《NDMA基础知识》PPT课件

1、N-亚硝基化合物污染及其预防N-Nitroso-compound contamination and prevention in food 1精选PPTN-亚硝基化合物（N-Nitroso-compound）凡是具有 =N-N=O 这种基本结构的化合物 统称为N-亚硝基化合物。 N N=O2精选PPT1. 分类；N-亚硝胺(N-nitrosamine) 和 N-亚硝酰胺 (N-nitrosamide) R1 N-亚硝胺 N N=O R2N-亚硝酰胺R1 N N=O R2CO 2.结构特点3精选PPTN-亚硝基化合物（N-Nitroso-compound）3.理化性质（1）N-亚硝胺稳定不易水解

2、，在中性和碱性环境中稳定，酸性和紫外光照射下可缓慢裂解。（2）亚硝酰胺：化学性质活泼，在酸碱下均不稳定4精选PPTN-亚硝基化合物4. 来源 A 食品中亚硝胺的污染 1）鱼、肉制品中的亚硝胺 2）蔬菜水果中的二甲基亚硝胺 3）啤酒中的二甲基亚硝胺 B 亚硝基化合物前体物在体内合成5精选PPT国家或地区含量g/Kg 亚硝胺干香肠加拿大10-20NDMA咸鱼英国1-9NDMA干鱿鱼日本300NDMA炖猪肉前苏联0.9-2.5NDMA熏肉中国0.36.5NDMA 肉类和鱼制品中亚硝胺的含量水平6精选PPTN-亚硝基化合物的合成5. 合成（1）N-亚硝基化合物合成反应机理亚硝胺合成发应机理：亚硝酸盐

3、NaNO2 +HCLHNO2+NaCl2HNO2 N2O2+H2O仲胺：R1R1NH + N2O2 N- N=O +HNO2 R2R27精选PPT亚硝酰胺合成发应机理亚硝酸盐 NaNO2 +HCLHNO2+NaCl2HNO2 +H+ H2NO2+仲胺：R1 R1NH + H2NO2 N- N=O +H2O+H+R2CO R2 CO8精选PPTN-亚硝基化合物的合成（2） N-亚硝基化合物前体物：将亚硝酸盐、硝酸盐、胺类、酰胺类、氨基甲酸乙酯、胍类等，这类能合成亚硝基化合物的物质。9精选PPT（3）N-亚硝基化合物前体物的来源A 胺类（nitrotramine）：肿胺、二甲胺、 胍类B 亚硝基化

4、剂： -NO3+、-NO2+、N2O3、 NO、 NO2、N2O4等亚硝酸盐 亚硝酸盐：新鲜蔬菜、贮存蔬菜、 发酵食品、化肥、食品添加剂 10精选PPT蔬菜品种硝酸盐（mg/Kg)亚硝酸盐（mg/Kg)韭菜160-2400.1大白菜6000.6-2.0小白菜700-8001.0-1.2胡萝卜婴24-3200.2-0.3冬瓜1000.5 某县新蔬菜中硝酸盐含量11精选PPT腌制时间（天）硝酸盐（mg/Kg)亚硝酸盐（mg/Kg)1.5423.03.02329.09.03357.05.05304.03.08286.0197.015239.01842.024286.02820.0 蔬菜腌制过程硝酸盐

5、和亚硝酸盐的消长12精选PPT贮存时间亚硝酸盐含量新鲜0.002 天0.424 天1.106 天（开始腐烂）6.708 天（完全腐烂）146.0贮存蔬菜中亚硝酸盐含量的变化（mg/Kg)13精选PPT样品NX95%位数检出率%蔬菜2170.593.3039.6粮食651.102.8080肉类520.703.0065.4水产类440.802.2061.4蛋类311.6010.387.1盐类360.501.7068.6酱菜类635.211.4094.7乳与乳制品2220.100.8016.7 我国食品中亚硝酸盐含量（mg/Kg)14精选PPTN-亚硝基化合物的合成（4）影响合成因素 *PH 3适宜

6、 *反应物浓度*催化剂存在：大肠杆菌，黄曲酶*温度、加工条件、组织成分（5）合成场所 食品加工时条件适宜即合成 人体内合成：胃、口腔、膀胱、尿道15精选PPT鱼不同加工方法亚硝胺含量加工方法亚硝胺含量(vg/kg)新鲜4烟熏4 9盐腌12 1416精选PPT三种加方法卤肉、禽烤全羊制品亚硝酸盐残留量（mg/Kg)方法样本数 平均值 范围腌后弃汤另煮17 0.080 0.0650.64 水、生肉+ 37 0.140 0.0090.54卤水同时煮腌后直接烤 19 0.749 0.0492.3617精选PPT6. N-亚硝基化合物的毒性（1）急性毒性：较少报道。主要症状：头晕、 乏力、肝脏肿大、腹水

7、、黄疸及肝实质 病变，报道4例，2例死亡。（2）致癌作用 多次长期摄入致癌； 一次冲击量致癌 多种靶器官产生肿瘤 成年幼年动物均可致癌18精选PPT致癌作用机理 细胞色素P-450N-亚硝胺 位羟化脱甲基 DNA、 RNA 等大分子中在O6或N7烷基化 DNA、RNA复制错误 癌细胞 肿瘤19精选PPT化合物名称致癌作用给药途径主要靶器官二甲基亚硝胺+口服肝二戊基亚硝胺+口服、注射肝、脾甲基乙稀亚硝胺+口服食管甲基稀丙基亚硝胺+静注肾亚硝基吡咯烷+口服肝亚硝基乙酰胺+口服前胃亚硝基二甲基尿素+口服脑、神经系统、脊髓 亚硝胺类的致癌性20精选PPTN-亚硝基化合物对人类致癌的可能1. 食物及其它

8、环境中有亚硝基化合物及其前体 物存在人类能摄入这些物质2. 人胃内可合成亚硝基化合物3. 尚未发现任何一种动物对亚硝基化合物的诱 变性有抵抗力，包括灵长类动物及对化学致 癌物不够敏感的动物。4. 人肝的体外代谢证实人肝与其他动物对亚硝 基化合物代谢类似5. 人类亚硝胺中毒与动物类似6.胃癌高发区，饮水中或土壤内硝酸盐含量高21精选PPT7.预防N-亚硝基化合物危害的措施1）阻断或减少N-亚硝基化合物的合成 A 防止食物霉变以及其他微生物污染 B 控制食品加工中硝酸盐及亚硝酸盐 的使用量 C 施用钼肥 D 改进食品加工工艺 22精选PPT亚硝酸钠 加入量（mg/Kg) 加 工残留亚硝酸钠 (mg

9、/Kg)2h二甲基亚硝酸 vg/Kg加 工残留亚硝酸钠 (mg/Kg)4h二甲基亚硝酸 vg/Kg1506753750631331081050574847312150081110724142500138619134519亚硝酸钠浓度对香肠生成二甲基亚硝胺的影响23精选PPTVC加入量mg/Kg亚硝酸盐加入量mg/Kg二甲基亚硝加热 2h 胺含量mg/Kg加热 4h0150011225501500075500150004 香肠中加VC对生产亚硝胺的影响24精选PPTVC mg/Kg亚硝酸盐mg/Kg亚硝酸吡咯烷mg/Kg0170209225017014265001700710001701020001700 VC对油