第一节醇（课堂）

1、 借借 问问 酒酒 家家 何何 处处 有有 ？ 牧牧 童童 遥遥 指指 杏杏 花花 村。村。 明明 月月 几几 时时 有有 ？把把 酒酒 问问 青青 天天 ！ 乙醇乙醇乙二醇乙二醇丙三醇丙三醇苯甲醇苯甲醇醇醇是是羟基羟基与烃基或苯环与烃基或苯环侧链上侧链上的碳原子相连的化的碳原子相连的化合物。合物。( (课本课本P48P48第二段）第二段）一、概念一、概念A. C2H5OH B. C3H7OH C. 判断下列物质中不属于醇类的是（ ）OHCH2OHD. E. F. CH2OHCH2 OH CH2 OH CH2 OH CH OHCCH3CH2OHCH3CHCH3OH乙醇乙醇2丙醇丙醇OH苯酚苯酚

2、OHCH3邻甲基苯酚邻甲基苯酚醇和酚的定义：醇和酚的定义：P48分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式官能团官能团C2H6OCH3CH2OH或或C2H5OH OH（羟基）（羟基）四、乙醇四、乙醇1.1.组成与结构组成与结构: :HCCOH HHHH比例模型比例模型球棍模型球棍模型2.2.物理性质：物理性质：颜颜 色：色：气气 味：味：状状 态：态：挥发性：挥发性：密密 度：度：溶解性：溶解性：无色透明无色透明特殊香味特殊香味液体液体比水小比水小易挥发易挥发跟水以任意比互溶跟水以任意比互溶能够溶解多种无机物和有机物能够溶解多种无机物和有机物 化学性质化学性质醇的化学性质主要由醇的化学性质主要由

3、羟基羟基所决定，醇分子氧原所决定，醇分子氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子强，子吸引电子的能力比氢原子和碳原子强，OH键键和和CO键的电子对都向氧原子偏移，因而，醇在键的电子对都向氧原子偏移，因而，醇在起反应时，起反应时， OH键和键和CO键容易键容易断裂。断裂。 HCCOHH H H H2CH3CH2OH +2Na2CH3CH2ONa + H22CH3CH2OH +2Na2CH3CH2ONa + H2(1)(1)与钠反应（对比：钠与水）与钠反应（对比：钠与水）断键：乙醇分子断裂了羟基上的断键：乙醇分子断裂了羟基上的OH键键 成键：成键：Na置换了羟基上的置换了羟基上的H记忆方法：记忆方法：

4、Na置换置换H注意事项注意事项为何使液体温度迅速升到为何使液体温度迅速升到170170，不能过高或高低？，不能过高或高低？酒精与浓硫酸酒精与浓硫酸混合液如何配置混合液如何配置放入几片碎瓷放入几片碎瓷片作用是什么？片作用是什么？ 浓硫酸的作浓硫酸的作用是什么？用是什么？温度计水银温度计水银球的位置？球的位置？有何杂质气体？有何杂质气体？如何除去？如何除去？(2)(2)消去反应消去反应实验实验3-13-1放入几片碎瓷片作用是什么？放入几片碎瓷片作用是什么？ 防止暴沸防止暴沸 浓硫酸的作用是什么？浓硫酸的作用是什么？ 催化剂和脱水剂催化剂和脱水剂酒精与浓硫酸混合液如何配置？酒精与浓硫酸混合液如何配置

5、？体积比以体积比以1313为宜为宜温度计温度计水银球水银球的位置？的位置？ 反应物液面下的中央位置反应物液面下的中央位置为何使液体温度迅速升到为何使液体温度迅速升到170170？在在170170的温度下主要生成乙烯和水，而的温度下主要生成乙烯和水，而140140时时乙醇将生成乙醚。乙醇将生成乙醚。有何杂质气体？如何除去？有何杂质气体？如何除去？CO2、SO2等。将气体通过等。将气体通过NaOH溶液。溶液。溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液均褪色均褪色。注意事项注意事项实验现象：实验现象：HHHHHHCCO浓硫酸1700C+ HOHHHHHCCCH3CH2OH

6、CH2 CH2 +H2O浓硫酸浓硫酸170断键：断裂羟基断键：断裂羟基CO键键, ,另一个断裂另一个断裂CH键键成键：成键： CC变成了变成了C=C，H和和 OH形成形成HOH总结：乙醇分子内脱去一个总结：乙醇分子内脱去一个水分子水分子 ，生成乙烯，生成乙烯记忆方法：记忆方法：分子内脱分子内脱水水 取代反应取代反应记忆方法：记忆方法：分子间脱水分子间脱水C2H5OH+HOC2H5 C2H5OC2H5+H2O浓硫酸浓硫酸140断键：断裂羟基上的断键：断裂羟基上的OH键键, ,断裂羟基断裂羟基CO键键成键：成键：形成形成COC,H和和 OH结合成了结合成了HOH总结：两个乙醇分子间脱去一个水分子总

7、结：两个乙醇分子间脱去一个水分子, ,生成乙醚生成乙醚 分子间脱水分子间脱水+浓硫酸1400CHCC H H H HOCCHH H H H+HOHHCCOHH H H HHOCCHH H H HC2H5OH+HBr C2H5Br+H2O与浓氢溴酸与浓氢溴酸断键：乙醇断裂羟基断键：乙醇断裂羟基CO键，键，溴化氢断裂溴化氢断裂HBr 成键：成键：形成形成CBr,H和和 OH结合成了结合成了HOH总结：乙醇分子中的羟基被溴原子取代总结：乙醇分子中的羟基被溴原子取代记忆方法：记忆方法： OH被被Br取代取代+HOHHCCBrH H H H+HBrHCCOHH H H H(4)(4)氧化反应氧化反应催化

8、氧化催化氧化2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO+2H2O Cu断键：断裂羟基上的断键：断裂羟基上的OH和和CH键，键，断裂断裂O=O 成键：成键：形成形成C=O,H和和O结合成了结合成了HOH总结：乙醇分子中的羟基被催化氧化成了醛基总结：乙醇分子中的羟基被催化氧化成了醛基记忆方法：记忆方法： OH被氧化成被氧化成CHO2+ O OCu+2HOHHHHHHHCCO2HHOHCCH1616焊接银器、铜器时，表面会生成发黑的氧化膜，焊接银器、铜器时，表面会生成发黑的氧化膜，银匠说，可以先把铜、银在火上烧热，马上蘸一银匠说，可以先把铜、银在火上烧热，马上蘸一下酒精，铜银会光亮如初！这是何原理

9、？下酒精，铜银会光亮如初！这是何原理？一则常识 司机酒后驾车容易肇事，因此，司机酒后驾车容易肇事，因此，交通法规禁止酒后驾车。怎样判断呢交通法规禁止酒后驾车。怎样判断呢？用？用酒精检测仪酒精检测仪！ 原理：人原理：人乙醇能被乙醇能被KMnO4酸性酸性溶液或溶液或K2Cr2O7酸性酸性溶液氧化，溶液氧化，其氧化过程可分为两个阶段：其氧化过程可分为两个阶段：CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH K2Cr2O7 （红色）（红色） Cr2(SO4)3 （绿色）（绿色）与酸性重铬酸钾溶液的反应与酸性重铬酸钾溶液的反应记忆方法：记忆方法： OH被氧化成被氧化成CHO被氧化成被氧化成COOH 乙醇

10、在人体内的转化：乙醇在人体内的转化： C2H5OH CH3CHO CH3COOH CO2和H2O 有机物的氧化、还原反应氧化反应：还原反应：加氧、脱氢加氢、脱氧乙醇的化学性质与其结构的关系归纳总结：归纳总结： 断断键位置不同键位置不同, ,都跟都跟或或（羟基羟基）有关）有关醇分子中氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原醇分子中氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子强，子强，OH键和键和CO键的电子对都向氧原子偏键的电子对都向氧原子偏移，因而，醇在起反应时，移，因而，醇在起反应时，OH键和键和CO键容键容易易断裂。断裂。 HCCOHH H H H归纳总结：归纳总结： 醇的化学性质主要由羟基所决定醇的化

11、学性质主要由羟基所决定 H H | |H C C O H | | H H处断裂处断裂与活泼金属发生与活泼金属发生置换置换反应，放出反应，放出H H2 2处断裂处断裂脱氢脱氢氧化，生成氧化，生成C CO O双键（醛或酮）双键（醛或酮）处断裂处断裂消去反应，生成消去反应，生成C CC C双键（烯烃）双键（烯烃）处断裂处断裂与与HXHX发生取代反应，生成卤代烃发生取代反应，生成卤代烃小结小结乙醇结构和化学性质的关系：乙醇结构和化学性质的关系：小结小结醇醇一、概念一、概念三、物理性质三、物理性质四、乙醇四、乙醇1.1.组成与结构组成与结构2.2.物理性质物理性质3.3.化学性质化学性质(1)(1)与金

12、属钠反应与金属钠反应(2)(2)消去反应消去反应( (分子内脱水分子内脱水) )(3)(3)取代反应取代反应(4)(4)氧化反应氧化反应分子间脱水分子间脱水与浓氢溴酸与浓氢溴酸二、分类二、分类催化氧化催化氧化与重铬酸钾与重铬酸钾乙乙醇醇做酒精灯、内燃机的燃料做酒精灯、内燃机的燃料用于制乙酸、饮料、香精、用于制乙酸、饮料、香精、染料等染料等医疗上常用体积分数为医疗上常用体积分数为70707575的乙醇水溶液作消毒剂的乙醇水溶液作消毒剂用途：用途：怎样制备怎样制备无水乙醇无水乙醇4. 乙醇的工业制备乙醇的工业制备A淀粉发酵法淀粉发酵法 B乙烯水化法乙烯水化法 CH2CH2 + HOHC2H5OH1

13、下列反应属于取代反应的是：下列反应属于取代反应的是：( ) A乙醇与浓乙醇与浓H2SO4加热到加热到170 B乙醇与溴化氢反应乙醇与溴化氢反应 C乙醇与氧气反应生成醛乙醇与氧气反应生成醛 D乙醇与金属钠反应乙醇与金属钠反应自我检测自我检测BD2 2、乙醇分子结构中各种化学键如图所示，回答乙、乙醇分子结构中各种化学键如图所示，回答乙醇在各种反应中断裂键的部位：醇在各种反应中断裂键的部位：分子结构分子结构化学性质化学性质化学键断化学键断裂位置裂位置与活泼金属与活泼金属分子内脱水分子内脱水分子间脱水分子间脱水与溴化氢反应与溴化氢反应催化氧化催化氧化HCCOHH H H H 依据依据：（所含羟基的数目

14、）：（所含羟基的数目）一元醇：只含一个羟基一元醇：只含一个羟基饱和一元醇饱和一元醇通式通式：CnH2n+1OH或或CnH2n+2O二元醇：含两个羟基二元醇：含两个羟基多元醇：多个羟基多元醇：多个羟基二、分类二、分类乙二醇乙二醇丙三醇丙三醇苯甲醇苯甲醇CH2OHCH2 OH CH2 OH CH2 OH CH OH二、醇二、醇1醇的分类醇的分类2）根据羟基所连烃基的种类）根据羟基所连烃基的种类 脂肪醇脂环醇芳香醇饱和不饱和CH3CH2OHCH2=CHCH2OHOHCH2OH2）根据醇分子结构中羟基的数目，醇可分为）根据醇分子结构中羟基的数目，醇可分为一元醇、二元醇、三元醇一元醇、二元醇、三元醇 乙

15、二醇和丙三醇都是乙二醇和丙三醇都是无色无色、黏稠黏稠、有甜味有甜味的的液体液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。饱和一元醇通式：饱和一元醇通式：CnH2n+1OH 或或 CnH2n+2O乙二醇可用于汽车作乙二醇可用于汽车作防冻剂防冻剂，丙三醇可用于配制，丙三醇可用于配制化妆品化妆品。CH3CH2CH2OH丙醇丙醇(一元醇一元醇)CH2-OHCH2-OH乙二醇乙二醇(二元醇二元醇)CH2-OHCH2-OHCH-OH丙三醇丙三醇(三元醇三元醇)（2）编号）编号（1）选主链）选主链（3）写名称）写名称选最长碳选最长碳链，且含链，且含OH从离从离OH最近的一端起

16、编号最近的一端起编号CH2OH苯甲醇苯甲醇CH2OHCH2OH乙二醇乙二醇CH2OHCH2OHCHOH1，2，3丙三醇丙三醇（或甘油、丙三醇）（或甘油、丙三醇）2. 饱和一元醇的命名饱和一元醇的命名取代基位置取代基位置取代基名称取代基名称羟基位置羟基位置母体名称（羟基位置用阿拉伯数字母体名称（羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用表示；羟基的个数用“二二”、“三三”等表示。）等表示。）甘油甘油 丙二醇丙二醇 练习练习 写出下列醇的名称写出下列醇的名称 练习练习 写出下列醇的名称写出下列醇的名称2甲基甲基1丙醇丙醇2丁醇丁醇2，2二甲基二甲基1丁醇丁醇思考与交流思考与交流： 名称名称结构简式结构

17、简式相对分子质量相对分子质量 沸点沸点/ 甲醇甲醇CH3OH 32 64.7 乙烷乙烷C2H630 -88.6 乙醇乙醇C2H5OH4678.5 丙烷丙烷C3H844-42.1 丙醇丙醇C3H7OH60 97.2 丁烷丁烷C4H10 58-0.5对比表格中的数据，你能得出什么结论？对比表格中的数据，你能得出什么结论？结论结论：相对分子质量相近的醇和烷烃相对分子质量相近的醇和烷烃, ,醇的沸点远高醇的沸点远高 于烷烃于烷烃三、三、 物理性质物理性质3、醇同系物的物理性质比较、醇同系物的物理性质比较相对分子质量相对分子质量沸点沸点/表表3-1图图050100-50-1003040 5060醇醇烷烷

18、氢键氢键碳原子数3、醇同系物的物理性质比较、醇同系物的物理性质比较丙丙?醇醇氢键数氢键数目增多目增多乙乙?醇醇表表3-2图图羟基数羟基数沸点沸点/015020010050123 R R R R R ROOOOOOHHHHHH醇分子间形成氢键示意图：醇分子间形成氢键示意图：原因：原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫氢键。（叫氢键。（分子间形成了氢键分子间形成了氢键） 甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键形成了氢键。4. 醇的化学性质醇的化学性质与金属与金属钠反应钠反应催催 化化氧氧