常见的有机物反应类型知识点整理与合成速成训练

1、常见的有机物反应类型知识点整理与合成速成训练1、基础知识归类有机物类别醇酚酸酯醛卤代去通式官能团名称官能团化学式主要的化学性质与Na反应与NaOH反应与NaHCO3（盐）反应与Na2CO3（盐）反应脱水反应氧化反应酯化反应2、常见类型总结反应类型反应物质类别反应条件举例取代反应烷媒光照苯及其同系物苯环卤代：催化剂Fe或FeCl3硝化：浓硫酸加热磺化：加热侧链卤代：光照醇加热、浓硫酸卤代烧氢氧化钠水溶液羟基酸加热、浓硫酸加成反应烯除与卤素单质可直接反应外，其它反应条件均需催化剂、加热快苯及其同系物醛和酮不饱和酸消去反应醇加热，浓硫酸卤代烧氢氧化钠醇溶液水解反应卤代烧氢氧化钠水溶液酯酸或碱，加热糖

2、加热，硫酸蛋白质酶反应类型反应物质类别反应条件举例缩聚反应酚、醛催化剂、加热氨基酸催化剂羟基酸催化剂加聚反应烯催化剂不饱和酸催化剂氧化反应燃烧绝大部分有机物点燃催化氧化醇催化剂、加热烯催化剂、加热烷催化剂、加热酸性高镒酸钾溶液烯、快、具有支链的苯的同系物无条件弱氧化剂醛加热（水浴）【银镜反应或与新制氢氧化铜反应】E原反应烯、烘、醛的加氢催化剂、加热酯化反应醇与酸加热、浓硫酸显色反应酚及其同系物与氯化铁无条件脱水反应醇分子内加热、浓硫酸醇分子间加热、浓硫酸CH2CH2THOCH2/11HOCH2CH2OH-OHCCHO-HOOCCOOHH2CH2O-nBrCH2CH2BrCH2=CH2.烯CH2

3、=CH2高聚物CH4CH3CH31.CH-CH快3、常见关系纲要CH3CH2Br、CH3COONa醛CH3CHOCH3CH2OH-醇CH3CH2OCH2CH3BrI卤代烧CH3COOHCH3COOCH2CH3CH2OH|酚4、常见合成技巧有机合成题有多种多样,基团的引入与消去有机合成的方法也很多。因此，掌握一定的合成技巧是必需的。羟基的引入卤代煌取代法烷燃催化氧化法羟基的消去脱水法成环与断环成环烯烧水解法酯水解法醛还原法酚钠酸化法氧化法酯化法取代法中和法加成法酯化法消去法氧化法开环官能团的移动羟基的移动浓硫酸.一定条件下RCH2CH20H.H2O+RCH=CH2H2O+RCH=CH2RCH2C

4、H20H双键的移动醇RCH2CH=CH2+HBrRCH2CH2BQH3RCH2CH2BQH3+NaOH-RCH=CHCH3+NaBr+H2O5、举例捕捉信息进行迁移转化例如：醛是一类活泼的有机物，有aH的醛（与一CHO直接相连的C上的H原子叫aH）在有碱存在的条件下，能发生羟醛缩合反应。如：NaOHCH3CHO+H-CH2CHOCH3c（OH）CH2CHO无aH的醛在有浓碱存在的条件下，能发生自身氧化还原反应。如：HCHO+NaOHHCOONa+CH30H根据以上信息及已学的知识，请以甲苯、乙烯为原料（其它无机原料任选）合成肉桂醛CH=CHCHO掌握逆向合成法的思维程序例：用丙烯制取甘油，请写

5、出各步合成的方程式。参考答案与思路分析有机物类别醇酚酸酯醛卤代烧通式CnH2n+lOH或CnH2n+2OCn-lH2n-lCOOH或CnH2nO2CnH2n+2O2或Cn-lH2n-lCOOCH2m+1Cn-lH2n-lCHO或CnH2nO官能团名称醇羟基酚羟基竣基酯基醛基卤原子官能团化学式OHOHCOOHCOORCHO一X主要的化学性质与Na反应能反应，放出H2易反应，放出H2易反应，放出H2不反应不反应能反应与NaOH反应不反应能反应易反应，生成盐能反应（水解）不反应能反应与NaHCO3（盐）反应不反应不反应反应，放出CO2不反应不反应不反应与Na2CO3（盐）反应不反应反应，生成NaHC

6、O3反应，放出CO2不反应不反应不反应脱水反应1、分子内脱水生成烯2、分子间脱水生成醴一般不能1、不能2、在碱的作用下强热可生成CH4气体（脱竣反应）一般不能一般不能不能。能发生消去反应。氧化反应燃烧，产生CO2等气体。燃烧，产生CO2等气体。燃烧，产生CO2等气体。燃烧，产生CO2等气体。燃烧，产生CO2等气体。较复杂催化氧化，产生醛或酮在空气中易被氧化成酶（粉红色）一般不易被氧化一般不易被氧化银镜反应或与新制氢氧化铜反应一般不易被氧化酯化反应与酸在浓硫酸作用下生成酯较难进行与醇在浓硫酸作用下生成酯与醇发生酯交换一般不能一般不能2、反应类型反应物质类别反应条件举例取代反应烷媒光照一一光一一一

7、一一一一一CH4+C12HCl+CH3Cl（CH2c12、CHCl3、CC14）苯及其同系物苯环卤代：催化剂Fe或FeCl3+B.2=HBr+Br硝化：浓硫酸加热不、浓硫酸+HONO25u6uH2O+NO2磺化：加热5累,O-SO3HV+HOSHO3H506八H2O+侧链卤代：光照CH3光dXCH2Br+Br2HBr+醇加热、浓硫酸浓硫酸.C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O卤代烧氢氧化钠水溶液NaOHC2H5Br+H2OC2H5OH+HBr羟基酸加热、浓硫酸浓硫酸_HOCH2CH2COOH+HBrBrCH2CH2COOH+H2O加成反应烯除与卤素单质可直接反应外，其它反应条件均需催化剂、

8、加热CH2=CHCH3+Br2BrCH2CHBrCH3快催化剂CH-CH+HClCH2=CHCl苯及其同系物催化剂&+3H2醛和酮催化剂.CH3CHO+H2*CH3CH20H不饱和酸催化齐CH2=CHCOOH+H2*CH3COOH消去反应醇加热，浓硫酸浓硫酸.CH3CH2OH170c*CH2=CH2T+H2O卤代烧氢氧化钠醇溶液醇CH3CH2Br+NaOH，CH2=CH2T+NaBr水解反应卤代烧氢氧化钠水溶液NaOH同取代反应C2H5Br+H2O1C2H5OH+HBr酯酸或碱，加热稀硫酸工CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H50H糖加热，硫酸硫酸，C12H22O11【淀粉】+H

9、2OC6H12O6【葡萄糖+C6H12。6果糖蛋白质酶一多肽反应类型反应物质类别反应条件举例缩聚反应酚、醛催化剂、加热?HOH/IO催化剂_r-Lhl八niJ+nhLh,hCH2kn+nH2O酚醛树脂氨基酸催化剂催化剂nNH2CH2CH2000H.聚g.NHCH2CH200.先胺“n+nH20羟基酸催化剂催化剂nHOCH2CH2000H聚gOCCH2CH2CO.i旨n+nH20加聚反应烯催化剂催化剂-CH2CH2”nCH2=CH2I.n不饱和酸催化剂催化剂-CH2CH2(C00H)-nCH2=CHC00H.n氧化反应燃烧绝大部分有机物点燃生成C02和H20催化氧化醇催化剂、加热2CH3CH2O

10、H+O2u2CH3CHO+2H20烯催化剂、加热催化剂2CH2=CH2+O2r2CH3CHO烷催化剂、加热催化剂204H10+5024CH3COOH+2H2O酸性高镒酸钾溶液烯、快、具有支链的苯的同系物无条件乙烯、乙快、甲苯、异丙苯均可使酸性高镒酸钾溶液褪色弱氧化剂醛加热（水浴）【银镜反应或与新制氢氧化铜反应】CH3CHO+2Cu(OH)2*CH3COOH+2H2O+CU2OJE原反应烯、快、醛的加氢催化剂、加热催化剂CH3CHO+H2二CH3CH20H酯化反应醇与酸加热、浓硫酸浓硫酸，*CH3COOH+C2H50HCH300002H5+H2O显色反应酚及其同系物与氯化铁无条件苯酚与氯化铁溶液

11、显紫色。此反应可以检验苯酚脱水反应醇分子内加热、浓硫酸浓硫酸02H50H170CH2=CH2f+H2O醇分子间加热、浓硫酸浓硫酸_202H50H140cC2H5002H5+H2O例如：醛是一类活泼的有机物，有aH的醛（与一CHO直接相连的C上的H原子叫aH）在有碱存在的条件下，能发生羟醛缩合反应。如：NaOHCH3CHO+H-CH2CHO*CH3C（OH）CH2CHOHCHO+NaOHHCOONa+CH30H根据以上信息及已学的知识，请以甲苯、乙烯为原料（其它无机原料任选）合成肉桂醛-CH=CHCHO无aH的醛在有浓碱存在的条件下，能发生自身氧化还原反应。如:2CH2=CH2+O2催化剂2CH

12、3CHOCH3光+C12=H2C1H2C1OH-+H2OHC1+H2OHH2OH+O2L2H2O+2W,cho5)NaOH+HCH2CHOCH(OH)CH2CHO【解析】根据信息aH的醛（与一CHO直接相连的C上的H原子叫aH）在有碱存在的条件下，能发生羟醛缩合反应。可迁移出CHO可由R-CHO发生羟醛缩合反应，再根据肉桂醛的结构可推断出肉桂醛可由装甲醛与乙醛的缩合物脱水而成。然后根据原料可推断出:【答案】CH2=CH2制得CH3CHO,CH3制得*,即可解题。Ox浓硫酸&5)DCH(OH)CH2CHO-CH=CHCHO+H2O掌握逆向合成法的思维程序例：用丙烯制取甘油，请写出各步合成的方程式。【解析】本题可用逆合成