有机物结构特点解析

1、第一章：认识有机化合物 一一考点二 有机物的结构特点、同系物、同分异构体知识点一：有机化合物中碳原子的成键特点1.碳元素位于第二周期W A族，碳原子的最外层有 4个电子，很难得到或失去电子，通常以共用电子对 的形式与其他原子形成共价键，达到最外层8个电子的稳定结构。2由于碳原子的成键特点，在有机物分子中，碳原子总是形成4个共价键，每个碳原子不仅能与氢原子或其他原子（如氧、氯、氮、硫等）形成4个共价键，而且碳原子之间可以形成单键（C C）、双键（C=C）、三键（C= C） o多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链，碳链也可以带有支链，还可以结合成 碳环，碳链与碳环也可以相互结合，因此，含有原子种

2、类相同，每种原子数目也相同的分子，其原子可能 具有多种不同的结合方式，形成具有不同结构的分子。要点解释：在有机物分子中，碳原子仅以单键与其他原子形成4个共价键，这样的碳原子称为饱和碳原子，当碳原子以双键或三键与其他原子成键时，这样的碳原子称为不饱和碳原子。种类实例含义应用范围化学式CH4、C2H2（甲烷）（乙炔）用兀素符号表示物质分子组成的式子。可反映出一个分子中原子的种类和数目多用于研究分子日日体最简式（实验式）C6H12O6 的最简式为CH2O表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子 由最间式可求最间式里 有共冋组成的物质 离子化合物、原子晶体常用匕表示组成电子式H：C ：11 V H （

3、甲烷）用小黑点等记号代替电子，表示原子最外层电子成键情况的式子多用于表示离子型、共价型的物质结构式H H f | HYCH1 I H H （乙烷）具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型 多用于研究有机物的性质 能反映有机物的结构，有机反应常用结构式表示结构简式（示性式）CH3CH3（乙烷）结构式的简便写法，着重突出结构特点（官能团）同结构式”球棍模型金小球表示原子，短棍表示价键用于表示分子的空间结构（立体形状）比例模型1a用不冋体积的小球表示不冋原子的大小用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序（甲烷）键线式：碳碳键用线段来体现。拐点或

4、端点表示碳原子，碳原子上的氢原子不必标出，其他原子及其他原 子上的氢原子都要指明。例如：丙烯、正丙醇的键线式分别为八。要求：高考中，常出现必须掌握，会通过链线式写出熟悉的结构简式，也能通过结构简式写出链线式。特别提示：（1）写结构简式时，同一碳原子上的相同原子或原子团可以合并，碳链上直接相邻且相同的原CHjICH,CH,CH,CH!子团亦可以合并，如有机物I也可写成（CH3）3C（CH）2CH3。（2）有机物的结构简式只能表示有机物中各原子的连接方式并不能反映有机物的真实结构。其实有机 物的碳链是锯齿形而不是直线形的。要求：重点掌握各种形式的表达方式，特别是最简式（实验式），结构简式解题探究：

5、题组一有机物的结构模型及表示法4 如图所示是四种常见有机物的比例模型示意图。下列说法正确的是（）屮乙丙丁A.甲能使酸性 KMnO4溶液褪色B.乙可与溴水发生取代反应使溴水褪色C. 丙中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键D. 丁在稀硫酸作用下可与乙酸发生取代反应答案 C解析 甲代表CH4,乙代表乙烯，丙代表苯，丁代表乙醇。 知识点二：同系物定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个 CHg原子团的物质互称为同系物。如CHCH3和CH4, CH=CH 和 CH2=CH-CH3o烷烃同系物：分子式都符合 CHm_2（n1如CH4、CH3CH3、互为同系物。（3）同系物的化学性质相似，物

6、理性质呈现一定的递变规律。结构相似，分子量越大，熔沸点越高，分子式相同，支链越多，熔沸点越低。题组二 同系物的判断与性质由乙烯推测丙烯（CfCHCH ）的结构或性质正确的是（）A.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B.不能在空气中燃烧C.能使溴水褪色D.与HCI在一定条件下能加成只得到一种产物答案 C /解析 丙烯与乙烯具有相同的官能团“/”，具有与乙烯类似的化学性质，故C正确；丙烯与HCI加成时产物有两种，D不正确。同系物的判断方法“一差二同”：通式相同，官能团的种类数目相同；分子组成上至少相差一个CH2原子团。CHz/ 如：Cf=CH与山通式相同，官能团不同，二者不是同系物。CH CHCILICH

7、3CH2CH2CH3与小 二者不相差一个或多个 CH2，不是同系物。的环数不同，且不相差n个CH2原子团，不是同系物。知识点三：有机化合物的同分异构现象(重点)一化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象叫同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。.两化合物互为同分异构体的必备条件有(1) 两化合物的分子式应相同。(2) 两化合物的结构应不同(如碳链骨架不同、官能团的位置不同、官能团的种类不同等)。三中学阶段必须掌握的异构方式有三种，即碳链异构、位置异构和官能团异构常见同分异构现象及形成途径异构方式形成途径示例碳链异构碳链骨架不同而产生的异构CH3CH3CHCH3CH3CH2C

8、H2CH3 与位置异构官能团位置不冋而产生的异构CH?= CHCH2CH3 与 CH3 CH=CH- CH3官能团异构官能团种类不同而产生的异构OCHbC CH3CH3CH2CHO 与四此外有机物还具有立体异构现象。常见的立体异构有顺反异构就存在顺反异构现当有机物分子中含有碳碳双键且每个双键碳原子所连的另外两个原子或基团不同时,象。如2-丁烯存在顺反异构体。反摘多碳IIF如要求：只要求识别，有机的同分异构，高考一般不考书写，但选修三的考试有可能出现。五、同分异构体的书写和数目的判断书写同分异构体时，必须遵循“价键数守恒”原则，即在有机物分子中，碳原子的价键数为4氢原子的价键数为 1氧原子的价键

9、数为 2，等等。烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下:颗-2-丁烯CH3 Hc=c/ HCH（一）同分异构体的书写规律（重点）（1）烷烃的同分异构体的书写是其他有机物的同分异构体书写的基础。具有官能团的有机物：一般按 碳链异构 t位置异构t官能团异构的顺序书写 ，同时遵循对称性、互补性、有序性原则，即可以无重复、无遗漏地写出所有的同分异构体来。芳香族化合物的同分异构体的书写及判断蕈环t有两牛取代基.苯环t的位EW邻丽,舸三种.tEW往边移 IM n U Kl IKUiMl UMJII BMMJ KB J I M BJ MA Jllmi先将所冇的狱礦连按成条克钮.|_：|a

10、11. .a. ； g; |bui.aim屮亠一.(|i 14i礬弦黠驢1r林为如连影果舗妥專岁*収小同数的碳皿了级成细:苯环上有三个戟代啟 复若:个取代蔓相風则有3种绪构r|”吿蜒| ；当冇多个相同或不同的支链出现时，应按连注 制景总蠶厂相桃原子、相间濮原子的麒飜鄴魁朋習主子试规但不|b .若三个取代基中有 2个相同，则有6种结构:CI0若三个取代基均不樹同则右10种结构士C 碎片拼装法”在苯环类同分异构体的书写中的应用（不讲） 除苯环外，统计剩余基团的不饱和度、碳原子数和氧原子数。 结合题给限制条件，写出符合条件的官能团结构，即碎片。 结合不饱和度、碳原子数和氧原子数及已知碎片，判断出所有

11、碎片。 结合等效氢等限制条件进行拼装。（二） 同分异构体数目的判断方法（1）记忆法。记住常见烃基同分异构体数目：（不记）2种，丁醛、丁酸有 2种。4种，戊醛、戊酸有 4种。 丙基（一C3H7）有2种，则丙烷的一卤代物、丙醇均有 丁基（一C4H9）有4种，则丁烷的一卤代物、丁醇均有 戊基（一C5H11）有8种，则戊烷的一卤代物、戊醇均有8种。等效氢法（重点）：判断有机物发生取代反应后，能形成几种同分异构体的规律，可通过分析有几种 等效氢原子来得出结论，又称为对称法。 连接在同一碳原子上的氢原子为等效氢，如甲烷中只有一类氢原子。 连接在同一碳原子上的甲基 （一CH）氢为等效氢，如新戊烷C（CH）4

12、中只有一类氢原子。 处于对称位置的碳原子上的氢原子为等效氢，如苯分子为平面正六边形，为对称结构，分子中只有一类氢原子。 卤代烃同分异构体书写及数目巧确定，有几类不同的等效氢，其一取代产物就有几种。 具体步骤：例如：分子式为 GHiiCI的同分异构体（不考虑立体异构）数目的判断。步骤1:写出C5H12可能的碳骨架，有三种步骤2 :根据等效氢原子法”确定氯原子取代的位置，并标号C1c1厂J1!cccc cCCCC1 t tt 1 t tc cV1厶 c（3）基元法。丙基有2种结构，丁基有4种结构，由此可推断有机物的同分异构体的数目。例如，丁醇、 戊酸、戊醛、一氯丁烷都分别有4种同分异构体。（不讲）

13、4先定后1移医*分析二元取代产厠的方法如分析C2HcO2的同分只构 体.先固定一亍匕|的位找*移动另一个口（崔一移一法n可得Tt 同分片构休上 ClCIKHzCIh、Cl、ClClIICl ?1I2C1LCH , ClliCCIIH种ICl（s）m&法.I） z it! Ml儿酣 （*Ii右 fjt 种右种， 则谏也和一元瞥的同分异构休冇护X肝种.学后即练：一、同分异构体的判断与种数计算1下列有关同分异构体数目的叙述中，正确的是（）A. 戊烷有2种同分异构体B. C8H10中只有3种属于芳香烃的同分异构体C. 甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种D. CH3CH2CH

14、2CH3光照下与氯气反应，只生成 1种一氯代烃答案 C解析 A项，戊烷有3种同分异构体;-CH CHB项，有CHa1（J同分异构体；C项，丙基的同分异构体有2种，所以取代/ 苯环上的氢原子分别得到邻、间、对各3种同分异构体，共 6种，正确；D项，光照条件下的取代反应，得到2种一氯代物。2.有下列几种有机化合物的结构简式：CDCHsCH =chCH2CH31 g F 1 C Hg y II II -J(1)属于同分异构体的是官能团位置不同的同分异构体是 (2) 属于同系物的是 。官能团类型不同的同分异构体是 CII3CHZCH-OHCH3-C=C一CH3tEClLj-CH2C=CHOHXll：s

15、CH2C LU.(X41:$oSCll-j =C 11(J H H?CH士解析：本题考查了同系物、同分异构体的判断，以及同分异构体的不同类型：位置异构、官能团异构等的 区分。正确理解同系物、同分异构体的概念是解决此类题的关键。答案：(1)、(2)、(3) 、3下列物质的同分异构体数目最少的是(4) 、(不考虑立体异构)()A. C5H10与HCI的加成产物B.的二硝基取代物C.分子式为C4H8O2能与NaOH溶液反应的有机物D.分子式为C6H14含有4个甲基的有机物解析：选项A, C5H10与HCI加成生成C5H11CI,其共有7种同分异构体；选项B,题给有机物结构对称，其二硝基取代物有 7

16、+ 4+ 1= 12种；选项C,该有机物是酯或羧酸，其中酯有4种，羧酸有2种，共6种;选项D,该有机物只能含有 2个支链且该支链为甲基，只有 2种不同结构。答案： D4. (1)C5HnCI的同分异构体有种。种，二氯代物有种。58，完全燃烧时产生等物质的某单官能团有机化合物，只含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为量的CO2和H20。它可能的结构共有(不考虑立体异构)种，结构简式分别为答案：(1)8(2) 410(3) 5二、同分异构体数目的判断5.下列烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代物的是()A. 2-甲基丙烷解析：B.环戊烷C. 2,2-二甲基丁烷D. 3-甲基戊烷A|中舍有2种奨壁的

17、氢原孑其一氯代物有2种项中只有1种罠型时氨原子其一CH.氯代蓿只冇】种心项*一mib屮X3种矣型的Ich3严氢原巴算一氣牝粉有：；种+【)项.CH2CH3CH CHiCHi中命有1种类型的氣原于*算一氮典荊有4种，答案：B6分子式为C3H4C2的链状有机物的同分异构体共有 (不包括立体异构)()A. 6种B. 5种C. 4种 D. 3种答案：B 解析：可能的结构有：CH2=CHCHCl CC2=CHCH、CHCl=CClC3H CHCI=CHCHDI、CH2=CCICHCI, B 项正确。7.下列关于分子式为 C4H8O2的有机物的同分异构体的说法中，不正确的是()A.属于酯类的有4种B. 属

18、于羧酸类的有2种C. 存在分子中含有六元环的同分异构体D.既含有羟基又含有醛基的有 3种解析：CJLO,鶴于酯类的同分界枸体宥HOOOCCHC爲、HCOOCHCH XH3COOCH2CHa, CHjCHaCOOCH +共I_Cli3宵4种，八项正埼疋j I订馬于建酿美的同佥异构体肯CHaCH2CH2COOHfc CHaCHCOOH，拱 育种，B 项疋蹦Ich5/C4Hk()2存在分子中含有六尢环的同分异枸体：()()(:项正；c. Hs(k吼含有竝墓文含眉醴星的同分弄构体有()11()11IIHOCHaCHsCHzCHO CHaCHCH2CHO、CH3CH?CHCHO 、OHHOCllsCHC

19、HO、ClhCCHO 共 5 种项错叢口答案:CH.CH.&分子式为C5H8O2的有机物，能使溴的 CC4溶液褪色，也能与 NaHCQ溶液反应生成气体，则符合上 述条件的同分异构体(不考虑立体异构)最多有()A. 8种B. 7种C. 6种D. 5种答案：A解析：能使溴的 CC4溶液褪色，也能与 NaHCQ溶液反应生成气体，结合其分子式可知该有机物含有1个碳碳双键和1个羧基，可以按照先画碳骨架，再引官能团的思路可得：CI一CCLTMHLmmH . CCC C（H）H，具U种.算中分籲岐取竦俚IC置故人项正确b9. 分子式为C5H10O2的有机物A,有果香味，不能使紫色石蕊试液变红，但可在酸性条件

20、下水解生成有机物B和C,其中C能被催化氧化成醛，则 A可能的结构共有（）A. 4 种 B. 6 种 C. 8 种 D. 12 种答案：B解析：分子式为C5H10O2的有机物A,有果香味，不能使紫色石蕊试液变红，则属于饱和一元酸与饱和一元醇形成的酯。若为甲酸和丁醇酯化产物，丁醇有4种，丁醛（C3H7CHO）只有2种，则能氧化为醛的醇有2种，则满足题意的酯有 2种；若为乙酸和丙醇酯化产物，丙醇有 2种，丙醛（CH3CH2CHO只有1 种，则能氧化为醛的醇只有 1种，则这样的酯有1种；若为丙酸和乙醇酯化，乙醇只有1种，能氧化为乙醛，丙酸有1种，这样的酯有1种；若为丁酸和甲醇酯化， 甲醇只有1种，能氧

21、化为甲醛，丁酸（QH7C00H） 有2种，这样的酯有2种。故A可能的结构共有6种。10. 分子式为C9H10O2，能与NaHCQ溶液反应放出 CQ,且苯环上一氯代物有两种的有机物有（不考虑立体异构）（）A. 3种 B. 4种C. 5种 D. 6种解析：域有机扬能涉与MaHCQ髯潅反雄产生co厂故 分于中債有啟星（一八曲于苯环上一氮氏勵有两种故苯琳一承代不可能；笨环二卑代 时、应为对 住二鞋 代两释取 代展吁能是匚和一C（X）H趾匕出一和一CH：l）OH*YCOOII；竄环三胆代的可能姑徇也有两种:答案：B11.（1）化合物有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式:三、限定条

22、件的同分异构体的书写（不管） 能发生银镜反应 含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子I /=（2）11（7X）11 的同分界构休有CH.以下结构持点】 能与溴水反应，且 1 mol H恰好与3 mol Br2发生取代反应； 能使FeC3溶液显色，不能发生银镜反应； 能发生水解反应，且 1 mol H与足量NaOH反应最多可消耗 3 mol NaOH;则H可能有种结构，写出其中一种的结构简式：（3）分子式为C9HioO2的有机物有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有 种，写出其中任意一种同分异构体的结构简式：含有苯环且苯环上只有一个取代基分子结构中含有甲基能发生水解反应严I与CHuYT

23、QOH具有相局官能团曲同分异构体的结构简式为I写出一种即町匚（5）* ft乙腹（1CHr（”）H ）冇多种陆类的同分异构休氏中能与FeCh溶槪发生显色反应.11笨环上有2种一硝菇収代物的同分异构体是写出任意两种的结构简式仁解析：（1）由能发生银镜反应，应含醛基，因苯环上有两种不同化学环境的氢，应有两个不同取代基， 且互为对位。（2）由H的性质可知它含酚羟基，且 一OH的两个邻位和对位上没有取代基。1 mol H与3 molNaOH反应，故除酚羟基外，还有一个酚酯基，但不能是甲酸酯。则H的可能结构有4种。能发生水解反应，应含有酯基，移动酯基的位置，可得到5种结构。含有碳碳双键和羧基的同分异构体有

24、2种。能与FeC3溶液发生显色反应可知分子中含有酚羟基，苯环上有两种不同化学环境的氢原子，应有两个位 于对位的不同的取代基。HOHCHO、答案：tk f应戒可f走的光別愿馳里咲例tifi C Hl IHtHj )-H 坏婭亦/ 7)UaCCII2块蜂(.H.CHh 八 ，帅啓 m： Cl U Cf 3 H()f 飞 . CH3)cnKJCCH 疋oil* yn, U cih(XKJCHj 11.OOCCU.CIIj】i_mb(4)CHZ CHCHzCOOHCA CH3CHCHCOOHJ归纳总结：常见的官能团类别异构(掌握)rtCH CHSC H( .mCCHaCQCHj ).烯醇环醸(CH.(

25、CHCHZ儿环醇(CH.CHOH 、Z：)2竣餌童(Cl*酯 t HCC)OCH.nocHjCH；Cl MR、()1羚衣酮(HOCH.一一)酚 J 1：1 .芳香财f y()CHl1 ).芳香醉CCHOH 知识点四有机物的结构与性质的关系(重点)1. 官能团与有机物性质的关系。有机物的性质由其分子结构来决定，而官能团是决定有机物性质的主要因素。一种官能团决定了一类有机物的化学特性。 一般地，具有相同的官能团的有机物具有相似的化学性质，有机物含有多个官能团时,也应具有多个官能团的性质。2. 不同基团间的相互影响与有机物性质的关系。有机化合物分子中的邻近基团间往往会相互影响，这种影响会使有机化合物

26、表现出一些特性。例如，苯与硝酸发生取代反应的温度是50C60 C,而甲苯在约30C的温度下就能与硝酸发生取代反应。再如，醇和酚的官能团都是羟基，但由于分子中与羟基相连的烃基不同，使得醇和酚的化学性质也不同；醛和酮 的官能团均含羰基，醛羰基上连有氢原子、酮羰基上不连氢原子，使得醛、酮成为两类不同的有机化合物。 官能团决定物质的性质(重点，先看不用记)官能团代表物典型化学反应碳碳双键、 / t?u乙烯(1) 加成反应：使溴的 CC4溶液褪色(2) 氧化反应：使酸性 KMnO4溶液褪色苯(1) 取代反应：在Fe粉催化下与液溴反应； 在浓硫酸催 化下与浓硝酸反应(2) 加成反应：在一定条件下与 H2反

27、应生成环己烷 注意：与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应羟基一OH乙醇(1) 与活泼金属(Na)反应(2) 催化氧化：在铜或银催化下被氧化成乙醛羧基COOH乙酸(1) 酸的通性(2) 酯化反应：在浓硫酸催化下与醇反应生成酯和水酯基一coo-乙酸乙酯水解反应：酸性或碱性条件 醛基一CHO 羟基一OH葡萄糖加热条件下：能与银氨溶液反应析出银；加热条件下：与新制 Cu（OH）2悬浊液反应生成砖红色沉淀【专题训练：题组一官能团与物质性质的关系1 下表为某有机物与各种试剂的反应现象，则这种有机物可能是（）试剂钠溴水NaHCQ溶液现象放出气体褪色放出气体B. /【I比=CHCHOHC. CH2=CHCOOHD

28、. CH3COOH /答案 C解析 C项中的“”能使溴水褪色，“一COO，F能与Na、NaHCC3反应产生气体。2 .屠呦呦因对青蒿素的研究而获得诺贝尔生理学或医学奖，青蒿素可以青蒿酸（结构简式如图所示）为原料合成，下列关于青蒿酸的说法中正确的是（）A.分子式为C15H24O2B.属于芳香族化合物C.能发生取代反应和加成反应D.分子中所有原子可能共平面答案 C解析根据青蒿酸的结构简式可知，其分子式为C15H22O2, A项错误；青蒿酸分子结构中没有苯环，不属于芳香族化合物，B项错误；青蒿酸分子结构中含有碳碳双键，能发生加成反应，含有羧基，能发生 酯化反应（取代反应），C项正确；青蒿酸分子中含有

29、 一CH3等结构，所有原子不可能共平面，D项错误。题组二应用官能团的性质鉴别常见有机物3 .下列实验方案不合理的是 （）A. 鉴定蔗糖水解产物中有葡萄糖：直接在水解液中加入新制Cu（OH）2悬浊液B. 鉴别织物成分是真丝还是人造丝：用灼烧的方法C鉴定苯中无碳碳双键：加入酸性高锰酸钾溶液CHHif（JD鉴别苯乙烯（）和苯：将溴的四氯化碳溶液分别滴加到少量苯乙烯和苯中答案 A解析蔗糖水解实验的催化剂是稀硫酸，葡萄糖与新制Cu（OH）2悬浊液的反应需在碱性条件下进行，因而必须先中和酸。归纳总结：依据官能团的特性鉴别有机物的试剂及现象总结物质试剂与方法现象饱和烃与不饱和烃加入溴水或酸性 KMnO4溶液

30、褪色的是不饱和烃羧酸加入新制Cu(0H)2悬浊液蓝色絮状沉淀溶解NaHCQ溶液产生无色气泡葡萄糖加入银氨溶液，水浴加热产生光亮银镜加入新制Cu(0H)2悬浊液，加热至沸腾产生红色沉淀淀粉加碘水显蓝色蛋白质加浓硝酸微热显黄色灼烧烧焦羽毛气味考点提升：有机化合物中共直线、共平面的判断1熟练掌握四种典型结构(1) 甲烷型：四面体结构，碳原子与四个原子形成四个共价键时，空间结构都是四面体结构、五个原子 中最多有三个原子共平面。(2) 乙烯型：平面结构，位于乙烯型结构上的六个原子一定共平面。(3) 乙炔型：直线形结构，位于乙炔型结构上的四个原子一定在一条直线上，也一定共平面。(4) 苯型：平面六边形结构，位于苯环上的十二个原子一定共平面，并且处于对角线的四个原子共线。2注意键的旋转(1) 在分子中，形成单键的原子可以绕键轴旋转，而形成双键、三键等其他键的原子不能绕轴旋转。(2) 若平面间靠单键相连，所连平面可以绕轴旋转，可能旋转到同一平面上，也可能旋转后不在同一平 面上。(3) 若平面间被多个点固定，则不能旋转，一定共平面。如歹分子中所有环一定共面。3恰当地拆分复杂分子观察复杂分子的结构，