2018年全国卷高考化学总复习《有机化学》专题突破

1、2018年全国卷高考化学总复习有机化学专题突破【考纲要求】1 . 理解甲烷、乙烯和苯的基本结构和性质2 .了解同分异构现象和同分异构体3 .了解乙醇、乙酸的物理性质、结构，掌握其化学性质4.了解油脂、糖类、蛋白质的组成、结构、重要性质重点：官能团的概念、有机物化学性质难点：从结构角度初步认识有机物的化学性质【知识网络】几种重要的有机物之间的转化关系必修有机化学内容较为简单，包括主要内容为：最简单的有机化合物 甲烷、 来自石油和煤的两种基本化工原料、生活中两种常见的有机物、基本营养物质，其知识网络如下：【考点梳理】考点一：几种常见有机物的结构、性质比较有机物分子结构特点主要化学性质甲烷CH4碳原

2、子间以单键相连，剩余价键被氢原子“饱和 ”， 链状（ 1）氧化反应：燃烧（ 2）取代反应：卤代乙烯CH2=CH2分子中含有碳碳双键，链状（ 1）氧化反应：燃烧，使酸性KMnO 4溶液褪色（ 2） 加成反应：使溴水褪色，与 H 2O 加成为乙醇苯分子中含有苯环，苯环中碳碳之间有介于单键和双键之间的独特的键，环状（ 1）取代反应：卤代、硝化（ 2）加成反应：与H2 加成生成环己烷乙醇CH 3CH 2OH分子中含有羟基；羟基与链烃基直接相连（ 1）取代反应：与活泼金属Na、 K 等制取H2（ 2）氧化反应：催化氧化时生成乙醛；完全燃烧生成CO2和 H2O乙酸CH 3COOH分子中含有羧基，受C=O双

3、键影响，O H 键能够断裂，产生H +（ 1）酸性：具有酸的通性，可使紫色石蕊试液变红（ 2）酯化反应：与乙醇等醇类物质反应生成酯考点二：糖、油脂、蛋白质的性质及用途物质的类别分子结构特征重要化学性质用途糖 类单 糖葡萄糖C6H12O6多羟基醛，与果糖是同 分异构体具有醛和多元醇的性质，能与银氨溶液或新制氢氧化铜反应， 也能与乙酸等反应生成酯1 . 医用：静脉注射，为体弱和血糖过低的患者补充营养2 .用于制镜工业、糖果工业的等二糖蔗糖C12H22O11无醛基不具有醛的性质，1mol 蔗糖水解生成1mol 葡萄糖和1mol果糖作甜味食品，用于糖果 工业麦芽糖C12H22O11有醛基，与蔗糖是同分

4、 异构体具有醛的性质，1mol 麦芽糖水解生成2mol 葡萄糖油 脂蛋白质多 糖淀粉 (C6H10O5)n淀粉与纤维素都是由葡萄糖单元构成的高分子化合物，但两者的n 值（聚合度）不同不具有醛的性质，水解生成葡萄糖，遇碘单质显蓝色供食用，制造葡萄糖和 酒精纤维素 (C6H10O5)n不具有醛的性质，水解生成葡萄糖用于纺织、造纸、制造 硝酸纤维、醋酸纤维、 黏胶纤维油主要由不饱和（有少量 饱和）高级脂肪酸与甘 油生成的甘油酯具有酯的性质，能发生水解反应和皂化反应；当分子中的烃基不饱和时，还具有不饱和烃的性质，能与氢气等发生加成反应1 . 食用2 .制造肥皂3 .制造脂肪酸和甘油脂肪主要由饱和（有少

5、量不 饱和）高级脂肪酸与甘 油生成的甘油酯由多种氨基酸形成的高 分子化合物1 .水解：生成不同的氨基酸2 .颜色反应：蛋白质遇浓硝酸生成黄色物质3 .灼烧时有烧焦羽毛的气味1 . 食物2 .丝、毛作纺织原料3 .动物的皮加工成皮革4 . 白明胶可用来制造照 相胶卷和感光纸注意：书写糖类物质有关化学方程式时要注明其名称，以区分同分异构体。淀粉和纤维素均为混合物，无固定的沸点。考点三：有机反应类型有机物化学反应的类型主要决定于有机物分子里的官能团（如碳碳双键、碳碳叁键、苯环、 羟基、 羧基等） ，此外还受反应条件的影响。（ 1）取代反应。有机物分子里的某些原子（或原子团）被其他的原子（或原子团）代

6、替的反应。如甲烷、乙烷等烷烃的卤代反应，苯的卤代反应和硝化反应，乙酸与乙醇的酯化反应，乙酸乙酯、油脂的水解反应，淀粉、纤维素、蛋白质等的水解反应等，都属于取代反应。（2）加成反应。有机物分子中双键上的碳原子与其他的原子（或原子团）直接结合生成新的化合物分子的反应。如乙烯与氢气、氯气、氯化氢、水等的加成反应，苯与氢气的加成反应等，都属于加成反应。（3）氧化反应。有机物得氧或去氢的反应。如有机物在空气中燃烧、乙醇转化为乙醛、葡萄糖与新制氢氧化铜的反应、乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色等都属于氧化反应。（4）还原反应。有机物去氧或得氢的反应。乙烯、苯等不饱和烃与氢气的加成反应也属于还原反应。（5）酯化反应

7、（属于取代反应）。醇跟酸相互作用生成酯和水的反应。如乙醇与乙酸生成乙酸乙酯和水的反应就是典型的酯化反应。（6）蛋白质的颜色反应。（7）硝化反应（属于取代反应），银镜反应（属于氧化反应）。考点四：“四同 ”的比较对比同系物同分异构体适用范围有机物有机物和少数无机化合物内涵相同通式相同，结构（性质）相似， 属于同类物质化学式相同，可能属于同类物质，也可能 不属于同类物质不同化学式不同，但相差一个或几个“ CH2”原子团结构不同互含关系互为同系列的物质不可能又互 为同分异构体互为同分异构体的物质不可能又互为同 系物举例甲烷和丁烷等正戊烷和新戊烷等对比同位素同素异形体同系物同分异构体适用范围原子单质有

8、机物有机物和少数无机化合物含 义相同质子数元素通式相同、结构相似化学式不同中子数结构化学式相差一个或几个 “ CH2 ”原子团结构、性质举例H 和D、 T金刚石和石墨甲烷和乙烷正丁烷和异丁烷要点诠释：在理解同分异构现象和同分异构体时应注意以下几点：（ 1）同分异构现象、同分异构体概念的内涵包括缺一不可的两点：一是分子式相同，分子式相同必然相对分子质量相同，但相对分子质量相同分子式不一定相同，如H3PO4与 H2SO4、 C2H6与 NO 均是相对分子质量相同，但分子式不同。二是结构式不同。结构式不同是由分子里原子或原子团的排列方式不同而引起的，如：CH 3 CH 2 CH 2 CH 3、。（

9、2）化合物的分子组成、分子结构越复杂，同分异构现象越多。如：CH 4、 CH 3CH 3、 CH 3CH 2CH 3等均无同分异构现象，而丁烷、戊烷的同分异构体分别有2 种、 3 种。（ 3）同分异构体之间的化学性质可能相似也可能不同，但它们之间的物理性质一定不同。（ 4）由于同分异构现象的存在，在化学方程式中有机物一般应写结构式或结构简式。考点五：常见有机物的检验与鉴定1 、有机物的检验与鉴别的常用方法利用有机物的溶解性通常是加水检验，观察其是否能溶于水。例如，用此法可以鉴别乙酸与乙酸乙酯、乙醇与氯乙烷、甘油与油脂等。利用液态有机物的密度观察不溶于水的有机物在水中浮沉情况可知其密度与水的密度

10、的大小。例如， 用此法可鉴别硝基苯与苯，四氯化碳与1 氯丁烷。利用有机物燃烧情况如观察是否可燃（大部分有机物可燃，四氯化碳和多数无机物不可燃），燃烧时黑烟的多少（可区别乙烷、乙烯和苯）。利用有机物中特殊原子团的性质例如，羟基能与钠反应，醛基与新制的Cu（OH） 2悬浊液共热产生砖红色沉淀，羧基具有酸性等。2、常见有机物的鉴定所需试剂和实验现象物质试剂与方法现象与结论烷烃和含双键的物质加入溴水或酸性KMnO 4溶液褪色的是含双键的物质苯与含双键的物质同上同上醛基检验碱性条件下加新制Cu（OH） 2悬浊液煮沸后有砖红色沉淀生成醇加入活泼金属钠；加乙酸、浓H2SO4有气体放出；有果香味酯生成羧酸加紫

11、色石蕊溶液；加Na2CO3溶液显红色；有气体逸出酯闻气味；加稀H2SO4果香味；检验水解产物淀粉检验加碘水显蓝色蛋白质检验加浓硝酸微热（或灼烧）显黄色（有烧焦羽毛气味）结构决定性质，一些有机物之所以具有一些特殊性质，是因为具有一些特殊的原子或原子团，所以我们研究有机物的性质一定要从有机物中特殊的原子或原子团入手，才能正确得出有机物的性质。考点六：乙醇、水、碳酸、乙酸中羟基氢原子的活泼性CH3CH2 OH， H OH，（碳酸），CH3COOH 中均有羟基，由于这些羟基相连的基团不同，羟基上氢原子的活动性也就不同，现比较如下：乙醇水碳酸乙酸氢原子活动性电离情况极难电离微弱电离部分电离部分电离酸碱性

12、中性中性弱酸性弱酸性与 Na反应反应反应反应与 NaOH不反应不反应反应反应与 NaHCO 3不反应不反应反应【典型例题】类型一：同系物例 1下列物质中互为同系物的是（）AC2H4和C3H6BC3H6和C4H8CC3H8和CH4DC2H2和C3H8【思路点拨】C3H6、 C4H8可能是单烯烃或环烷烃。【答案】C【解析】本题考查的虽是同系物的概念，但选项中隐含了同分异构体的概念。因为烷烃不存在与其他类物质同分异构的现象，故只要符合烷烃通式的有机物就一定是同系物，而符合烯烃通式的有机物，除烯烃外还有环烷烃。【总结升华】同系物需满足的条件是：同类物质，官能团及其个数相同，通式相同，组成上相差若干个“

13、 CH2”。举一反三：【变式】下列物质中属于同系物的是（）ACH2 =CH2和CH2=CH-CH=CH2BHCHO 和 CH3CH2OHC 和DHOCH2-CH2OH 和 HOCH2-CH（OH）-CH2OH【答案】C【解析】根据同系物定义结构相似（官能团及其个数相同）、相差 1 个或若干个CH2（相同的分子通式）， A 中双键个数不同，相差C2H2； B 项官能团不同，相差CH4； D 项羟基个数不同，二者相差CH2OH，均不附合要求。类型二：同分异构体例 2分子式为C4H 10O 并能与金属钠反应放出氢气的有机物有（不含立体异构）（）A 3种B 4种 C 5种D 6种【思路点拨】醇能与钠反

14、应，而醚不能。【答案】B【解析】分子式为C4H 10O 的物质可以是醇，也可以是醚。若该物质可以与金属Na 发生反应放出氢气，则该物质是醇。C4H10O 可以看作是C4H10的分子中的一个H 原子被羟基-OH 取代产生的，C4H10有 CH3CH2CH2CH3、 （CH3）2CHCH 3两种不同的结构，前者有 2 种不同的H 原子，后者也有2 种不同的H 原子， 它们分别被羟基取代，就得到一种醇，因此符合该性质的醇的种类是4 种，选项是B。故选 B。【总结升华】记住：丙基C3H7有两种；丁基C4H9有四种；戊基C5H11有8种结构。举一反三：(2)(CH 3)3CCH2CH3和 (CH3CH2

15、)2CHCH3( 5)丙烯和环丙烷( 6)葡萄糖和果糖( 7)纤维素和淀粉A (1) (2) (3) (4)(7)B (1)(3)(7)C (2)(4)(5)(6)D 全部都是【答案】C【解析】(1)中甲烷及衍生物的结构应为四面体形分子，(1)、 (3)中两种物质是同种物质，(2)中碳架不同；(4)中甲基位置不同，(5)(6)为官能团异构即类别不同，(7)中虽然两者分子式均可表示为(C6H10O5)n，但n 值不同，故两者不互为同分异构体。类型三：甲烷的组成、结构例 3下列事实中能证明甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构的是()A CH 3Cl 只代表一种物质B CH 2Cl 2只代表一种物

16、质C CHCl 3只代表一种物质D CCl4只代表一种物质【思路点拨】从甲烷的正四面体的空间结构入手分析。【答案】B【解析】CH4有四个等同的C H 键，在空间可能有两种对称分布：正四面体结构和平面正方形结构。对于甲烷的正四面体结构，因为其四个顶点的位置完全相同，所以它的一氯代物(CH3Cl)，二氯代物(CH2Cl2)，三氯代物(CHCl 3)，四氯代物(CCl4)都只有一种，四个C H 键完全相同。而如果甲烷是平面正方形结构，虽然四个 C H 键都完全相同，但四个顶点的氢原子的位置关系却不同，可能相邻，也可能是对角关系，所以虽然CH3Cl、 CHCl 3、 CCl 4都只有一种，但CH2Cl

17、2却有两种，一种是两个氯原子相邻，另一种是两个氯原子处于对角关系。而CH 2Cl 2只有一种，从这一点可以判断CH4应为正四面体结构而不是正方形结构。【总结升华】化合物的结构式对于认识其结构、制法、性质等都是很重要的。在写结构式时，要做到：“写在平面，想到空间”。有机物的立体结构式书写起来比较费事，为方便起见，一般仍采用平面结构式。要求掌握甲烷分子的空间构型，认识有机物分子的立体结构，初步建立空间的概念。举一反三：【变式】二氟甲烷是性能优异的环保产品，可代“氟里昂 ”作冷冻剂，试判断二氟甲烷的分子结构简式()A有4 种B 有 3 种C有2 种D 有 1 种【答案】D类型四：甲烷的化学性质例 4

18、在光照条件下，将1mol 甲烷与一定量的氯气充分混合，经过一段时间，甲烷和氯气均为剩余，生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和氯化氢。（ 1）若已知生成的二氯甲烷，三氯甲烷，四氯化碳的物质的量分别为amol、 bmol、 cmol，生成的混合物经水洗后所得气体在标准状况下的体积为；（ 2）该反应中消耗的氯气的物质的量是。【思路点拨】甲烷和氯气的取代反应，是每1molCl 2只能取代1molH 原子，另外生成1mol 的 HCl。【答案】（1） 22.4×（1 a b c）L（ 2）（1+a+2b+3c） mol【解析】（1）水洗后所得的气体为CH3Cl，由碳原子守恒可知其物质的

19、量为（1 a b c）mol ，标准状况下体积为 22.4×（1 a b c）L。（2） CH4与 Cl2的取代反应，取代1mol 氢原子需要1molCl 2分子。由原子守恒可得出四种取代产物对应的氯气的量；总共取代氢为（1 a b c）+2a+3b+4cmol ，即所需Cl2的物质的量。【总结升华】在解决这类问题时，一定要注意原子守恒规律的应用，而不能简单地利用化学方程式计算。举一反三：【变式】1moL CH 4与 Cl2在烧瓶内发生取代反应，待反应完全后，测得四种取代物的物质的量相等，则消耗Cl2为（） mol ；生成 HCl （） mol。A 0.5B 2.5C 2.75D 4

20、【答案】B； B【解析】因为参加反应的CH4只有 1mol， CH4与 Cl2发生取代反应有4 种产物，根据碳原子守恒，4 种取代产物物质的量相等，则每种取代物均为0.25mol，而取代物中的氯均来自于氯气，且有1mol 氯原子取代，消耗1mol氯气，则共需氯气的物质的量为：，生成 HCl2.5mol 。类型五：乙烯的分子结构例 5能证明乙烯含有一个碳碳双键的事实是（）A乙烯能使酸性KMnO 4溶液褪色B 乙烯分子里碳、氢原子个数比为1:2C乙烯完全燃烧生成的CO2和 H2O 的物质的量相等D 乙烯容易与溴水发生反应，且1mol 乙烯完全加成消耗1mol 溴单质【思路点拨】乙烯分子中的碳碳双键

21、性质活泼，可发生加成和氧化反应。【答案】D【解析】A 项中只能证明乙烯分子中含有不饱和键，不能证明含有一个碳碳双键；B 项中碳、氢原子个数比为1:2 也未必含有一个碳碳双键，如C2H4O 或 C3H6（环丙烷）等；C 项中燃烧生成CO2和 H2O 的物质的量相等说明乙烯中C、 H 原子个数比为1:2，也不能证明其结构中含有一个碳碳双键；D 项中能与溴水加成说明含有碳碳双键， 1mol 乙烯加成1molBr 2单质，说明其分子中含有一个碳碳双键。【总结升华】乙烯分子中单键可以转动，碳碳双键不能转动，所以碳碳双键上的原子始终在一个平面上，即乙烯是平面结构，所有原子处于同一平面上。举一反三：【变式】

22、乙烯的分子结构是（）A 三角锥形B 正四面体形C六个原子处于同一平面上D 六个原子不在同一平面上【答案】C【解析】乙烯的分子结构是平面型，六个原子均处于同一平面上。类型六：乙烯的性质例 6使1mol 乙烯与氯气发生加成反应，并反应完全，然后使该加成反应的产物与氯气在光照的条件下发生取代反应，并反应完全，则两个过程中共消耗氯气（）A 3molB 4molC 5molD 6mol【思路点拨】1molCl 2只能取代1molH 原子，另外生成1mol 的 HCl。【答案】C【解析】根据CH 2=CH 2+Cl 2CH 2Cl CH2Cl， 1mol 乙烯与氯气发生加成反应，消耗1mol 氯气；加成反

23、应的产物1， 2 二氯乙烷与氯气在光照条件下发生取代反应，并且反应完全，消耗4mol 氯气。两个过程中消耗的氯气的总的物质的量是5mol。【总结升华】1mol 氯气可以与1mol 碳碳双键发生加成反应，1mol 氯气可以取代1molH 原子。氯气发生取代反应时，其氯原子的利用率为50%，发生加成反应时氯原子的利用率为100%。举一反三：【变式1】制取一氯乙烷最好的方法是（）A 乙烷和氯气反应B 乙烯和氯气反应C乙烯和氯化氢反应D 乙烷和氯化氢反应【答案】C【变式2】由乙烯推测丙烯（CH 2 CH CH3）的结构或性质正确的是（）A 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B 能在空气中燃烧C能使溴水褪色D

24、与 HCl 在一定条件下能加成只得到一种产物【答案】BC【解析】由于丙烯与乙烯组成相似，都能在空气中燃烧，故B 正确；由于丙烯中也含有碳碳双键，故能与溴单质等物质发生加成反应而使溴水褪色，也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，故 C 正确， A 错误； 由于CH 2 CH CH3与 HCl 在 一 定 条 件 下 加 成 ， 氯 原 子 连 接 的 位 置 有 两 种 情 况 ， 加 成 产 物 也 应 有 两 种 可 能 ， 分 别 为Cl CH2 CH2 CH3和，它们互为同分异构体，但不是同一物质故D 不正确类型七：苯的分子结构例7下列与有机物结构、性质相关的叙述错误的是（）A乙酸分子中含有羧基

25、，可与NaHCO 3溶液反应生成CO2B 蛋白质和油脂都属于高分子化合物，一定条件下都能水解C甲烷和氯气反应生成一氯甲烷，与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同D 苯 不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键【思路点拨】高分子化合物的相对分子质量很大，达到一万以上，而油脂的相对分子质量才几百。【答案】B【解析】乙酸属于一元羧酸，酸性强于碳酸，所以可与NaHCO3溶液反应生成CO2， A 正确；油脂是高级脂肪酸的甘油酯，属于酯类，但不属于高分子化合物，选项B 不正确；甲烷和氯气反应生成一氯甲烷，以及苯和硝酸反应生成硝基苯的反应都属于取代反应，C 正确； 只有分子中含

26、有碳碳双键才可以与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，从而使之褪色，D 正确。【总结升华】结构决定性质，性质又进一步反映了其分子结构。 举一反三：【变式】关于苯分子结构的下列说法中正确的是（）A苯分子中含有3 个 C=C 键和 3 个 C C 键B 苯分子为正六边形，每个氢原子垂直于碳原子所在的平面C苯环上的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键D 苯分子里的6 个 C H 键完全相同【答案】CD类型八：苯的化学性质例 8某液态烃的分子式为CmHn，相对分子质量为H2的 39 倍。它不能使酸性KMnO 4溶液褪色，不能同溴的四氯化碳溶液反应而使其褪色。在催化剂存在时，7.8g 该烃能与0.

27、3molH 2发生加成反应生成相应的饱和烃CmHp。则：（ 1） m、 n、 p 的值分别是m=， n=， p=。（ 2） CmHp的结构简式是：。（ 3） CmHn能和浓硫酸、浓硝酸的混合酸反应，该反应的化学方程式是，该反应属于反应，有机产物的名称是。CmHn的分子式，然后结合苯的性质和结构特点得出答案。取代反应CmHn相对分子质量是H2的39 倍，求出其相对分子质量，再由与H2加成推出不饱和键的情况。结合所学知识，可推断出【答案】（1） 6； 6； 12（ 2）3）【解析】由题意知CmHn的相对分子质量为39× 2=78，所以可推知1molCmHn可与3molH2发生加成反应，习

28、惯方法应推知其分子中有3 个双键，但它不能使酸性KMnO 4溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，根据所学知识，推测符合其情况的只有苯环的结构，从而推出CmHn的分子式为C6H6， C6H6能与3mol H 2加成生成C6H12，也能与浓硝酸发生取代反应。【总结升华】苯环上的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，苯既不能使酸性KMnO 4溶液退色，也不能同溴的四氯化碳溶液反应而使其褪色。举一反三：1】某烃的结构简式为，它不可能具有的性质是()A易溶于水，也易溶于有机溶剂B一定条件下，1mol 该烃最多能与4molH 2发生加成反应C分子中所有原子可能共面D 能燃烧，且伴有黑烟A2】某化学课外

29、小组用下图装置制取溴苯先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A(A 下端活塞关闭)中(1)写出 A中反应的化学方程式(2)观察到 A 中的现象是(3)实验结束时，打开A 下端的活塞，让反应液流入B 中，充分振荡，目的是，写出有关的化学方程式(4)C 中盛放CCl4的作用是(5)能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D 中加 入 AgNO3溶液， 若产生淡黄色沉淀，则能证明另一种验证的方法是向试管D 中加入 ，现象是(2)反应液微沸，有红棕色气体充满A 容器(3)除去溶于溴苯中的溴Br2 2NaOH=NaBr NaBrO H2O(或 3Br2 6NaOH=5NaB

30、r NaBrO 3 3H2O)(4)除去溴化氢气体中的溴蒸气（5）石蕊试液溶液变红色（其他合理答案都对）【解析】本题主要考查溴苯制备过程中的细节问题。由于苯、液溴的沸点较低，且制溴苯的反应为放热反应，故A 中观察到的现象为：反应液微沸，有红棕色气体充满A 容器。 HBr 中混有的Br2在经过CCl4时被吸收；在制备的溴苯中常混有Br2， 一般加入NaOH 溶液中，因发生反应Br2 2NaOH=NaBr NaBrO H2O 而除去。若该反应为取代反应，则必有HBr 生成，若为加成反应，则没有HBr 生成，故只需检查D 中是含有大量H 或 Br即可。类型九：乙醇的性质例9 A、 B、 C 三种醇同

31、足量的金属钠完全反应，在相同条件下产生相同体积的氢气消耗这三种醇的物质的量之比为3:6:2，则A、 B、C 三种醇分子里羟基数之比是（）A 3:2:1B 2:6:3C 3:1:2D 2:1:3【答案】D【解析】三种醇与足量Na 反应， 产生相同体积的H2， 说明这三种醇各自所提供的 OH 数目相同，为方便计算，设所提供 OH 数目为a，由于三种醇物质的量之比为3:6:2，所以各醇分子中 OH 数之比为：【总结升华】含有 OH 的有机物都能与Na 反应放出H2，与足量金属钠反应生成H2体积与原分子中羟基个数有关，羟基数目越多生成H 2体积越大。举一反三：【变式】16g 某一元醇与足量的金属钠完全

32、反应，在标准状况下得到5.6L 氢气。该物质可能是（）A CH 3OHB C2H5OHC C3H7OHD C4H9OH【答案】A类型十：乙酸的化学性质例 10下列有机物中，既能发生加成、酯化反应，又能发生氧化反应的是（）（ 1） CH3CH2CH2OH （ 2） CH2=CHCH 2OH （ 3） CH2=CHCOOCH 3 （ 4） CH2=CHCOOHA. （1）（2）B.（2）（4）C.（2）（3）D.（3）（4）加成酯化氧化CH3CH2CH2OH×CH2=CHCH2OHCH2=CHCOOCH 3×CH2=CHCOOH【总结升华】对于陌生的有机化合物的性质的推测，可根

33、据所含有的官能团进行分析。举一反三：【变式1 】巴豆酸的结构简式为CH 3CH=CHCOOH 。现有氯化氢、溴水、纯碱溶液、2 丁醇、酸性KMnO 4溶液，试根据巴豆酸的结构特点，判断在一定条件下，能与巴豆酸反应的物质是（）ABCD 【答案】D【变式2】苹果酸的结构简式如图所示，下列说法错误的是（）A苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2 种B 1 mol 苹果酸可与2 mol NaOH 发生中和反应C 1 mol 苹果酸与足量金属Na 反应生成1.5 mol H 2D HOOCCH 2 CH（COOH） OH 与苹果酸是不同种物质【答案】D【解析】羧基和羟基都能发生酯化反应，所以苹果酸中能发生酯

34、化反应的官能团有2 种， A 正确； l mol 苹果酸中含有 2 mo1 羧基，可与2 mol NaOH 发生中和反应，B 正确；羧基和羟基都能和Na 按 1 1 的物质的量之比发生反应，所以1 mol 苹果酸与足量金属Na 反应生成1.5 mol H2， C 正确；HOOCCH 2 CH（COOH） OH 与苹果酸是同种物质，只是写法不同，D 错误。例 11用CH3CO18OH 和 CH3CH2OH 发生酯化反应，反应后18O 原子存在于下列哪些物质中（）A乙酸B乙醇C乙酸乙酯D水【思路点拨】酯化时遵循“酸去羟基醇去氢”的原理。【答案】AD【解析】本题作为信息题，取自教材酯化反应原理。设置

35、三个隐含条件：其一，该反应为可逆反应，乙酸不会反应完，所以反应后18O 原子存在于乙酸中；其二，该反应中羧基断裂的是碳氧单键、失去的是羟基（在羟基中含有 18O ），醇断裂的是氧氢键、失去的是氢原子，失去的氢原子和羟基构成水，因此在水中含有18O 原子。【总结升华】有机反应要搞清化学键的断裂部位。举一反三：【变式1】用18O 标记的CH3CH218OH 与乙酸反应制取乙酸乙酯，下列说法不正确的是（）A 18O 存在于乙酸乙酯中B 18O 存在于水中C反应中浓硫酸既是催化剂又是吸水剂D 若与丙酸反应生成的酯的相对分子质量为102【答案】BD【变式2】当乙酸分子中的O 都是18O，乙醇分子中的O

36、都是16O 时，二者在一定条件下反应生成物中水的相对分子质量为（）A 16B 18C 20D 22【答案】C【解析】酸与醇发生反应生成酯和水，反应的过程中酸失羟基，醇失氢，乙酸与乙醇反应方程式如下；生成的水为H218O，故水的相对分子质量为20【变式3】实验室中可用如图所示装置制取少量乙酸乙酯，请回答下列问题：（ 1）向试管甲中加入浓硫酸、冰醋酸和乙醇，正确顺序的操作为：（ 2）在加热前要向试管甲中加几小块碎瓷片的作用是；（ 3）试管乙中的现象为；（ 4）加入浓硫酸的作用是；（ 5）试管乙中盛有饱和Na2CO 3溶液，其作用是；（ 6）该实验中使用球形管除起冷凝作用外，另一重要作用是；（ 7）

37、该反应的化学方程式为。【答案】（ 1）先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸，再加冰醋酸（ 2）防止烧瓶中的溶液暴沸（ 3）液体分层（ 4）催化剂和吸水剂（ 5）吸收随乙酸乙酯蒸出的少量酸性物质和乙醇（ 6）防止倒吸（ 7） CH 3CH 2OH+CH 3COOHCH 3COOCH 2CH 3+H 2O类型十一：酯、油脂的化学性质例12下列关于油脂的叙述不正确的是（）A 油脂属于酯类B 油脂没有固定的熔、沸点C油脂是高级脂肪酸甘油酯D 油脂都不能使溴的四氯化碳溶液退色E冷水洗涤油脂效果差【思路点拨】油脂是多种高级脂肪酸甘油酯，分为油和脂肪。【答案】D【解析】油脂是高级脂肪酸甘油酯，属于酯类

38、，A、 C 正确；油脂是混合物，没有固定的熔、沸点，B 正确；有的油脂含有不饱和键（如植物油），能发生加成反应，可使溴的四氯化碳溶液褪色。E 项正确，油脂不溶于水。【总结升华】热碱溶液洗涤油污的效果好的原因：油脂可以在酸性或碱性条件下发生水解。酸性条件下，酯的水解是可逆的，而在碱性条件下油脂的水解较彻底，且生成溶于水的脂肪酸钠，又因为酯的水解为吸热反应，所以加热有利于水解的进行。举一反三：【变式】某物质的结构为，关于该物质的叙述正确的是（）A 一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯B 一定条件下与氢气反应可以生成软脂酸甘油酯C与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分D 与其互为同分异构且完全水解后产物相同的油脂有三种【答案】C【解析】从其结构简式可以看出，该物质属于油脂，且相应的高级脂肪酸各不相同，因此选项A、 B 均不正确，而选项 C 正确；与其互为同分异构且完全水解后产物相同的油脂有两种。类型十二：糖类的性质例 13下列实验中，不涉及化学变化的是（）A 用熟苹果催熟青香蕉B用少量食醋除去水壶中的水垢C用糯米、酒曲和水制甜酒酿D 用鸡蛋壳膜和蒸馏水除去淀粉胶体中的食盐【思路点拨】鸡蛋壳膜即