超全官能团的性质及有机知识总结

1、有机物官能团与性质知识归纳有机物官能团代表主要化学性质烷煌C-C甲烷取代（氯气、光照）、裂化煌烯煌C=C乙烯加成、氧化（使KMnO退色）、加聚焕煌C=C乙快加成、氧化（使KMnO退色）、加聚苯及其R苯取代（液溟、铁）、硝化、加成煌卤代煌一X漠乙烷水解（NaOH/HO）、消去（NaOH醇）的醇一OH乙醇置换、催化氧化、消去、脱水、酯酚OH苯酚弱酸性、取代（浓滨水）、显色、衍醛-CHO乙醛还原、催化氧化、银镜反应、斐林生竣酸-COOH乙酸弱酸性、酯化物酯一COO乙酸乙水解重葡萄糖OHCHO/具白醇和醛的性质要蔗糖刖者无一/无还原性、水解（产物两种）的淀粉(GHoQ) n/水解营油脂一COO/氢化、

2、皂化氨基酸NH-、-COOH/两性、酯化其中：1、能使KMnO退色的有机物：烯烧、快烧、苯的同系物、醇、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂2、能使Br2水褪色的有机物：烯烧、快煌、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂3、能与Na反应产生H2的有机物：醇、酚、竣酸、氨基酸、葡萄糖4、具有酸性（能与 NaOH NaCO反应）的有机物：酚、竣酸、氨基酸5、能发生银镜反应或与新制 Cu（OH）2反应的有机物：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖6、既有氧化性，又有还原性的有机物：醛、烯烧、快煌7、能发生颜色（显色）反应的有机物：苯酚遇FeCl3显紫色、淀粉遇I2变蓝、蛋白质遇浓硝酸变黄、葡萄糖遇Cu（OH）显绛

3、蓝有机物的物理性质1、状态：固态：饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、维生素、醋酸（16.6 C以下）；气态：C4以下的烷、烯、怏煌、甲醛、一氯甲烷、新戊烷 ； 液态：J 油状：乙酸乙酯、油酸；1 粘稠状：石油、乙二醇、丙三醇。2、气味：无味：甲烷、乙快（常因混有PH、H2s和AsH3而带有臭味）；稍有气味：乙烯；特殊气味：甲醛、乙醛、甲酸和乙酸；香味：乙醇、低级酯；3、颜色：白色：葡萄糖、多糖黑色或深棕色：石油4、密度：比水轻：苯、液态烧、一氯代蝶、乙醇、乙醛、低级酯、汽油；比水重：澳苯、乙二醇、丙三醇、CCl4o5、挥发性：乙醇、乙醛、乙酸。6、水溶性：不溶：高级脂肪酸

4、、酯、澳苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、CC14；易溶：甲醛、乙酸、乙二醇；与水混溶：乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇。有机化学知识点总结.需水浴加热的反应有：（1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解（5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定凡是在不高于100 c的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。.需用温度计的实验有:(1)、实验室制乙烯(170 C) (2)、蒸储？ (3)、固体溶解度的测定(4)、乙酸乙酯的水解(70 80C) ? (5)、中和热的测定(6)制硝基苯(50 60C)说明:(1)凡需要准确控制温度者均需用

5、温度计。(2)注意温度计水银球的.能与Na反应的有机物有：？醇、酚、竣酸等一一凡含羟基的化合物。.能发生银镜反应的物质有：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖凡含醛基的物质。.能使高镒酸钾酸性溶液褪色的物质有：(1)含有碳碳双键、碳碳叁键的煌和煌的衍生物、苯的同系物(2)含有羟基的化合物如醇和酚类物质(3)含有醛基的化合物(4)具有还原性的无机物(如 SO2、FeSO 4 KI、HCl、H2O2等).能使滨水褪色的物质有：(1)含有碳碳双键和碳碳叁键的煌和煌的衍生物(加成)(2)苯酚等酚类物质(取代)(3)含醛基物质(氧化)(4)碱性物质(如 NaOH、Na2CO3)(氧化还原 一一歧化反

6、应)(5)较强的无机还原剂(如 SO2、KI、FeSO4等)(氧化)(6)有机溶剂(如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。).密度比水大的液体有机物有：溟乙烷、溟苯、硝基苯、四氯化碳等。？?8、密度比水小的液体有机物有：烧、大多数酯、一氯烷煌.能发生水解反应的物质有：卤代烧、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。.不溶于水的有机物有：煌、卤代煌、酯、淀粉、纤维素.常温下为气体的有机物有： 分子中含有碳原子数小于或等于 4的烧（新戊烷例 外）、一氯甲烷、甲醛。.浓硫酸、加热条件下发生的反应有：苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素

7、的水解.能被氧化的物质有：含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。.显酸性的有机物有：含有酚羟基和竣基的化合物。.能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、 浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。.既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等）？.能与NaOH溶液发生反应的有机物：（1）酚：（2）竣酸：（3）卤代烧（水溶液：水解；醇溶液：消去）（4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快）（5）蛋白质（水解）?18、有明显颜色变化的有机反应：.苯酚与三氯化铁溶液反

8、应呈紫色;. KMnO 4酸性溶液的褪色；.滨水的褪色；.淀粉遇碘单质变蓝色。.蛋白质遇浓硝酸呈黄色(颜色反应)有机物间的相互转化关系图1:图2:有机合成的常规方法.引入官能团：引入-X的方法：烯、快的加成，烷、苯及其同系物的取代引入-OH的方法：烯加水，醛、酮加氢，醛的氧化、酯的水解、卤代燃的水解、糖分解为乙醇和CO引入C=C的方法：醇、卤代燃的消去，快的不完全加成，*醇氧化引入C=O.消除官能团消除双键方法：加成反应消除羟基方法：消去、氧化、酯化消除醛基方法：还原和氧化.有机反应类型常见的有机反应类型有取代(包括酯化、水解)、加成、加聚、消去、氧化、还原等。能够发生各种反应类型的常见物质如

9、下： 广烷煌、芳香煌与 X的反应(1)取代反应竣酸与醇的酯化反应酯的水解反应 不饱和煌与 K、X、HX(2)加成反应的反应醛与屋的反应(3)加聚反应：烯烧、焕煌在一定条件下的聚合反应。(4)消去反应：某些醇在浓 KSO作用下分子内脱水生成烯煌的反应。(5)还原反应：含C=C有机物与H的加成反应。任何有机物的燃烧(6)氧化反应KMnOf烯煌的反应醇、醛的催化氧化一.考点梳理1.各类煌的衍生物的结构与性质类别饱和 ,兀 物的通式官能团代表物主要化学, 性质醇CHn+2。 (n1)-OH乙醇CH3CHOH与Na Hb彳崔 成醛、 水麦L 应生成 酸发1 应。反反生成 化氧化金 分字内力兑 生消去反

10、，烯、与竣 主酯化反酚-OH苯酚.具有弱酸性，与 NaOH溶液发生 市和反应。醛CHnO (n1)COH CH乙oCHI-C- H与H 反应生 被O 液、 Cu(OH 液氧化发生加成 .成醇，可 、银氨溶新制i) 2悬浊按酸CHnQ (n1)O -c- OH乙酸CHC- OH具有酸的通性、 能与醇发生酯 祀反应。酯CHnQ (n2)一C- O一乙酸乙酯CHC- OCH5酸性条件下不 彻底水解，生成 竣酸和醇。碱性 条件下彻底水 献生成欧酿盐 和醇。二,方法归纳有机物中羟基(一OH上的氢电离难易程度：竣酸 酚醇NaNaOHNaCONaHCO有机化学中几个小规律总结一、烧类物燃烧规律1、煌或煌的衍

11、生物的燃烧通式：2、有机物完全燃烧时，C H的耗氧关系为C。CO, 4H-。2HO醇GHOH生成H2不反应不反应不反应酚生成K中和反应反应，不生成CO不反应按酸CHCOOH生成H中和反应反应生成CO反应生成CO3、燃烧反应的有关问题，可抓住以下规律(1)同温同压卜燃完全燃烧前后气体体积变化规律a、若燃烧后生成液态水：根据：可得：规律之一，燃烧前后气体体积一定减小，且减小值只与烧分子中的氢原子数有关，与碳原子数无关。b、若燃烧后生成气态水：则煌分子中氢原子数得：规律之二，燃烧后生成气态水时，总体积只与氢原子数有关，可能增大，不变或减小。(2)耗氧量规律C O 2 CO2 4H 。2 2H2。质量

12、 12g 32g 44g 4g 32g 36g物质的量 1mol 1mol 1mol 4mol 1mol 2mol可得：规律一，等物质的量的各有机物煌类物质( CxH完全燃烧时，耗氧量与的值与(X+Y/4)成正比；相同质量的有机物中，烷烧中 CH耗氧量最大；快燃中,以耗氧量最少；苯及其同系物中以 GH6的耗氧量最少；具有相同最简式的不同有机物完全燃烧时，耗氧量相等规律二，等物质的量的各种有机物(只含 G H、O)完全燃烧时，分子式中相差若干个“CO”部分或“H 20部分，其耗氧量相等。规律三，煌或煌的含氧衍生物CH,或 CHO耗氧量相等生成CO量相等生成HO量相等等质量最简式相同含碳量相同含氢

13、量相同等物质的量等效分子式碳原子数相同氢原子数相同注释：”等效分子式”是指等物质的量的两种有机物耗氧量相同，如：CxHy与 CxH(CQ)KH2O)n 或 CxHy(C a(HzO)b推论：最简式相同的两种有机物，总质量一定，完全燃烧，耗氧量一定，生成的CO量一定, 生成的水的量也一定；含碳量相同的两种有机物，总质量一定，则生成的CO的量也一定；含氢量相同的两种有机物，总质量一定，则生成的水的量也一定；两种分子式等效的有机物，总物质的量一定，完全燃烧，耗氧量一定；两种有机物碳原子数相同，则总物质的量一定，生成的CO的量也一定；两种有机物氢原子数相同，则总物质的量一定，生成的水的量也一定D二、煌

14、类熔沸点、密度规律(1)分子结构相似(同系列中的同系物)随分子量的增大(或C原子数增多)；分子间作用力增大，熔沸点增高。(2)分子式相同的烧，支链越多，熔沸点越低(如戊烷的3种同分异构体的沸点：正戊烷 异戊烷 新戊烷)C原子5个以上的烷煌唯独新戊烷为气态(3)在每一煌的系列中，C原子多的密度大；在同分异构体中，支链少的密度大。三、一卤代煌同分异构体种类的规律(1) 一个特定结构的烧分子中有多少中结构不同的氢原子，一般来说，其一卤代煌就有多少种同分异构体。等效氢法：正确而迅速地判断出某有机物的一元取代物同分异构体数目，关键在于找出分子中有多少种“等效氢原子”“等效氢原子”可按下述原则进行判断。a

15、同一碳原子上的氢原子是等效的b同一碳原子所连甲基上的氢是的效的(如新戊烷分子中的12个氢原子是等效的)c处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时，物与像的关系)。(2)煌的分子结构越不对称(指支链的排列)，则其一卤代物的种类(同分构体)就越多，如果煌的分子结构很对称，则一卤代物种数最少。如分子式为QH2的煌,一氯代物最多的为异戊烷一氯代物有四种，一氯代物最少的为新戊烷一氯代物只有一种(3)多卤代物符合互补规律：若某有机物分子中总共含a个氢原子，则m元取代物和n元取代物的种类当 m+n=a时相等。专题二官能团与有机物类别、性质的关系【考纲解读】学习有机化学就是学习官能团，考纲中对官

16、能团的要求是：掌握官能团的名称和结构， 了解官能团在化合物中的作用，掌握.主要官能团的性质和主要化学反应，并能结合同系物 的概念加以应用。【知识梳理】1、官能团(1)定义：(2)常见官能团：官能团与有机物性质的关系官能团化学性质(写方程式)-C= C- 以乙烯为例.加成反应：(与H、X HX HO?).氧化反应：能燃烧、使酸性KMn碰1色.加聚反应：5 C以乙快为例1,加成反应：(与H、HX HO?)如：乙快使澳水褪色2.氧化反应：能燃烧、使酸性KMn觎色OH酉亨)以乙醇为例.与活泼金属(Na)的反应.取代反应：(1)与HX(2)分子间脱水：.氧化反应：燃烧：催化氧化：.消去反应：.酯化反应：

17、注意：醇氧化规律(和消去规律)(1)R -CHOH - R-CHOOK连碳上连两个姓基，氧化得酮-O所连碳上连三个姓基，不能被催化氧化OH的)以苯酚为例.弱酸性：(1)与活泼金属反应放H2 (2)与NaOH (酸性：HCO苯酚HC).取代反应：.与FeCl3的显色反应：4、强还原性，可以被氧化。5、可以和氢气加成。一 X以澳乙烷为例1取代反应：2消去反应：-CHO以乙醛为例.加成反应：.氧化反应：(1)能燃烧(2)催化氧化：(3)被新制Cu(OH)、银氨溶液氧化：-COOH以乙酸为例.弱酸性：(酸性：R COOHHCQRCOOH，RCOO+H+具肩酸的通性。.酯化反应：R OM R COO=

18、R COOR HO-COO-以乙酸乙酯为 例水解反应：酸性条件 碱性条件CON H水解反应知识网络碳原子连接方式链状烷煌(CnH2n+2)：取代、裂 一烯煌(CnHn)：加成、加聚、 二烯煌(CnH2n-2):加成、加聚、焕烧(CnH2n-2):加成、氧2、三羟基对比环状环烷煌(Cnhbn):取代f环烯(CnHn-2)：加成、氧二(苯及同系物(Cnhbn-6):取代、加成、1 稠环芳香碳键是否饱和r饱和不饱和-醇，醴(CnHn+2。)：取代、氧化、喷，酮(CnKnO)：加成、氧 .短酸，酯(CnHnQ):酸性、酯化、 +南,芳香醴,芳香醇：(C nMO)： 氨基酸，硝基化合单糖(C6H12Q)

19、:不水解、氧化、加成一糖，蔗糖：水解、无还糖一/麦芽糖:水解、还多糖.淀粉：水解、无还夕乳纤维素：水解、无还蛋白质：水解、变性、灼烧、羟基种 类代表物NaNaOHNaHCONaCOOH活泼 性酸性醇羟基GH5OH增 强中性酚羟基C6H5OHHCO3、重要有机物的物理性质归纳(1)溶解性：有机物一般溶于有机溶剂。能溶于水的有机物为：低级醇、醛、酸 微溶于水：苯酚 苯甲酸 C2H5-O-C2H5(2)密度：比水轻的：姓(含苯及其同系物、矿物油)酯(含油脂)一氯烷比水重：澳苯澳乙烷四氯化碳硝基苯苯酚有毒的物质：苯、硝基苯、甲醇、甲醛常温下呈气态：分子中含碳原子数小于或等于 4的姓:(新戊烷除外)CH

20、3Cl、CH3CH2Cl HCHO（5）有特殊气味或香味：苯4、几类重要的有机物（1）糖类：又叫碳水化合物，甲苯 CH3COOC2H5 CH3CH20H般符合 C（H 20）m的通式，但是符合该通式的不一定就属于糖类，不符合该通式的也可以属于糖类。葡萄糖：H0C2（CH0H）CH0既含醛基，又含多个羟基。故葡萄糖既有醛的通性，又有多元醇的通性：单糖体内完全氧化酯化反应（C分解制乙醇6 H206)加成反应（醛基与（3）糖T 糖（C 12H22类、/多糖二（C6Hlo0）酯化果 糖：结构、性质不要求，但要掌握葡萄糖与果糖互为同分异构体 蔗 糖：（1）非还原性糖，即不含醛基（2）水解得到一葡一果麦芽

21、糖：（1）还原性糖，即含有醛基（2）水解得到两分子葡萄糖。蔗糖和麦芽糖互为同分异构体。淀粉：（1）非还原性糖（2）水解最终得到葡萄糖（3）遇12变蓝色纤维素:（1）含有几千个单糖单元，每个单糖单元含有三个羟基。非还原性糖（2）水解最终得到葡萄糖，但水解比淀粉困难。（3）氧化反应：能发生银镜反应和与新制 Cu（0H）悬浊液反应，也能在淀粉、纤维素的通式都为（C6H0O）n,但两者并非同分异构体（2）氨基酸和蛋白质两性一氨基酸 （含C00HINH）H20（缩、+ hb0(水（1）蛋白质含周键(2)两性盐析（可逆）变性（不可逆）颜色反应灼烧有烧焦羽毛气(6)解得氨基酸【典型例题】例1乙酸橙花酯是一种

22、食用香料,其结构简式如图,中正确的是属于芳香族化合物；不能发生银镜反应;关于该有机物的叙述 分子式为CHO IO -LCH3H3c CH3乙酸橙花C2也Q；它的同分异构体中可能有酚类；1mol该有机物水解时只能消耗 1 mol NaOHA.B . C . D .例2 丁子香酚可做香味剂，萨罗可做消毒剂，二者的结构简式如下图所示，下列说法不 正确的是A.B.C.D.反应萨罗的分子式为G3Hw0丁子香酚与浓澳水只发生取代反应萨罗和丁子香酚均能发生氧化反应丁子香酚和萨罗均能与氯化铁溶液发生显色0 H0 cH3口 H 0C-0ch2ch=ch2丁子香崎萨罗例3下列三种有机物是某些药物中的有效成分:布洛

23、芬阿司匹林对羟基桂皮酸以下说法正确的是A.三种有机物都能与浓澳水发生反应B.三种有机物苯环上的氢原子若被氯原子取代，具一氯代物都只有2种C.将等物质的量的三种物质加入氢氧化钠溶液中，阿司匹林消耗氢氧化钠最多D.使用FeCl3溶液和稀硫酸不能鉴别出这三种有机物专题二官能团与有机物类别、性质的关系【强化训练】单选题1、食品香精菠萝酯的生产路线（反应条件略去）如下： 下列叙述错误的是A.步骤（1）产物中残留的苯酚可用 FeCl3溶液检验B,苯酚和菠萝酯均可与酸性 KMnO溶液发生反应C.苯氧乙酸和菠萝酯均可与 NaOHS液发生反应 D.步骤（2）产物中残留的烯丙醇可用澳 水检验2、胡椒粉是植物挥发油

24、的成分之一。它的结构式为HO-CHCkCH,下列叙述中不正确的是A. 1mol胡椒粉最多可与4mol氢气发生反应B . 1mol胡椒粉最多可与4mol澳发生反应C胡椒粉可与甲醛发生反应，生成聚合物D .胡椒粉在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度3、咖啡糅酸具有较广泛的抗菌作用，其结构简式如下所示：关于咖啡糅酸的下列说法不正确的是 （）A.分子式为 C6Hl8Qho coohB.与苯环直接相连的原子都在同一平面上MMFF勺说法正确的C.咖啡糅酸水解时可消耗8molNaOH D.与浓澳水既能发生取代反应又能发生加麻Ho I 、COOCH=CH4、莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料，BSOH在

25、于#窠、生石榴等植物中。下列关于这两种有机化合物的说法正确的是（）A.两种酸都能与澳水反应 B .两种酸遇三氯化铁溶液都显色C糅酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键D.等物质的量的两种酸与足量金属钠反应产生氢气的量不相同5、霉酚酸酯（MMF是器官移植中抑制细胞增殖最常用的药物。下列关于 是（）A. MMflt溶于水B. MMflt发生取代反应和消去反应C. 1molMM靛与6mol氢气发生加成反应D . 1molMMf|g与含3molNaOH液完全反应6、茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，具结构如图所示：O关于茉莉醛的下列叙述错误.的是（）J!A.在加热和催化剂的作用下，能被氧气还原B .能被高钮酸

26、钾酸性溶CH=CTc HC在一定条件下能与澳发生取代反应D .能与氢澳酸发生加成就17、胡椒酚是植物挥发油中的一种成分。关于胡椒酚的下列说法：该化合物属于芳香姓；分子中至少有7个碳原子处于同一平面；它的部分同分异构体能发生银镜反应；CHCH=CH1 mol该化合物最多可与2 mol Br 2发生反应。其中正确的是（）八A.B . C . D .8、已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，结构简式为如下图所示的烧，下列说法中正确的OH是（）胡椒A.B.分子中至少有分子中至少有9个碳原子处于同一平面上10个碳原子处于同一平面上C.D.9、分子中至少有11个碳原子处于同一平面上该烧属于苯的同系物“诺龙”属于

27、国际奥委会明确规定的违禁药品中合成代谢类的类固醇，其结构简式如图下列关于“诺龙”的说法中不正确CHG既能发生加成反应，也能发生酯化反应 应的是（）、能在NaOH9溶液中发生消去反应D、既能发生氧化反应，也能发生还原反10某有机物的结构简式如下图，该物质 1 mol与足量的NaOH液反应，消耗NaOH勺物质的量为（）A. 5 mol B . 6 mol C . 5n molD . 6n mol.）COOHOHo,当与物质A的溶液反应生成A.NaClB.Na2SO4C.NaOH12、中草药秦皮中含有的七叶树内酯（每个折点表D.NaHCO3个碳原子，氢原子未画出），具有抗菌作用。若1 mol七叶树内

28、酯分别与浓澳水和HONaOH液完全反应，则消耗的A. 2 mol Br2 2 mol NaOHC. 3 mol Br2 4 mol NaOHBr2和NaOH勺物质的量分别为B. 2 mol Br2 3 mol NaOHD . 4 mol Br2 4 mol NaOHHO13、对如图所示有机物的叙述中不正确 的是.常温下，与NaCO溶液反应放出CO.能发生水解反应，lmol该有机物能与8mol的NaOFK应.与稀硫酸共热能生成两种有机物D.该物质的化学式是C14H0Q14、维生素C的结构简式如右用4t有关它的叙述错误的是h0-c-ch-chCOOKONOHOK 0 h才口HA.是一个环状的酯类化

29、合物C.可以溶解于水D地存在B15、右图是某有机物分子的简易球棍模型，该有机物中只含G H ON四种元素。下列关于该有机物的说法中错误的是A.分子式为 GHQNC能通过聚合反应生成高分子化合物.能发生取代反应D .不能跟NaOH液反应.易起氧化及加成反应 .在碱性溶液中能稳定11、邻羟基苯甲酸，俗名水杨酸，其结构简式为 化学式为C7H5O3Na的盐，A可以是下列中的（苏丹红（C.苏丹红（一号）易溶于水 能用作食品添加剂苏丹红（一号）有毒、不16、最近，在市场上的某些辣椒油中，人们发现了一种工业染料苏丹红（一号） 号）的结构筒式为：，下列关于它的说法不正频.的是A.苏丹红（一号）的分子式为C6H12N2O B .苏丹红（一号）可以发生氧化 反应17、我国支