高中化学选修5-1-4

1、课题5-1-4研究有机化合物的一般步骤和方法主备人焦阳教者课型新课课时2第周星期节数设计理念学习目标知识与能力：1、了解怎样研究有机化合物应采取的步骤和方法2、掌握有机化合物别离提纯的常用方法3、掌握有机化合物定性分析和定量分析的根本方法过程与方法：1、通过有机化合物研究方法的学习，了解别离提纯的常见方法2、通过对典型实例的分析，初步了解燃烧法测定有机物的元素组成，了解质谱法、红外光谱、核磁共振氢谱等先进的分析方法情感态度价值观：感受现代物理学及电脑技术对有机化学开展的推动作用，体验严谨求实的有机化合物研究过程重难重点：1、有机化合物别离提纯的常用方法和别离原理占八、2、有机化合物组成元素分析

2、与相对分子质量的测定方法难点：1、有机化合物别离提纯的常用方法和别离原理2、分子结构的鉴定教法学法略阳天津高级中学集体备课卡教学过程集体备课个性展示第一课时引入我们已经知道，有机化学是研究有机物的组成、结构、 性质、制备方法与应用的科学。那么，该怎样对有机物进行研究 呢？一般的步骤和方法是什么？这就是我们这节课将要探讨的问题。第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法讲从天然资源中提取有机物成分，首先得到的是含有有机物 的粗品。在工厂生产、实验室合成的有机化合物也不可能直接得 到纯洁物，得到的往往是混有未参加反响的原料， 或反响副产物 等的粗品。因此，必须经过别离、提纯才能得到纯品。如果要鉴 定和

3、研究未知有机物的结构与性质，必须得到更纯洁的有机物。 下面是研究有机化合物一般要经过的几个根本步骤：板书思考与交流别离、提纯物质的总的原那么是什么?1不引入新杂质；2不减少提纯物质的量；3效果相同的情况下可用物理方法的不用化学方法讲首先我们结合高一所学的知识了学习第一步一一别离和提 纯。一、别离、提纯讲提纯混有杂质的有机物的方法很多，根本方法是利用有机 物与杂质物理性质的差异而将它们别离。接下来我们主要学习三 种别离、提纯的方法。1、蒸馏讲蒸馏是别离、提纯液态有机物的常用方法。当液态有机物含有少量杂质，而且该有机物热稳定性较强，与杂质的沸点相差 较大时一般约大于30oC，就可以用蒸馏法提纯此液

4、态有机物。 定义：利用混合液体或液-固体系中各组分沸点不同，使低沸点 组分蒸发，再冷凝以别离整个组分的操作过程。要求：含少量杂质，该有机物具有热稳定性，且与杂质沸点相差 较大大于30 C。演示实验1-1 含有杂质的工业乙醇的蒸馏强调特别注意：冷凝管的冷凝水是从下口进上口出。小结：蒸馏的考前须知1、注意仪器组装的顺序：“先下后上，由左至右；2、不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网；3、 蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的 1/3 ;不得将全部 溶液蒸干；4、 需使用沸石防止暴沸；5、冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反逆流：下进上出；6、温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气的温度;演

5、示实验1-2 实验步骤高温溶解趁热过滤一一冷却结晶称量溶解搅拌加热趁热过滤降温、冷却、结晶过滤 -洗涤烘干2、结晶和重结晶1定义：重结晶是使固体物质从溶液中以晶体状态析出的过 程，是提纯、别离固体物质的重要方法之一。讲重结晶常见的类型1冷却法：将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体，此法适合 于溶解度随温度变化较大的溶液。2蒸发法：此法适合于溶解度随温度变化不大的溶液，如粗 盐的提纯。3重结晶：将以知的晶体用蒸馏水溶解，经过滤、蒸发、冷却等步骤，再次析出晶体，得到更纯洁的晶体的过程。讲假设杂质的溶解度很小，那么加热溶解，趁热过滤，冷却结 晶；假设溶解度很大，那么加热溶解，蒸发结晶。重结晶的首要工作是

6、选择适当的溶剂，要求该溶剂：1杂质在此溶剂中的溶解度很小或溶解度很大，易于除去;2被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度影响较大。2溶剂的选择：1杂质在溶剂中的溶解度很小或很大，易于除去；2被提纯的有机物在此溶液中的溶解度，受温度影响较大。3、萃取1所用仪器：烧杯、漏斗架、分液漏斗。2萃取：利用溶液在互不相溶的溶剂里溶解度的不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来，前者称为萃取剂，一般溶质在萃取剂里的溶解度更大些。分液：利用互不相溶的液体的密度不同，用分液漏斗将它们一一别离出来。讲根本操作：1检验分液漏斗活塞和上口的玻璃塞是否漏液；1将漏斗上口的玻璃塞翻开或使塞上的凹槽或小

7、孔对准漏斗口上的小孔,使漏斗内外空气相通漏斗里液体能够流出1使漏斗下端管口紧靠烧怀内壁；及时关闭活塞，不要让上层液体 流出1分液漏斗中的下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出。讲考前须知：1萃取剂必须具备两个条件：一是与溶剂互不相溶；二是溶质在萃取剂中的溶解度较大。1检查分液漏斗的瓶塞和旋塞是否严密。1萃取常在分液漏斗中进行，分液是萃取操作的一个步骤，必 须经过充分振荡后再静置分层。©分液时，翻开分液漏斗的活塞，将下层液体从漏斗颈放出， 当下层液体刚好放完时，要立即关闭活塞，上层液体从上口倒出。小结本节课要掌握研究有机化合物的一般步骤和常用方法； 有机物的别离和提纯，包括操作中所需要

8、注意的一些问题。学生阅读科学视野第二课时引入上节课我们已经对所要研究的有机物进行了别离和提纯，接下来进行第二步兀素疋量分析确疋头验式。板书二、元素分析与相对分子质量的测定1、元素分析思考与交流如何确定有机化合物中C、H元素的存在？讲定性分析：确定有机物中含有哪些元素。李比希法一 般讲有机物燃烧后，各元素对应产物为： C-CO2, H-H2O , 假设有机物完全燃烧，产物只有 CO2和H2O，那么有机物组成元 素可能为C、H或C、H、0。疋量分析：确疋有机物中各兀素 的质量分数。现代元素分析法讲元素定量分析的原理是将一定量的有机物燃烧，分解为简 单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组

9、成该有 机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原 子最简单的整数比，即确定其实验式。以便于进一步确定其分子式。例某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定 该未知物中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%。1试求该未知物A的实验式分子中各原子的最简单的整数 比。讲实验式和分子式的区别：实验式表示化合物分子所含元素的 原子数目最简单整数比的式子。分子式表示化合物分子所含元素 的原子种类及数目的式子。思考与交流假设要确定它的分子式，还需要什么条件？讲确定有机化合物的分子式的方法：(1) 由物质中各原子元素的质量分数各原子的个数比(实验式)由相对分子质量和实

10、验式 有机物分子式(2) 有机物分子式 J 知道一个分子中各种原子的个数J1mol物质中的各种原子的物质的量 J 1mol物质中各原子元 素的质量除以原子的摩尔质量 J 1mol物质中各种原子元 素的质量等于物质的摩尔质量与各种原子元素的质量分数 之积总结确定有机物分子式的一般方法1实验式法： 根据有机物各元素的质量分数求出分子组成中各元素的原子 个数比最简式。 求出有机物的摩尔质量相对分子质量。2直接法： 求出有机物的摩尔质量相对分子质量 根据有机物各元素的质量分数直接求出1mol有机物中各元素原子的物质的量。确定相对分子质量的方法有：1M = m/n2根据有机蒸气的相对密度 D， Mi =

11、 DM 23标况下有机蒸气的密度为p g/L , M = /mol ? pg/L讲有机物的分子式确实定方法有很多， 在今后的教学中还会 进一步介绍。今天我们仅仅学习了利用相对分子质量和实验式共 同确定有机物的根本方法。应该说以上所学的方法是用推算的方 法来确定有机物的分子式的。在同样计算推出有机物的实验式 后，还可以用物理方法简单、快捷地测定相对分子质量，比方一 质谱法。2、相对分子质量的测定质谱法MS(1)质谱法的原理：用高能电子流轰击样品，使分子失去电子变 成带正电荷的分子离子和碎片离子， 在磁场的作用下，由于它们 的相对质量不同而使其到达检测器的时间也先后不同， 其结果被 记录为质谱图。

12、强调J以乙醇为例，质谱图最右边的分子离子峰 表示的就是上 面例题中未知物A指乙醇的相对分子质量。阅读图1-15思考与交流质荷比是什么？如何读谱以确定有机物的相对分子质量？分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值。由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大， 到达检测器需 要的时间越长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分 子质量。过渡通过测定，现在已经知道了该有机物的分子式，但是， 我们知道，相同的分子式可能出现多种同分异构体，那么，该如 何进以步确定有机物的分子结构呢？下面介绍两种物理方法。板书三、分子结构的鉴定1、红外光谱IR板书(1)原理：由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断

13、振 动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外 线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收， 不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不 同位置。从而可获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。2作用：推知有机物含有哪些化学键、官能团。讲从未知物A的红外光谱图上发现右 0 H键、C H键和 C 0键的振动吸收，可以判断A是乙醇而并非甲醚，因为甲醚没有0 H键。板书2、核磁共振氢谱NMR讲在核磁共振分析中，最常见的是对有机化合物的 1H核磁 共振谱1 H-NMR进行分析。氢核磁共振谱的特征有二：一是出 现几种信号峰，它说明氢原子的类型，二是共振峰所包含的面

14、积 比，它说明不同类型氢原子的数目比。1原理：氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它 能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录 到有关信号，处在不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波 的频率不同，在图谱上出现的位置也不同，各类氢原子的这种差 异被称作化学位移，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。讲有机物分子中的氢原子核，所处的化学环境即其附近的 基团不同，表现出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核 磁共振谱图中横坐标的位置化学位移，符号为S 也就不同。即 表现出不同的特征峰；且特征峰间强度即峰的面积、简称峰度 与氢原子数目多少相关。2作用：不同化学环境的氢原子等效氢原子因产生共振 时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的面积不 同。所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的类型及数目。 吸收峰数目二氢原子类型 不同吸收峰的面积之比强度之比二不同氢原子的个数之比讲未知物A的核磁共振氢谱有二种类型氢原子的吸收峰，说明A只能是乙醇而并非甲醚，因为甲醚只有一种氢原子。阅读图1 一 19,图1 一 20小结本节课主要掌握鉴定有机化合物结构的一般过程和方 法。包括测定有机物的元素组成、相对分子质量、分子结构。了 解几种物理