（山东专用）高考化学一轮复习 专题十八 基本营养物质 有机合成与推断课件-人教版高三全册化学课件

1、专题十八基本营养物质有机合成与推断高考化学高考化学 (山东专用)五年高考A A组山东省卷、课标组山东省卷、课标卷题组卷题组考点一基本营养物质考点一基本营养物质1.(2018课标,8,6分)(改编)下列说法错误的是()A.蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖B.绝大多数酶是一类具有高选择催化性能的蛋白质C.植物油含不饱和脂肪酸酯,能使Br2/CCl4褪色D.淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖答案答案A果糖是单糖,A项错误。易错易混易错易混常见的糖类中,葡萄糖和果糖是单糖,不能水解。淀粉、纤维素的化学式形式相同,但不互为同分异构体;淀粉、纤维素的结构单元相同,水解最终产物都是葡萄糖。2.(2016课标,7

2、,6分)化学与生活密切相关。下列有关说法错误的是()A.用灼烧的方法可以区分蚕丝和人造纤维B.食用油反复加热会产生稠环芳烃等有害物质C.加热能杀死流感病毒是因为蛋白质受热变性D.医用消毒酒精中乙醇的浓度为95%答案答案DA项,蚕丝的主要成分为蛋白质,灼烧有烧焦羽毛的气味,可与人造纤维区分;B项,食用油的主要成分为油脂,反复加热会发生复杂的化学反应产生稠环芳烃等有害物质;C项,蛋白质是流感病毒的组成成分,加热能使蛋白质变性从而杀死流感病毒;D项,医用酒精中乙醇的浓度为75%,错误。考点二有机合成与推断考点二有机合成与推断3.(2017课标,7,6分)下列生活用品中主要由合成纤维制造的是()A.尼

3、龙绳B.宣纸C.羊绒衫D.棉衬衣答案答案A尼龙绳的主要成分是聚酰胺类物质,属于合成纤维,A项正确;宣纸和棉衬衣的主要成分是纤维素,为天然植物纤维,B、D项错误;羊绒衫的主要成分是蛋白质,为动物纤维,C项错误。4.(2013山东理综,7,4分)化学与生产和生活密切相关,下列说法正确的是()A.聚乙烯塑料的老化是因为发生了加成反应B.煤经过气化和液化等物理变化可转化为清洁燃料C.合成纤维、人造纤维及碳纤维都属于有机高分子材料D.利用粮食酿酒经历了淀粉葡萄糖乙醇的化学变化过程答案答案D聚乙烯的结构简式是CH2CH2,分子中无双键,不能发生加成反应,A项错误;煤的气化和液化均是化学变化,B项错误;碳纤

4、维的主要成分是碳,不属于有机高分子材料,C项错误;粮食的主要成分是淀粉,先发生水解得到葡萄糖,葡萄糖再在酒化酶的作用下转化为乙醇,D项正确。5.(2016课标,38,15分)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线:回答下列问题:(1)下列关于糖类的说法正确的是。(填标号)a.糖类都有甜味,具有CnH2mOm的通式b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物(2)B生成C的反应类型为。(3)D中的官能团名称为,D生成E的反应类型为。(4)F的化学名称是,由F生

5、成G的化学方程式为。(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体,0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2,W共有种(不含立体异构),其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为。(6)参照上述合成路线,以(反,反)-2,4-己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选),设计制备对苯二甲酸的合成路线。答案答案(1)cd(2)取代反应(酯化反应)(3)酯基、碳碳双键消去反应(4)己二酸(5)12(6)解析解析(1)a项,如淀粉、纤维素没有甜味,脱氧核糖的分子式为C5H10O4,不符合CnH2mOm的通式;b项,麦芽糖水解生成葡萄糖,蔗糖水解才生成葡萄糖和果糖。(3)D生成E时只是在六元

6、环状结构的碳原子上去掉了4个氢原子,形成了2个碳碳双键,符合消去反应的特征,属于消去反应。(5)0.5molW与足量的NaHCO3反应生成1molCO2,说明W中含有两个羧基,满足要求的W有、,以及上述四种结构的间位和对位结构,共12种。(6)由(反,反)-2,4-己二烯和C2H4为原料合成对苯二甲酸,应先用(反,反)-2,4-己二烯和C2H4反应生成,然后再用Pd/C作催化剂,加热,生成,最后再用KMnO4(H+)氧化生成对苯二甲酸。6.(2013山东理综,33,8分)聚酰胺-66常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物,可利用下列路线合成:已知反应:RCNRCOOHRCNRCH2NH2

7、(1)能与银氨溶液反应的B的同分异构体的结构简式为。(2)D的结构简式为;的反应类型为。(3)为检验D中的官能团,所用试剂包括NaOH水溶液及。(4)由F和G生成H的反应方程式为。答案答案(1)CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO(2)CH2ClCH2CH2CH2Cl取代反应(3)HNO3、AgNO3(4)nH2N(CH2)6NH2+nHOOC(CH2)4COOH解析解析根据题给信息,推出:D为ClCH2CH2CH2CH2Cl;F为HOOCCH2CH2CH2CH2COOH;G为H2NCH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2。(3)检验ClCH2CH2CH2CH2Cl中氯原子的操作

8、是先加NaOH溶液使之水解产生Cl-,但此时溶液中还存在过量的NaOH,需加入HNO3酸化后才能检验Cl-。故还需HNO3和AgNO3。B B组课标卷、其他自主命题省组课标卷、其他自主命题省( (区、市区、市) )卷题组卷题组考点一基本营养物质考点一基本营养物质1.(2019浙江4月选考,15,2分)下列说法不正确的是()A.正丁烷的沸点比异丁烷的高,乙醇的沸点比二甲醚的高B.甲烷、苯、葡萄糖均不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色C.羊毛、蚕丝、塑料、合成橡胶都属于有机高分子材料D.天然植物油没有恒定的熔沸点,常温下难溶于水答案答案B烷烃同分异构体中支链越多,沸点越低,故正丁烷的沸点比异丁烷的高;

9、乙醇和二甲醚互为同分异构体,乙醇分子间存在氢键而二甲醚无氢键,故乙醇的沸点比二甲醚的高,A正确。葡萄糖分子中含CHO,能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色,B错误。羊毛、蚕丝主要成分是蛋白质,与塑料、合成橡胶都属于有机高分子材料,C正确。天然植物油是混合物,没有恒定的熔沸点,常温下难溶于水,D正确。解题思路解题思路本题各选项间无关联,应逐项分析,迁移相关知识作出正误判断。2.(2019课标,7,6分)“春蚕到死丝方尽,蜡炬成灰泪始干”是唐代诗人李商隐的著名诗句。下列关于该诗句中所涉及物质的说法错误的是()A.蚕丝的主要成分是蛋白质B.蚕丝属于天然高分子材料C.“蜡炬成灰”过程中发生了氧化反应D.古代

10、的蜡是高级脂肪酸酯,属于高分子聚合物答案答案D本题涉及生活中常见的有机物,以唐诗为载体考查考生接受、吸收、整合化学信息的能力,从元素组成,原子、分子水平认识蚕丝和蜡的组成,体现了宏观辨识与微观探析的学科核心素养,弘扬了中华民族优秀的传统文化。蚕丝的主要成分为蛋白质,属于天然高分子材料,故A、B两项正确;蜡炬燃烧成灰,过程中发生了氧化反应,C项正确;古代的蜡的成分为高级脂肪酸酯,不属于高分子聚合物,D项错误。拓展知识拓展知识古代没有石油的分馏工艺和技术,古代蜡的成分为脂肪;现代蜡为石油分馏的馏分,主要成分为烃。3.(2019江苏单科,1,2分)糖类是人体所需的重要营养物质。淀粉分子中不含的元素是

11、()A.氢B.碳C.氮D.氧答案答案C本题涉及糖类知识,通过对多糖中元素种类的判断,考查了学生接受、吸收、整合化学信息的能力,体现了证据推理与模型认知的学科核心素养。糖类是由C、H、O元素组成的一类有机化合物,淀粉中不含氮元素,答案为C。4.(2016天津理综,2,6分)下列对氨基酸和蛋白质的描述正确的是()A.蛋白质水解的最终产物是氨基酸B.氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性C.-氨基丙酸与-氨基苯丙酸混合物脱水成肽,只生成2种二肽D.氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成的离子,在电场作用下向负极移动答案答案A氨基酸遇重金属离子不会变性,B错误;-氨基丙酸与-氨基苯丙酸混合物脱水成肽,能生成4种

12、二肽,C错误;氨基酸溶于过量NaOH溶液中生成的离子为阴离子,在电场作用下向正极移动,D错误。5.(2015福建理综,7,6分)下列关于有机化合物的说法正确的是()A.聚氯乙烯分子中含碳碳双键B.以淀粉为原料可制取乙酸乙酯C.丁烷有3种同分异构体D.油脂的皂化反应属于加成反应答案答案B氯乙烯分子中含有碳碳双键,通过加聚反应生成的聚氯乙烯分子中没有碳碳双键,故A错误;以淀粉为原料可以制备乙醇,乙醇可被氧化生成乙酸,故可以制取乙酸乙酯,所以B正确;丁烷只有正丁烷、异丁烷两种同分异构体,故C错误;油脂的皂化反应属于水解反应(取代反应),故D错误。6.(2015广东理综,7,4分)化学是你,化学是我,

13、化学深入我们生活。下列说法正确的是()A.木材纤维和土豆淀粉遇碘水均显蓝色B.食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应C.包装用材料聚乙烯和聚氯乙烯都属于烃D.PX项目的主要产品对二甲苯属于饱和烃答案答案BA项,木材纤维的主要成分是纤维素,遇碘水不显蓝色;B项,食用花生油的主要成分是油脂,鸡蛋清的主要成分是蛋白质,二者都能发生水解反应;C项,聚氯乙烯中含有氯元素,不属于烃;D项,对二甲苯属于芳香烃,为不饱和烃。7.(2015浙江理综,10,6分)下列说法不正确的是()A.己烷共有4种同分异构体,它们的熔点、沸点各不相同B.在一定条件下,苯与液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反应都属于取代

14、反应C.油脂皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油D.聚合物( )可由单体CH3CHCH2和CH2CH2加聚制得答案答案A己烷共有5种同分异构体:CH3(CH2)4CH3、,A项不正确;B项正确;油脂的皂化反应是高级脂肪酸甘油酯在碱性条件下的水解反应,C项正确;由该聚合物的链节可知其单体为CH2CH2和CH2,D项正确。8.(2018课标,36,15分)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物。由葡萄糖为原料合成E的路线如下:回答下列问题:(1)葡萄糖的分子式为。(2)A中含有的官能团的名称为。(3)由B到C的反应类型为。(4)C的结构简

15、式为。(5)由D到E的反应方程式为。(6)F是B的同分异构体。7.30g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24L二氧化碳(标准状况),F的可能结构共有种(不考虑立体异构);其中核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为3 1 1的结构简式为。答案答案(1)C6H12O6(2)羟基(3)取代反应(4)(5)(6)9解析解析(2)葡萄糖催化加氢,醛基变为羟基。(3)由B到C过程中,分子中增加2个碳原子,故B中只有1个羟基发生酯化反应。(6)B的分子式为C6H10O4,相对分子质量为146,则7.30gF的物质的量为0.05mol,1molF分子中应含有2molCOOH,则F的可能结构有9种:、,另一个C

16、OOH连在编号碳原子上;其中有三种氢原子,且数目比为3 1 1的结构简式为。解题关键解题关键无机含氧酸与醇羟基也可以发生取代反应。方法技巧方法技巧结合E的结构简式推出CD的转化。9.(2017天津理综,8,18分)2-氨基-3-氯苯甲酸(F)是重要的医药中间体,其制备流程图如下:ACE已知:回答下列问题:(1)分子中不同化学环境的氢原子共有种,共面原子数目最多为。(2)B的名称为。写出符合下列条件B的所有同分异构体的结构简式。a.苯环上只有两个取代基且互为邻位b.既能发生银镜反应又能发生水解反应(3)该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B,而是经由三步反应制取B,其目的是。(4)写出的化学反应方

17、程式:,该步反应的主要目的是。(5)写出的反应试剂和条件:;F中含氧官能团的名称为。(6)在方框中写出以为主要原料,经最少步骤制备含肽键聚合物的流程。答案答案(18分)(1)413(2)2-硝基甲苯或邻硝基甲苯和(3)避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代(或减少副产物,或占位)(4)+HCl保护氨基(5)Cl2/FeCl3(或Cl2/Fe)羧基(6)解析解析(1)在分子中与甲基处于邻位(或间位)的两个氢原子所处化学环境相同,所以甲苯分子中共有4种不同化学环境的氢原子;苯分子中12个原子共平面,甲苯分子可由甲基取代苯分子上的1个氢原子得来,甲基是四面体结构,碳碳单键可以旋转,故甲苯分子中共面原子

18、数目最多为13个。(2)B为,名称为邻硝基甲苯或2-硝基甲苯;B的同分异构体中,苯环上只有两个取代基且互为邻位、能发生银镜反应和水解反应的是和。(3)苯环上甲基的邻、对位氢原子易被取代,经由三步反应制取B可避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代,减少副产物。(4)根据题中已知信息及转化关系知,C为,反应的化学方程式为+HCl;观察后续合成路线知,反应的产物F中有氨基,故反应的主要目的是保护氨基。(5)对比D和F的结构简式知,反应的主要目的是在苯环上引入氯原子,故反应试剂和条件是Cl2/FeCl3或Cl2/Fe;F中含氧官能团的名称为羧基。(6)欲制备含肽键聚合物,只需要含氨基和羧基的物质发生缩聚

19、反应即可,已知原料发生水解可生成含有氨基和羧基的物质,故合成路线为。知识拓展知识拓展有机合成中常见官能团的保护酚羟基的保护:因酚羟基易被氧化,所以在氧化其他基团前可以先使酚羟基与NaOH反应,把OH变为ONa而将其保护起来,待氧化其他基团后再酸化,将ONa变为OH。碳碳双键的保护:碳碳双键也容易被氧化,在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来,待氧化其他基团后再利用消去反应变回碳碳双键。氨基(NH2)的保护:如在利用对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把CH3氧化成COOH,再把NO2还原为NH2,这样可防止当KMnO4氧化CH3时,NH2(具有还原性)也被氧化。考点二有机

20、合成与推断考点二有机合成与推断10.(2019北京理综,9,6分)交联聚合物P的结构片段如图所示。下列说法不正确的是(图中表示链延长)()A.聚合物P中有酯基,能水解B.聚合物P的合成反应为缩聚反应C.聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得D.邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构答案答案D本题以聚合物P的结构片段为背景考查了有机物官能团的性质、反应类型、高聚物单体的判断等知识。图示虽简单,但内含的信息极为丰富,能很好地考查学生分析推理的能力。试题体现了建立认知模型,并能运用模型解释化学现象,揭示现象本质和规律的学科素养及关注社会发展、科技进步、生产生活的价值观念。将X

21、和Y间的酯基通过水解的方式断开,还原出合成P的两种单体,它们分别是、。D项中的两种单体只能合成一种链状的高聚物,无法合成网状的高聚物。方法指导方法指导解答该题时,对图示的观察、分析处理是关键,我们可以先将纵向链间的X、Y断开,然后再分析横向链间的规律,就能很容易解答该题。11.(2018北京理综,10,6分)一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高,广泛用作防护材料。其结构片段如下图。下列关于该高分子的说法正确的是()A.完全水解产物的单个分子中,苯环上的氢原子具有不同的化学环境B.完全水解产物的单个分子中,含有官能团COOH或NH2C.氢键对该高分子的性能没有影响D.结构简式为:答案答案B根据芳纶纤

22、维的结构片段图可推出合成芳纶纤维的单体为和。A项,两种单体的单个分子中,苯环上的氢原子化学环境都是一样的;C项,氢键的存在会提高该高分子的机械强度;D项,该高分子的结构简式为。规律方法规律方法将结构片段中水解可断开的化学键全部断开,即可判断出单体的结构。12.(2017北京理综,11,6分)聚维酮碘的水溶液是一种常用的碘伏类缓释消毒剂,聚维酮通过氢键与HI3形成聚维酮碘,其结构表示如下:(图中虚线表示氢键)下列说法不正确的是()A.聚维酮的单体是B.聚维酮分子由(m+n)个单体聚合而成C.聚维酮碘是一种水溶性物质D.聚维酮在一定条件下能发生水解反应答案答案BB项,聚维酮碘的合成过程为,因此聚维

23、酮分子由(2m+n)个单体聚合而成。D项,在聚维酮分子中存在“”,能发生水解反应。13.(2015北京理综,10,6分)合成导电高分子材料PPV的反应:+(2n-1)HIPPV下列说法正确的是()A.合成PPV的反应为加聚反应B.PPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元C.和苯乙烯互为同系物D.通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量,可得其聚合度答案答案DA项,合成PPV的反应属于缩聚反应;B项,PPV中的重复结构单元为,聚苯乙烯中的重复结构单元为,二者不相同;C项,和苯乙烯结构不相似,不互为同系物;D项,通过测定高分子的平均相对分子质量,可得其聚合度。14.(2019浙江4月选考,32,10分

24、)某研究小组拟合成除草剂苯达松和染料中间体X。已知信息:+RCOORRCH2COOR+RCOOR(1)下列说法正确的是。A.化合物B到C的转变涉及取代反应B.化合物C具有两性C.试剂D可以是甲醇D.苯达松的分子式是C10H10N2O3S(2)化合物F的结构简式是。(3)写出E+GH的化学方程式。(4)写出C6H13NO2同时符合下列条件的同分异构体的结构简式。分子中有一个六元环,且成环原子中最多含2个非碳原子;1HNMR谱和IR谱检测表明分子中有4种化学环境不同的氢原子,有NO键,没有过氧键(OO)。(5)设计以CH3CH2OH和原料制备X()的合成路线(无机试剂任选,合成中须用到上述两条已知

25、信息,用流程图表示)。答案答案(1)BC(1分)(2)(CH3)2CHNH2(1分)(3)+(CH3)2CHNHSO2Cl+HCl(2分)(4)OCH2CH3OHHO(3分)(5)CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3CH3COCH2COOCH2CH3(3分)解析解析由苯达松的结构简式知其分子式为C10H12N2O3S,与H的分子式相比少了一个CH4O,故H在碱性条件下转化为苯达松时有CH3OH生成,结合相关物质分子式可进一步逆推A是甲苯,B是,C是,D是CH3OH,E是,F是(CH3)2CHNH2,G是(CH3)2CHNHSO2Cl,H是。(1)化合物B到C的转变是先将分子中

26、的CH3氧化为COOH,再将NO2还原为NH2,无取代反应,A错误;C中含有COOH和NH2,故具有两性,B正确;C与甲醇发生酯化反应生成E,C正确;苯达松的分子式是C10H12N2O3S,D错误。(4)C6H13NO2的不饱和度=1,分子中有一个六元环(=1),则不可能含其他不饱和键,综合考虑分子中有4种化学环境不同的H,有NO键,没有过氧键等因素,当成环原子为5碳+1氧时,可写出2 62(13 1)2 ;当成环原子为5碳+1氮时,写不出符合上述条件的物质(至少有5种化学环境不同的H);当成环原子为4碳+1氮+1氧时,可写出OCH2CH3、OH和HO。(5)根据信息,由制备,可推知另一反应物

27、为CH3COCH2COOR,而CH3COCH2COOR可用CH3COOCH2CH3在碱性条件下按信息的反应方式得到,而由CH3CH2OH制备CH3COOCH2CH3时,详细合成路线见答案。命题分析命题分析本题以新的有机物(除草剂苯达松)的合成为命题素材,用框图形式给出新有机物的合成路线,要求根据题给合成路线并结合新反应情境进行相关判断,凸显对学生分析推理能力、信息的加工处理和运用能力的考查。试题难度较大,解题的关键是对题给新反应信息的理解和迁移应用。15.(2019课标,36,15分)氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法:回答下列问题:(1)A的化学名称为。(

28、2)中的官能团名称是。(3)反应的类型为,W的分子式为。(4)不同条件对反应产率的影响见下表:实验碱溶剂催化剂产率/%1KOHDMFPd(OAc)222.32K2CO3DMFPd(OAc)210.53Et3NDMFPd(OAc)212.44六氢吡啶DMFPd(OAc)231.25六氢吡啶DMAPd(OAc)238.66六氢吡啶NMPPd(OAc)224.5上述实验探究了和对反应产率的影响。此外,还可以进一步探究等对反应产率的影响。(5)X为D的同分异构体,写出满足如下条件的X的结构简式。含有苯环;有三种不同化学环境的氢,个数比为6 2 1;1mol的X与足量金属Na反应可生成2gH2。(6)利

29、用Heck反应,由苯和溴乙烷为原料制备,写出合成路线。(无机试剂任选)答案答案(1)间苯二酚(1,3-苯二酚)(2)羧基、碳碳双键(3)取代反应C14H12O4(4)不同碱不同溶剂不同催化剂(或温度等)(5)(6)解析解析本题涉及的考点有有机官能团的识别、有机物的命名、同分异构体的书写、有机合成路线的设计等。通过对流程图和表格的分析,考查了接收、整合化学信息的能力。以氧化白藜芦醇W的合成为载体,体现了证据推理与模型认知这一学科核心素养。同时体现化学在社会发展、科技进步、生产生活中的价值。(1)A中两个酚羟基处于间位,所以A的名称为间二苯酚或1,3-苯二酚。(2)丙烯酸中含有两种官能团:碳碳双键

30、和羧基。(3)反应,D中两个甲基被两个氢原子取代。(4)题表6组实验中,碱与溶剂均为变量,探究了不同碱和不同溶剂对反应产率的影响。另外催化剂具有选择性,不同的催化剂也可能对反应产率有影响,还可以进一步探究催化剂对反应产率的影响。(5)由条件可知X分子中应含有两个甲基且结构高度对称;由条件可知X分子中应含有两个酚羟基。(6)结合题中W的合成方法可知,要合成,需合成和;结合AB,由合成;结合原料和CH3CH2Br,利用取代反应与消去反应合成,据此写出合成路线。16.(2016四川理综,10,16分)高血脂严重影响人体健康,化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物。E的合成路线如下(部分反应条件和试剂略

31、):BC(C15H20O5)DE已知:(R1和R2代表烷基)请回答下列问题:(1)试剂的名称是,试剂中官能团的名称是,第步的反应类型是。(2)第步反应的化学方程式是。(3)第步反应的化学方程式是。(4)第步反应中,试剂为单碘代烷烃,其结构简式是。(5)C的同分异构体在酸性条件下水解,生成X、Y和CH3(CH2)4OH。若X含有羧基和苯环,且X和Y的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰,则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是。答案答案(16分)(1)甲醇溴原子取代反应(2)+2CH3OH(3)+CO2(4)CH3I(5)解析解析(1)CH3OH的名称是甲醇,BrCH2CH2CH2Br中官能团的

32、名称是溴原子。(2)分子中含有两个羧基,CH3OH中含有羟基,羧基与羟基可以发生酯化反应,故第步反应的化学方程式是+2CH3OH+2H2O。(3)分子中含有酯基,在NaOH溶液和加热条件下发生水解反应生成B(),B中加入稀盐酸酸化生成C(),根据题中已知信息知第步反应的化学方程式是+CO2。(4)D为,对比D和E的结构简式可推出试剂(单碘代烷烃)的结构简式是CH3I。(5)依据题意,可推出C的同分异构体为,在酸性条件下水解生成的X为,Y为HOCH2CH2OH,故X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是。17.(2015北京理综,25,17分)“张-烯炔环异构化反应”被NameReactions

33、收录。该反应可高效构筑五元环状化合物:(R、R、R表示氢、烷基或芳基)合成五元环有机化合物J的路线如下:已知:(1)A属于炔烃,其结构简式是。(2)B由碳、氢、氧三种元素组成,相对分子质量是30。B的结构简式是。(3)C、D含有与B相同的官能团,C是芳香族化合物。E中含有的官能团是。(4)F与试剂a反应生成G的化学方程式是;试剂b是。(5)M和N均为不饱和醇。M的结构简式是。(6)N为顺式结构,写出N和H生成I(顺式结构)的化学方程式:。答案答案(17分)(1)(2)HCHO(3)碳碳双键、醛基(4)NaOH醇溶液(5)(6)+解析解析由J的结构简式,结合题中构筑五元环状化合物的信息可推知I为

34、,逆推出N为,H为;M为不饱和醇,则M为;B由C、H、O三种元素组成,相对分子质量是30,只能是,则A为;由题中信息可知C为,D为CH3CHO,结合已知可得E为,则F为,F与Br2的CCl4溶液发生加成反应生成G:,G在NaOH醇溶液、加热条件下发生消去反应生成,酸化后得酸化后得H。18.(2015天津理综,8,18分)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体。以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如下:DF(1)A分子式为C2H2O3,可发生银镜反应,且具有酸性,A所含官能团名称为。写出A+BC的化学反应方程式:。(2)C()中、3个OH的酸性由强到弱的顺序是。(3)E是由2分子C生成的含有3个六元环

35、的化合物,E分子中不同化学环境的氢原子有种。(4)DF的反应类型是,1molF在一定条件下与足量NaOH溶液反应,最多消耗NaOH的物质的量为mol。写出符合下列条件的F的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式:。属于一元酸类化合物苯环上只有2个取代基且处于对位,其中一个是羟基(5)已知:A有多种合成方法,在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图(其他原料任选)。合成路线流程图示例如下:H2CCH2CH3CH2OHCH3COOC2H5答案答案(1)醛基、羧基+(2)(3)4(4)取代反应3、(5)CH3COOH解析解析(1)A能发生银镜反应且具有酸性,说明A分子中含有醛基和羧基,结合A的分子式

36、可确定其为;由A与C的结构可逆推出B为苯酚,故相关反应方程式为+。(3)依题意可确定E为,其分子中含有4种不同化学环境的氢原子。(4)DF的过程中羟基被溴原子取代。中和1molF中的酚羟基需消耗1molNaOH,中和1molF水解生成的1molHBr及1molCOOH共需消耗2molNaOH,故1molF最多可消耗3molNaOH。符合题给两个条件的F的同分异构体有如下4种:、。(5)由题给信息知:CH3COOH,由合成,只需经水解、酸化、催化氧化即可。C C组教师专用题组组教师专用题组考点一基本营养物质考点一基本营养物质1.(2014广东理综,7,4分)生活处处有化学。下列说法正确的是()A

37、.制饭勺、饭盒、高压锅等的不锈钢是合金B.做衣服的棉和麻均与淀粉互为同分异构体C.煎炸食物的花生油和牛油都是可皂化的饱和酯类D.磨豆浆的大豆富含蛋白质,豆浆煮沸后蛋白质变成了氨基酸答案答案A不锈钢是铁、碳、铬、镍等组成的合金,A项正确;棉和麻的主要成分为纤维素,与淀粉不互为同分异构体,B项错误;花生油和牛油均属油脂,都能发生皂化反应,但花生油不是饱和酯类,C项错误;豆浆煮沸后蛋白质不会水解成氨基酸,而是发生了变性,D项错误。2.(2013福建理综,6,6分)化学与社会、生产、生活密切相关。下列说法正确的是()A.石英只能用于生产光导纤维B.从海水中提取物质都必须通过化学反应才能实现C.为了增加

38、食物的营养成分,可以大量使用食品添加剂D.“地沟油”禁止食用,但可以用来制肥皂答案答案DA项,生产光导纤维是石英的用途之一,并非唯一用途;B项,海水晒盐制取粗盐为物理变化;C项,食品添加剂不能过量使用,必须符合国家标准。3.(2013重庆理综,5,6分)有机物X和Y可作为“分子伞”给药载体的伞面和中心支撑架(未表示出原子或原子团的空间排列)。H2NCH2CH2CH2NHCH2CH2CH2CH2NH2Y下列叙述错误的是()A.1molX在浓硫酸作用下发生消去反应,最多生成3molH2OB.1molY发生类似酯化的反应,最多消耗2molXC.X与足量HBr反应,所得有机物的分子式为C24H37O2

39、Br3D.Y和癸烷的分子链均呈锯齿形,但Y的极性较强答案答案B1molX中有3mol醇羟基,且与OH相连的碳原子邻位碳上均有氢原子,A正确;1molY中含2molNH2、1molNH,且NH2、NH均可与COOH反应,而1molX只含1molCOOH,故1molY最多消耗3molX,B错误;1molX中有3molOH,可与3molHBr发生取代反应,C正确;Y中含有非金属性强的氮元素,NH2是一个极性很强的基团,Y分子结构又不对称,所以Y的极性很强,D正确。4.(2013广东理综,7,4分)下列说法正确的是()A.糖类化合物都具有相同的官能团B.酯类物质是形成水果香味的主要成分C.油脂的皂化反

40、应生成脂肪酸和丙醇D.蛋白质的水解产物都含有羧基和羟基答案答案B糖类化合物是指多羟基醛或多羟基酮和它们的脱水缩合物,A项错误;油脂的皂化反应是指油脂在碱性条件下的水解反应,应生成高级脂肪酸盐和甘油,C项错误;蛋白质的水解产物是氨基酸,都含有羧基和氨基,D项错误;水果有香味主要是由于含有酯类化合物,B项正确。考点二有机物合成与推断考点二有机物合成与推断5.(2013大纲全国,6,6分)下面有关发泡塑料饭盒的叙述,不正确的是()A.主要材质是高分子材料B.价廉、质轻、保温性能好C.适用于微波炉加热食品D.不适于盛放含油较多的食品答案答案C发泡塑料是常见的有机合成高分子材料,具有加热易熔化、保温性好

41、、易溶于有机溶剂等性质,综合判断可推出A、B、D三项正确,C项错误。6.(2013浙江理综,29,15分)某课题组以苯为主要原料,采用以下路线合成利胆药柳胺酚。已知:回答下列问题:(1)对于柳胺酚,下列说法正确的是。A.1mol柳胺酚最多可以和2molNaOH反应B.不发生硝化反应C.可发生水解反应D.可与溴发生取代反应(2)写出AB反应所需的试剂。(3)写出BC的化学方程式。(4)写出化合物F的结构简式。(5)写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式(写出3种)。属酚类化合物,且苯环上有三种不同化学环境的氢原子;能发生银镜反应(6)以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯,请设计合成路线(无机试

42、剂及溶剂任选)。注:合成路线的书写格式参照如下示例流程图:CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3答案答案(共15分)(1)C、D(2)浓HNO3/浓H2SO4(3)+2NaOH+NaCl+H2O(4)(5)(任意三种即可)(6)解析解析(1)1mol柳胺酚含2mol酚羟基、1mol肽键,在NaOH溶液中反应可消耗3molNaOH,A项错误;柳胺酚中苯环上有氢原子,可以发生硝化反应,B错误;肽键可水解,C项正确;酚羟基的邻、对位上的氢原子可被溴原子取代,D项正确。(2)由柳胺酚结构简式和F的分子式可推出E为,F为;进而可推出D为,C为,B为,AB所需试剂为浓硫酸和浓硝酸;BC发生取代

43、反应。(5)符合条件的F的同分异构体中需有酚羟基和醛基,苯环上有三种氢原子,共有4种。(6)和在一定条件下发生加成反应生成,光照条件下与Cl2发生取代反应生成或,然后发生消去反应生成,在一定条件下发生加聚反应生成聚苯乙烯。三年模拟A A组组 20172019 20172019年高考模拟年高考模拟考点基础题考点基础题组组考点一基本营养物质考点一基本营养物质1.(2019山东潍坊期末,3)下列说法正确的是()A.纤维素、蛋白质和油脂都是有机高分子化合物B.环己烷和苯可用酸性KMnO4溶液鉴别C.植物油氢化、塑料和橡胶的老化过程中均发生了加成反应D.聚合物的单体是CH3CHCH2和CH2CH2答案答

44、案D油脂的相对分子质量较小,不是高分子化合物,A项错误;环己烷和苯都不与高锰酸钾反应,不能鉴别,B项错误;塑料和橡胶的老化发生的是氧化反应,不是加成反应,C项错误;对应的单体分别为CH3CHCH2和CH2CH2,D项正确。易错警示易错警示油脂是高级脂肪酸甘油酯,但仍为小分子物质,不属于高分子化合物。2.(2019山东济南期末,6)下列关于糖类、油脂、蛋白质的说法正确的是()A.葡萄糖和果糖、蔗糖互为同分异构体B.“地沟油”禁止食用,但可以用来制肥皂C.棉花、蚕丝、羊毛的主要成分都是蛋白质D.纤维素在人体内酶的作用下会水解为葡萄糖答案答案B葡萄糖和果糖都是单糖,二者分子式都是C6H12O6,结构

45、不同,互为同分异构体,而蔗糖是二糖,分子式是C12H22O11,与葡萄糖、果糖不是同分异构体,A项错误;“地沟油”主要成分是油脂,对人有害,禁止食用,但可以发生皂化反应用来制肥皂,B项正确;棉花主要成分是纤维素,而蚕丝、羊毛的主要成分是蛋白质,C项错误;人体内没有水解纤维素的酶,所以纤维素不能在人体内发生水解反应,D项错误。3.(2019山东济宁期末,10)下列说法正确的是()A.分馏石油可以得到植物油、柴油、润滑油B.油脂、糖类和蛋白质都能发生水解反应C.淀粉溶液中加入硫酸,加热45min,再加入少量银氨溶液加热,有光亮银镜生成D.在大豆蛋白溶液中,加入硫酸铜溶液,蛋白质会发生变性答案答案D

46、分馏石油可以得到汽油、柴油、润滑油等烃类化合物;植物油属于酯类化合物,分馏石油不能得到植物油,A项错误。油脂和蛋白质都能发生水解反应,但糖类中的单糖(例如葡萄糖)不能发生水解反应,B项错误。淀粉发生水解反应时加入稀硫酸作催化剂,加热45min后,先加入NaOH溶液中和硫酸,然后再加入少量银氨溶液,加热,才会有光亮银镜生成,C项错误。硫酸铜属于重金属盐,能使蛋白质变性,D项正确。易错警示易错警示除单糖不能水解外,其余的糖类、油脂和蛋白质都能发生水解。4.(2019山东烟台期末,1)化学与生产、生活密切相关,下列说法正确的是()A.“地沟油”禁止食用,但可以用来制肥皂B.向豆浆中加入硫酸铜,会使蛋

47、白质发生聚沉而制得豆腐C.纤维素在人体内可水解为葡萄糖,故可作人类的营养物质D.合成纤维、人造纤维及碳纤维都属于有机高分子材料答案答案A地沟油的主要成分是各种油脂,油脂可以通过发生皂化反应制取肥皂,A项正确;Cu2+是重金属离子,会使蛋白质变性,不能用于制豆腐,B项错误;人体内没有能够使纤维素水解的酶,所以纤维素在人体内不能水解生成葡萄糖,C项错误;碳纤维属于无机非金属材料,D项错误。考点二有机合成与推断考点二有机合成与推断5.(2019山东临沂期末,19)化合物E是合成兽药Flarulaner的一种中间体,下图为化合物E的合成路线图:回答下列问题:(1)化合物E的分子式为。(2)B中所含官能

48、团的名称为。(3)A的结构简式为。(4)CD的反应类型为。(5)B生成C的化学方程式为。(6)F是D的同分异构体,符合下列条件的F的结构有种(不考虑立体异构)。含有结构,且苯环上的取代基只有2种;能与碳酸钠反应放出二氧化碳。其中核磁共振氢谱为五组峰,峰面积比为1 1 2 2 3的结构简式为。答案答案(1)C10H11O3N(2)羧基、溴原子(3)(4)取代反应(5)+CH3OH+H2O(6)6解析解析(1)根据键线式可知E的分子式为C10H11O3N。(3)根据反应条件可知AB的反应为苯环上的溴代反应,结合B的结构可知A的结构简式为。(5)对比B、D的结构可知,B生成C的反应为取代反应。(6)

49、信息说明,苯环上的取代基有2种;信息说明另外一个取代基上含有羧基。则F的取代基除CN外,另一个取代基为CH2CH2COOH或,两种取代基在苯环上的位置分别有邻、间、对三种,故共有6种结构。其中核磁共振氢谱为五组峰,峰面积比为1 1 22 3的结构简式为。6.(2019山东泰安一模,36)香豆素-3-羧酸是香豆素的重要衍生物,工业上利用一种常见石油化工原料A(C2H4)合成香豆素-3-羧酸,合成路线如下(部分产物及条件未列出):已知:B能发生银镜反应,D属于常见的高分子,G分子中含有2个六元环。RCHO+CH2(COOR)2RCHC(COOR)2RCOOR+ROHRCOOR+ROH回答下列问题:

50、(1)B的化学名称是。(2)香豆素-3-羧酸含有的含氧官能团名称是,反应中属于取代反应的是。(3)反应的化学方程式为。(4)下列有关说法正确的是(填标号)。a.核磁共振仪可测出E有5种类型的氢原子b.质谱仪可检测F的最大质荷比的值为236c.G分子中的所有碳原子可能共面d.化合物W在一定条件下可发生加聚反应(5)H是的同系物,相对分子质量比多14,其同分异构体分子结构具有下列特征:含有苯环;能发生水解反应和银镜反应。满足上述条件的H的同分异构体共有种(不含立体异构),核磁共振氢谱出现4组峰的结构简式为。(6)观察上述流程,结合相关信息,设计通过四步由A合成香豆素-3-羧酸的合成路线。请写出合成

51、路线:。(二元羧酸可部分酯化)答案答案(1)乙醛(2)酯基、羧基(3)+H2O(4)cd(5)4(6)C2H4C2H5OHC2H5OOCCH2COOH解析解析由A的分子式可知A为乙烯,B能发生银镜反应,则B为乙醛,C与丙二酸发生酯化反应生成E,结合E的分子式可知,C为乙醇、E为C2H5OOCCH2COOC2H5,D属于常见的高分子,D为聚乙烯,E与发生已知信息的反应生成F,则F为,F发生已知信息的反应生成G,G分子中含有2个六元环,则G为,G在足量NaOH溶液中发生水解反应,酸化后得到W,结合香豆素-3-羧酸的结构简式,可知W为。(2)观察香豆素-3-羧酸的结构简式,可知含有的含氧官能团名称为

52、羧基和酯基;由以上分析可知:反应为加聚反应,反应为氧化反应,反应为加成或还原反应,反应为酯化反应或取代反应。(3)反应为分子内形成内酯的反应,根据酯化反应条件可写出反应方程式。(4)结合以上分析可知:E为C2H5OOCCH2COOC2H5,F为,W为,G为;核磁共振仪可测出E有3种类型的氢原子,a项错误;F的分子式为C14H16O5,相对分子质量为264,质谱仪可检测F的最大质荷比的值为264,b项错误;苯环中的碳原子共平面,碳碳双键及与之相连的碳原子都有可能共平面,结合单键可以旋转,可知G分子中的碳原子均可能共面,c正确;化合物W含有碳碳双键,可以发生加聚反应得到高分子化合物,d项正确。(5

53、)H是的同系物,相对分子质量比多14,说明多了一个“CH2”原子团,由题给信息说明符合条件的H的同分异构体含有苯环、酯基、醛基,结合H的分子式,可知H的同分异构体中含甲酸酯基。若苯环上只有一个侧链,则为CH2OOCH,只有1种结构;若有两个侧链,则分别为CH3、OOCH,苯环上有邻、间、对3种位置,故共4种;核磁共振氢谱出现4组峰,说明分子结构对称,故结构简式为。(6)仔细观察由乙烯合成香豆素-3-羧酸的过程,结合相关信息可知,当乙醇与丙二酸的物质的量之比为1 1,可以用4步完成合成路线:乙烯先与水反应生成乙醇,乙醇与丙二酸反应生成C2H5OOCCH2COOH,该有机物与邻羟基苯甲醛反应生成,

54、根据已知信息可知在一定条件下发生反应生成。B B组组2017201920172019年高考模拟年高考模拟专题综合题组专题综合题组时间:30分钟分值:65分一、选择题(每小题6分,共36分)1.(2019山东德州一模,8)下列说法正确的是()A.糖类、油脂、蛋白质均能发生水解B.材料聚氯乙烯能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应C.CH3CH(CH3)2在光照下与氯气反应,生成四种一氯代物D.汽油、植物油的主要成分分别为烃和酯答案答案D糖类中的单糖如葡萄糖和果糖不能水解,A项错误;聚氯乙烯中不存在碳碳双键,不能被酸性高锰酸钾氧化,B项错误;CH3CH(CH3)2中有两类氢原子,光照下与氯气反应生成两种

55、一氯代物,C项错误;汽油的主要成分是脂肪烃和环烷烃,植物油是高级脂肪酸甘油酯,D项正确。易错警示易错警示油脂和矿物油的比较物质油脂矿物油脂肪油组成多种高级脂肪酸的甘油酯多种烃(石油及其分馏产品)含饱和烃基多含不饱和烃基多性质固态或半固态液态液态具有酯的性质,能水解,有的油脂兼有烯烃的性质具有烃的性质,不能水解鉴别加含酚酞的NaOH溶液,加热,红色变浅加含酚酞的NaOH溶液,加热,无变化用途营养素可食用,化工原料如制肥皂、甘油等燃料、化工原料等2.(2019山东潍坊一模,8)下列说法正确的是()A.石油裂解的主要目的是提高轻质液体燃料的产量和质量B.用NaHCO3溶液可以鉴别乙醇、乙酸和苯C.棉

56、花和合成纤维的主要成分均为纤维素D.淀粉、油脂、甘氨酸在一定条件下都能发生水解反应答案答案B石油裂化的目的是提高轻质液体燃料(汽油、煤油、柴油等)的产量,特别是提高汽油的产量;裂解的目的是获得乙烯、丙烯、丁二烯等短链不饱和烃,A项错误;NaHCO3溶液与乙酸反应生成二氧化碳气体,其与乙醇互溶,与苯互不相溶,出现分层,三者现象不同,可以用NaHCO3溶液鉴别,B项正确;棉花为天然有机物,其主要成分为纤维素,但合成纤维是以小分子的有机化合物为原料,经加聚反应或缩聚反应合成的有机高分子化合物,其成分不是纤维素,C项错误;甘氨酸是氨基酸的一种,不能发生水解反应,D项错误。3.(2019山东烟台诊断测试

57、,7)下列说法正确的是()A.棉、麻、丝、毛织物完全燃烧只生成CO2和H2OB.聚乙烯中含有不饱和键,用它制成的塑料制品易老化C.维生素C常用作抗氧化剂说明它自身具有氧化性D.人体内的酶通过降低反应的活化能来提高化学反应速率答案答案D丝、毛织物为蛋白质,除碳、氢、氧元素外还含有氮、硫等元素,A项错误;聚乙烯中不存在不饱和键,B项错误;维生素C作抗氧化剂说明其具有还原性,C项错误;人体内酶通过降低活化能而加快反应速率,D项正确。4.(2019山东聊城一模,7)下列说法错误的是()A.可用碘水检验淀粉在酸性条件下水解是否完全B.羊毛、蚕丝、棉花均属于天然纤维C.疫苗要冷冻保存,以防止蛋白质变性D.

58、油脂的硬化、葡萄糖的银镜反应均属于氧化反应答案答案D向酸性的淀粉溶液中加入碘水,若变蓝则淀粉未完全水解,若不变色,说明淀粉水解完全,A项正确;羊毛、蚕丝、棉花均属于天然纤维,B项正确;蛋白质受热易变质,所以疫苗要冷冻保存,防止蛋白质变性,C项正确;油脂的硬化为油脂与氢气的加成反应,该反应为还原反应,葡萄糖的银镜反应属于氧化反应,D项错误。5.(2018山东烟台会诊,9)下列说法中正确的是()A.植物油的主要成分是高级脂肪酸B.异丙苯()中所有原子可能处于同一平面上C.某些蛋白质可溶于溶剂形成分子胶体,但遇乙醇发生变性D.分子式为C4H10O并能与金属钠反应的有机物有5种(不含立体异构)答案答案

59、C植物油的主要成分是高级脂肪酸甘油酯,A项错误;异丙苯中含有甲基,所有原子不可能处于同一平面上,B项错误;蛋白质溶液是胶体,乙醇可使蛋白质变性,C项正确;分子式为C4H10O并能与金属钠反应的有机物为醇,即为C4H9OH,其中C4H9有4种结构(不含立体异构),故符合条件的有机物有4种,D项错误。6.(2019山东潍坊二模,8)下列说法错误的是()A.甘氨酸溶于过量盐酸中生成的离子在电场作用下向阴极移动B.植物油和动物油都能发生皂化反应C.可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯和直馏汽油D.向鸡蛋清溶液中滴加CuSO4溶液变浑浊,再加蒸馏水,振荡无明显变化答案答案C氨基酸中的NH2和H+反应生成的离子,

60、带正电荷,在电场作用下向阴极移动,A项正确;油脂在碱性条件下的水解反应属于皂化反应,植物油和动物油都能发生皂化反应,B项正确;苯和直馏汽油都不与酸性高锰酸钾溶液反应,所以不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯和直馏汽油,C项错误;重金属离子能使蛋白质发生变性,变性是不可逆过程,向鸡蛋清溶液中滴加CuSO4溶液,蛋白质发生变性,溶液变浑浊,再加蒸馏水,振荡无明显变化,D项正确。二、非选择题(共29分)7.(2019山东潍坊一模,36)(14分)有机物H是合成某种药物的中间体,一种合成路线如下:回答下列问题:(1)有机物B的化学名称为。(2)反应的反应类型为。(3)反应所需试剂、条件分别为。(4)写出反应的