07届电海中学高三有机化学复习ppt课件

1、有机化学根底有机化学根底电海中学高三电海中学高三化学备课组化学备课组 20072007年年1 1月月电海中学高三化学备课组电海中学高三化学备课组考纲要求考纲要求: 综合运用各类有机化合物的不同性质，进展区别、鉴定、综合运用各类有机化合物的不同性质，进展区别、鉴定、分别、分别、 提纯提纯 或推导未知物的构造简式。组合多个化合物的或推导未知物的构造简式。组合多个化合物的化学反响，化学反响， 合成具有指合成具有指 定构造简式的产物。定构造简式的产物。题型特征题型特征: 有机合成推断题是高考调查的热点题型有机合成推断题是高考调查的热点题型;着眼于主要官能着眼于主要官能团性质团性质 立意立意,结合生活、

2、消费中常见物质；根据有机物的衍变结合生活、消费中常见物质；根据有机物的衍变关系立意关系立意, 以新药、新资料的合成为情景，引入新信息，组合多以新药、新资料的合成为情景，引入新信息，组合多个化学反响，个化学反响， 设计成合成道路设计成合成道路 框图题，组成综合性有机化学题，融框图题，组成综合性有机化学题，融计算、分析、计算、分析、 推断为一体。推断为一体。解题思绪解题思绪:找出解题的关键找出解题的关键(突破口突破口),结合顺推法、逆推法、综合结合顺推法、逆推法、综合比较法比较法 猜检验证法等猜检验证法等常见题型：表达性质式、框架图式常见题型：表达性质式、框架图式之之 有机推断有机推断综合运用各类

3、有机物官能团性质、相互转变关系的知综合运用各类有机物官能团性质、相互转变关系的知识，结合详细的实验景象和数据计算，综合分析，并识，结合详细的实验景象和数据计算，综合分析，并在新情景下加以知识的迁移的才干。在新情景下加以知识的迁移的才干。 三、解题方法小结三、解题方法小结有机专题有机专题 突破口一突破口一:物质的特征性质物质的特征性质 突破口二突破口二:反响的特征条件反响的特征条件 突破口三突破口三:物质的转化关系物质的转化关系突破口四突破口四:物质化学式展开物质化学式展开突破口五突破口五:物质式量等数据物质式量等数据突破口六突破口六:标题所给的信息标题所给的信息之之 有机推断有机推断突破口一突

4、破口一:物质的特征性质物质的特征性质突破口一突破口一:物质的特征性质物质的特征性质1、物理性质、物理性质有特殊性质的有机物：有特殊性质的有机物：2、化学性质、化学性质1能发生银镜反响的物质：能发生银镜反响的物质：2能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质：能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质：3能使溴水褪色的物质：能使溴水褪色的物质：4能被氧化的物质：能被氧化的物质：5显酸性的有机物：显酸性的有机物：6能使蛋白量变性的物质：能使蛋白量变性的物质：7既能与酸又能与碱反响既能与酸又能与碱反响 的有机物：的有机物：8能与能与NaOH溶液发生反响的有机物：溶液发生反响的有机物：9、有明显颜色变化的有机反响：、有明显颜

5、色变化的有机反响： 练习1突破口二突破口二:反响的特征条件反响的特征条件反响的特征条件反响的特征条件(见学案见学案)1、能与、能与NaOH反响、或在其催化下可以进展的反响反响、或在其催化下可以进展的反响 酚酚-OH；羧酸；羧酸 ；酯键；酯键-COO-水解；卤代烃消去、肽键的水解水解；卤代烃消去、肽键的水解 2、H2SO4 涉及到的有机反响涉及到的有机反响 浓浓H2SO4醇的消去醇的消去(170)、硝化、硝化(5060)、磺化、酯化、磺化、酯化()、；、； 稀稀H2SO4 酯的水解酯的水解()3、Ag(NH3)2OH 银铵溶液的反响银铵溶液的反响 醛、甲酸类物质包括甲酸、甲酸盐、甲酸酯、单糖、麦

6、芽糖、醛、甲酸类物质包括甲酸、甲酸盐、甲酸酯、单糖、麦芽糖、其他含醛基的物质其他含醛基的物质4、Cu(OH)2悬浊液悬浊液 如上所述的含如上所述的含-CHO的物质的物质, 与羧酸发生中和反响与羧酸发生中和反响 , 与多元醇的显与多元醇的显色反响等色反响等 5、其他：、其他：O2/Cu (), 液溴液溴/Fe, 光照，及温度光照，及温度突破口二突破口二:反响的特征条件反响的特征条件练习练习2:芳香化合物芳香化合物A、B互为同分异构体，互为同分异构体，B的构造简式的构造简式是是 。A经、两步反响得经、两步反响得C、D和和E。B经、两步反响得经、两步反响得E、F和和H。上述反响过程、产物性质及相互关

7、系如下图。上述反响过程、产物性质及相互关系如下图。突破口二突破口二:反响的特征条件反响的特征条件1 写出写出E的构造简式的构造简式 。2A有有2种能够的构造，写出相应的构造简式种能够的构造，写出相应的构造简式 3F和小粒金属钠反响的化学方程式是和小粒金属钠反响的化学方程式是 ，实验景象是实验景象是 ，反响类型是，反响类型是 。4写出写出F在浓在浓H2SO4作用下在作用下在170发生反响的化学方程式：发生反响的化学方程式： 实验景象是实验景象是 ，反响类型是，反响类型是 。5写出写出F与与H在加热和浓在加热和浓H2SO4催化作用下发生反响的催化作用下发生反响的化学方程式化学方程式 _ 实验景象是

8、实验景象是 ，反响类型是，反响类型是 。6在在B、C、D、F、G、I化合物中，互为同系物的是化合物中，互为同系物的是 。 答案3 2C2H5OH2Na 2C2H5ONaH2；有气体产生，置换反响6 C和F 04海南突破口二突破口二:反响的特征条件反响的特征条件突破口三突破口三:物质的转化关系物质的转化关系例例1、 含有苯环的化合物含有苯环的化合物A有以下一系列变化关系，其中有以下一系列变化关系，其中D能使能使FeCl3显紫色，显紫色，E、F、G能发生银镜反响：能发生银镜反响：且知，且知，A在苯环上一溴代物只需二种在苯环上一溴代物只需二种1A的构造简式的构造简式_2反响反响中可看成取代反响的有中

9、可看成取代反响的有_3写出以下反响方程式写出以下反响方程式 BD： C+FH： 突破口三突破口三:物质的转化关系物质的转化关系 某些反响类型是一些有机物所特有的，只需某些反响类型是一些有机物所特有的，只需抓住这些特征转化关系，也就找到理处理问题的抓住这些特征转化关系，也就找到理处理问题的突破口。突破口。例如例如:上题中上题中重要的转化关系突破口三：物质的转化关系突破口三：物质的转化关系 重要的转化关系重要的转化关系(1)重要的中心物质重要的中心物质: 烯烃烯烃(2)一个重要转化关系：一个重要转化关系：(3)重要的中心反响重要的中心反响: 酯的生成和水解及肽键的生成和水解酯的生成和水解及肽键的生

10、成和水解 (4)高分子化合物的构成高分子化合物的构成: 加聚反响加聚反响,缩聚反响缩聚反响(羟基酸的酯化羟基酸的酯化,氨基酸脱氨基酸脱水水)(5)有机物成环反响：有机物成环反响： a.二元醇与二元羧酸的酯化，二元醇与二元羧酸的酯化， b.羟基酸的分子内或分子间酯化，羟基酸的分子内或分子间酯化， c.氨基酸脱水，氨基酸脱水，突破口四：物质化学式的展开突破口四：物质化学式的展开例例4、05年江苏一模某制糖厂以甘蔗为原料制糖，同时得到大量的甘蔗年江苏一模某制糖厂以甘蔗为原料制糖，同时得到大量的甘蔗渣，对甘蔗进展综合利用，不仅可以提高经济效益，而且还能防止环境污渣，对甘蔗进展综合利用，不仅可以提高经济

11、效益，而且还能防止环境污染，现按以下方式进展：染，现按以下方式进展： 知知F、H均是具有香味的液体，均是具有香味的液体，F为为E的三聚合物，并具有特殊的的三聚合物，并具有特殊的6元环元环状对称构造，试填空：状对称构造，试填空：(1)A的称号的称号 ； H的称号的称号 ；(2)DE的化学方程式的化学方程式 ；(3)GH的化学方程式的化学方程式 ；(4)F的构造简式：的构造简式： 。1、常见有机化合物的通式：注重常见、常见有机化合物的通式：注重常见 CnH2nn3，单烯烃与环烷烃，单烯烃与环烷烃 CnH2n-2n3，单炔烃、二烯烃、环单烯烃，单炔烃、二烯烃、环单烯烃 CnH2n-6n6，苯及其同系

12、物与多烯，苯及其同系物与多烯 CnH2n+2On2，饱和一元醇和醚，饱和一元醇和醚 CnH2nOn3，饱和一元醛、酮和烯醇，饱和一元醛、酮和烯醇 CnH2nO2n2，饱和一元羧酸、酯、羟基醛，饱和一元羧酸、酯、羟基醛 CnH2n-6On6，一元酚、芳香醇、芳香醚，一元酚、芳香醇、芳香醚 CnH2n+1NO2，氨基酸和一硝基化合物，氨基酸和一硝基化合物 C6H12O6，葡萄糖和果糖，葡萄糖和果糖，C12H22O11，蔗糖和麦芽糖，蔗糖和麦芽糖2、注重化学式的缺、注重化学式的缺H数：猜测能够官能团还需验证数：猜测能够官能团还需验证突破口四：物质化学式的展开突破口四：物质化学式的展开练习突破口五：物

13、质式量等数据突破口五：物质式量等数据例例5、含有、含有C、H、O 三种元素，分子量为三种元素，分子量为 88 的六种物质，的六种物质，AF。1mol A 完全熄灭时耗氧量比完全熄灭时耗氧量比 B、C、D、E 均多均多2.5mol， 比比F 多多 5mol。A 与与 Na 放出气体，但不与放出气体，但不与 H2 发生反响、也不与发生反响、也不与CuO反反响；响；B 能水解，且发生银镜反响；能水解，且发生银镜反响；C+2NaH2 且且 C + H2 产物产物M=90D+Na 1/2H2，且，且D + H2 产物产物M=90E+Na 1/2H2， E + H2 不能发生加成反响不能发生加成反响F+

14、Na 1/2H2，可以发生银镜反响，可以发生银镜反响由式量由式量分子式分子式 物质特征性质物质特征性质构造构造1、知式量的处置方法：、知式量的处置方法：1结合实验式，确定分子式。结合实验式，确定分子式。2结合有机物通式，判别能够的官能团。结合有机物通式，判别能够的官能团。3式量式量-n1612=最大最大C个数烃及烃的含氧衍生物个数烃及烃的含氧衍生物 式量式量-n1614=最大最大CH2个数个数余或缺余或缺H数烃及烃的含数烃及烃的含氧衍生物氧衍生物2、重要的数据关系：、重要的数据关系：1化学式的缺化学式的缺H数：数：2符合一定碳氢比符合一定碳氢比(物质的量比物质的量比)的有机物的有机物C:H=1

15、:1的有乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等的有乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等 C:H=1:2的有甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、单烯烃等。的有甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、单烯烃等。C:H=1:4的有甲烷、甲醇、尿素等的有甲烷、甲醇、尿素等突破口五：物质式量等数据突破口五：物质式量等数据3式量一样的有机物和无机物式量一样的有机物和无机物(常见物质常见物质) 式量为式量为28的有：的有：C2H4、N2、CO 式量为式量为30的有：的有：C2H6、NO、HCHO 式量为式量为44的有的有:C3H8、CH3CHO、CO2、 N2O 式量为式量为46的有：的有：C2H5OH、HCOOH，NO2 式量为式量为

16、60的有：的有：C3H7OH、CH3COOH、 HCOOCH3、 SiO2 式量为式量为74的有：的有：C4H9OH、C2H5COOH、 C2H5OC2H5、Ca(OH)2、HCOOC2H5、CH3COOCH34有特殊数据的有机物归纳有特殊数据的有机物归纳1含氢量最高的有机物是：含氢量最高的有机物是：CH42一定质量的有机物熄灭，耗氧气量最大的是：一定质量的有机物熄灭，耗氧气量最大的是：CH4 (3)完全熄灭时生成等物质的量的完全熄灭时生成等物质的量的 CO2和和H2O的：烯烃、环烷烃、饱和一元醛、的：烯烃、环烷烃、饱和一元醛、酮、酸、酮、酸、 酯；酯； (符合通式符合通式CnH2nOx 的物

17、质，的物质，x= 0，1，2 (4)M添加添加16那么引入一个那么引入一个O;M添加添加42那么一元醇与乙酸反响生成酯那么一元醇与乙酸反响生成酯.5重要的数据关系：重要的数据关系：MC(n+1)H2(n+1)+2O=MCnH2nO2突破口五：物质式量等数据突破口五：物质式量等数据练习突破口六：标题所给的信息突破口六：标题所给的信息M = C H2 + C = C C = M + C H2= CM C H2C CR1R2R3R4R1R1R2R2R3R3R4R4C = M R3R4烯 烃R1R2M=CH2A + BC + R1(a)(b)R2例例6、法国伊夫、法国伊夫肖万和美国罗伯特肖万和美国罗伯

18、特格拉布及理查德格拉布及理查德施罗克因在烯烃的复分解方法施罗克因在烯烃的复分解方法方面所获得的成就而获得方面所获得的成就而获得2005年诺贝尔化学奖。金属卡宾是指一类有机分子，其年诺贝尔化学奖。金属卡宾是指一类有机分子，其中有一个碳原子与一个金属原子以双键衔接，它们也可以看做一对拉着双手的舞中有一个碳原子与一个金属原子以双键衔接，它们也可以看做一对拉着双手的舞伴，在与烯烃分子相遇后，两对舞伴会暂时组合起来；手拉手跳起四人舞蹈，随伴，在与烯烃分子相遇后，两对舞伴会暂时组合起来；手拉手跳起四人舞蹈，随后它们后它们“交换舞伴，组合成两个新分子，其中一个是新的烯烃分子，另一个是金交换舞伴，组合成两个新

19、分子，其中一个是新的烯烃分子，另一个是金属原子和它的新舞伴；后者会继续寻觅下一个烯烃分子，再次属原子和它的新舞伴；后者会继续寻觅下一个烯烃分子，再次“交换舞伴。交换舞伴。以下是利用烯烃复分解反响进展的合成，其中以下是利用烯烃复分解反响进展的合成，其中M=CH2为金属卡宾为金属卡宾(Grubbs)。1写出写出(a)、(b)反响的化学方程式反响的化学方程式 ； 。2从整个过程来看，金属卡宾的作用是从整个过程来看，金属卡宾的作用是 。3写出卡宾在一定条件下可构成的写出卡宾在一定条件下可构成的CH2的电子式的电子式 。利用信息进展有机物构造推断：利用信息进展有机物构造推断：阅读和了解阅读和了解信息的内

20、容信息的内容 信息与问题间的关系信息与问题间的关系分析分析 发掘信息中的隐含条件发掘信息中的隐含条件 处置信息要充分、细微处置信息要充分、细微表述表述准确的化学言语准确的化学言语机械性机械性定势定势矫捷、联络性矫捷、联络性与知知识联络与知知识联络运用运用突破口六：标题所给的信息突破口六：标题所给的信息突破口六：标题所给的信息突破口六：标题所给的信息 O H O H HO CO O H （ 提 示 ： 环 丁 烷 H2C CH2 可 简 写 成 ） H2C CH2 COOH HO 06全国全国15分莽草酸是合成治疗禽流感的药物分莽草酸是合成治疗禽流感的药物达菲达菲Tamiflu的原料之一。莽草酸

21、是的原料之一。莽草酸是A的一种异构体。的一种异构体。A的构造简式如下：的构造简式如下：1A的分子式是的分子式是 。2A与溴的四氯化碳溶液反响的化学方程式有机物用构造简式表示是与溴的四氯化碳溶液反响的化学方程式有机物用构造简式表示是3A与氢氧化钠溶液反响的化学方程式有机物用构造简式表示是与氢氧化钠溶液反响的化学方程式有机物用构造简式表示是4174克克A与足量碳酸氢钠溶液反响，计算生成二氧化碳的体积规范情况。与足量碳酸氢钠溶液反响，计算生成二氧化碳的体积规范情况。5A在浓硫酸作用下加热可得到在浓硫酸作用下加热可得到BB的构造简式为的构造简式为，其反响类型，其反响类型 。6B的同分异构体中既含有酚羟

22、基又含有酯基的共有的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有 种，种，写出其中一种同分异构体的构造简式写出其中一种同分异构体的构造简式 。 完成练习练习突破口三突破口三:物质的转化关系物质的转化关系练习苏丹红一号练习苏丹红一号sudan 是一种偶氮染料，不能作为食品添加剂运用。它是是一种偶氮染料，不能作为食品添加剂运用。它是由苯胺和由苯胺和2-萘酚为主要原料制备的，它们的构造简式如下所示：萘酚为主要原料制备的，它们的构造简式如下所示：1苏丹红一号的化学式分子式为苏丹红一号的化学式分子式为 2在下面化合物在下面化合物(A)(D)中，与中，与2萘酚互为同分异构体的有填字母代号萘酚互为同分异构体的有

23、填字母代号 3上述化合物上述化合物(C)含有的官能团是含有的官能团是 4在适当的条件下，在适当的条件下，2-萘酚经反响可得到芳香化合物萘酚经反响可得到芳香化合物E(C8H6O4)，1 mol E与适与适量的碳酸氢钠溶液反响可放出二氧化碳量的碳酸氢钠溶液反响可放出二氧化碳44.8L规范情况，规范情况，E与溴在有催化剂存在与溴在有催化剂存在时反响只能生成两种一溴取代物，两种一溴取代物的构造简式分别是时反响只能生成两种一溴取代物，两种一溴取代物的构造简式分别是 ，E与碳酸氢钠反响的化学方程式是与碳酸氢钠反响的化学方程式是 。5假设将假设将E与足量乙醇在浓硫酸作用下加热，可以生成一个化学式分子式为与足

24、量乙醇在浓硫酸作用下加热，可以生成一个化学式分子式为C12H14O4的新化合物，该反响的化学方程式是的新化合物，该反响的化学方程式是 反响类型是反响类型是 。突破口六：标题所给的信息突破口六：标题所给的信息练习练习:某有机化合物某有机化合物A的相对分子质量分子量大于的相对分子质量分子量大于110，小于，小于150。经分析得知，其中碳和氢的质量分数之和为。经分析得知，其中碳和氢的质量分数之和为52.24%，其他为，其他为氧。请回答：氧。请回答： 该化合物分子中含有几个氧原子，为什么？该化合物分子中含有几个氧原子，为什么？ 该化合物的相对分子质量分子量是该化合物的相对分子质量分子量是 。 该化合物

25、的化学式分子式是该化合物的化学式分子式是 。 该化合物分子中最多含该化合物分子中最多含 个个 官能团。官能团。 答案答案4个氧原子。个氧原子。由于：由于：110A的相对分子质量的相对分子质量150氧在分子中的质量分数为氧在分子中的质量分数为152.2447.76所以所以 52.5分子中氧原子的相对原子质量之和分子中氧原子的相对原子质量之和71.6又由于只需又由于只需4个氧原子的相对原子质量之和个氧原子的相对原子质量之和64符合上述不等式，所以化符合上述不等式，所以化合物合物A中含中含4个氧原子。个氧原子。134 C5H10O4 1 05全国卷全国卷突破口五：物质式量等数据突破口五：物质式量等数

26、据练习练习:15分有机化合物中存在不稳定构造，例如：分有机化合物中存在不稳定构造，例如：现有分子式为现有分子式为C9H8O2X2X为一未知元素的物质为一未知元素的物质M，可在一定条件下发生以下反，可在一定条件下发生以下反应：应：突破口四：物质化学式的展开突破口四：物质化学式的展开试回答以下问题：试回答以下问题：1X为为 填元素符号；反响、的反响类型分填元素符号；反响、的反响类型分是是 、 。2上述转化关系中属于氧化反响的共有上述转化关系中属于氧化反响的共有 个填数个填数字。字。3写出以下物质的构造简式为写出以下物质的构造简式为M A 。4写出以下反响的化学方程式：写出以下反响的化学方程式：BD

27、 。5写出与写出与F互为同分异构体，且同时符合以下四个条件的构造简互为同分异构体，且同时符合以下四个条件的构造简式：属于酯；属于酚；不能发生银镜反响；苯环上的一氯式：属于酯；属于酚；不能发生银镜反响；苯环上的一氯取代物只需两种。取代物只需两种。突破口四：物质化学式的展开突破口四：物质化学式的展开突破口一突破口一:物质的特征性质物质的特征性质 有机合成题是高考调查的热点题型，大都有机合成题是高考调查的热点题型，大都以信息给予题的方式出现。以信息给予题的方式出现。 有机物的合本钱质上是官能团的转变，主有机物的合本钱质上是官能团的转变，主要利用有机反响规律，据所给原料和条件，采用要利用有机反响规律，

28、据所给原料和条件，采用使有机物的碳链增长或缩短，链状构造变成环状使有机物的碳链增长或缩短，链状构造变成环状构造，官能团的引入、维护或转换等方法到达合构造，官能团的引入、维护或转换等方法到达合成指定有机物的目的，从而调查学生的综合素质。成指定有机物的目的，从而调查学生的综合素质。有机合成有机合成一、有机合成道路选择的根本要求一、有机合成道路选择的根本要求v 条件适宜、操作方便条件适宜、操作方便v 原理正确、步骤简单产率高原理正确、步骤简单产率高v 原料丰富、价钱低廉原料丰富、价钱低廉v 产物纯真、污染物少易分别产物纯真、污染物少易分别二、有机合成题的解题思绪二、有机合成题的解题思绪v首先确定要合

29、成的有机物含什么官能团，它属首先确定要合成的有机物含什么官能团，它属于哪一类有机物。然后对比原料，看能否有官于哪一类有机物。然后对比原料，看能否有官能团的引入、消除、衍变及碳链增减。能团的引入、消除、衍变及碳链增减。v据有机物构造将其划分为据有机物构造将其划分为“假设干部分，据假设干部分，据此确定合成原料此确定合成原料反响物。反响物。 v CH3CO OCH2CH2O OCH3 CH3CO OCH2CH2O OCH3 读懂并利用信息，据读懂并利用信息，据1 1、2 2选择正确的么应及选择正确的么应及合成步骤。合成步骤。三、有机合成题的常规解题方法三、有机合成题的常规解题方法 1 顺合成法：即正

30、向思想法，从知原料入手，找出合成所需顺合成法：即正向思想法，从知原料入手，找出合成所需的中间产物，逐渐推向待合成的有机物。其思想程序是：的中间产物，逐渐推向待合成的有机物。其思想程序是： 原料原料 中间产物中间产物 产品产品 2 逆合成法：即采用逆向思想方法，从产品组成、构造、性逆合成法：即采用逆向思想方法，从产品组成、构造、性质入手，逆推出合成该物质的前一步有机物质入手，逆推出合成该物质的前一步有机物X，假设，假设X不是原料，不是原料，再进一步逆推出再进一步逆推出X又是如何从另一有机物又是如何从另一有机物Y经一步反响而制得，如经一步反响而制得，如此至推到标题给定的原料。此至推到标题给定的原料

31、。 产物产物 X Y 原料原料 一步一步一步一步 3 综合比较法：此法是采用综合思想的方法，将正向思想或综合比较法：此法是采用综合思想的方法，将正向思想或逆向推导出的几种合成途径进展比较，从而得出最正确合成道路。逆向推导出的几种合成途径进展比较，从而得出最正确合成道路。 四、有机合成相关知识归纳四、有机合成相关知识归纳1 官能团的引入：官能团的引入：1引入羟基引入羟基OHa. 烯烃与水加成；烯烃与水加成；b. 醛、酮与醛、酮与H2加成；加成；c. 卤代烃碱性水解；卤代烃碱性水解；d. 酯的水解酯的水解2 2引入卤原子引入卤原子XXa. 烃与烃与X2取代；取代；b.不饱和烃与不饱和烃与HX或或X

32、2加成；加成；c.醇与醇与HX取代等。取代等。 3引入双键引入双键a.某些醇的消去；某些醇的消去；b.卤代烃的消去；卤代烃的消去；c.某些醇的催化氧化。某些醇的催化氧化。2 官能团的消去：官能团的消去：a.经过加成消去不饱和键。经过加成消去不饱和键。b.经过消去或氧化或酯化等消去羟基经过消去或氧化或酯化等消去羟基OHc.经过加成或氧化等消去醛基经过加成或氧化等消去醛基CHOd.经过与碱石灰共热消去羧基制经过与碱石灰共热消去羧基制CH4 根据合成需求有时标题信息会明示某些衍变途根据合成需求有时标题信息会明示某些衍变途径，可进展有机物的官能团衍变，以使中间物向产物径，可进展有机物的官能团衍变，以使

33、中间物向产物递进。常见的有三种方式。递进。常见的有三种方式。3 官能团的衍变：官能团的衍变：利用官能团的衍生关系进展衍变，如：利用官能团的衍生关系进展衍变，如：伯醇伯醇 醛醛 羧酸羧酸O+H2O经过某种化学途径使一个官能团变为两个，如：经过某种化学途径使一个官能团变为两个，如：CH3CH2OH CH2=CH2 CH2CH2 CH2CH2 Cl Cl OH OH消去消去-H2O加成加成Cl2水解水解NaOH经过某种手段，改动官能团的位置。经过某种手段，改动官能团的位置。CH3CH2CH2 CH3CHCH3 OH OH CH3CH=CH2CH3CHCH3 Cl消消去去HCl加成加成水解水解4 碳骨

34、架的增减碳骨架的增减 增长：有机合成中碳链增长，普通会以信息方式给出，常见方式增长：有机合成中碳链增长，普通会以信息方式给出，常见方式为有机物与为有机物与HCN反响以及不饱和化合物间的加成、聚合等。如：反响以及不饱和化合物间的加成、聚合等。如：羟醛缩合、羰基与格林试剂加成等。羟醛缩合、羰基与格林试剂加成等。变短：烷烃的裂化、裂解，烯烃及苯的同系物的氧化，羧酸盐脱变短：烷烃的裂化、裂解，烯烃及苯的同系物的氧化，羧酸盐脱羧反响等。羧反响等。例例2 知溴单质通常与知溴单质通常与C=C起加成反响，但在高温下溴易取代与起加成反响，但在高温下溴易取代与C=C直接相连的碳原子上的氢原子直接相连的碳原子上的氢

35、原子R1C=CCH2R4 +Br2 R1C=CCHR4 + HBr R2 R3 R2 R3 Br与苯环直接相连的侧链碳原子上的氢原子在光照下也易被溴取代与苯环直接相连的侧链碳原子上的氢原子在光照下也易被溴取代 R1 R1 CHR2 + Br2 CR2 + HBr Br 据以上信息：据以上信息：由正丙苯由正丙苯 CH2CH2CH3合成合成 CH2CHCH2 OH OH OH400光光解析：解析：CHCHCH2 Br Br Br CH=CHCH3 CH=CHCH2 Br CHCH2CH3 Br CHCHCH2 OH OH OHCH2CH2CH3 例例3：知：知： Rx + Mg RMgx (格林试

36、剂格林试剂无水无水乙醚乙醚 O OMgX OHR1CR2 + RMgx R1CR2 R1CR2 R R H2O据以上信息，以苯、溴据以上信息，以苯、溴 、石油产品为原料合成、石油产品为原料合成 CHCH3 然后由此合成然后由此合成 CH2 OH C CHCH3 OH CHCH3 OMgx Mgx +CH3CHO (合理 CHO+ CH3Mgx BrCH3CHOBr2FeCH2=CH2O解析：逆推法解析：逆推法 CH2C CH3C OH CH3C OMgx OCCH3Mgx CHCH3 OH 化合物化合物A(C8H17Br)经经NaOH醇溶液处置后生成两种烯醇溶液处置后生成两种烯烃烃B1和和B2。B2(C8H16)经过用臭氧化处置，在经过用臭氧化处置，在Zn存在下水解，只生成一种化合物存在下水解，只生成一种化合物C。C经催化氢化吸收经催化氢化吸收一摩尔氢气生成醇一摩尔氢气生成醇D(C4H10O)，用浓硫酸处置，用浓硫酸处置D只生成只生成一种无侧链的烯烃一种无侧链的烯烃E(C4H8)