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文档简介

1、醛【温故知新】根据醇类催化氧化反应的原理,完成下列方程式OHCHH+Oj6JCHCH严6令1练习:分子式为C5H12O的醇中,能被催化氧化为醛的醇有?能被催化氧化为酮的醇有,不能被催化氧化的醇有。【新知识导航】一、乙醛1组成与结构乙醛的分子式结构简式官能团。2. 物理性质乙醛是_色、具有气味的液体,密度小于水,沸点为20.8C。乙醛易挥发,能与水、乙醇、氯仿等互溶。3化学性质(1) 加成反应(醛基中的能够发生加成反应)还原反应:在有机化学反应中,常把有机物分子中得或失的反应称为还原反应。(2) 氧化反应: 可燃性: 催化氧化(在醛基中的碳氢之间插入)氧化反应:在有机化学反应中,通常把有机物分子

2、中得或失的反应。 被弱氧化剂氧化a、乙醛银镜反应方程式及现象O银氨溶液的配置过程b、乙醛与新制Cu(OH)2悬浊液反应方程式及现象 被强的氧化剂氧化:思考:乙醛使酸性KMnO4溶液褪色,乙醛溴水褪色(是否加成反应?)4.乙醛的用途及工业制法2C1LC十6CH(JI+ILOO(1) 乙醇氧化法:(2) 乙烯氧化法:(3) 乙炔水化法:、醛类1概念:分子里由烃基与基相连构成的化合物。2醛类的化学通性:1)饱和一元醛的通式:或,由于醛类物质都含有醛基,它们的性质很相似。如,它们都能被还原成,被氧化成,都能发生银镜反应等。2)同碳原子数的饱和一元醛、酮互为同分异构体,它们具有相同的通式CnH2nO,从

3、分子组成上看比同碳原子数的烯多一个氧原子,其通式也可以看做CnH2n-2?H2O,它们燃烧时耗氧量与同碳原子的烃相同,生成的水与同碳原子数的烃相同。(1)催化加氢:RCHO十出囂叫(反应)醛、酮都能发生羰基加成反应,加成物可以是H2,HCN等,与H2加成反应也是反应,反应后生成醇类。试写出:2甲基丁醛与氢气:丙酮与氢气:友情提醒:有机反应中,通常把有机物分子中失去原子或得到原子的反应叫做氧化反应;把有机物分子中得到原子或失去原子的反应叫做还原反应。(2)氧化反应当有机物分子中含有苯基、双键(包括碳碳双键和羰基),若与这些基团直接相连的碳原子上连接有氢原子,则能被氧化为羧基,例如: 催化氧化:R

4、CHO+O2从上面的例子可以看出,醛具有还原性,而酮不具备还原性(不包括燃烧)。在乙醛溶液中滴入KMnO4酸性溶液,可以看到的现象是。在碱性溶液中,醛类的还原性更强。例如,在碱性条件下,醛能被弱氧化剂新制氢氧化铜和银氨溶液氧化。 银镜反应:RCHO+ 新制氢氧化铜悬浊液的反应:RCHO+丄j醛类可以被还原为醇,也能被氧化为羧酸,这是醛类十分重要的化学性质。氧化氧化醇()L还原醛()>羧酸()3醛的分类-无船CHlCHO、ch,chcho.GHfYHOCHS二元矗iOHCCH*CHO,01!CCH#-CEIQMi邹元釦略0Y,屮t丄h怦肪莊忑HjGH仇OHC-CH.-CHO1芳善Iff4醛

5、的通式由于有机物分子里每有一个醛基的存在,致使碳原子上少两个氢原子。因此若烃CnHm衍变x元醛,该醛的分子式为CnHm2xOX,而饱和一元醛的通式为CnH2nO(n=1、2、3)5醛的命名HCHO(甲醛,又叫蚁醛),CH3CHO(乙醛),CH3CH2CHO(丙醛)OOII-(乙二醛)三其他的醛和重要的酮1. 甲醛(1) 结构特点:甲醛的分子式,结构简式,结构式。(2) 物理性质:甲醛又叫蚁醛是一种无色具有强烈刺激性气味的体,易溶于水。含35%“40%的甲醛水溶液叫。甲醛毒,装饰材料释放出的气体中含有甲醛,要注意安全及环境保护。思考:写出甲醛发生银镜反应以及与新制的氢氧化铜反应的化学方程式。1m

6、ol甲醛最多可以还原得到多少mol银?(2)已知甲醛(HCHO)分子中的4个原子是共平面的。下列分子中所有的原子不可能同时存在于同平面上的是苯乙烯:B.苯甲酸:"c.苯甲醛苯乙酮:2. 苯甲醛:结构简式,最简单的芳香醛。无色油状液体,有苦仁味,密度比水略大,稍溶于水,用于染料、药物等工业,亦用于检验生物碱类和杂醇油的试剂。3. 丙烯醛:结构简式最简单的不饱和脂肪醛。无色易燃液体,能溶于水,有毒,是合成树脂、丙烯酸的重要原料。4. 丙酮(1) 结构特点:丙酮的分子式,结构简式,结构式。(2) 物理性质:(3) 化学性质:a:氧化反应b:还原反应5. 环已酮:结构简式重要的脂环酮,无色有

7、香味易燃液体,微溶于水。用作醋酸纤维、天然或合成树脂的溶剂,合成尼龙66、尼龙6的单体原料。【预习自测】1. 丙烯醛的结构简式为CH2=CHCHO,下列关于它的性质的叙述中,正确的是A.能使溴水和KMnO4溶液褪色B.在一定条件下与H2充分加成生成丙醛C.能被新制Cu(OH)2悬浊液所氧化D.能发生银镜反应,表现出氧化性2. 某有机物的化学式为C5H10O,它能发生银镜反应和加成反应。若将其跟H2加成,则所得产物的结构简式可能是()A.(CH3CH2)2CHOHB.(CH3)3CCH2OHC.CH3CH2C(CH3)2OHD.CH3(CH2)3CH2OH3. 分别写出丙醛与下列物质反应的化学方

8、程式a与银氨溶液反应b与新制的氢氧化铜反应c与氢气反应合作探究探究点一:醛基的检验1) 哪些有机物中含有一CHO?a.甲醛、乙醛、乙二醛等各种醛类b.甲酸及其盐,如HCOOH、HCOONa等c. 甲酸酯,如甲酸乙酯HCOOC2H5、甲酸丙酯HCOOC3H7等d.葡萄糖、麦芽糖等分子中含醛基的糖2) 怎样检验醛基的存在?A银镜反应:向硝酸银溶液中逐滴加入少量的氨水,实验现象为,滴加入过量的氨水,实验现象为,有关反应的离子方程式是_再向其中滴入几滴乙醛溶液放在水浴中,实验现象为,反应的离子方程式是。据此反应,可应用于_实验注意事项:a.试管内壁应洁净;b.必须用加热,不能用酒精灯直接加热;c. 加

9、热时不能振荡试管和摇动试管;d. 须用新配制的银氨溶液;配制银氨溶液时,氨水不能过量,(防止生成易爆物质);银氨溶液的溶质Ag(NH3)2OH,是一种强碱;e.银镜用除去。B.与新制的氢氧化铜浊液反应(费林反应):向盛有NaOH溶液的试管中,逐滴滴入少量CuSO4溶液,实验现象为,离子方程式为,然后加入几滴乙醛,加热至沸腾,实验现象为,发生反应的化学方程式为,据此反应,可应用于。实验注意事项:a.此反应必须在NaOH过量性条件下才发生;b.Cu(OH)2必须新制。【注意】一CHO与Ag(NH3)2OH或Cu(OH)2均以物质的量比1:2反应。例:某醛的结构简式为:(CH3)2C=CHCH2CH

10、2CHO0(1)检验分子中醛基的方法是化学方程式为(2)检验分子中碳碳双键的方法是反应的化学方程式为O(3) 实验操作中,哪一个官能团应先检验?探究点二:醛的同分异构现象除本身的碳架异构外,醛与酮、烯醇、环醇互同分异构体,如:C3H6O例:醛吐的同分异构体中含有苯环结构但不含其它环状结构且分别属于醇、酚、羧酸和酯类化合物的各写一种:练习:试写出C5H10O表示醛的同分异构体【总结归纳】醛类应该具备哪些重要的化学性质?1氧化反应a.燃烧b.催化氧化成羧酸c.被弱氧化剂氧化(I银镜反应n与新制的氢氧化铜反应)d.使酸性KMnO4溶液和溴水褪色2还原反应(加成反应)加H2还原成醇【巩固提升】1.(海

11、南化学卷,衍生物)从甜橙的芳香油中可分离得到如下结构的化合物:现在试剂:KMnO4酸性溶液;H2/Ni:Ag(NH3)2OH; 新制Cu(OH)2,能与该化合物中所有官能团都发生反应的试剂有()A.B.C.D.2定量的某饱和一元醛发生银镜反应,析出银8.96L(标准状况下)。则该醛是()。21.6g。等量的此醛完全燃烧时,生成二氧化碳A.乙醛B.丙醛C.丁醛D.2甲基丙醛3. 在下列有机物中:乙醇,苯乙烯,甲醛,苯酚,苯甲醛,溴乙烷能使酸性KMnO4溶液褪色的有;能发生加聚反应的有;(3)能与NaOH溶液反应的有能发生银镜反应的有能发生消去反应的有4. 已知柠檬醛的结构简式为O根据已有知识判定

12、下列说法不正确的是().A.它可使KMnO4溶液褪色B.它可跟银氨溶液生成银镜C.它可使溴水褪色D.它被催化加氢后最终产物的化学式为C10H20O5.(1)判断下列哪些物质不能使酸性KMnO4溶液褪色?乙烯、甲烷、苯、乙酸、甲苯、乙醛、葡萄糖、SO2、H2S、苯酚、聚异戊二烯、裂化汽油(2)用一种试剂鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四种无色液体(3)用化学方法鉴别下列各组物质a溴乙烷、乙醇、乙醛6.某饱和一元醛和一元醛的混合物共断该混合物中醛的结构简式。b苯、甲苯、乙醇、1-己烯、甲醛、苯酚3g,与足量的银氨溶液充分反应后得到16.2g。试通过计算推7.甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物,氢元素的质量分数

13、为A.16%B.37%C.48%9%,则氧元素的质量分数是D.无法计算8.香料茉莉酮是一种人工合成的有机化合物,其结构简式如图下列关于茉莉酮的说法正确的是A. 该有机物的化学式为C11H16OB. 1mol该有机物与H2充分反应,消耗H24molC. 该有机物属于不饱和酮类物质,不能发生银镜反应D. 该有机物能发生加成反应,但不能发生氧化反应9.下列各组混合物总物质的量不变时,各组分以任意比混合后,充分燃烧消耗A.乙烯、乙醇、乙醛B.乙炔、乙醛、乙二醇C.甲醇、甲醚、甲醛D.乙烷、甘油、乙醇二、非选择题10. 已知某有机物的相对分子质量为58,根据下列条件回答:(1) 若该有机物仅由碳、氢组成

14、,可能的结构简式为(2) 若为烃的含氧衍生物,且分子中有一CH3,则可能的结构简式为(3) 若分子中无一CH3,又无一OH,但能发生银镜反应,则结构简式为(4) 若分子中有一OH,但无'ct/则结构简式为/*11. (10分)已知在同一个碳原子上连有两个羟基的化合物是极不稳定的,它要自动脱去一分子水生成含有(填写官能团)的化合物,今在无其他氧化剂存在的情况下,以甲苯和氯气为主要原料制取苯甲醛请按反应顺序写出各步的反应条件及其产物H3结构简式:苯甲醛在浓碱条件下可发生自身氧化还原反应,即部分作氧化剂被还原,部分作还原剂被氧化。写出反应产物的结构简式:。上述产物经酸化后,在一定条件下进一步

15、反应,可生成一种新的化合物,其相对分子质量为苯甲醛的两倍,该化合物的结构简式为12.(12分)(2001年上海市高考题)请阅读下列短文:在含羰基脂肪烃基时,叫脂肪酮;如甲基酮连接的闭合的化合物中,,羰基碳原子与两个烃基直接相连时,八都是芳香烃基时,/Hj,C(儿叫做酮。当两个烃基都是叫芳香酮;如两个烃基是相互环状结构时,叫环酮,如环己酮像醛一样,酮也是一类化学性质活泼的化合物,如羰基也能进行加成反应。分先进攻羰基中带正电的碳,而后试剂中带正电部分加到羰基带负电的氧上,加成时试剂的带负电部这类加成反应叫亲核加成。但酮羰基的活泼性比醛羰基稍差,不能被弱氧化剂氧化。许多酮都是重要的化工原料和优良溶剂,一些脂环酮还是名贵香料。试回答:(1)写出甲基酮与氢氰酸(HCN)反应的化学方程式(2)下列化合物中不能和银氨溶液反应的是a.HCHOb.HCOOH(3)有一种名贵香料一一灵猫香酮c.CH3COCH2CH3a.脂肪酮b.脂环酮CH(CHJrIXCH(CHt>r芳香酮(多选扣分)

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