第三章 氨基酸ppt课件

1、第三章第三章 氨基酸氨基酸 (amino acid)(amino acid)v 氨基酸是蛋白质的构件分子。氨基酸是蛋白质的构件分子。一、蛋白质的根本组成单位一、蛋白质的根本组成单位v 蛋白质经强酸、强碱、酶水解后，可以得到各种各样的氨基酸。在动植物组织中可以分别得到2630种不同的氨基酸。第一个氨基酸早在两个世纪前就曾经被发现，而最后一个氨基酸在1935年才发现。直到1965年才搞清楚，只需20种氨基酸才是合成蛋白质的原资料 称为 Primary amino acid。1 1酸水解：酸水解：6mol/L HCL6mol/L HCL、4mol/L H2SO4 4mol/L H2SO4 ；回流煮沸

2、回流煮沸2020小时。产物不消旋；小时。产物不消旋；TrpTrp完全破完全破坏、坏、Ser Ser 、ThrThr部分破坏、部分破坏、AsnAsn、GlnGln脱酰胺。脱酰胺。2 2碱水解：碱水解： 6mol/L NaOH 6mol/L NaOH共煮共煮10-2010-20小时。小时。产物消旋；产物消旋；ArgArg脱氨生成鸟氨酸和尿素。脱氨生成鸟氨酸和尿素。3 3酶水解：产物不消旋；氨基酸不破坏；酶水解：产物不消旋；氨基酸不破坏；作用时间长，水解不彻底。作用时间长，水解不彻底。氨基酸构造通式氨基酸构造通式C CH HH2NH2NCOOHCOOHR R侧链侧链L L型氨基酸型氨基酸 与与 D

3、D型氨基酸型氨基酸L- amino acidD- amino acidL L型和型和D D型的由来型的由来 甘油醛的旋光性甘油醛的旋光性“L L型、型、“D D型判别法看型判别法看CARCAR的走向的走向 将H原子接近本人，察看CAR的走向，逆时针左转为L型，顺时针右转为D型。 D：dextro 右 C：carboxyl group ; L： levo 左 A：amino group ; R：residue ;CCARRAL型型D型型拉丁语中拉丁语中二、氨基酸的分类二、氨基酸的分类1 1、组成蛋白质的根本氨基酸：、组成蛋白质的根本氨基酸：2020种氨基酸种氨基酸 根据根据R R基极性分基极性分

4、 (1)(1)非极性氨基酸非极性氨基酸 (2)(2)极性氨基酸极性氨基酸 a)a)不带电氨基酸不带电氨基酸 b)b)带正电氨基酸带正电氨基酸 c)c)带负电氨基酸带负电氨基酸二、氨基酸的分类二、氨基酸的分类 根据根据R R基化学构造分基化学构造分 (1)(1)脂肪族氨基酸脂肪族氨基酸 (2)(2)芳香族氨基酸芳香族氨基酸 (3)(3)杂环族氨基酸杂环族氨基酸2 2、修饰型氨基酸、修饰型氨基酸3 3、非蛋白质氨基酸、非蛋白质氨基酸2020种根本氨基酸的发现年代表种根本氨基酸的发现年代表天冬酰氨天冬酰氨 1806 Vauquelin 1806 Vauquelin 天冬门芽天冬门芽甘氨酸甘氨酸 18

5、20 Braconnot 1820 Braconnot 明胶明胶亮氨酸亮氨酸 1820 Braconnot 1820 Braconnot 羊毛、肌肉羊毛、肌肉酪氨酸酪氨酸 1849 Bopp 1849 Bopp 奶酪奶酪丝氨酸丝氨酸 1865 Cramer 1865 Cramer 蚕丝蚕丝谷氨酸谷氨酸 1866 Ritthausen 1866 Ritthausen 面筋面筋天冬氨酸天冬氨酸 1868 Ritthausen 1868 Ritthausen 蚕豆蚕豆苯丙氨酸苯丙氨酸 1881 Schultze 1881 Schultze 羽扇豆芽羽扇豆芽丙氨酸丙氨酸 1881 Weyl 1881

6、Weyl 丝心蛋白丝心蛋白 2020种根本氨基酸的发现年代表种根本氨基酸的发现年代表赖氨酸赖氨酸 1889 Drechsel 1889 Drechsel 珊瑚珊瑚精氨酸精氨酸 1895 Hedin 1895 Hedin 牛角牛角组氨酸组氨酸 1896 Kossel 1896 Kossel 奶酪奶酪胱氨酸胱氨酸 1899 Morner 1899 Morner 牛角牛角缬氨酸缬氨酸 1901 Fischer 1901 Fischer 奶酪奶酪脯氨酸脯氨酸 1901 Fischer 1901 Fischer 奶酪奶酪色氨酸色氨酸 1901 Hopkins 1901 Hopkins 奶酪奶酪异亮氨酸异

7、亮氨酸 1904 Erhlich 1904 Erhlich 纤维蛋白纤维蛋白甲硫氨酸甲硫氨酸 1922 Mueller 1922 Mueller 奶酪奶酪苏氨酸苏氨酸 1935 McCoy et al 1935 McCoy et al 奶酪奶酪2020种根本氨基酸的称号与符号种根本氨基酸的称号与符号 alaninealanine 丙氨酸丙氨酸 Ala A Ala A arginine arginine 精氨酸精氨酸 ArgArg R Rasparagineasparagine 天冬酰氨天冬酰氨 Asn Asn N Naspartic acidaspartic acid 天冬氨酸天冬氨酸Asp

8、DAsp Dcystinecystine 半胱氨酸半胱氨酸 CysCys C Cglutarmineglutarmine 谷氨酰胺谷氨酰胺 Gln QGln Qglutarmic acid glutarmic acid 谷氨酸谷氨酸 Glu EGlu Eglycineglycine 甘氨酸甘氨酸 GlyGly G Ghistidine histidine 组氨酸组氨酸 HisHis H Hisoleucineisoleucine 异亮氨酸异亮氨酸IleIle I IAsx BAsx BGlx ZGlx Zleucineleucine亮氨酸亮氨酸 LeuLeu L Llysinelysine赖氨

9、酸赖氨酸 LysLys K Kmethioninemethionine甲硫氨酸甲硫氨酸 Met MMet Mphenylalaninephenylalanine苯丙氨酸苯丙氨酸 Phe FPhe Fprolineproline脯氨酸脯氨酸 Pro PPro Pserineserine丝氨酸丝氨酸 SerSer S Sthreoninethreonine苏氨酸苏氨酸 ThrThr T Ttryptophantryptophan色氨酸色氨酸 TrpTrp W WTyrosine Tyrosine 酪氨酸酪氨酸 Tyr YTyr Yvalinevaline缬氨酸缬氨酸 ValVal V V不用的字母

10、不用的字母 J U O XJ U O X 20种氨基酸中，有种氨基酸中，有8种是人体不能合种是人体不能合成的，只能从食物中获得，故称为必需氨成的，只能从食物中获得，故称为必需氨基酸。分别是：基酸。分别是： 苏氨酸、苯丙氨酸、赖氨酸、色氨酸、缬苏氨酸、苯丙氨酸、赖氨酸、色氨酸、缬氨酸、甲硫氨酸、亮氨酸和异亮氨酸。氨酸、甲硫氨酸、亮氨酸和异亮氨酸。 必需氨基酸对人体来说，是重要的生活必需氨基酸对人体来说，是重要的生活物质。因此在评价各种食物中蛋白质成分物质。因此在评价各种食物中蛋白质成分的营养价值时，人们格外注重其中必需氨的营养价值时，人们格外注重其中必需氨基酸的含量。基酸的含量。 必需氨基酸必需

11、氨基酸2020种根本氨基酸的分类种根本氨基酸的分类(1)(1)按侧链按侧链R R基的构造基的构造(2) (2) 按侧链按侧链R R基的极性基的极性中性氨基酸中性氨基酸氨基酸的构造、符号氨基酸的构造、符号甘胺酸甘甘胺酸甘 丙胺酸丙丙胺酸丙 缬胺酸缬缬胺酸缬 亮胺酸亮亮胺酸亮 异亮胺酸异亮异亮胺酸异亮GLYAlaValLeuIle丝胺酸丝丝胺酸丝苏胺酸苏胺酸 苏苏Serine (Ser,s)Threonine (Thr,t)羟基氨基酸羟基氨基酸半胱胺酸半胱胺酸Cysteine (Cys,C)甲硫胺酸蛋胺酸甲硫胺酸蛋胺酸Methionine (Met,M)含硫氨基酸含硫氨基酸天冬胺酸天冬胺酸谷胺酸谷

12、胺酸天冬酰胺天冬酰胺谷氨酰胺谷氨酰胺Aspartate (Asp,D)Glutamate (Glu,E)Asparagine (Asn,N)Glutamine (Gln,Q)酸性氨基酸及其酰胺酸性氨基酸及其酰胺精胺酸精胺酸 精精赖氨酸赖氨酸 赖赖Arginine (Arg,R)Lysine (Lys,K)碱性氨基酸碱性氨基酸苯丙氨酸苯丙氨酸 苯丙苯丙酪氨酸酪氨酸 酪酪Phenylanlanine (Phe,F)Tyrosine (Tyr,Y)芳香族氨基酸芳香族氨基酸组氨酸组组氨酸组色氨酸色色氨酸色 脯胺酸脯胺酸 脯脯Histidine (His,H)Tryptophan (Trp,W)Prol

13、ine (Pro,P)杂环氨基酸杂环氨基酸L-L-氨基酸的根本构造氨基酸的根本构造C CH HH2NH2NCOOHCOOHR R侧链侧链残基：在肽链中每个氨基酸都脱去一个水分子，残基：在肽链中每个氨基酸都脱去一个水分子，脱水后的剩余部分叫残基脱水后的剩余部分叫残基residue), residue), 因此蛋因此蛋白质肽链中的氨基酸统统是残基方式。白质肽链中的氨基酸统统是残基方式。二十种氨基酸的化学构造二十种氨基酸的化学构造要求：要求：记住根本机构记住根本机构1.1.根据根据R R的极性的极性1 1极性氨基酸：极性氨基酸：a a不带电：不带电： Gly Gly、 Ser Ser、ThrThr、

14、AsnAsn、GlnGln、TyrTyr、CysCys；b b带正电：带正电：HisHis、LysLys、ArgArg；c c带负电：带负电：AspAsp、GluGlu2 2非极性氨基酸：非极性氨基酸：AlaAla、ValVal、LeuLeu、IleIle、PhePhe、MetMet、ProPro、TrpTrp2020种氨基酸的分类种氨基酸的分类2. 2. 根据根据R R的化学构造的化学构造1 1脂肪族氨基酸：脂肪族氨基酸：a a疏水性：疏水性：AlaAla、ValVal、LeuLeu、IleIle、MetMetb b极性：极性： Gly Gly、 Arg Arg、LysLys、AspAsp、

15、GluGlu、AsnAsn、GlnGln、SerSer、ThrThr、CysCys2 2芳香族氨基酸：芳香族氨基酸： Trp Trp、 Phe Phe、TyrTyr3 3杂环氨基酸：杂环氨基酸：HisHis4 4杂环亚氨基酸：杂环亚氨基酸：ProPro修饰型氨基酸修饰型氨基酸从各种生物分别到的氨基从各种生物分别到的氨基酸已达酸已达250250种以上种以上大量出如今胶原蛋白大量出如今胶原蛋白结缔组织结缔组织4Hydroxyproline5-Hydroxylysine修饰型氨基酸修饰型氨基酸结缔组织结缔组织锁链锁链赖氨赖氨素素,见于弹性见于弹性蛋白蛋白6NMethyllysineDesinosin

16、e修饰型氨基酸修饰型氨基酸凝血酶凝血酶信号传导信号传导非蛋白质氨基酸非蛋白质氨基酸 在生物体内还发现一些氨基酸，不是蛋在生物体内还发现一些氨基酸，不是蛋白质的组成成分，是一些代谢的中间产物或白质的组成成分，是一些代谢的中间产物或前体，如瓜氨酸、鸟氨酸、前体，如瓜氨酸、鸟氨酸、-丙氨酸、丙氨酸、 D-丙氨酸、丙氨酸、-氨基丁酸等。氨基丁酸等。1.1.溶解性溶解性 无色晶体，水中溶解度各不同，无色晶体，水中溶解度各不同，取决于侧链。取决于侧链。2.2.熔点熔点 熔点较高熔点较高200-300200-300 。3.3.光吸收光吸收 在紫外有特征吸收的仅三个芳在紫外有特征吸收的仅三个芳香族的氨基酸香族

17、的氨基酸TrpTrp、TyrTyr、Phe, Phe, 利用这一利用这一特点，可以经过测定特点，可以经过测定280nm280nm处的紫外吸收处的紫外吸收值的方法对蛋白溶液进展定量。值的方法对蛋白溶液进展定量。三、氨基酸的物理性质三、氨基酸的物理性质Trp, TyrTrp, Tyr和和PhePhe的紫外吸收的紫外吸收 4. 4.旋光性旋光性 除除GlyGly外，其它的氨基酸都有旋光性。外，其它的氨基酸都有旋光性。 如含两个手性碳原子，那么有种立体异构体，分别称为如含两个手性碳原子，那么有种立体异构体，分别称为-,-,- -，别，别- -和别和别- -氨基酸。氨基酸。 H2NCHCOOHCCH3O

18、HHHCNH2COOHCCH3OHHHCNH2COOHCCH3HHOH2NCHCOOHCCH3HHO L- L-苏氨酸苏氨酸 (L-threonine)(L-threonine) D- D-苏氨酸苏氨酸 (D-threonine)(D-threonine) L- L-别别- -苏氨酸苏氨酸 (L-allo-threonine)(L-allo-threonine) D- D-别别- -苏氨酸苏氨酸 (D-allo-threonine)(D-allo-threonine) 组成蛋白质的氨基酸除组成蛋白质的氨基酸除GlyGly以外，都有手性碳原子，以外，都有手性碳原子， 所以所以都有旋光性，能使偏振

19、光的偏振面的向左或向右旋转，向左旋都有旋光性，能使偏振光的偏振面的向左或向右旋转，向左旋转的称左旋，用转的称左旋，用“号表示，向右旋转的称右旋，用号表示，向右旋转的称右旋，用“号号表示。表示。 消旋消旋外消旋外消旋内消旋内消旋NH2HCOOHCH2SSCH2NH2HCOOHNH2HCOOHCH2SSCH2HNH2COOHL-胱氨酸胱氨酸D胱氨酸胱氨酸内消旋胱氨酸内消旋胱氨酸HNH2COOHCH2SSCH2HNH2COOH1 1、氨基酸的两性离子方式、氨基酸的两性离子方式 氨基酸在晶体或水溶液中通常以两性离氨基酸在晶体或水溶液中通常以两性离子子(dipolar ion)(dipolar ion)

20、方式存在。同一个氨基方式存在。同一个氨基酸分子上可以即有正电荷又有负电荷，酸分子上可以即有正电荷又有负电荷，故称为两性电解质，可进展两性解离。故称为两性电解质，可进展两性解离。三、氨基酸的酸碱性质三、氨基酸的酸碱性质H2NCHCOOHRH3NCHCOOR-+熔点：高熔点：高溶液介电常数：添加溶液介电常数：添加2 2、等电点、等电点 Brnsted-LowryBrnsted-Lowry的酸碱实际，即广义酸的酸碱实际，即广义酸碱实际。碱实际。HA A- + H +HA A- + H +酸酸碱碱质子质子氨基酸在水中的两性离子方式既能像酸一氨基酸在水中的两性离子方式既能像酸一样放出质子，也能像碱一样接

21、受质子，氨样放出质子，也能像碱一样接受质子，氨基酸具有酸碱性质，是一类两性电解质。基酸具有酸碱性质，是一类两性电解质。H2NCHCOORH3NCHCOOR-+-+ H+As an acidAs an acidproton donorproton donor：As a baseAs a baseproton acceptorproton acceptor：H3NCHCOOHRH3NCHCOOR-+ H+不同不同pHpH时氨基酸以不同的离子化方式存在：时氨基酸以不同的离子化方式存在： H3NCHCOOHRH3NCHCOOR-+ H+ OH-+ H+ OH-H2NCHCOOR-正离子正离子两性离子两

22、性离子负离子负离子在某一在某一pHpH的溶液中，氨基酸解离成阳离子的溶液中，氨基酸解离成阳离子和阴离子的趋势及程度相等，成为兼性离和阴离子的趋势及程度相等，成为兼性离子，呈电中性。此时溶液的子，呈电中性。此时溶液的pHpH值称为该氨值称为该氨基酸的等电点基酸的等电点isoelectric pointisoelectric point，以，以pIpI表示。表示。在等电点时，氨基酸主要以两性离子方式存在等电点时，氨基酸主要以两性离子方式存在，但也有少量的而且数量相等的正、负离在，但也有少量的而且数量相等的正、负离子方式，还有极少量的中性分子。子方式，还有极少量的中性分子。 当溶液的当溶液的pH=p

23、IpH=pI时，时，AAAA主要以两性离子方式主要以两性离子方式存在。存在。pHpIpHpIpHpI时，时，AAAA主要以负离子方式存在。主要以负离子方式存在。H3NCHCOOHRH3NCHCOOR-+H2NCHCOOR-H2NCHCOOHR3 3氨基酸的酸碱滴定曲线氨基酸的酸碱滴定曲线 Henderson-Hasselbalch方程方程pH=pKa + lg 质子受体质子受体 质子供体质子供体 酸碱滴定曲线酸碱滴定曲线pK1为为-COOH4-5解离，解离，pK2-NH3 10-11 解离解离氨基酸的酸碱滴定氨基酸的酸碱滴定4 4等电点的计算等电点的计算 K1=Gly H+Gly+K2=Gly

24、- H+GlypIpI时，时，Gly+ = Gly- Gly H+K1=Gly K2H+H+2=K1K2pH=pK1+pK2/2pI=pK1+pK2/2pI =2.34+9.60/2=5.97GlyH3NCH2COOHH3NCH2COO-+H2NCH2COO-Gly+Gly+-Gly-H+K1H+K2酸性氨基酸，以酸性氨基酸，以AspAsp为例：为例：碱性氨基酸，以碱性氨基酸，以LysLys为例：为例：5.5.氨基酸的甲醛滴定法氨基酸的甲醛滴定法氨基酸不可直接用酸、碱滴定进展定量测定，氨基酸不可直接用酸、碱滴定进展定量测定，由于滴定终点的由于滴定终点的pH pH 过高过高11-1311-13或

25、过低或过低1-21-2，无适当的指示剂。参与过量的甲，无适当的指示剂。参与过量的甲醛可降低氨基的碱性，相对添加醛可降低氨基的碱性，相对添加-NH3-NH3酸性，酸性，使氢氧化钠滴定的终点下移至使氢氧化钠滴定的终点下移至pH9pH9附近，可附近，可用酚酞指示。用酚酞指示。1.-1.-氨基的化学反响氨基的化学反响: : (1) (1)与亚硝酸的反响与亚硝酸的反响 Van Slyke Van Slyke定氮定氮 (2) (2)与甲醛的反响与甲醛的反响 氨基滴定氨基滴定 (3) (3)与酰化基的反响与酰化基的反响 氨基维护基氨基维护基 (4) (4)与与2,4-2,4-二硝基氟苯二硝基氟苯 (DNFB

26、) (DNFB) 的反响的反响 (5) (5)与二甲基氨基萘磺酰氯与二甲基氨基萘磺酰氯 (DNS-Cl) (DNS-Cl)的反响的反响 (6) (6)与与EdmanEdman试剂试剂( (苯异硫氰酸酯苯异硫氰酸酯,PITC ),PITC )反响反响 7 7与醛构成西佛碱与醛构成西佛碱 8 8酶氧化脱氨酶氧化脱氨 四、氨基酸的化学性质四、氨基酸的化学性质(1)(1)与亚硝酸的反响与亚硝酸的反响 (Van Slyke(Van Slyke定氮定氮) )R CH COOHNH2+ HNO2R CH COOHOH+ H2O + N2 -氨基氨基3-4min3-4min，其他氨基也能反响，其他氨基也能反响

27、, ,速度速度较慢。较慢。2 2与甲醛的反响：氨基酸的甲醛滴定法与甲醛的反响：氨基酸的甲醛滴定法RCHCOO-NH3+RCHCOO-NH2+ H+OH-中和滴定HCHORCHCOO-NHCH2OHHCHORCHCOO-N(CH2OH)23 3酰基化反响酰基化反响酰氯：酰氯：RCHCOOHNH2+ RXRCHCOOHNHR+ HX苄氧甲酰氯苄氧甲酰氯Cbz-ClCbz-Cl: :对甲苯磺酰氯对甲苯磺酰氯(Tos-Cl) :(Tos-Cl) :叔丁氧甲酰氯叔丁氧甲酰氯(Boc-Cl): (Boc-Cl): CH2OCOClSClOOH3COCClOCCH3H3CCH3酸酐：酸酐：邻苯二甲酸酐：邻苯

28、二甲酸酐：COCOOR R酰基酰基X =X =卤素卤素ClCl、F F4 4与与2,4-2,4-二硝基氟苯二硝基氟苯(DNFB(DNFB，SangerSanger试剂试剂) )的反响的反响弱碱性DNP-氨基酸取代DNFB测定蛋白质N端氨基酸，灵敏度高(5) (5) 与丹磺酰氯的反响与丹磺酰氯的反响6 6与异硫氰酸苯酯与异硫氰酸苯酯PITC PITC ，EdmanEdman试剂试剂的反响的反响无水HFH2NCCOOHR+在弱碱中NCSHPITCPTC-氨基酸氨基酸PTH-氨基酸氨基酸NCNCCHHOOHRHSH+NCNCCOHRHS7 7与醛构成西佛碱与醛构成西佛碱 8 8酶氧化脱氨酶氧化脱氨R

29、C=O +H RH2N CH HR COOHC=N CHH R-H2O-H2O+H2O+H2O2. -2. -羧基的化学反响羧基的化学反响 (1) (1)成盐和成酯反响成盐和成酯反响 羧基维护羧基维护 (2) (2)酰氯化反响酰氯化反响 羧基活化羧基活化 (3) (3)叠氮反响叠氮反响 合成肽合成肽 (4) (4)与肼与肼(hydrazine)(hydrazine)的反响的反响 C C端氨基酸分析端氨基酸分析1 1成盐反响成盐反响RCHCOOH + NaOHRCHCOOH + NaOHNH2NH2RCHCOONa RCHCOONa NH2NH22 2成酯反响成酯反响RCHCOOH + C2H5

30、OHRCHCOOH + C2H5OHNH2NH2 HCl HCl 气气RCHCOOC2H5RCHCOOC2H5NH2NH2当羧基变成乙酯后，羧基的化学性质就被掩当羧基变成乙酯后，羧基的化学性质就被掩蔽了，而氨基的化学性质就突出地显示出来。蔽了，而氨基的化学性质就突出地显示出来。3 3酰氯化反响酰氯化反响 使氨基酸的羧基活化，易于另一氨基酸的氨基使氨基酸的羧基活化，易于另一氨基酸的氨基结合，在合成肽的任务上常用。结合，在合成肽的任务上常用。YHNCHRCOOH + PCl5YHNCHRCClO+ POCl3 + HCl4 4叠氮反响叠氮反响H2N-CHR-COOHYHN-CHR-COOH酰化氨基

31、酸酰化氨基酸YHN-CHR-COOCH3酰化氨基酸酰化氨基酸甲酯甲酯NH2NH2-CH3OHYHNCHRCONHNH2酰化氨基酸的肼衍生物酰化氨基酸的肼衍生物HNO2YHNCHRCON3 + 2H2O酰化氨基酸酰化氨基酸叠氮叠氮3. -3. -氨基和氨基和-羧基共同的反响羧基共同的反响 (1). (1).与茚三酮与茚三酮 (ninhydrin) (ninhydrin) 的反响的反响氨基酸与茚三酮水合物共热，可生成蓝紫氨基酸与茚三酮水合物共热，可生成蓝紫色化合物色化合物(Pro(Pro为黄色为黄色) )，最大吸收峰在，最大吸收峰在570nm570nm Pro 440nm Pro 440nm处。由

32、于此吸收峰处。由于此吸收峰值与氨基酸的含量存在正比关系，因此可值与氨基酸的含量存在正比关系，因此可作为氨基酸定量分析方法作为氨基酸定量分析方法gg 。 茚三酮茚三酮复原茚三酮复原茚三酮第二个茚三酮第二个茚三酮紫色化合物的两个共振方式紫色化合物的两个共振方式(2).(2).成肽反响成肽反响RCHH3NC+O1+RCHNCOO2HH-OHH2ORCHH3NC+O1RCHNCOO2H-4.4.侧链侧链R R基的化学反响基的化学反响1 1-S-S-S-S-和和-SH -SH 的氧化复原反响的氧化复原反响 R-SHR-SH：HS-CH2CH2OH HS-CH2CH2OH 巯基乙醇巯基乙醇mercapto

33、ethanolmercaptoethanol HS-CH2COOH HS-CH2COOH 巯基乙酸巯基乙酸mercaptoacetic acidmercaptoacetic acid HS-CH2(CHOH)2-CH2SHHS-CH2(CHOH)2-CH2SH二硫苏糖醇二硫苏糖醇DTTDTT H2NCHCOOHCH2SSCH2CHCOOHH2N6HCOOOHH2NCHCOOHCH2SO3H2+ 6HCOOH2RSHCHCOOHH2NCH2SH+ RSSR2 半胱氨酸的半胱氨酸的-SH-SH很活泼，很容易在空气中重新氧化构成二硫很活泼，很容易在空气中重新氧化构成二硫键，普通可用卤代化物碘乙酸，碘

34、乙酰胺对键，普通可用卤代化物碘乙酸，碘乙酰胺对-SH-SH进展维护。进展维护。 半胱氨酸的巯基可翻开乙撑亚胺氮丙啶半胱氨酸的巯基可翻开乙撑亚胺氮丙啶的环的环 HHOOC - C- CH2-SH + NH2H2C NHH2C HHOOC - C- CH2-S-CH2-CH2- NH2 NH2 AECysv半胱氨酸与二硫硝基苯甲酸半胱氨酸与二硫硝基苯甲酸DTNBDTNB或称或称EllmanEllman试剂反响，硫硝基苯甲酸，试剂反响，硫硝基苯甲酸，412nm412nm有光吸收。有光吸收。SSCOOHO2NHOOCNO2v半胱氨酸巯基能和多种金属离子构成络半胱氨酸巯基能和多种金属离子构成络合物，如对

35、氯汞苯甲酸。合物，如对氯汞苯甲酸。COOHHg HHOOC CCH2S NH22 2苯环的黄色反响苯环的黄色反响 Phe+Phe+少量浓少量浓H2SO4+H2SO4+浓浓HNO3 HNO3 黄色黄色 TyrTyrTrpTrp+ + 浓浓HNO3 HNO3 黄色黄色 oror3 3酚基的酚基的MillonMillon反响米伦氏反响反响米伦氏反响 HgNOHgNO3 3 Tyr + Hg(NO3)2 Tyr + Hg(NO3)2 红色红色 HNO3 HNO3 4 4paulypauly反响反响 His + His + 重氮苯磺酸重氮苯磺酸 红色棕红色红色棕红色 Tyr + Tyr + 重氮苯磺酸重氮苯磺酸 橘黄色橘黄色 5 5FolinFolin一酚反响一酚反响+ +磷钼酸磷钼酸 TyrTyr磷钨酸磷钨酸 TrpTrp蓝色钼蓝与钨蓝混合物蓝色钼蓝与钨蓝混合