大学有机化学知识点总结

1、2有机化学知识点整理目录一.有机重要的物理性质二、重要的反应三、各类炫的代表物的结构、特性四、煌的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质五、有机物的鉴别六、混合物的分离或提纯（除杂）七、有机物的结构八、具有特定碳、氢比的常见有机物九、重要的有机反应及类型十、一些典型有机反应的比较十一、推断专题十二其它变化十三.化学有机计算一、重要的物理性质1乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH又能溶

2、解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。2苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65c时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。3乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。4有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐（包括镂盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括镂盐）溶液中，

3、蛋白质的溶解度反而增大。线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。补充性质【高中化学中各种颜色所包含的物质】1.红色：铜、Cu2O品红溶液、酚醐在碱性溶液中、石蕊在酸性溶液中、液澳（深棕红）、红磷（暗红）、苯酚被空气氧化、Fe2O3（FeSCN2+（血红）2.橙色：、滨水及澳的有机溶液（视浓度，黄一橙）3.黄色（1）淡黄色：硫单质、过氧化钠、澳化银、TNT实验制得的不纯硝基苯、（2）黄色：碘化银、黄铁矿（FeS2）、*磷酸银（Ag3PO4工业盐酸（含Fe3+）、久置的浓硝酸（含NO2（3）棕

4、黄：FeCl3溶液、碘水（黄棕一褐色）4 .棕色：固体FeCl3、CuCl2（铜与氯气生成棕色烟）、NO冰（红棕）、澳蒸气（红棕）5 .褐色：碘酒、氢氧化铁（红褐色）、刚制得的澳苯（溶有Br2）6 .绿色：氯化铜溶液、碱式碳酸铜、硫酸亚铁溶液或绿矶晶体（浅绿）、氯气或氯水（黄绿色）、氟气（淡黄绿色）7.蓝色：胆矶、氢氧化铜沉淀（淡蓝）、淀粉遇碘、石蕊遇碱性溶液、硫酸铜溶液8 .紫色：高镒酸钾溶液（紫红）、碘（紫黑）、碘的四氯化碳溶液（紫红）、碘蒸气9 .有机物的密度（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类炫、一氯代炫、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代炫、

5、澳代炫（澳苯等）、碘代炫、硝基苯3.有机物的状态常温常压（1个大气压、20c左右）（1）气态：煌类：一般N（C）4的各类炫气态衍生物类：一氯甲烷（CHCl,沸点为-24.2C）-29.8C）氯乙烯,（CH=CHC|沸点为-13.9C）氯乙烷（CHCHC,沸点为12.3C）四氟乙烯（CF=CF,沸点为-76.3C）甲84（CHOCH,沸点为-23C）甲乙醍（CHOGH,沸点为10.8C）环覆器（，沸点为13.5C）（2）液态：一般N（C）在516的炫及绝大多数低级衍生物。如，己烷CH（CH04CH环己短1甲醇CHOH甲酸HCOOH澳乙烷GHBr乙醛CHCHO澳苯GHBr硝基苯GHNO特殊：不饱和

6、程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态（3）固态：一般N（C）在17或17以上的链煌及高级衍生物。如，石蜡。2以上的炫注意：新戊烷C（CH）4亦为氟里昂.（CCl2F2，.沸点为甲醛（HCHO沸点为-21C）一澳甲烷（CHBr,沸点为3.6C）饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态特殊：苯酚（QHOH、苯甲酸（GHCOOH氨基酸等在常温下亦为固态4 .有机物的颜色 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜CH3色，常见的如下所示：NO2三硝基甲苯（俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体；部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色；2,4,6三澳呻比为白色

7、、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）；苯酚溶液与Fe3+（aq）作用形成紫色H3Fe（OCH）6溶液； 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液；淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液；含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生， 加热或较长时间后， 沉淀变黄色。5 .有机物的气味许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味：无味稍有甜味（植物生长的调节剂）汽油的气味甲烷乙烯液态烯炫无味芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸不愉快的气味，有毒，应尽量避免吸无味气体，不燃烧。有酒味的流动液体不愉快气味的油状液体无嗅无味的蜡状固体特殊香味甜味（无色黏

8、稠液体）甜味（无色黏稠液体）特殊气味刺激性气味强烈刺激性气味（酸味）芳香气味令人愉快的气味二、重要的反应1.能使澳水（B2/H2。褪色的物质（1）有机物通过加成反应使之褪色：含有RK；、-C=C一的不饱和化合物 乙快 苯及其同系物 一卤代烷 二氟二氯甲烷（氟里昂）C4以下的一元醇C5C11的一*元醇C12以上的一元醇 乙醇 乙二醇 丙三醇（甘油） 苯酚 乙醛 乙酸 低级酯 丙酮通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓滨水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。通过氧化反应使之褪色：含有一CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有一CHO（醛基）的有机物不能使澳的四氯化碳溶液褪色通过

9、萃取使之褪色：液态烷炫、环烷炫、苯及其同系物、饱和卤代炫、饱和酯（2）无机物通过与碱发生歧化反应3Br2+60H=5Br-+BrO3-+3H2。或Br2+2OH-=Br-+BrO-+H2O与还原性物质发生氧化还原反应，如HS、SO、SO2-、I-、Fe2+2 .能使酸性高镒酸钾溶液KMnOH+褪色的物质（1）有机物：含有 HhJ-OC-、一OH（较慢）、一CHO勺物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）（2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2SS2-、SO、SO2-、Br-、I-、Fe2+3 .与Na反应的有机物：含有一OHCOO的有机物与NaOHE应的有机物：常

10、温下，易与含有酚羟基、一COOH勺有机物反应加热时，能与卤代炫、酯反应（取代反应）与NaCO反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO*含有一COOH勺有机物反应生成竣酸钠，并放出CO气体；含有一SOH的有机物反应生成磺酸钠并放出CO气体。与NaHC哀应的有机物：含有一COOHSOH的有机物反应生成竣酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO气体。4 .既能与强酸，又能与强碱反应的物质(1)2Al+6H+=2Al3+3H2T+3H2T(2)AI2O3+6H+=2Al3+3H2O(3)Al(OH)3+3H+=Al3+3H2O(4)弱酸的酸式盐，如NaHCONaH潴等NaHCOHCl=NaC

11、l+CO2T+H2OHONaHS+HCl=NaCl+H2ST(5)弱酸弱碱盐，如CHCOONH(NH4)2S等等2CHCOONH+H2SO=(NH4)2SO+2CH3COOHCHCOONHNaOH=CHCOONa+NH+H2O(NH)2s+H2SO=(NH4)2SO+H2ST(NH)2s+2NaOH=NaS+2NH3T+2H2O(6)氨基酸，如甘氨酸等HNCHCOOH+HClHOOCGNHClHNC2COOH+NaOHWNCHCOONa+bO(7)蛋白质蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的一COO用口呈碱性的一NH,故蛋白质仍能与碱和酸反应5 .银镜反应的有机物2Al+20H+2HO=

12、2AlQ-Al2Q+20H=2AlO2+HOAl(OH)3+OH=AlO2+2HONaHCO+NaOH=Na?CO+NaHS+NaOH=NaS+H2O(1)发生银镜反应的有机物：含有一CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)银氨溶液Ag(NH3)2OH(多伦试剂)的配制：向一定量2%AgNO容液中逐滴加入2%勺稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。(3)反应条件：碱性、水浴加热若在酸性条件下，则有Ag(NH)2+OH-+3H+=Ag+2NH：+H2。而被破坏。(4)实验现象：反应液由澄清变成灰黑色浑浊；试管内壁有银白色金属析出(5)有关反应方程式：AgNO+NH3

13、-H2O=AgOH+NH4NOAgOH+2NHH2O=Ag(NH)2OH+2H2O银镜反应的一般通式：RCHC+2Ag(NH)2OH，2Ag；+RCOONI+3NH+HO【记忆诀窍】：1水(盐)、2一银、3氨甲醛(相当于两个醛基)：HCHG4Ag(NH)2OH4Ag；+(NHO2CO+6NH+2H2O乙二醛：OHC-CHO+4Ag(NHOH，4AgJ+(NH4)2GQ+6NH3+2H2O甲酸：HCOOH+2Ag(NHlOH2Ag；+(NH4)2CO+2NH+HO葡萄糖：(过量)CHOH(CHO唠HO+2Ag(NH20H二2AgJ+CHOH(CHO唠OONH3NH+H2O(6)定量关系：CHO-

14、2Ag(NHO+2AgHCHO-4Ag(NHOH4Ag6 .与新制Cu(OH)悬浊液(斐林试剂)的反应(1)有机物：竣酸(中和)、甲酸(先中和，但NaOH5过量，后氧化)、醛、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖)、甘油等多羟基化合物。(2)斐林试剂的配制：向一定量10%勺NaOHt液中，rB口几滴2渊CuSO溶液，得到蓝色絮状悬浊液(即斐林试剂)。(3)反应条件：碱过量、加热煮沸(4)实验现象：若有机物只有官能团醛基(一CHQ,则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成；若有机物为多羟基醛(如葡萄糖)，则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有(

15、砖)红色沉淀生成；(5)有关反应方程式：2NaOH+CuS4=Cu(OH)2；+NazSORCHO+2Cu(OH)RCOOH+QOJ+2H2OHCHO+4Cu(OH)CQ+2CWOJ+5H2OOHC-CHO+4Cu(OH)HOOC-COOH+2cM+4H2OHCOOH+2Cu(OH)CO+Cu2O；+3H2OCHOH(CHOHCHO+2Cu(OH2lCHOH(CHOHCOOH+C2OJ+2H2O（6）定量关系：一COOH?Cu（OH）2？Cu2+（酸使不溶性的碱溶解）7 .能发生水解反应的有机物是：卤代炫、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）.NH 水池R-X+H-OH7ROH+HX7-A

16、，、孔，.或OH,.IIJ( (H)RLOR，+FWDH-1)GHn(n2)GHMn2)GHU(n6)代表物结构式H1H-CHrHliHX/C-C/HnH-OCH0相对分子质量Mr16282678碳碳键长1.541.331.201.40-CHO-2Cu(OHCuOHCHO4Cu(OH)2CuOHX+NaOH=NaX+H2O(xi0-1om)键角10928约120180120分子形状正四面体6个原子共平面型4个原子同一直线型12个原子共平面（正六边形）主要化学性质光照下的卤代；裂化；不使酸性KMnO液褪色跟H2、HXHOHCN加成， 易被氧化；可加聚跟、H、HXHCNffl成；易被氧化； 能加聚

17、得导电塑料跟H加成；FeX催化下卤代；硝化、磺化反应四、煌的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质卤代煌一卤代炫：R-X多元饱和卤代炫：GHn+2-mXm卤原子-XCHBr(Mr：109)卤素原子直接与炫基结合B-碳上要有氢原子才能发生消去反应1 .与NaOH水溶液其热发生取代反应生成阱2 .与NaOH醇溶液其热发生消去反应生成烯1.跟活泼金属反应产生羟基直接与链煌基结合，2.跟卤化氢O-H及C-O或浓氢卤酸均启极性。反应生成卤B-碳上有氢代炫一兀醇：CHOH原子才能发3.脱水反R-OH醇羟基（Mr：32）生消去反应。应：乙醇醇饱和多元-OHCH

18、OH%-碳上有氢r140c分子醇：（Mr：46）原子才能被i间脱水GHn+2。催化氧化，伯成醍醇氧化为醛，170c分子仲醇氧化为内脱水生酮，叔醇不能成烯被催化氧化。4.催化氧化为醛或酮5.生成酯性质稳定，醍键GHOCHC-O键有极一般不与醒R-O-R也一口一 W（Mr：74）性酸、碱、氧化剂反应一OH直接与苯环上的碳1 .弱酸性2 .与浓澳水发生取代反酚羟基n（ Mr：94）酚10OH-OH相连，受本环影响能微弱电离。应生成沉淀3.遇FeCl3呈紫色4.易被氧化醛基0/c-HHCHO（ Mr：30）0/CHiCH（ Mr：44）HCHOf当于两个1.与H、HCN等加成为醇2.被氧化剂 （。2、

19、多伦试剂、斐林试剂、酸性高镒酸钾等）氧化为竣酸醛0Z-H-CHO一有极性、能加成。与屋、HCN埃基Xf-有极性、能加成加成为醇酮（ Mr：58）不能被氧化剂氧化为竣酸竣酸0/R-C-Ofl竣基0/一COH0ZCHLC0H（ Mr：60）受谈基影响，O-H能电离出H+,-?一受羟基影响不能被加成。1.具有酸的通性2.酯化反应时 一般 断竣基 中的 碳氧单键， 不能被H加成3.能 与 含 一NH物质缩去水 生成 酰胺（肽键）酯0fIIWR-C-O-RJ酯基0/C-ORHCOOCH（ Mr：60）0/CHjCOCj（ Mr：88）酯基中的碳氧单键易断裂1.发 生 水 解反 应生 成竣酸和醇2.也可发

20、生醇 解反 应生成 新酯 和新醇硝酸酯RONO硝酸酯基-ONOCHCiNGa不稳定易爆炸硝R-NO硝基一1OXx;NQ-一硝基化合一般不易被基化合物NO物较稔定氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸氨基酸RCH(NHCOOH氨基一NH竣基-COOHHNCHCOCH(Mr：75)一NH能以配位键结合H+;一COOH能部分电离出H+两性化合物能形成肽键-NH蛋白质结构复杂不可用通式去不肽键0-3-NH氨基一NH竣基COOH酶多肽链间有四级结构1 .两性2 .水解3 .变性4 .颜色反应（生物催化剂）5 .灼烧分解糖多数可用下列通式表本:G（H2O）m羟基一OH醛基一CHO玻基旦葡萄糖CH0H(CHCH)

21、4CHO淀粉(C6H0Q)n纤维素C6HQ(OH）多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物1.氧 化 反 应（还原性糖）2.加氢 还原3.酯化 反应4.多 糖 水 解5.葡 萄 糖 发酵分解生成)3n乙醇油脂RCOO 涉RCOOqHR七 00即基有双能碳酯可碳键CrffeCOOCHCuHnCOOCHa酯基中的碳氧单键易断裂炫基中碳碳双键能加成1 .水解反应（皂化反应）2 .硬化反应五、有机物的鉴别鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。1.常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：试剂名称酸性酸钾溶液澳水银氨溶液新制Cu

22、(OH)2FeCl3溶液碘水酸碱指示剂NaHCO少量过量饱和被含碳含碳含醛含醛竣酸鉴碳双碳双苯基化基化苯（酚别键、三键、三酚合物合物酚淀不能物键的键的溶及葡及葡溶粉使酸竣酸质物质、物质。液萄萄糖、液碱指种烷基但醛糖、果糖、示剂类苯。但有干果麦芽变色）醇 、 醛有干扰。扰。糖、麦芽糖糖现象酸 性 局镒 酸 钾紫 红 色褪色澳水褪色且分层出现白色沉淀出现银镜出现红色沉淀呈现紫色呈现蓝色使石蕊或甲基橙变红放出无色无味气体2 .卤代炫中卤素的检验取样，滴入NaOH容液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO容液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。*3 .烯醛中碳碳双键的检验(1)若是纯

23、净的液态样品，则可向所取试样中加入澳的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。(2)若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入滨水，若褪色，则证明含有碳碳双键。若直接向样品水溶液中滴加滨水，则会有反应：一CHO+Br2+H2O-COOH+2HB而使澳水褪色。4 .二糖或多糖水解产物的检验若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaO解液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。5.如何检验溶解在苯中的苯酚？取样，向试样中加入NaOHS液，

24、振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液（或过量饱和滨水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶?中与Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和滨水，则生成的三澳苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。若所用滨水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一澳苯酚或二澳苯酚，另一方面可能生成的三澳苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。6 .如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH=CH、SO、CO、HO?将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe（SQ）3溶液、品红溶液、澄清石灰水、（检验水）

25、（检验SO）（除去SO）（确认SO已除尽）（检验CO）滨水或澳的四氯化碳溶液或酸性高镒酸钾溶液（检验CH=CH）六、混合物的分离或提纯（除杂）混合物分（括号内为除杂试剂离化学方程式或离子方程式杂质）方法乙烷（乙烯）澳水、NaO卜溶液（除去挥发出的Br2蒸气）1洗气CH=CH+Br2fCH2BrChhBrBr2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O乙烯（SQ、CO）NaOH液洗气SO+2NaOH=NazSO+H2OCO+2NaOH=Na?CO+H2O乙快（HS、PH）饱和CuSO溶液洗气屋S+CuSO=CuSj+H2SO11PH+24CuSQ+I2H2O=8Cu3P；+3HPO+24H2SO

26、提取白酒中的酒精一塞八、 、储从95%勺酒精中提取无水酒精新制的生石灰塞八、 、储CaO+HO=Ca(OH)2从无水酒精中提取绝对酒精镁粉塞八、 、储Mg+2c2HOH(C2H5O)2Mg+H2T(C2HsO)2Mg+2HO-2GHOH+Mg(OH)J提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃取分液烝储洗澳化钠溶液（碘化钠）澳的四氯化碳溶液涤萃取分Br2+2I-=I2+2Br-液NaOH溶液洗苯或涤GHOH+NaOHCehtONa+H2O（苯酚）饱和NaCO分GHOH+NaCOCeHsONa+NaHCO溶液液乙醇（乙酸）NaOH、NaCO、NaHCO容液均可洗涤塞八、储CHCOOH+NaOHCHCOO

27、Na+HO2CHCOOHNaCO2CHCOON+COT+H2OCHCOOH+NaHCOCHCOONa+COT+H2O乙酸（乙醇）NaOHt液稀HSO塞八、发塞八、储CHCOOH+NaO+CHCOONa+HO2CHCOONa+HSO-NaSO+2CHCOOH澳乙烷（澳）NaHS的液洗涤分液Br2+NaHSQ+H2O=2HBr+NaHSQ洗涤澳苯蒸储水分FeBr3溶于水(FeBr3、NaOHt液液Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2OB2、苯）塞八、 、储洗涤先用水洗去大部分酸，再用NaOH容硝基本蒸储水分液洗去少量溶解在有机层的酸H+（苯、酸）NaOHt液液塞八、 、OH=H2O储重常

28、温下，苯甲酸为固体，溶解度受温提纯苯甲酸蒸储水结度影响变化较大。晶提纯蛋白质蒸储水渗析浓轻金属盐盐高级脂肪酸钠溶液食盐盐析（甘油）七、有机物的结构牢牢记住：在有机物中H:一价、C:四价、O:二价、N（氨基中）：三价、X（卤素）：一价（一）同系物的判断规律1 .一差（分子组成差若干个CH）2 .两同（同通式，同结构）3 .二住息（1）必为同一类物质；（2）结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）；（3）同系物间物性不同化性相似。因此，具有相同通式的有机物除烷烧外都不能确定是不是同系物。止匕外，要熟悉习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于辨认他们的同系物

29、。（二）、同分异构体的种类1.碳链异构2 .位置异构3 .官能团异构（类别异构）（详写下表）4.顺反异构5 .对映异构（不作要求）常见的类别异构组成通式可能的类别典型实例GHn烯炫、环烷炫CH=CHQHf3c均GHn-2快炫、二烯炫C展C-CHCH与CH=CHCH=CHGHn+2。饱和一元醇、醍CHOHWCHOCHGHnO醛、酮、烯醇、环醒、环醇CHCHCHOCHCOCHCH=CHCOHGH5OH+HC1ACHCOC2C5+HO过几野暨 tCHCOOH+H5OH2.加成反应酯化反用LOH地小SO.十三nHQNQj-1fQH曲）三。叫ONOj+3H:0A其他：GHQH+HBt此2为Br+出。CH

30、3CH=CH2+HCI-GHjCHCHjCJ十科?oOINiCHjTH+H2-*CH3CH2OE13.氧化反应Cl7H即COQH士CI7H35CCX3CH3CITJCOOCH+3 氏肺T*感 58。CHCI?43C00CH2加热”CuiCOotHa2C2H+5Q_逑T4CO+2HO2CHCHOH+O黑2CHCHO+2O2CH3CHO+O-2CH3-C-OH6575cJoCH3CHO+2Ag(NHIOH-一+2AgJ+3NH+HOCHjCONIL4.还原反应C2H5O+西笆4TCHCHT+HO170cCH3CHCHBr+KOH当 tCHCH-CH+KBr+HOA7.水解反应卤代炫、酯、多肽的水解

31、都属于取代反应C1?H3JCOOfH39H20HCHCOOCH+3NaOH*3CL7fijCOONa+CHOHKCQCid比加QHHIHr rr r * *汞-o o珥十(GHioOsh+nHwO娜卿-nQHiaA淀粉葡萄糖8 .热裂化反应（很复杂）C6H4GH16+GH6&C16H34Cizhk+CH9 .显色反应6G出口出氏升一MF/CQHQ）+6H*（紫色）CH；一 0HCH-OH+COH）式新制）绛蓝色CH20H（GHMQ）式淀粉）+%蓝色含有苯环的蛋白质与浓HNO用而呈黄色10 .聚合反应加聚：一定条幡下fiCHCH-CH=CH2+/iCH2=CH+CHfCH=CH-CHrC

32、HrCHii向缩聚：COOHQ0X一定条件下I-T片+凡凡HOCH.H 工 0H无制、HOfC-(H3-0-CH1CH3-OfeEl+(2n-啊。O) )0H蛋白质+水酶或碱或酶 a多种氨基酸C6H34CC4H0+GH400E/C%COH+NaOH*CHjCON2+HOOHON十、一些典型有机反应的比较1.反应机理的比较(1)醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成。例如：C2CH3CHCH2CH0+（X2CHSCHCH2-CHO+2Ha0IJ|ICH3?HHlCH3Cu2cH$CHC：H：CH3+022cH3CHCCH*+2H 之。|八IICHj0：H：CH?0CHj洲-卜CH

33、LCH,+O2-羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形成0H,所以不发生失氢（氧化）反应。(2)消去反应：脱去一X(或一OH及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。例如：CH、CHj浓H?为?八CHyCCHCH士CH一C-CH=C%*儿0IICHjjOH距CHjCH3CHCH所与Br原子相邻碳原子上没有氢，所以不能发生消去反应。(3)酉虢反应：竣酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余部分互相结合成酯。例如：ooZ浓 H:SO4#,cCHjC：OH+H：0C#4，八 CHjCOCJHJ+H20、E TTFTTT-Jj|.2 .反应现象的比较例如：与新制Cu（OH）悬浊液反应的现象：沉淀溶解，出

34、现绛蓝色溶液-存在多羟基；沉淀溶解，出现蓝色溶液-存在竣基。加热后，有红色沉淀出现-存在醛基。3 .反应条件的比较同一化合物，反应条件不同，产物不同。例如：（1）CHCHO+个言TCH=CHT+HO（分子内脱水）2CH3CHO*%H型iCHCHO-CHCH+HO（分子间脱水）140CHCHCHCl+NaOHBCHCHCHOH+NaCl（取代）CHCHCHCl+NaOH竺 tCHCH=C2+NaCl+HO&肖去）A（3）一些有机物与澳反应的条件不同，产物不同。CH3CH.Br（o）+BM 蒸气）上向+HBK 取代）卜一、推断专题编号反应试剂反应条件反应类型1Br2光取代2Ni,加热加成3

35、Br2水加成4HBr加成5HO加热、加压、催化剂加成6乙烯催化剂加聚7浓硫酸，170c消去8Ni,加热加成9Br2水加成10HCl催化剂，加热加成11催化剂加聚12HO催化剂加成13催化剂聚合(2)炫的衍生物重要性质(3)芳香族化合物的重要性质序号反应试剂反应条件反应类型1NaOH/HO加热水解2NaOH醇加热消去3Na置换4HBr加热取代5浓硫酸，170c消去6浓硫酸，140c取代7C2Cu或Ag,加热氧化8H2Ni,加热加成9+-Ag(NH3)2,OH新制Cu(OH)Q澳水或KMnOH+水浴加热加热催化剂，加热氧化10乙醇或乙酸浓硫酸，加热酯化11H2O/HH2O/OH水浴加热水解序号反应

36、试剂反应条件反应类型1屋Ni,加热加成2浓硝酸浓硫酸，5560C取代3液澳Fe取代4NaOH/HO催化剂，加热取代5NaOH中和6CO+HO复分解7澳水取代8FeCl3显色9_+KMnOH氧化10浓硝酸浓硫酸，加热取代11(CHCO)O/取代12HOH+或OH水解(4)有机反应类型COOHCHOHBrBrBr紫色NOBrOHONa56CHO2NNONOOIICCH3反应类型特点常见形式实例取代有机分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。酯化竣酸与醇；酚与酸酊；无机含氧酸与醇水解卤代炫；酯；二糖与多糖；多肽与蛋白质卤代烷炫；芳香炫硝化苯及其同系物；苯酚缩聚酚与醛；多兀竣酸与多兀醇；氨基酸分子间脱水醇分子之间脱水形成醍磺化苯与浓硫酸加成不饱和碳原子跟其它原子或原子团直接结合。加氢烯炫；快炫；苯环；醛与酮的玻基；油脂加卤素单质烯炫；快炫；加卤化氢烯炫；快炫；醛与酮的玻基加水烯炫；快炫加聚烯炫；快炫消去从一个分子脱去一个小分子（如水、HK等而生成不饱和化合物。醇的消去卤代炫消去氧化加氧催