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文档简介

1、有机化合物(烃)化学性质总结类别及通式代表物官能团断键部 位反应类型反应试剂反应条 件生成产物反烷烃5H2n+2甲烷CH4无C-H取代反应(纯)X2光照卤代烷.CH4催化剂CH3C1 + H(CC裂化反应无催化剂/小烷小烯C16H34高温C8H16裂解反应无三汨 高/温小烷小烯C8H18高温C4H8C4H10C2H4烯烃5H2n乙烯CH2=CH2C=CC=C加成反应H2催化剂/烷烃ch2=ch2CH3-CH3Br2(CC14)无卤代烷ch2=ch2CH2Br-CH2HX催化剂/卤代烷ch2=ch2CH3-CH2XH2O催化剂/醇ch2=ch2CH3-CH2O氧化反应KMnO4(H+)可使酸性K

2、MnO4溶C 1 CI加聚反应无引发剂高聚物5 1=5CH2=CH-CH=C二烯烃 5H2n-21、3-丁二烯C=CC=C加成反应Br2(CC14)无卤代烷ch2=ch-ch=c氧化反应KMnO4(H+)可使酸性KMnO4溶加聚反应无引发剂高聚物nCH2=CH-CH=C炔烃5H2n-2乙炔CH 三 CH-C=C-C三C加成反应Br2(CC14)无卤代烷CTCH + BrCHCH + 2ECH-CH + HH2催化剂/4乙烯CHCH +2H乙烷冲CH + HH2O催化剂/4乙醛氧化反应KMnO4(H+)可使酸性KMnO/容3CH-CH -加聚反应有机无催化剂/4苯nCH CH 一无化合物(烃M引

3、发剂%学性质J聚乙炔结类别及通式代表物官能团断键部位反应类型反应试剂反应条 件生成产物反苯及苯的 烷基同系 物 5H2n-6C6H60 0C-H取代反应纯X2FeX3卤代烃浓 HO-NO2浓H2s04硝基苯0+rHNC浓HO-SO3H浓H2SO4苯磺酸0+ H2S(碳碳键加成反应H2催化剂环己烷fl-+-断裂F+ 3HNC7H86HC-H取代反应浓 HNO33浓H2SO42、 4、 6-三硝基甲 苯(TNT)-CH3C-H取代反应X2光照氯化T+ X2Pl_l氧化反应酸性高锰钾KMnO4(H+)无苯甲酸C,烃CXHY燃烧方程点燃CXHY + (x+y/4)O2xCO2 +y/2H2O注:y/x

4、越越浓。等物质的量) 等质量(m)的烃有机化合物(烃的衍生物)化学性质总结类别及通式代表物官能团断键部位反应类型反应试 剂反应条 件生成产 物J卤代烃CnH2n+1X氯乙烷CH3cH2c-XCX取代反 应H2O(水解)NaOH 水/对应醇CH3cH2cl+Na +NaCl消去反 应无NaOH 醇/烯CH3cH2cl+Na +NaCl+H2O饱和一元醇乙醇羟基O-H置换反 应Na无某醇金 属2C2H5OH + 25H如10H5H2n+20CH3CH20H-OH催化剂 氧化O2Cu(Ag)/乙醛2CH3CH2OH +酯化反 应(取代反 应)CH3COOH浓硫酸/乙酸乙 酯CH3CH2OH +C-O

5、取代反 应HXH+八卤代烃CH3CH2OH +醇浓 H2s04/1400c醚2CH3CH2OH消去反应无浓 H2s04/1700c烯烃CH3CH2OH酚OH0羟基-OHO-H置换反 应Na无酚钠2C6H5OH +2N显色反 应FeCl3无6C6H5OH + Fe复分解 反应NaOH无酚钠C6H5OH + Na(Na2cO3无酚钠C6H5OH + Na2C-H取代反 应浓Br2水无2.4.6-三 溴苯酚浓 hno3浓 H2so/2.4.6-三 硝基苯 酚OHO+3HNO3(n J+nCH2缩聚反 应CH2O催化剂/酚醛树脂有机化合物(烃的衍性物)化学性质总结类别及通式代表物官能团断键部位反应类型

6、反应试 剂反应条 件生成产 物J饱和一元醛5H加1cH0CmH2mO乙醛CH3CH0-CHOC=0加成反 应H2 (还原)催化剂/4醇CH3CH0 + H2C-H催化氧 化02催化剂/4乙酸2CH3CH0 + 0氧化反 应银氨溶液(水浴)乙酸铵CH3CH0 +2AcCH3c新制 Cu(0H)2乙酸CH3CH0 +2CC饱和一元酮CmH2mO丙酮CH3C0CH3-CO-C=0加成反 应H2催化剂/42-丙醇(CH3)2C0 + H饱和一元酸5H2n02乙酸CH3C00H羧基0-C-00-H酸的通 性 (五条)活泼金属无盐和氢 气2CH3C00H +碱性氧化物无盐和水2CH3C00H+C碱无盐和水

7、CH3C00H + 卜盐无盐和酸CH3C00H+NaH羟基中氢的活性::H2s04 CH3C00H H2C03 C CH3CH20HC-0酯化反 应乙醇浓硫酸/乙酸乙 酯CH3cH20H +饱和一元酯5H2n02乙酸乙酯CH3C00C2H5酯基 0 -C0C-0水解反应水Na0H溶液/羧酸盐 和醇CH3C00CH2C水稀 H2s04 /羧酸和 醇CH3C00CH2C油脂C3H5(OOCR)3O-C-O-C-O水解反 应水/羧酸和 醇C3H5(OORCOOHOH-八C3H5(OORCOONa有机化合物(烃的衍生物)化学性质总结类别及通式代表物官能团断键部位反应类型反应试剂反应条 件生成产 物J糖

8、类单糖葡 C6H12O6-CHOC-H氧化反 应银氨溶液(水浴)葡萄糖 酸铵CH20H(CHOHCH20H(CHOH新制 Cu(OH)2葡萄糖 酸CH20H(CHOHCH20H(CC=O加成反 应H2催化剂/已六醇CH20H(CHOHO-H酸化反 应乙酸浓 h2sO4/a葡萄糖 五乙酸 酯CH20H(CHOH ch2ooc(5H2O果 C6H12O6C=OC=O加成反 应H2催化剂/已六醇CH2OH(CHOHCH20H双糖蔗 C12H22O11水解反 应水/葡果糖C12H22O1l+H2(麦 C12H22O11水解反 应水/葡萄糖C12H22O1l+H2(多糖淀(C6HI。)水解反 应水H+八

9、葡萄糖(C6H1。nC6H12。纤(C6H10O)水解反 应水H+八葡萄糖(C6H10O5nC6H12O6含氧衍生物CxHYOz燃烧方程式点燃.CxHYOz + (x+y/4-z/2)O2 xCO2 + y/2H20当有机物x+y/4-z/2待续物理性质小结:常温下为气体的有:烃CxHJ当x4时。卤代烃:除一氯甲烷外卤代烃。烃的含氧衍生物5(0除CH2O (甲醛)外低级衍生物。硝基苯。溴苯。一 般无色,油状,易挥发,比水的密度小(硝基苯、溴苯、四氯化碳的密度比水大)。 卤代烃:除CH3C1为气体外其余常见的卤代烃为油状液体。难溶于水。常温下为固体的有:饱和高级脂肪酸、饱和高级脂肪酸甘油醺油脂)

10、、高级脂肪酸盐、所有糖类、所有高分子化合物、肽、三溴苯酚、三硝基苯酚、三硝基甲 苯等均为固体。(所有的高分子化合物、油脂一定是混合物)烃、苯酚、醛、含不饱和碳碳键(碳碳双键、碳碳叁键)的有机物。能使溴水萃取褪色的有:苯、苯的同系物(甲苯)、CC14、氯仿、液态烷烃等。能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物:烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、醛 类、含不饱和碳碳键的有机物、酚类(苯酚)。碳原子个数相同时互为同分异构体的不同类物质:烯烃和环烷烃、炔烃和二 烯烃、饱和一元醇和醚、饱和一元醛和酮、饱和一元羧酸和酯、芳香醇和酚、硝 基化合物和氨基酸。精心整理无同分异构体的有机物是:烷烃:CH4、C2H6、C3H8

11、;烯烃:C2H4;炔烃:C2H2;氯代烃:CH3C1、CH2C12、CHC13、CCl4、C2H5Cl;醇:CH4O;醛:CH2O、C2H4O;酸: CH2O2。属于取代反应范畴的有:卤代、硝化、酯化、水解、分子间脱水(如:乙醇 分子间脱水)等。能与氢气发生加成反应的物质:烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和羧酸(CH2=CHCOOH)及其酯(CH3CH二CHCOOCH3)、油酸甘油酯等。10、能发生水解的物质:卤代烃(CH3CH2Br)、羧酸盐(CH3COONa)、酯类(CH3COOCH2cH3)、 二糖(C/l蔗糖、麦芽糖)、多糖(淀粉、纤维素)、蛋白质(酶)、 油脂(硬脂酸甘油酯、油

12、酸甘油酯)等。11、能与活泼金属反应置换出氢气的物质:醇、酚、羧酸。12、能发生缩聚反应:苯酚(C6H5OH)与醛(RCHO)、二元羧酸(COOH-COOH)与二元醇 (HOCH2CH2OH)、二元羧酸与二元胺(H2NCH2CH2NH2)、羟基酸(HOCH/OOH)、氨 基酸(NH2cH2COOH)等。13、需要水浴加热的实验:制硝基苯(且-N02,笆)、制酚醛树脂(沸水浴)、 银镜反应、醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应、酯的水解、二糖水解(如蔗糖水解)、 淀粉水解(沸水浴)。14、光照条件下能发生反应的:烷烃与卤素的取代反应、苯环的侧链上烷烃基与卤 素。一CH3+C12O-CH2cl (注

13、意在FeBr3催化作用下取代到苯环上)。15、常用有机鉴别试剂:新制Cu(OH)2悬浊液、溴水、酸性高锰酸钾溶液、银氨溶液、 FeCl3溶液。精心整理16、最简式为CH的有机物:乙炔、苯、苯乙烯(。一CH二CH2);最简式为CH2O的 有机物:甲醛、乙酸(CH3C00H)、甲酸甲酯(HC00CH3)、葡萄糖(C6H1206)、 果糖(C6H12O6)。17、能发生银镜反应的物质(或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀):醛类 (RCHO)、葡萄糖、麦芽糖、甲酸(HCOOH)、甲酸盐(HCOONa)、甲酸某酯(HCOOR)。18、常见的官能团及名称:一X (卤原子:氯原子等)、一OH (

14、羟基)、-CHO (醛 基)、-COOH (羧基)、-COO一(酯基)、-CO一(羰基)、一0一(醚键)、C=C (碳碳双键)、一C三C一(碳碳叁键)、一NH2 (氨基)、一NHCO一(肽 键)、一NO2 (硝基)19、常见有机物的通式:烷烃:CnH2n+2;烯烃与环烷烃:CnH2n;炔烃与二烯烃:CnH2n-2; 苯的同系物:C H2 6;饱和一元卤代烃:CH2+1X;饱和一元醇:CH2+2O或CHJH; 苯酚及同系物:CH2n60 或 CnH2n 7OH;醛:CnH2nO 或 CnH2n+1CHO;酸:CnH2n02或 CnH2n+1COOH; 酯:CnH2n02 或 CnH2n+1C00

15、CmH2m+120、检验酒精中是否含水:用无水CuS04 一变蓝21、发生加聚反应的:含C=C双键的有机物(如烯)22、发生消去反应的条件是:乙醇(浓硫酸,170)其他醇(浓硫酸、加热)卤代 烃(NaOH醇溶液、加热)。23、能发生酯化反应的是:醇和酸(羧酸和无机含氧酸,如磷酸、硝酸)24、燃烧产生大量黑烟的是:C2H2、C6H625、属于天然高分子:淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡胶(油脂、麦芽糖、蔗糖不 是)26、属于三大合成材料的是:塑料、合成橡胶、合成纤维精心整理27、常用来造纸的原料:纤维素28、常用来制葡萄糖的是:淀粉 29、能发生皂化反应的是:油脂30、水解生成氨基酸的是:蛋白质31

16、、水解的最终产物是葡萄糖的是:淀粉、纤维素、麦芽糖32、能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应的有机物是:含有一COOH:如乙酸33、能与Na2c03反应而不能跟NaHCO3反应的有机物是:苯酚34、有毒的物质是:甲醇(含在工业酒精中);NaN02(亚硝酸钠,工业用盐,致癌物 质)35、能与Na反应产生H的是:含羟基的物质(如乙醇、苯酚)、与含羧基的物质(如2乙酸)36、能还原成醇的是:醛或酮37、能氧化成醛的醇是:RCH20H38、能作植物生长调节剂、水果催熟剂的是:乙烯39、能作为衡量一个国家石油化工水平的标志的是:乙烯的产量40、通入过量的C02溶液变浑浊的是:C6H50Na溶液41、不

17、能水解的糖:单糖(如葡萄糖)42、可用于环境消毒的:苯酚43、皮肤上沾上苯酚用什么清洗:酒精;沾有油脂是试管用热碱液清洗;沾有银镜 的试管用稀硝酸洗涤。44、医用酒精的浓度是:75%45、加入浓溴水产生白色沉淀的是:苯酚 46、加入FeCl3溶液显紫色的:苯酚47、能使蛋白质发生盐析的两种盐:Na2s04、(NH4)2S04二、有机物的推断1从物质的转化关系突破在有机框图题中,有机物烯、卤代烃、醇、羧酸、酯,在一定条件下,存在如下 烯/(醇)磬二醛剧U蝮酸重要转化关孤原浸水上山门HaOH/醇烯:怪;卤代煌二烯煌 微)消去加成NaOHH+精心整理2根据反应物性质推断官能团:反应条件可能官能团能与

18、NaHCO3反应的羧基能与Na2CO3反应的羧基、酚羟基能与Na反应的羧基、(酚、醇)羟基与银氨溶液反应产生银镜醛基与新制氢氧化铜悬浊液产生红色沉淀(溶解)醛基(若溶解则含一COOH)使溴水褪色C = C、C三C 或一CHO加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色酚使酸性KMnO4溶液褪色C二C、C三C、酚类或一CHO、苯的同系物等A氧 b氧 CA 是醇(CH2OH)3 从有机反应的特征条件突破有机反应的条件往往是有机推断的突破口。(1) “”这是烷烃和苯环侧链烷烃基的氢被取代的反应条件,如:烷烃的 取代;芳香烃及其它芳香族化合物侧链烷基的取代;不饱和烃中烷基的取 代。(2)浓 ”是乙醇分子内脱水生成乙烯的反应条件17 0 (3)“H2SO”是乙醇分子间脱水生成乙醚的反应条件。 140 一Niq(4)“ A ”为不饱和键加氢反应的条件,包括:碳碳双键、碳碳叁键、醛基、苯 环、酮类的加成。浓(5)“ A ”是醇消去HO生成烯烃或炔烃;酯化反应;纤维素的水解反2应;NaOH醇溶液溶(6)“ A ”是卤代烃消去HX生成不饱和烃的反应条件。NaOH水溶液(7)“A ”是卤代烃水解生成醇;酯类碱性水解反应的条件。稀 H2s.(8)“ ACu 或 Ag(11)“A的条件。”为醇催化氧化的条件。是酯类水解;糖类水解

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