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文档简介

1、有机化学复习(二)有机物的结构与性质一.常见的知识点1.1.取代反应取代反应: : 烷烃卤代)烷烃卤代) 苯及同系物卤代、硝化)苯及同系物卤代、硝化) 醇卤代)、苯酚溴代、硝化)醇卤代)、苯酚溴代、硝化)( (一一) ) 反应类型反应类型2.2.加成反应:加成反应: 烯、炔烃加烯、炔烃加H2H2、HXHX、H2OH2O),), 苯加苯加H2H2)、醛加)、醛加H2H2)、油脂加)、油脂加H2H2)( (是一定有不饱和结构的物质是一定有不饱和结构的物质) )3.3.消去反应:消去反应: 乙醇分子内脱水)乙醇分子内脱水) 卤代烃卤代烃(NaOH(NaOH的醇溶液的醇溶液) )4.4.加聚反应:加聚

2、反应: 烯烃等含有双键结构的物质烯烃等含有双键结构的物质 6.6.酯化反应:酯化反应:乙酸和乙醇的反应乙酸和乙醇的反应 7.7.水解反应:水解反应: 酯、油脂。酯、油脂。5.5.缩聚反应缩聚反应 氨基酸氨基酸, ,同时含有羧基和醇同时含有羧基和醇 羟基的有机物羟基的有机物8.8.氧化反应:氧化反应: 如:烯、炔、苯的同系物如:烯、炔、苯的同系物 醇去氢)、醛加氧)醇去氢)、醛加氧)9.9.还原反应:还原反应: 如:醛加氢)类 别结 构 特 点主 要 性 质烷烃单键(CC)烯烃双键(CC) 二烯烃 CCCC1.1.稳定稳定: :通常情况下不与强通常情况下不与强 酸、强碱、强氧化剂反应酸、强碱、强

3、氧化剂反应2.2.取代反应卤代)取代反应卤代)3.3.氧化反应熄灭)氧化反应熄灭)4.4.加热分解加热分解1.1.加成反应加加成反应加H2H2、X2 X2 、 HX HX 、 H2OH2O)2.2.氧化反应熄灭;被氧化反应熄灭;被 KMnO4H+KMnO4H+氧化)氧化)3.3.加聚反应加聚反应 加成时有加成时有1.41.4加成和加成和1.21.2加成加成( (二二) ) 各类有机物的结构和性质各类有机物的结构和性质类 别结 构 特 点主 要 性 质炔烃 叁键(CC)苯苯的同系物 苯环( ) 苯环及侧链1.加成反应加H2、X2 HX、H2O)2.氧化反应熄灭; 被KMnO4H+氧化)1.易取代

4、(卤代、硝化)2.较难加成加H2 )3.熄灭 侧链易被氧化、邻 对位上氢原子活泼类 别结 构 特 点主 要 性 质醇(ROH)烃基与OH直接相连酚 OH( )苯环与OH直接相连1.1.与活泼金属反应与活泼金属反应(Na(Na、 K K、MgMg、AlAl等)等)2.2.与氢卤酸反应与氢卤酸反应3.3.脱水反应分子内脱脱水反应分子内脱 水和分子间脱水)水和分子间脱水)4.4.氧化熄灭、被氧化剂氧化)氧化熄灭、被氧化剂氧化)5.5.酯化反应酯化反应1.1.弱酸性与弱酸性与NaOHNaOH反应)反应)2.2.取代反应卤代、硝取代反应卤代、硝 化)化)3.3.显色反应显色反应( (与与FeCl3)Fe

5、Cl3)类 别结 构 特 点主 要 性 质醛 O ( RCH ) O C有不饱和性羧酸 O( RCOH) OOH受C 影响,变得活泼,且能部分电离出H+酯 O( RCOR) ORC与OR间的键易断裂 1.1.加成反应加加成反应加H2H2)2.2.具还原性与弱氧具还原性与弱氧化剂)化剂)1.1.具酸类通性具酸类通性2.2.酯化反应酯化反应水解反应水解反应2.注意有机化学反应中分子结构的变化,能区别同一有机物在不同条件下发生的不同断键方式。 1.掌握各种有机物的结构和性质的关系 如:以乙醇为例 H H HCCOH H H.d dc cb ba a问:断d键发生什么反应?(消去)断b键能发生什么反应

6、?(消去或取代)什么样的醇可去氢氧化?(与OH相连C上有H)什么样的醇不能发生消去?(与OH相连的C上无相邻C或相邻C上无H)3.通过典型代表物的性质,建立烃及其 衍生物之间的相互关系网。 如: 炔 烯 醇 醛 酸 酯练习练习1. 1. 某有机物,当它含有下列的一种官某有机物,当它含有下列的一种官能团时,既能发生取代反应,氧化能团时,既能发生取代反应,氧化反应,酯化反应,又能发生消去反反应,酯化反应,又能发生消去反应的是(应的是( ) A.A.COOH B.COOH B.C CC-C- C. C.OH D.OH D.CHOCHO C C 2. 阿司匹林的结构简式为: CH3CO COH O O

7、 它不可能发生的反应是 ( ) A. 水解反应 B. 酯化反应 C. 加成反应 D. 消去反应 其与NaOH完全反应时的物质的量之比_ D D 1:31:3有机物组成和结构的推断有机物组成和结构的推断 根据某物质的组成和结构推断同分异构体的根据某物质的组成和结构推断同分异构体的 构造。构造。 根据相互转变关系和性质推断物质结构。根据相互转变关系和性质推断物质结构。 根据反应规律推断化学反应方程式。根据反应规律推断化学反应方程式。 根据物质性质和转化关系推断反应的条件和根据物质性质和转化关系推断反应的条件和类型。类型。 根据高聚物结构推断单体结构根据高聚物结构推断单体结构浓硫酸,加热+CNaOH

8、溶液例1: 、B、C、D、E是中学化学中常见的有机物,他们之间的反应关系如下图所示图中部分反应条件和无机物已经略去):AEBCDCH4(1 )分子式与D相同的酯类物质共有 种;分别是_(2在生成A反应过程中,C中被破坏的是 键; (A) O-H (B) C-H (C) C-C (D) C-O 4加热A BA B2. C2H42. C2H4分子中的四个氢原子(分子中的四个氢原子( ) A. A. 分散在两个不同平面上分散在两个不同平面上 B. B. 在同一个平面上在同一个平面上 C. C. 在一个四面体的四个顶点上在一个四面体的四个顶点上 D. D. 在一平面三角中心及三个顶点上在一平面三角中心

9、及三个顶点上 B B CH3 3. CH2CH2CHCH2 n 的单体为。CH2CH2CH2CH2和和CH2 CH2 CHCHCH3CH34. 一环酯化合物,结构简式如下:试推断:试推断:. .该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么?该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么? 写出其结构简式;写出其结构简式;. .写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式;写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式;. .此水解产物是否可能与此水解产物是否可能与FeCl3FeCl3溶液发生变色反应?溶液发生变色反应?2、2HO-CH2- -COOH+6Na 2NaO-CH2- -COONa+3H2 3、是OHONaO1、HO-CH2- -COOHOHOO 5. 知 CCHOHCCHXNaOH由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E,请在下面方框内填入合适的化合物的结构简式OHBr2水解氧化氧化ABCDCH2CH2OH2C COH2C COOEXCH2CH2CH2CH2Br Br Br Br B.CH2B.CH2CH2CH2 OH OH OH OH O O O OH HC CC CH HD. O OD. O O HOCCOH思索:根据实验室制甲烷的反应原理,如何在实验

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