重难点一本过_高二化学人教版选修5：第三章烃的含氧衍生物重难点十二有机物的结构和性质Word版含解析

1、重难点十二有机物的结构和性质类别通式官能团代表物分子结构结占八、主要化学性质卤代烃一卤代烃：R-X多元饱和卤代烃：GH2n+2-mXm卤原子-XC2H5Br(Mr:109)卤素原子直接与烃基结合俟碳上要有氢原子才能发生消去反应；且有几种H生成几种烯1 .与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇2 .与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯醇一元醇：R-OH饱和多元醇：GH2n+20m醇羟基-0HCH3OH(Mr:32)C2H5OH(Mr:46)羟基直接与链烃基结合，O-H及C-0均有极性.俟碳上有氢原子才能发生消去反应；有几种H就生成几种烯.a-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯1 跟活泼金属反应产生

2、h22 跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃3 .脱水反应：乙醇140C分子间脱水成醚170C分子内脱水生成烯4 .催化氧化为醛【要点解读】醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化.或酮5.一般断O-H键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯醚R-OR醚键C2H5OC2H5(Mr:74)C-O键有极性性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应酚酚羟基-OH(Mr:94)-OH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离.1 弱酸性2 .与浓溴水发生取代反应生成沉淀3 .遇FeC3呈紫色4 易被氧化醛醛基HCHO(Mr:30)(Mr:44)HCHO相当于两个-CHO有极性、能加成.1 .与H2加成为醇2 被氧化剂

3、（O2、多伦试剂、斐林试齐9、酸性高锰酸钾等）氧化为羧酸酮羰基(Mr:58)有极性、能加成与也、HCN加成为醇不能被氧化剂氧化为羧酸羧酸羧基(Mr:60)受羰基影响，O-H能电离出H+，受羟基影响不能被加成.1 具有酸的通性2 酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成3.能与含-NH2物质缩去水生成酰胺（肽键）酯酯基HCOOCH3(Mr:60)(Mr:88)酯基中的碳氧单键易断裂1 .发生水解反应生成羧酸和醇2 也可发生醇解反应生成新酯和新醇硝酸酯RONQ硝酸酯基-ONO2不稳定易爆炸硝基化合物R-NO2硝基-NO2一硝基化合物较稳定一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸氨基酸RC

4、H(Nf)COOH氨基-NH2羧基-COOHH2NCH2COOH(Mr:75)-NH2能以配位键结合h+；-cooh能部分电离出+H两性化合物能形成肽键蛋白质结构复杂肽键氨基-nh2羧基-COOH酶多肽链间有四级结构1 .两性2 .水解3 .变性（记条件）4 .颜色反应（鉴别）（生物催化剂）5灼烧分解不可用通式表示糖多数可用下列通羟基-OH醛基-CHO羰基葡萄糖CH2OH(CHOH4CHO淀粉(CsHloOs)n多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合1 .氧化反应（鉴别）（还原性糖）2 .加氢还原式表示：Cn（H2O）m纤维素C6H7O2（OH）3n物3. 酯化反应4. 多糖水解5. 葡萄糖发酵分解生

5、成乙醇油脂酯基可能有碳碳双键酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成1 .水解反应（碱中称皂化反应）2 .硬化反应【重难点指数】【重难点考向一】有机物的结构与性质HOOC【例1】化合物X（曰疋种医药中间体，其结构简式如图所示.化合物X的说法正确的是（）A. 该物质分子式为G0H9O4B. 在酸性条件下水解，水解产物只有一种C. 分子中所有原子处于同一平面D. 1mol化合物X最多能与2molNaOH反应【答案】B【解析】A.由结构简式可知有机物分子式为COo故A错误；E.具有环酯结构，则水解产物只有一种，故E正确;C.含有饱和疑基，具有甲烷的结构特点，则所有原子不可能在同一个平面上，故C错误

6、：D.含有竣基、酣基且酣基可水解生成酚g基禾暧基，贝Ulniol化合物X最多能与3molNaOH反应，故D错误*故选【名师点睛】考查有机物的结构与性质，为高频考点，注意体会官能团与性质的关系，有机物含有酯基，可发生水解反应，含有羧基，具有酸性，可发生中和、酯化反应，结合有机物的结构特点解答该题。【重难点考向二】有机物结构与性质的综合应用对苯二酚m基苯乙酮中间岸A. 对苯二酚在空气中能稳定存在B. 1mol该中间体最多可与11molH2反应C. 2,5-二羟基苯乙酮能发生加成、水解、缩聚反应D. 该中间体分子中含有1个手性碳原子【答案】B【解析】A.对苯二酚中含有酚羟基，在空气中易被氧气氧化，故

7、A错误；B.中间体中苯环、羰基能和氢气发生加成反应，所以1mol该中间体最多可与11molH2反应，故B正确;C.2,5-二羟基苯乙酮中含有酚羟基、羰基和苯环，能发生氧化反应、加成反应、还原反应、缩聚反应，但不能发生水解反应，故C错误；D.碳原子上连接四个不同的原子或原子团的为手性碳原子，该分子中没有手性碳原子，故D错误；故选Bo【名师点睛】考查有机物结构和性质，为高频考点，明确官能团及其性质关系是解本题关键，易错点是C,2,5-二羟基苯乙酮中含有酚羟基、羰基和苯环，能发生氧化反应、加成反应、还原反应、缩聚反应；同时注意碳原子上连接四个不同的原子或原子团的为手性碳原子。【趁热打铁】1.对三联苯

8、是一种有机合成的中间体.工业上合成对三联苯的化学方程式为Fe厶F列说法中不正确的是（）A. 上述反应属于取代反应B. 对三联苯的一氯取代物有3种21.5molO2C. 1mol对三联苯在足量的氧气中完全燃烧消耗D.对三联苯分子中至少有16个原子共平面【答案】B【解析】A.该反应中苯环上的H披取代，则该反应为取代反应，故A正确；B.对三联茶的结构对称，从中间看共有4种位羞的H元素，则对三联苯的一氯取代物有4种，故B错误；D.对三联苯的分子式为gHImd该物质燃烧消耗氧气为（18n4.-4）md=21.5mol,故C正确衣D”呆环为平面结构，与苯环直接相连的履子一定在同一平面内，碳碳单键可旋轉，但

9、一条直线上的碳原子在一个平面内'则至少有仍个原子共平面所有原子可能共面，对三联苯分子中最多有观个原子共平面，故D正确故选Bo【名师点睛】考查有机物的结构与性质，注意把握有机物的官能团及性质的关系，明确苯的结构与性质等即可解答，易错选项是B，注意共面碳原子个数判断方法，苯环为平面结构，与苯环直接相连的原子一定在同一平面内，为易错题。COOH2葡萄糖在人体中进行无氧呼吸产生乳酸，结构简式如下：心喘，下列有关乳酸的说法不正确的是（）A乳酸能发生催化氧化、取代反应B. 乳酸和葡萄糖所含官能团相同C. 乳酸能和碳酸氢钠、钠反应放出气体COOHD. 乳酸和互为同分异构体【答案】B【解析】A.乳酸含

10、有羧基、醇羟基，能发生酯化反应、催化氧化，故A正确；B.葡萄糖含羟基、醛基，不含羧基，二者官能团不同，故B错误；C.羧基能和碳酸氢钠反应放出二氧化碳，羟基、羧基能和钠反应放出氢气，故C正确；D.乳酸含相同官能团的同分异构体，含-OH、-COOH,为COOH11°，故D正确；故选B。化台物X3化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示.下列有关化合物X的说法正确的是（）HOOCA. 分子中两个苯环一定处于同一平面B. 不能与饱和Na2CO3溶液反应C. 在酸性条件下水解，水解产物只有一种D. 1mol化合物X最多能与2molNaOH反应【答案】C【解析】岛*两个苯环连接在饱和碳原子上

11、，具有甲烷的结构特点，且CC为§键，可自由能轉，则分子中两个萊环不一定处于同一平面，故A错误；B.含有煞基，具有酸性，可与碳酸钠反应，故B错误：C能水解的只有酣基，因为环状化合物，则水解产物只有一种，故C正确；D.能与氢氧化钠反应的为酯基、稷基，且歸基可水解生成SS経基和養基，则化合物X最多能与3molNaOH反应，故D错误；故选Co4.合成导电高分子化合物PPV的反应为:F列说法正确的是（）+hHIA. PPV是聚苯乙炔B. 该反应为缩聚反应C. PPV与聚苯乙烯的最小结构单元组成相同CH,=CHD. 1mol一最多可与2molH2发生反应【答案】B【解析"根据物质的分子结构可知该物质不罡聚苯乙忆故A错误？B.该反应除产生高分子化合物外,Q还有小分子生成，属于缩聚反应，故E正确；C.PPV与聚苯乙烯阳61.的重复单元不相同，故C错误？D.该物质f分子中含有2个碳碳双键和苯环都可以与氢气发生加成反应，属于Im"田“馬最多可以与5mol氢气发生力喊反应，故D错误；故选5.某有机物的结构简式如图，则此有机物可发生的反应类型有CHaCOOCH护CH取