羧酸氨基酸和蛋白质第一课时课件

1、第一课时第一课时羧酸羧酸鲁科版化学（选修鲁科版化学（选修5 5）己二酸己二酸 HOOC(CHHOOC(CH2 2) )4 4COOHCOOH甲酸甲酸 HCOOHHCOOH山梨酸山梨酸 HOOCHOOC- -CH=CHCH=CH- -CH=CHCH=CH- -COOHCOOH苯甲酸苯甲酸 COOHCOOH 乙酸乙酸 CHCH3 3COOHCOOH 下列有机物的结构有怎样的共同特点呢下列有机物的结构有怎样的共同特点呢？决定决定其主要性质的官能团是什么呢其主要性质的官能团是什么呢?一、羧酸概述一、羧酸概述1 1、定义：分子由烃基（或氢原子）和羧基相、定义：分子由烃基（或氢原子）和羧基相 连组成的有机

2、化合物叫羧酸。连组成的有机化合物叫羧酸。官能团：官能团：OCOH（或（或COOH）羧基羧基羧羧 酸酸通式通式：RCOOH2、羧酸的分类羧酸的分类 脂肪酸脂肪酸 如：乙酸、硬脂酸如：乙酸、硬脂酸根据分子中烃基种类不同分根据分子中烃基种类不同分 脂环酸脂环酸 如：如： 芳香酸芳香酸 如：苯甲酸如：苯甲酸 一元羧酸一元羧酸 如：甲酸、乙酸如：甲酸、乙酸根据分子中羧基数目不同分根据分子中羧基数目不同分 二元羧酸二元羧酸 如：乙二酸如：乙二酸 多元羧酸多元羧酸 COOHCH3HOOCCH2CCH2COOHOHCOOH 低级脂肪酸低级脂肪酸 如：乙酸、丙烯酸如：乙酸、丙烯酸根据分子中碳原子数多少分根据分子

3、中碳原子数多少分 高级脂肪酸高级脂肪酸 如：硬脂酸、油酸如：硬脂酸、油酸脂肪酸脂肪酸 饱和羧酸饱和羧酸 如：乙酸、硬脂酸根如：乙酸、硬脂酸根据分子中碳原子是否饱和分据分子中碳原子是否饱和分 不饱和羧酸不饱和羧酸 如：丙烯酸、油酸如：丙烯酸、油酸饱饱和一元羧和一元羧酸通式：酸通式： CnH2n+1COOH (或或CmH2mO2)3、命名下列羧酸命名下列羧酸CH3CH2 COOH CH2 COOH HOOC COOH 丙酸丙酸2，4-二甲基戊酸二甲基戊酸苯乙酸苯乙酸对苯二甲酸对苯二甲酸脂肪酸脂肪酸脂肪酸脂肪酸脂肪酸脂肪酸芳香酸芳香酸一元酸一元酸一元酸一元酸一元酸一元酸二元酸二元酸CH3 CH CH

4、2 CH COOH CH3 CH3，并给其分类。并给其分类。4.同分异构体的书写同分异构体的书写（1）类别异构）类别异构饱和一元羧酸和饱和一元羧酸与饱和一元醇形成的饱和一元羧酸和饱和一元羧酸与饱和一元醇形成的酯互为类别异构。酯互为类别异构。练习写出分子式为练习写出分子式为C5H10O2的物质，在酯和羧的物质，在酯和羧酸两类物质范围内的同分异构体酸两类物质范围内的同分异构体（2）同类同分异构体）同类同分异构体羧酸、酯都有碳链异构和官能团位置异构两种异构羧酸、酯都有碳链异构和官能团位置异构两种异构方式，这两种类型的同分异构体结构简式的书写，方式，这两种类型的同分异构体结构简式的书写，仍然按照仍然按

5、照先碳链异构后位置异构先碳链异构后位置异构的顺序书写。的顺序书写。二、羧酸的物理性质 1 1、状态、状态 常温时常温时，饱和一元羧酸分子中饱和一元羧酸分子中C C1 1 C C3 3是是有强烈刺激性气味的无色透明液体有强烈刺激性气味的无色透明液体，C C4 4 C C9 9是是具有腐败气味的油状液体，具有腐败气味的油状液体，C C1010以上的直链一元以上的直链一元酸是无臭无味的白色蜡状固体。脂肪族二元酸酸是无臭无味的白色蜡状固体。脂肪族二元酸和芳香族羧酸都是白色晶体。和芳香族羧酸都是白色晶体。 相对分子质量相近的羧酸与醇沸点比较相对分子质量相近的羧酸与醇沸点比较有机化合物有机化合物相对分子质

6、量相对分子质量沸点沸点/HCOOHC2H5OH4646100.778.5CH3COOHCH3CH2CH2OH606011897.4羧羧酸的沸点比相对分子质量相近的醇高。酸的沸点比相对分子质量相近的醇高。分析数据，你可得出什么结论？分析数据，你可得出什么结论？羧酸的沸点为什么比相对分子质量相近的醇高？羧酸的沸点为什么比相对分子质量相近的醇高？羧酸分子羧酸分子形成氢键形成氢键的机会比相对分子的机会比相对分子质量相近的醇多。质量相近的醇多。O O R RC CO OH HC CR RO OO O沸点沸点: 羧酸醇烷烃（相对分子质量相近）羧酸醇烷烃（相对分子质量相近）1）羧）羧酸在水中的溶解性如何呢？

7、酸在水中的溶解性如何呢？2 2）为）为什么碳原子小于什么碳原子小于4 4的羧酸能与水互溶呢？的羧酸能与水互溶呢？羧酸分子与水分子形成氢键，能与水互溶。羧酸分子与水分子形成氢键，能与水互溶。碳原子数小于的羧酸与水互溶；其余随碳链增长碳原子数小于的羧酸与水互溶；其余随碳链增长溶解度迅速减小，直至与相对分子质量相近的烷烃溶解度迅速减小，直至与相对分子质量相近的烷烃相近。相近。3、水溶性、水溶性2、熔沸点、熔沸点比相应的醇高，原因是羧酸比相对分子质量相近的醇比相应的醇高，原因是羧酸比相对分子质量相近的醇形成氢键的几率大。形成氢键的几率大。甲酸，结构简式为甲酸，结构简式为HCOOH ，又称蚁，又称蚁酸，

8、有刺激性气味酸，有刺激性气味的液体，有腐蚀的液体，有腐蚀 性，能与水、乙性，能与水、乙 醇、乙醚、甘油等醇、乙醚、甘油等互溶。工业上用做互溶。工业上用做还原剂，医疗上用还原剂，医疗上用做消毒剂。做消毒剂。 三、常见的羧酸三、常见的羧酸苯甲酸俗称安息香酸，白苯甲酸俗称安息香酸，白色针状晶体，易升华，微色针状晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇、乙溶于水，易溶于乙醇、乙醚。苯甲酸及其钠盐或钾醚。苯甲酸及其钠盐或钾盐常用做食品防腐剂。盐常用做食品防腐剂。COOH乙二酸（乙二酸（HOOCCOOH），俗称草），俗称草酸，无色透明晶体，酸，无色透明晶体，能溶于水或乙醇。能溶于水或乙醇。以钠盐或钙盐存在以钠盐

9、或钙盐存在于植物中。草酸钙于植物中。草酸钙（CaCCaC2 2O O4 4）难难溶于溶于水，是膀胱水，是膀胱结结石和石和肾结肾结石的主要成分。石的主要成分。 菠菜与豆腐菠菜与豆腐 不能同煮不能同煮加加成成 下式是丙酸分子的结构简式请在式中标出可能发生下式是丙酸分子的结构简式请在式中标出可能发生化学反应的部位，并推测可能发生什么类型的反应。化学反应的部位，并推测可能发生什么类型的反应。取代取代CHHCH3H OCO取代取代酸性酸性还原还原反应反应 回顾乙回顾乙酸、醇、醛酸、醇、醛的性质，以的性质，以及发生反应及发生反应的部位和发的部位和发生反应的类生反应的类型。型。知识回眸知识回眸 2RCOOH

10、+Na2RCOOH+Na2 2COCO3 3 2RCOONa+CO 2RCOONa+CO2 2 +H+H2 2O O（制备羧酸盐）（制备羧酸盐） 1、酸性、酸性酸性酸性：RCOOHRCOOHH H2 2COCO3 3C C6 6H H5 5OHOH四、四、羧酸的化学性质羧酸的化学性质R R- -C C- -OH+NHOH+NH3 3 R-C-ONH R-C-ONH4 4=O O= =O O（制备羧酸盐）（制备羧酸盐）能跟酸碱指示剂反应。能跟酸碱指示剂反应。 能跟多种活泼金属反应，生成盐和能跟多种活泼金属反应，生成盐和H H2 2。 能跟碱性氧化物反应，生成盐和水。能跟碱性氧化物反应，生成盐和水

11、。跟碱起中和反应，生成盐和水跟碱起中和反应，生成盐和水跟某些盐反应，生成另一种酸和另一种盐跟某些盐反应，生成另一种酸和另一种盐（五点五点）CaO+2RCOOH (RCOO)2Ca+H2O NaOH + RCOOH RCOONa + H2OMg +2RCOOH (RCOO)2Mg+H2 Na2CO3 + 2RCOOH 2RCOONa + H2O + CO2具有酸的通性具有酸的通性如能使紫色石蕊试液变红。如能使紫色石蕊试液变红。酯酯（良好的酰基化试剂）（良好的酰基化试剂）2、羟基被取代的反应、羟基被取代的反应（制备酯）（制备酯）R-C-OH + RR-C-OH + ROH R-C-OROH R-C

12、-OR+ H2 2O O O O= = =O OH+1818=O O=O OR-C-OH + R-C-OH R-C-O-C-R +HR-C-OH + R-C-OH R-C-O-C-R +H2 2O O=O O=O O脱水剂脱水剂酸酐酸酐= =O OR-C-OH+NHR-C-OH+NH3 3 R-C-NH R-C-NH2 2+H+H2 2O O=O O酰胺酰胺（制备酰胺类化合物（制备酰胺类化合物)课本演示实验课本演示实验思考思考: : 饱和饱和NaNa2 2COCO3 3溶液溶液的作用是什么？的作用是什么？ 饱和饱和NaNa2 2COCO3 3溶液上层有什么现象溶液上层有什么现象? ? 说明什么

13、？说明什么？ 三种反应物如何混合三种反应物如何混合？ 浓浓H H2 2SOSO4 4在反应中的作用是什么？在反应中的作用是什么？药品的添加顺序往乙醇和乙酸混合液中滴入浓硫酸饱和碳酸钠溶液的作用！a.溶解乙醇b.吸收乙酸c.降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层析出。催化剂 , 脱水剂 ；浓硫酸的作用写出下列酸和醇的酯化反应写出下列酸和醇的酯化反应CH3COOCH3 + H2OCHCH3 3COOH + HOCHCOOH + HOCH3 3浓浓H2SO4乙酸甲酯乙酸甲酯足量足量浓浓H H2 2SOSO4 4浓浓H H2 2SOSO4 4+H2OCH2CH2OOCCOOCH3CH32CCOCH2CH2OO

14、O+ 2H2O 二二乙酸乙二酯乙酸乙二酯环乙二酸乙二酯环乙二酸乙二酯2RCOOH RCHRCOOH RCH2 2OHOHLiAlHLiAlH4 43、还原、还原反应反应羧基中的羰基很难发生催化加羧基中的羰基很难发生催化加氢或被一般的还原剂还原，只有强还原剂氢或被一般的还原剂还原，只有强还原剂LiAlHLiAlH4 4才能将其直接还原为醇才能将其直接还原为醇实现羧酸转化为醇实现羧酸转化为醇醇醇氧化氧化氧化氧化还原还原还原还原醛醛羧酸羧酸RCH2COOH + Cl2 RCHCOOH + HCl催化剂催化剂Cl合成卤代酸，进而制得氨合成卤代酸，进而制得氨基酸、羟基酸等。基酸、羟基酸等。被取代被取代分

15、析甲酸的结构，探究甲酸的性质。分析甲酸的结构，探究甲酸的性质。H-C-O-HH-C-O-HO O=1、羧酸的性质、羧酸的性质2、醛的、醛的部分部分性质性质小结：羧酸的化学性质交流与研讨：交流与研讨：以下是乙酸分子的结构式，以下是乙酸分子的结构式，请在图中标出可能发生化学反应的部位，请在图中标出可能发生化学反应的部位，并预测可能发生什么类型的反应。并预测可能发生什么类型的反应。O =羧酸的酸性羧酸的酸性羟基被取代的反应羟基被取代的反应a-Ha-H被取代的反应被取代的反应碳氧双键的还原反应碳氧双键的还原反应仔细阅读仔细阅读P P8383页表页表2-4-12-4-1羧酸的化学性质试写出羧酸的化学性质

16、试写出乙酸与乙酸与NaHCONaHCO3 3、乙醇、氯气、氢化铝锂、乙醇、氯气、氢化铝锂的反应方程式。的反应方程式。羧酸羧酸结构结构决定决定反映反映性质性质化学性质化学性质 分分类类命名命名定义定义物理性质物理性质 酸性酸性还原反应还原反应水溶性水溶性沸点沸点-OH被取被取代的代的反应反应1 1、下列物质在一定条件下不能与、下列物质在一定条件下不能与H H2 2发生加成反应的是发生加成反应的是_ A.CH3 3CH2 2CHO B.CH2 2=CHCOOH C.CH3 3COOH D. 2 2、下列物质中羟基上的氢原子最不活泼的是、下列物质中羟基上的氢原子最不活泼的是_ A.CH3 3COOH

17、 B.C2 2H5 5OH C.H2 2O D.C6 6H5 5OH 3 3、怎样用化学方法鉴别甲醛、甲酸、乙酸？、怎样用化学方法鉴别甲醛、甲酸、乙酸？CH3 蓝色石蕊试纸；蓝色石蕊试纸； 新制新制Cu(OH)2，加热。，加热。4、甲酸、乙酸、碳酸、苯酚的酸性由强到弱的顺序是、甲酸、乙酸、碳酸、苯酚的酸性由强到弱的顺序是 （ ） A碳酸、苯酚、甲酸、乙酸；碳酸、苯酚、甲酸、乙酸； B甲酸、乙酸、碳酸、苯酚；甲酸、乙酸、碳酸、苯酚；C甲酸、碳酸、苯酚、乙酸；甲酸、碳酸、苯酚、乙酸； D苯酚、碳酸、乙酸、甲酸。苯酚、碳酸、乙酸、甲酸。5.（2006全国全国26）可用图示装置制取少量乙酸乙酯）可用图示装置制取少量乙酸乙酯（酒精灯等在图中均已略去）请填空：（酒精灯等在图中均已略去）请填空：试管试