有机化学主要考点

1、有机化学主要考点 第一部分 烃一、烷烃。通式CnH2n+2能发生取代反应，例如：CH4 + Cl2CH3ClHCl。（条件：C12、Br2、光照）二、烯烃。通式：CnH2n ，二烯烃通式为CnH2n-2 官能团：（碳碳双键）、CH2=CH2六个原子共面。性质：氧化反应：烯烃能使KMnO4(H+)的紫红色褪去。 加成反应：烯烃能使溴的四氯化碳红棕色褪去。（或溴水）CH2=CH2 + Br2 Br-CH2-CH2-Br 1,2-二溴乙烷加聚反应：烯烃能发生加聚反应。例如：nCH2=CH2CH2-CH2三、炔烃。通式：CnH2n-2 HCCH四个原子共直线，官能团：-CC-性质：与烯烃的性质类似，比

2、如能发生 氧化反应 加成反应 加聚反应四、芳香烃。苯和苯的同系物的通式：CnH2n-6（n6），分子中12个原子共平面。苯的性质：取代反应： + Br2Br + HBr（反应中用液Br2，Br2的水溶液不发生此反应）+HO-NO2NO2 + H2O （也叫硝化反应） 加成反应： + 3H2 (环己烷)苯的同系物的性质，比如甲苯氧代反应：能使KMnO4(H+)溶液褪色取代反应3HO-NO2 + 3H2O 第二部分 烃的衍生物一、卤代烃。官能团：-X（X代表卤素原子F、Cl、Br、I等）。性质：取代反应（水解反应）CH3CH2-Br + NaOH CH3CH2-OH + NaBr或CH3CH2-B

3、r + H2O CH3CH2-OH + HBr消去反应：CH3CH2-Br + NaOH CH2=CH2+ NaBr + H2O二、醇官能团：-OH 饱和一元醇的通式：CnH2n+2O。饱和x元醇的通式：CnH2n+2Ox化学性质：（催化）氧化反应：2CH3CH2OHO2 2CHCHO2H2O（醇的特征：“-CH2OH”）消去反应：CH3CH2OH CH2=CH2+ H2O 酯化反应：CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 H2O（酸脱羟基醇去氢）与Na等活泼金属反应：2CH3CH2OH2Na 2CH3CH2ONa + H2乙醇的工业制法：CH2=CH2 + H2O C

4、H3CH2OH三、酚官能团：-OH， 分子式：C6H6O， 俗名：石炭酸化学性质：弱酸性： OHH2OO- + H3O+ OH +NaOH ONa + H2OONa + HCl OH + NaCl ONa + H2O + CO2 OH + NaHCO3 取代反应： + 3Br2 + 3HBr （注意：加入过量浓溴水，生成2,4,6-三溴苯酚白色沉淀，可用于苯酚的定性检测和定量测定。)显色反应：OHFeC13 紫色 （可用于苯酚的定性检测）加成反应：OH + 3H2 (环己醇) 强酸制弱酸的反应：ONa + H2O + CO2 OH + NaHCO3 四、醛官能团：-CHO 饱和一元醛的通式：C

5、nH2nO化学性质：加成反应：（或还原反应）CH3CHO + H2 CH3CH2OH氧化反应： 2CH3CHO + O2 2CH3COOH a、银镜反应：CH 3CHO 2Ag(NH3)2OHCH3COONH4 + 2Ag+ 3NH3 + H2O（水浴加热）b、与新制Cu (OH)2反应： CH3CHO + 2Cu (OH)2 + NaOHCH3COONa + Cu2O+ 3H2O (红色)（上述两个反应可用于含有化合物的鉴别）五、羧酸官能团：-COOH， 饱和一元羧酸通式：CnH2nO2，代表物：CH3COOH化学性质：弱酸性：CH3COOHCH3COO- + H+ CH3COOH + Na

6、OH CH3COONa + H2O CH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + H2O + CO2酯化反应：CH3-OH + H18O-CH2CH3 CH3-18O-CH2CH3H2O六、酯。官能团：-O-R，一般饱和一元酯的通式：CnH2nO2 化学性质：主要是水解反应。例如：CH3-O-CH2CH3 + H2O CH3-OH + HO-CH2CH3（水解不能进行完全） CH3COOCH2CH3 + NaOHCH3COONa + CH3CH2OH（水解进行完全） 第三部分 生命中的基础有机化学物质（糖类 油脂 蛋白质）一、糖类 葡萄糖：CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-C

7、HOH-CHO 1. 单糖 有-CHO 是还原糖 同分异构体果 糖：CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CO-CH2OH葡萄糖的化学性质 氧化反应：CH2OH(CHOH)4CHO + 2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4 + 2Ag+ 3NH3 + H2OCH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O + 2H2O 加成反应：CH2OH(CHOH)4CHO + H2CH2OH(CHOH)4CH2OH （己六醇） 制取酒精的反应C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2 蔗 糖：C12H22O11 是非还原糖2.

8、二糖 同分异构体麦芽糖：C12H22O11，有-CHO 是还原糖化学性质水解反应：C12H22O11(蔗糖) + H2O C6H12O6(葡萄糖) + C6H12O6(果糖)C12H22O11(麦芽糖) + H2O 2C6H12O6(葡萄糖) + C6H12O6(果糖) 淀 粉:(C6H10O5)n 3. 多糖 n值不同，不是同分异构体，都是天然高分子化合物 纤维素:(C6H10O5)n化学性质水解反应：(C6H10O5)n(淀粉) + nH2O nC6H12O6(葡萄糖)(C6H10O5)n(纤维素) + nH2O nC6H12O6(葡萄糖)二、油脂油脂是油和脂肪的统称，属于酯类，是高级脂肪

9、酸跟甘油所生成的酯，属于小分子。油脂的结构式可表示为： ，R1、R2、R3表示高级脂肪酸的烃基，可以相同，也可以不同。油脂中含有的常见高级脂肪酸有： 饱和脂肪酸： 软脂酸（十六酸，棕榈酸） C15H31COOH 硬脂酸（十八酸） C17H35COOH 不饱和脂肪酸： 油酸（9-十八碳烯酸） C17H33COOH 亚油酸（9,12-十八二烯酸） C17H31COOH化学性质水解反应：+ 3H2O 3C17H35COOH + 皂化反应：+ 3NaOH 3C17H35COONa + 加成反应： + 3H2 三、蛋白质1. 氨基酸的结构氨基乙酸（甘氨酸）：H2N-CH2-COOH NH22-氨基-1,

10、5-戊二酸（谷氨酸）：HOOC-CH2-CH2-CH-COOHNH2-氨基丙酸（丙氨酸）：CH3-CH-COOHNH2-氨基苯丙酸（苯丙氨酸）：CH2-CH-COOH2. 氨基酸的性质NH3+Cl-CH2-C-OHOCH2-C-OHNH2O+ HCl 氨基酸的两性CH2-C-O-Na+NH2OCH2-C-OHNH2O+ H2O+ NaOHRH2N-CH-C-N-CH-COOH + H2OORHRH2N-CH-C-OH + H-N-CH-COOHORH 成肽反应 氨基酸 氨基酸 二肽蛋白质属于天然高分子化合物性质： 盐析：可递的过程，可提纯蛋白质 变性 颜色反应：蛋白质 + 浓HNO3 黄色 灼

11、烧：有烧焦羽毛的气味 第四部分 有机化学应用归纳一、有机化学的反应类型取代反应 加成反应 消去反应 加聚反应 缩聚反应 氧化反应 还原反应 酯化反应 水解反应(卤代烃和酯) 中和反应酯化氧化氧化取代（水解）取代二、重要的有机合成路线和“有机三角”烃 卤代烃 醇 醛 酸 酯 还原(H2)氧化(O2)氧化(O2)取代水解卤代烃 醇 醇 醛 羧酸酯化水解水解酯化消去加成加成消去 烯烃 酯三、有机物引入（醇）羟基的方法 烯烃水化: CH2=CH2H2O CH3CH2OH 卤代烃水解: CH3CH2Cl + H2OCH3CH2OH + HCl 醇钠水解: CH3CH2ONa + H2O CH3CH2OH

12、 + NaOH 醛加成(还原)：CH3CHO + H2CH3CH2OH 酯水解：CH3COOCH2CH3 + H2O CH3CH2OH + CH3COOH四、部分知识点巧记 消去反应是否发生判断：相连相邻碳原子上有无氢原子？有，可消去。 醇的催化氧化是否发生判断：与羟基相连的碳有无氢原子？有，可氧化。 伯醇（CH3OH、-CH2OH） 醛 仲醇（-CHOH）酮 氧化反应：加氧去氢 还原反应：加氢去氧 酯化反应：酸脱羟基醇脱氢 同分异构体（异类异构）：醇酚醚 醛酮烯醇 酯羧酸羟基醛 五、俗名和部分物理性质1、俗名CHCl3三氯甲烷氯仿；CCl4四氯甲烷四氯化碳；CCl2F2氟氯代烷氟利昂三硝基甲

13、苯梯恩梯TNT；乙醇酒精；OH苯酚石炭酸HCHO甲醛蚁醛 HCOOH甲酸蚁酸 35%40%甲醛水溶液福尔马林CH2-O-NO2CH-O-NO2CH2-O-NO2乙酸醋酸 纯乙酸冰乙酸或冰醋酸 丙三醇甘油 三硝酸甘油酯硝化甘油(诺贝尔研制的炸药，急救心肌梗塞，硝化甘油药片)2、状态气体CH3Cl一氯甲烷；HCHO甲醛；碳原子数4的烃（烷烃、烯烃、炔烃）。3、水溶性有机物之间一般互溶 (有机物)(H2O)：NO2(苦杏仁味油状) Br(无色油状)难溶(分层) (淡黄色晶体) ；CH3CH2Br、CCl4等卤代烃。水在上层 (有机物)(H2O)：苯、甲苯、二甲苯等苯的同系物 C5的烷烃、烯烃、炔烃

14、酯 水在下层可溶： OH （氧化而成粉红色，65与水互溶）易溶：醇（乙醇、乙二醇、丙三醇）、醛（酮）、羧酸。六、解答有机推断题的常用方法根据官能团的特征性质进行推进判断、-CC- 使溴水(或溴的CCl4溶夜)褪色、KMnO4(H+)溶液褪色、与H2反应、加聚反应 -OH 与Na反应、酯化反应、氧化反应、消去反应、缩聚反应（在有羧基时可以发生反应） OH 与浓溴水反应生成白色沉淀、与FeCl3溶液发生显色反应。-CHO 银镜反应、与新制Cu(OH)2反应、与H2发生还原反应、溴水和MnO4(H+)褪色、氧化反应（与氧气氧化成羧酸）-COOH 与Na反应、与Na2CO3和NaHCO3反应放出CO2

15、、酯化反应、与碱发生中和反应、缩聚反应（在有羟基或氨基时可以发生）-X(卤素) 水解反应、消去反应（酯） 水解反应根据有机物之间的衍变关系进行推断（两个转化是 ，其它都是）卤代烃 取代(光照)烷烃醇醛氧化羧酸酯烯烃根据有机物的性质和相关数据推知官能团的个数。R-CHO 2Ag(NH3)2OH 2Ag R-CHO 2Cu(OH)2 Cu2OHCHO 4Ag(NH3)2OH 4AgHCHO 4Cu(OH)2 2Cu2O2R-OH 2Na H22R-COOH 2Na H2R-COOH HCO3- CO22R-COOH HCO3- CO2HCOOH 2Ag(NH3)2OH 2AgHCOOH 2Cu(OH)2（不加热发生中和反应） (加热)Cu2O 七、有机物的分离混合物试剂分离方法主要仪器乙烷