“有机合成路线的设计”教案

1、“有机合成路线的设计”一、借用各类有机物之间的相互转化关系进行有机顺合成线路的设计：1）从石油（C8H8）出发的顺合成图宀石油(CsHis)C斗HmCHa=CH2|与氐加眄2）从天然气（甲烷）出发的顺合成图3）、从粮食（淀粉）出发的顺合成图甲烷光照C12遜哼严H票CHid6)n(淀粉)4）、从甲苯出发的顺合成图七比爭5）、（1）一元合成路线：RCH=CH2一卤代烃一一元醇一一元醛一一元羧酸一酯【归纳】有机顺合成策略：借助各种有机物之间的相互转化关系从原料开始，利用发散性思维顺向而行完成有机顺合成路线的设计；符合绿色环保意识二、有机逆合成1、知识准备（1）、官能团的引入法羟基的引入从不同反应类型

2、分析；卤原子的引入一一从加成到取代、从引一个卤原子到引2个卤原子有序分析；C=C双键的引入从消去到加成有序分析；羰基的引入从醇的氧化分析；羧基的引入一一从醛的氧化到酯、肽键的水解；（2）官能团的消除法经从加成反应消除不饱和键经取代、消去、酯化、氧化等反应消去一OH经加成或氧化反应消除一CHO经水解反应消去酯基。经过水解、消去反应消去一X（3）、碳骨架的增减法引导学生分析下列所给材料，判定在合成信息中比较常见的增减方法：大多通过高温或氧化缩短碳骨架；通过加成增长碳骨架；（1）增长碳链的方法：不饱和化合物间的加成、聚合（如乙烯一聚乙烯）、不饱和烃与HCN的加成后水解等。酯化反应（如乙酸与乙醇转化为

3、乙酸乙酯等）。有机合成题中碳链的增长，也有可能以信息给出，此类问题中应高度重视反应物与产物中的碳原子数的比较及连接位置关系等。例1：漠乙烷跟氧化钠反应后再水解可以得到丙酸：CH3CH2BrNaCNCH3CH2CNCH3CH2C00H324例2：已知格氏试剂的合成方法是：RV+哒呂RMgX（Grignard试剂）。格氏试剂是有机合成中用途很广的一种试剂，可用来合成烷炷、烯炷、醇、醛、酮、竣酸等一系列化合物。如：）C=O+RMgX-C-OfeX-?-OHC学DH例3:醛可以发生分子间的反应，生成羟基醛。如：（2）缩短碳链的方法，其方法主要有：炷的裂化裂解（石油的裂化、裂解）。某些炷的氧化（如苯的同

4、系0物、烯炷等），例：竣酸的脫竣反应。酯的水解反应例题写出用虑00CH3和饱和食盐水制乙二酸乙二醋的化学方程式。（利用实验室制甲烷和苯的脫竣反应）练1请以乙烯为原料制备草酸二乙酯，设计合成线路。2卤代炷RX与金属钠作用，可增加碳链制高级烷，反应如下：2RX+2NaRR+2NaX试以苯、（4）官能团的保护法为防一0H被氧化可先将其酯化为保护C=C不受氧化可先将其与HBr加成或与水加成在含有C=C和一CHO的化合物中欲用漠水检验C=C,应先将一CHO用弱氧化剂（银氨溶液、新制Cu（OH）2）氧化等。1.如何以丙烯醇（ch2=chCH2OH）为原料合成丙烯酸（CH2=CHCOOH）?设计合成线路。2

5、怎样以H2O、H218O、空气、乙烯为原料制取CH3Ci8OOCH2CH3?写出设计合成线路。CHe3写出以ch2cich2ch2ch2oh为原料制备选）。CHzCHs的各步反应方程式（必要的无机试剂自C=O2、初步尝试有机逆合成线路的设计方法例题1以1-溴丙烷为原料和必要的无机试剂，通过最合理的反应途径合成：(1)丙酮，(2)丙酮酸，画出逆合成路线图，并写出各步化学方程式。例2：设计以CH=CH为初始原料制得正丁醇(CHCHCHCHOH)的流程图。已知两个醛分子在一定条件下可3以自身加成，其产物不稳定，受热即脱水而生成不饱和醛(烯醛)：r?11.jII垃I?IIII(?IR(I1R(|fI(11()”11”11广R(1).写出下列物质的结构简式:TOC o 1-5 h zA:；B:；C:；D:.指出反应的反应类型.(3)写出反应的化学方程.反应的目的是化合物D是D的一种同分异构体，它最早发现于酸牛奶中，是人体内糖类代谢的中间产物.D在浓硫