2019高考化学考前大题精选练习有机合成与推断含答案解析4

1、2019高考化学考前大题强化训练(四)有机合成与推断1. (2018 试题调砒实验室以有机物 A、E为原料，制备聚酯纤维 M和药物中间体 N的一种合成路线如图所示:已知：有机物A的核磁共振氢谱有 3组峰;H R，/ KAW/H C=C COOH + R cR ；Z 1?0 0II IIRfCHCOR,R RC HONa3 R COOR, + &CH,COO%iJ *+ jJAlr+ R,OH请回答下列问题:(1)A的化学名称为(2)J的结构简式为(3)B-C、GH的反应类型分别为(4)D + I-M的化学方程式为(5)N的结构简式是 同时满足下列条件的N的同分异构体有 虑立体异构)。饱和五元碳

2、环上有 2个取代基；能与 NaHCO 3溶液反应；能发生银镜反应。(6)参照上述合成路线和信息，以环庚醇和甲醇为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线：【解析】(1)根据A转化为B的反应条件和 B的结构简式可知，A是正丙醇或异丙醇(2 -丙醇)，结合已知信息可知，A为异丙醇。此处考生易忽视反应条件直接推断A为卤代煌。(2)丙烯发生加成反应生成C(CH2BrCHBrCH 3), C发生水解反应生成DHOCH 2CH(OH)CH 3。根据反应条件和 G的结构简式可知，E是苯，苯发生取代反应生 成F( J：Rr), F与H2发生加成反应生成 G, G发生消去反应生成 H( ) ), H发生 已知信

3、息中的反应生成1(、芯符)，I与乙醇发生酯化反应生成J(UcoocnX)0(3)根据以上分析可知，B C、G-H的反应类型分别为加成反应、消去反应。(4)D是二元醇，I是二元竣酸，两者发生缩聚反应。在写缩聚反应的化学方程式时，要注意D不是对称二元醇，所以发生缩聚反应的方式有两种，切勿漏写。0(5)J发生已知信息中的反应生成N, N的结构简式为：比考生若没有弄清楚已知信息中的反应机理，则无法推断N的结构简式。满足条件的N的同分异构体含I I有1个饱和五元碳环、1个竣基和1个醛基，则饱和五元碳环上的 2个取代基可以是一CHO和一CH2COOH、一 CH2CHO和一COOH ,它们可以连在同一个碳原

4、子上，也可以连在不同碳原子上，得到的同分异构体为CIL0 /yClWOOH、共6种。(6)环庚醇的环上有7个碳原子，目标产物的环上只有6个碳原子且目标产物含有玻基和酯基；有机物 N是由含六元环的有机物经一系列反应转化为含五元环的有机物，环上的碳原子数少1 ,并引入了默基和酯基，因此模仿 N的合成方法，结合已知信息即可写 出正确的合成路线。考生若不能将目标产物与有机物N的结构及合成路线有机结合，则无法正确解答。【答案】异丙醇(或2 -丙醇)(2) 8。仃网 加成反应消去反应(4)浓H2SO4工n CH CHCH, +OH OH+口。H-EOCHCH2 OOCCH, CH, CH2 CH,C3if

5、OH + (2nHr。(或CHJJ1CH,. I M JOH OHCOOH 法中QcoohH-EOCH CHOOCCH.CHjCH.CH CiOH + ( 2n - 1 )0H2O )( 5 )6( 6 ) C)-OHCH, OH灌 HjSO/A2. （2018 试题调研）己二酸环酯类化合物是一种重要的化工试剂。其中一种合成路线如I I下:0心0二乩IIOUCOOCH3 ,(CH/CCH,CCH, 2252 试剂13 213CH( COOC,H)AB0HO (：N(DiiairII jo IinAr Y际工 但35CCH、肛CH1coOH00已知:（试齐【J I）II NaOH. AII2cH

6、ecIL 一 一j (CH”CKHCCH133 减压乘恒 32&回答下列问题:（1）按系统命名法，CH2（COOC 2H5）2的名称为 （2）A生成B的反应类型为 化合物E中官能团的名称为 F的分子式为（3）D生成E的化学方程式为 （4）芳香族化合物G为E的同分异构体，符合下列要求的同分异构体有 种。1.1 mol G 可与 2 mol Na 2CO3反应n .含有官能团一NH 2出.苯环上有三个取代基，且苯环上有两种等效氢原子其中核磁共振氢谱有五组峰，峰面积之比为6 ：2 ：2 ：2 ： 1的结构简式为CH.COOH（5）写出用甲醛、乙醛和CH2（COOC 2H 5）2为原料制备化合物的合成

7、路线CHjCHjCH 升（其他试剂任选）【解析】（1）该酯的名称为丙二酸二乙酯。（2）A生成B的反应类型为加成反应。E中官能团的名称为酯基和氟基。F的分子式为C9H14。4。（3）通过观察可知，D生成E为酯化反应，因而化学方程式为1%，需 力、/以+比0。（4）根据芳香族化合物 GN,CH浓硫酸为E的同分异构体，1 mol G可与2 mol Na 2CO3反应可知，G的苯环上有两个酚羟基，又其苯环上有三个取代基，且苯环上有两种等效氢原子，则一C3H8N为苯环上的一个取代基且G为对称结构。两个酚羟基处于邻位和对位时都不符合要求，当两个酚羟基处于间位时，一 C3H8N 在苯环上的位置有2种，又因含

8、有一 NH 2,故一 C3H8N 的结构有一CH2CH2CH2NH2、一 CH(NH 2)CH2CH3、 一 CH(CH 3)CH2NH 2、一 CH2CH(CH 3)NH 2、且峰面积之比为 6 ： 2 ：2 ： 2 ： 1种。【答案】(1)丙一酸二乙酯(2)加成反应酯基和鼠基一” A0(3)“暗侬蜿酸(4)10 h/JO(CH JCNH的结构简式启产、HQ-2 OH 2HOOH， (chj;cnh2(CH JCNH,C9H14。4n CN0 c+ H2OHOHH、 kJ(CHJ.CNH,V*5种，故符合条件的同分异构体有 10种；其中核磁共振氢谱有五组峰,(5)CCH。加猴哽凡一 减压蒸阖

9、CH/COOC.HJ,N呼产C”HOCH(COOCtH5)HO产叫CHO CHCOOH3. (2018 试题调砧)C4H6O5是合成-CI1CHO20,II,II。CCH,CHOH的单体，该单体分另1J由-ICOOHHCCH和聚合成的路线如下:HCWH浓硫酸已知：RgCH,定条件 R CH20H琼斯试剂R-C00H回答下列问题：(1)A中含氧官能团的名称是 A有多种同分异构体，其中一种属于乙酸酯，其结构简式是(2)B的名称是 C转化为D的反应类型是 (3)E转化为F的化学方程式是(4)1 mol有机物H与足量NaHCO 3溶液反应生成标准状况下的C02 44.8 L, H有顺反异构，其反式结构

10、简式是 (5)G与NaOH溶液在加热条件下反应的化学方程式是OHBr1 HCNU(6)已知：R-CHO2用O+R CHCOOH ,写出由Br制备化合物的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下:H C(：HI IBr Br浓硫酸Br2CH3CH20H 1kC H2c=CH 2 【解析】由A的分子式并结合已知信息，可知 1分子甲醛与2分子乙快发生加成反应生成 A,则A的结构简式为 HOCH 2CCCH2OH , A与氢气发生加成反应生成的 B为 HOCH 2CH2CH2CH2OH ,结合C的分子式知，B在浓硫酸作用下发生消去反应生成的 C为 CH2=CHCH=CH 2；1 mol有

11、机物H与足量NaHCO 3溶液反应生成标准状况下的 C02 44.8 L ,物质的量为2 mol ,说明H分子中有2个竣基，H有顺反异构，所以 H中还有碳 碳双键，结合H的分子式知 H为HOOC CH=CH COOH , H与水发生加成反应生成HUOCCHCH CUUH I 2的C4H605为X，从G到C4H605发生水解、酸化，故 G为HOOCCHCHJJOOHI ICHCIICH,CIII 2 I ：1 2OH X 0H（X代表卤素原子），F与琼斯试剂反应得到 G,可逆推出F为CILCIJ-C1JCJLI - I -（X代表卤素原子），则E为OH0H ,由D的分子式可知D为ClCH 2CH

12、=CHCH 2CL A的结构简式为 HOCH 2c=CCH 20H ,含氧官能团的名称为羟基；A的一种同分异构体属于乙酸酯，所以其结构简式为CH3COOCH=CH 2。（2）B的结构简式为 CH2CH2CH2CH2OHOH ,则名称为1,4-丁二醇；C为CH2=CHCH=CH 2 , D 为 ClCH 2CH=CHCH 2Cl,贝U C 转化为 D 发生加成反应。1100C HC00II /C=C/ (4)H为HOOC CH=CH -COOH ,其反式结构简式是Br(6)CHOZZOHC溶液 HOw上3BrAOHAOHH00CVxA2)H.D*1COOH3OH(2)1,4-一醇 加成反应 CH

13、H=CHCH111OHOHCH.CHCH,CH,(+ HXX代表卤素原子）(1)羟基 CH 3COOCH=CHX |上工OH XOHHOQCII / (4)C=C/ Ilcoon(5 ) HUOCTHCRCOOH 1XNhOOC-HCH.COONh + NaX + 2 12OH 原子)BrMg_* HO(6、N3 溶液.BrAH。HOOC.OHC-2)H01OH4. (2017 银川模拟a -菇品醇可作为消毒剂、乩。h- 3NaOH * -01X代表卤素OH A3HCOOH抗氧化剂、医约和溶剂。合成a-花品醇的路线之一如下:ILAUOH COOH ABH/H.OGHgH院印soq丫(足曳 瓯也

14、0RMgBr 足量已知：RCOOC 2 H5 h + /h 2oH -， o IR请回答下列问题：G中含氧官能团的名称是 G的化学式为 (2)按要求完成下列反应的化学方程式。B在一定条件下生成高分子化合物的化学方程式： C一 D的化学方程式为E-F的化学方程式为写出同时满足下列条件的 B的链状同分异构体的结构简式:核磁共振氢谱有2个吸收峰能发生银镜反应试剂Y的结构简式为(5)通过常温下的化学反应区别E、F和G,所选用试剂的化学名称为 (6)G与H2O催化加成得不含手性碳原子(连有4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原子)的化合物H,写出H的结构简式：【解析】由A、B的结构可知，反应中谈基转化为

15、羟基，A B属于加成反应，B与H,C HrHBr发生取代反应生成C为,C发生消去反应生成D为T00110一.II H-foy；CH + （n- 1）H 2O , C发生卤代燃的消去反应生成ECHH,C- COONa, D在酸性条件下反应得到 E为 ,E与CH3CH2OH发生COOH呼化反广生成力/ 一发生一反广生成心与的师可矢为FFG,FGYCUOCH.CHiCH 3MgBr（Br 也可以换成Cl或I）。（2）B在一定条件下发生缩聚的方程式：HU)-X COOH 定条件 / x /ch3与 CH3CH 20H 发生酯化反应生成 F , 化学方方程式：H C-COOH +H UMH、CY -CO

16、O3 H_ + H,。由 B、工 5sJ /2 j2的结构简式可知，B的分子式为C8H1403,同时满足下列条件的 B的链状同分异构体： 核 磁共振氢谱有2个吸收峰，分子中有 2种H原子，故该同分异构体为对称结构，不饱和度为2,能发生银镜反应，含有 2个一CHO ,其余的H原子以甲基的形式存在，另外的0原子为对称结构的连接原子，故符合条件的同分异构体为CK CH.I 3 I，(5 ) E 为1J,F 为YCOOHH CC0CCHI I110 CHOQ.G为,出气体的是E,再用金属【答案】(1)羟基(2)娥1。下：1- CH.n ,区分三种物质，可以先加入NaHCO3溶液，能够放/H3cOHC%

17、Na与其他两种物质反应，能够放出气体的是G。CioHi8O一定条件：C00H /1 )H,UC&JBi-zCOOHH,C JCNCCOONa +NaBr + H%cY I：OOH H,cY；I： 凡 +R。CHtC 凡| | 5(3) ILCC0CJI.1 13CHO CHO(4)CH5MgX (X 为 CKBrJ)(5)碳酸氢钠溶液金属钠HC OHIH【C | OUCH5. (2018 入南名校联考)已知化合物2ch on+ 2NaOH； ,2H,0浓琉酸+ C.H OH . 23)N是一种对氨基苯甲酸酯类物质，可作局部麻醉药。合成N的一种路线如图所示:子:已知以下信息:核磁共振氢谱显示 B

18、只有一种化学环境的氢原子，H苯环上有两种化学环境的氢原i)cQ加/环氧蝠HX -TRMgXKCH CH UH；干配ii)Hr22E为芳香煌，其相对分子质量为92;尸 Fe/HCl /=2，(苯胺，易被氧化)。回答下列问题：A的化学名称是 检验B中官能团的试剂是 N中官能团的名称是(2)由E生成F的化学方程式为 (3)由F生成G的反应类型为 H在一定条件下可以发生聚合反应，写出该聚合反应的化学方程式：(4)D的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有 (5)参照上述合成路线，以乙烯、干醛和环氧乙烷为原料(无机试剂任选)制备1,6-己二醛, 设计合成路线。【解析】 A与澳化氢发生加成反应生成 B

19、,核磁共振氢谱显示 B只有一种化学环境的 氢原子，则B的结构简式为 CBr(CH 3)3,检验官能团澳原子要先加 NaOH溶液加热，再加 入硝酸酸化，最后加入 AgNO 3,根据沉淀颜色判断官能团为澳原子；则 A的结构简式为 CH2=C(CH 3)2。根据已知信息可知 C与环氧乙烷反应生成 D,则D的结构简式为 (CH3)3CCH2CH2OH。E为芳香煌，其相对分子质量为 92,则E是甲苯，甲苯发生硝化反应生成F,由于H苯环上有两种化学环境的氢原子，说明硝基与甲基处于苯环的对位，即FCII,人的结构简式为。由于甲基易被氧化，所以 F生成G是甲基的氧化反应，引入竣基，Tcui.ni人即G的结构简式为。根据信息G中的硝基被还原转化为氨基，则 H的结构简式为C0OH人。N是一种对氨基苯甲酸酯类物质，则 H和D发生酯化反应生成 N ,则N的结构简式为CH,ICOOCI12CH,cC1I3O （I）根据以上分析可知A的化学名称为CH：2-甲基丙烯；B中官能团澳原子检验要先加