2017届高考化学复习课件 有机反应类型

1、2017届高考化学复习课件届高考化学复习课件-有机反应类型有机反应类型 有机反应类型有机反应类型 取代反应取代反应 消去反应消去反应 氧化反应氧化反应 其它反应其它反应 加成反应加成反应 聚合反应聚合反应 还原反应还原反应 1.取代反应取代反应 有机物分子中的某些原子或原子团被其它原子或有机物分子中的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应叫原子团所代替的反应叫 取代反应取代反应 特点：生成两种物质特点：生成两种物质 （1 1）烷烃）烷烃 条件：条件：光照光照 纯卤素：纯卤素：如氯气，溴蒸气如氯气，溴蒸气 （2 2）苯及苯的同系物）苯及苯的同系物 卤化卤化 条件：条件：催化剂（催化剂（F

2、e），纯卤素，纯卤素苯环上的氢被取代苯环上的氢被取代 光照；纯卤素光照；纯卤素 苯环侧链上的氢被取代苯环侧链上的氢被取代 问题：如何提纯溴苯？问题：如何提纯溴苯？ 硝化硝化 条件：浓硫酸、浓硝酸、条件：浓硫酸、浓硝酸、55556060水浴水浴 1 1、先加入顺序是、先加入顺序是 先加浓硝酸，再加浓硫酸，冷先加浓硝酸，再加浓硫酸，冷却后再加苯。却后再加苯。 2 2、浓硫酸起到、浓硫酸起到催化剂催化剂和和脱水剂脱水剂的作用。的作用。 3 3、硝基苯无色、硝基苯无色有毒有苦杏仁味有毒有苦杏仁味的油状液体，密的油状液体，密度比水大。度比水大。 4 4、温度计温度计的位置，必须放在悬挂在的位置，必须放在

3、悬挂在 水浴水浴中。中。 磺化磺化 条件：浓硫酸、条件：浓硫酸、70708080水浴水浴 浓硫酸是反应物；浓硫酸是反应物； 苯磺酸是一元强酸。苯磺酸是一元强酸。 （3 3）卤代烃）卤代烃 （4 4）醇）醇 成醚成醚 水解水解。条件：。条件：NaOHNaOH水溶液，水溶液， 浓浓H H2 2SOSO4 4 CH3CH2-OH+H-O-CH2CH3 CH3CH2-O-CH2CH3+H2O 140 140 卤化卤化 CH3CH2OH +HBr CH3CH2Br + H2O （5 5）酚）酚 卤化卤化 OH OH + 3Br2 Br Br (白色白色) + 3HBr 硝化硝化 Br （6 6）羧酸）羧

4、酸 酯化酯化 条件：浓硫酸；适当的温度条件：浓硫酸；适当的温度 条件：酸性水解或条件：酸性水解或 碱性水解碱性水解 （7 7）酯）酯 水解水解 （8 8）糖类）糖类 水解水解 条件：酶或稀硫酸条件：酶或稀硫酸 有些反应要注名名称，如：有些反应要注名名称，如： 硫硫 酸酸 C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6 水水 浴浴 ( (蔗糖蔗糖) () ( 葡萄糖葡萄糖) () (果糖果糖) ) （9 9）蛋白质）蛋白质 水解水解 条件：酶或稀酸或碱条件：酶或稀酸或碱 2.加成反应加成反应 有机物分子中双键有机物分子中双键 ( (或三键或三键) )碳原子与其它原子或原子碳原

5、子与其它原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应叫做团直接结合生成新的化合物的反应叫做 加成反应加成反应。 （1 1）C=CC=C与与H H2 2、X X2 2、HXHX、H H2 2O O： （2 2）C CC C与与H H2 2、X X2 2、HXHX、H H2 2O O： （3 3）苯苯与与H H2 2 （4 4）醛、酮醛、酮与氢气加成：与氢气加成： （5 5）油脂油脂氢化：氢化： 3.消去反应消去反应 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子个小分子( (如如H H2 2O O、HBrHBr等等) )，而生成不饱和，而生成不饱和( (

6、含双键或三含双键或三键键) )化合物的反应，叫做化合物的反应，叫做 消去反应消去反应。 （1）卤代烃卤代烃消去消去HX CHCH3 3CHCH2 2Br+NaOHCHBr+NaOHCH2 2=CH=CH2 2+NaBr+H+NaBr+H2 2O O （2 2）醇醇消去消去H2 2O CHCH3 3CHCH2 2OHOH CH CH2 2=CH=CH2 2 + H+ H2 2O O 4.聚合反应聚合反应 ? ?1 1? ? 加聚反应加聚反应 不饱和单体不饱和单体间通过间通过加成加成反应相互结合生成高分子反应相互结合生成高分子化合物的反应化合物的反应 单烯烃单烯烃( (包括它们的物生衍包括它们的物

7、生衍 ) )式式 如：制聚乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯腈、如：制聚乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯腈、 有机玻璃有机玻璃( ( 聚甲基丙烯酸甲酯聚甲基丙烯酸甲酯 ) )等等 共轭二烯烃共轭二烯烃( (包括它们的物生衍包括它们的物生衍) ) 单体的二个双键同时打开，形成含有一个新的双健的链节单体的二个双键同时打开，形成含有一个新的双健的链节 两种不同单体两种不同单体( (包括它们的物生衍包括它们的物生衍) ) 各自打开自已的双键，连结起来形成链节。各自打开自已的双键，连结起来形成链节。 单烯烃和共轭二烯烃单烯烃和共轭二烯烃 单烯烃打开双键，共轭二烯烃二个双键同时打开，单烯烃打开双键，共轭二烯烃二个双键同时打开，

8、形成一个新的双键后，再连接起耒形成链节。形成一个新的双键后，再连接起耒形成链节。 加聚反应特点：加聚反应特点： 高分子化合物链节与单体的化学组成相同；高分子化合物链节与单体的化学组成相同； 链节主链上的碳原子为不饱和碳原子，链节主链上的碳原子为不饱和碳原子， （2 2）缩聚反应缩聚反应 单体分子间单体分子间脱去小分子脱去小分子而相互结合生成高分子化而相互结合生成高分子化合物的反应。合物的反应。 双官能团有机物双官能团有机物 如：如：HOCHHOCH2 2COOHCOOH；H H2 2NCHNCH2 2COOHCOOH； HOOC HOOCCOOHCOOH、HOCHHOCH2 2CHCH2 2O

9、HOH等等等等 OH+ HCHOnHOOCCOOH+nHOCH2CH2OH 完成下列反应的化学方程式完成下列反应的化学方程式 （1 1）己二酸与己二胺聚合生成绵纶（尼龙）己二酸与己二胺聚合生成绵纶（尼龙） （2 2）对苯二甲酸与乙二醇聚合生成涤纶（的确良）对苯二甲酸与乙二醇聚合生成涤纶（的确良） nHnH2 2N-N-( (CHCH2 2) )6 6-NH-NH2 2+ + nHOOC-nHOOC-( (CHCH2 2) )4 4-COOH -COOH - NH - C - NH - C -( (CHCH2 2) )4 4 -CO -CO + 2nH+ 2nH2 2O O NH- NH- (

10、(CHCH2 2) )6 6 n n O O HOOCHOOC CO- CO- CHCH2 2CHCH2 2OH OH COOH COOH + nHO+ nHO -COOCH-COOCH2 2CHCH2 2CHCH2 2O O n n + 2nH+ 2nH2 2O O 催化剂催化剂 加聚反应与缩聚反应的比较加聚反应与缩聚反应的比较 比较项目比较项目 加聚反应加聚反应 缩聚反应缩聚反应 反应物的特征反应物的特征 含不饱和键含不饱和键 含双官能团含双官能团 如：如：- -OHOH，-COOH-COOH，-NH-NH2 2等等 反应物的种类反应物的种类 相同或不同的单体相同或不同的单体 相同或不同的

11、单体相同或不同的单体 高聚物与单体间高聚物与单体间具有相同的组成具有相同的组成 高聚物与单体的高聚物与单体的组成不相同组成不相同 产物的特征产物的特征 产物的种类产物的种类 只有高聚物只有高聚物 高聚物和小分子高聚物和小分子 5.5.氧化反应氧化反应 有机物得到氧或失去氢的反应有机物得到氧或失去氢的反应 （1 1）醇的氧化：其规律见醇的性质）醇的氧化：其规律见醇的性质 （2)2)-CHO-CHO( (醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖 ) )的氧化的氧化 CH CH3 3CHO+ Ag(NHCHO+ Ag(NH3 3) )2 2OHOH （3 3）乙烯的氧化；在一

12、定条件下氧化成乙醛）乙烯的氧化；在一定条件下氧化成乙醛 (4)(4)使酸性高锰酸钾溶液褪色：使酸性高锰酸钾溶液褪色： 乙烯、乙炔乙烯、乙炔 、苯的同系物、苯酚、乙醛、苯的同系物、苯酚、乙醛 （5 5）有机物的燃烧）有机物的燃烧 6.6.还原反应还原反应 有机物得到氢或失去氧的反应有机物得到氢或失去氧的反应 不饱和烃及不饱和化合物不饱和烃及不饱和化合物的加氢，的加氢， （1 1）烯烃、炔烃加氢；）烯烃、炔烃加氢； （2 2）苯加氢变为环己烷，）苯加氢变为环己烷， （3 3）苯乙烯加氢变成乙基环己烷）苯乙烯加氢变成乙基环己烷 （4 4）醛、酮的催化加氢）醛、酮的催化加氢 （5 5）油脂的氢化；）油

13、脂的氢化； （6 6）硝基苯还原为苯胺。）硝基苯还原为苯胺。 7.7.其它反应其它反应 1.1.裂化（解）反应裂化（解）反应 甲烷的高温分解甲烷的高温分解 石油的裂化石油的裂化 石油的裂解石油的裂解 2.2.显色反应显色反应 （1 1）苯酚与铁盐溶液络合呈紫色）苯酚与铁盐溶液络合呈紫色 （2 2）蛋白质与浓硝酸作用呈黄色）蛋白质与浓硝酸作用呈黄色 （3 3）碘遇淀粉变蓝）碘遇淀粉变蓝 【例题】【例题】有机化学中取代反应的范畴很广。下有机化学中取代反应的范畴很广。下列列6个反应中个反应中,属于取代反应范畴的是属于取代反应范畴的是(填写相应填写相应【答【答:A、C、E、F】的字母的字母): 。 例

14、例2、激光有很多用途，例如波长为、激光有很多用途，例如波长为10.3的红外激光能切断分的红外激光能切断分子中的一个键，使之与发生取代反应：子中的一个键，使之与发生取代反应： 而而 利用的红外激光却能切断两个键，并与发生二利用的红外激光却能切断两个键，并与发生二元取代反应。元取代反应。 （1）试写出二元取代的化学方程式：）试写出二元取代的化学方程式：_。 （2）现用）现用5.6g和和9.72g正好完全反应，则生成物中除了甲烷外，正好完全反应，则生成物中除了甲烷外，其他两种产物的物质的量之比为多少？其他两种产物的物质的量之比为多少？ 例例3、下列醇中不可能由醛或酮加氢还原得到的是（、下列醇中不可能

15、由醛或酮加氢还原得到的是（ B ） A、(CH3)2CHCH2OH B、(CH3)3COH C、CH3CH(OH)CH3 D、CH3CH2CH2OH 例例4、1. 现有九种有机物：现有九种有机物： 乙醇乙醇 甲苯甲苯 苯酚苯酚 甘甘油油 甲烷甲烷 甲醛甲醛 甲酸甲酸 乙烯乙烯 乙炔，将序号填入乙炔，将序号填入下列相应的空格中：下列相应的空格中： （1）可以作为制取炸药原料的是）可以作为制取炸药原料的是_；（；（2）常温下能）常温下能 与溴水发生取代反应的是与溴水发生取代反应的是_； （3）由由于于发发生生化化学学反反应应能能使使酸酸性性高高锰锰酸酸钾钾溶溶液液褪褪色的色的是是 ； ；（；（5）

16、能发生缩聚反）能发生缩聚反（4）能发生银镜反应的是）能发生银镜反应的是_应的是应的是_ 。 1、下列物质中既不能发生水解反应也不能发生、下列物质中既不能发生水解反应也不能发生 还原反应的是（还原反应的是（ ） A、葡萄糖、葡萄糖 B、纤维素、纤维素 C、乙醇、乙醇 D、蔗糖、蔗糖 2、白藜芦醇、白藜芦醇 广泛存在于食物广泛存在于食物 （例如桑椹、花生、尤其是葡萄中，它可能具有抗癌性）（例如桑椹、花生、尤其是葡萄中，它可能具有抗癌性） 能够跟能够跟1mol该化合物起反应的该化合物起反应的Br2或或H2的最大量分别是（的最大量分别是（ ） A、1mol 1mol B、3.5mol 7mol C、3

17、.5mol 6mol D、6mol 7mol 3、某有机物甲经氧化后得到乙（化学式为、某有机物甲经氧化后得到乙（化学式为C2H3O2Cl)，而，而甲经水解可得丙。甲经水解可得丙。1摩丙和摩丙和2摩乙反应得到一种含氯的酯摩乙反应得到一种含氯的酯（C6H8O4Cl2），由此推断甲的结构简式为），由此推断甲的结构简式为 （ ） O A、ClCH2CH2OH B、HOCCH2Cl C、CH2ClCHO D、HOCH2CH2OH 5、已知柠檬醛的结构简式为、已知柠檬醛的结构简式为 下列说法不正确的是下列说法不正确的是 （ ） A、它可是跟银氨溶液发生银镜反应、它可是跟银氨溶液发生银镜反应 B、它催化加氢

18、的最终产物分子式为、它催化加氢的最终产物分子式为C10H20O C、它能使酸性、它能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色溶液和溴水褪色 D、它既能发生加成反应又能发生消去反应、它既能发生加成反应又能发生消去反应 有机物之间的相互转化有机物之间的相互转化 我们学过的官能团分别有哪些化学性质？我们学过的官能团分别有哪些化学性质？ 物质类别物质类别 官能团官能团 烯烃烯烃 炔烃炔烃 卤代烃卤代烃 醇醇 名称名称 代表物代表物 化学性质化学性质 碳碳双键碳碳双键 乙烯乙烯 加成、加聚、氧化加成、加聚、氧化 -C = C- -C = C- - -CCCC- - -X -X -OH -OH -CHO -CHO

19、-COOH -COOH O -CO- 碳碳叁键碳碳叁键 乙炔乙炔 加成、加聚、氧化加成、加聚、氧化 卤素原子卤素原子 溴乙烷溴乙烷 取代、消去取代、消去 羟基羟基 乙醇乙醇 醛基醛基 乙醛乙醛 羧基羧基 乙酸乙酸 取代、消去、氧化取代、消去、氧化 还原、氧化还原、氧化 酸性、取代酸性、取代 醛醛 羧酸羧酸 酯酯 酯基酯基 乙酸乙酯乙酸乙酯 取代取代 如何一步实现下列变化？如何一步实现下列变化？ 1 1、有哪些方法能得到溴乙烷？、有哪些方法能得到溴乙烷？ 2 2、有哪些方法能得到乙烯？、有哪些方法能得到乙烯？ 3 3、有哪些方法能得到乙醇？、有哪些方法能得到乙醇？ 4 4、有哪些方法能得到乙醛？、有哪些方法能得到乙醛？ 5 5、有哪些方法能得到乙酸？、有哪些方法