有机合成路线设计1

1、有机合成路线设计【考试要求】1、掌握烃(烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃)及其衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯)的组成、结构特点和主要性质。2、能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路线合成简单有机化合物。【命题趋势】根据已经学过的有机反应以及题目给出的信息进行有机化合物的合成路线设计。【要点梳理】有机合成的原则：起始原料要廉价易得，低毒性、低污染。应尽量选择步骤最少的合成路线。(3)原子经济性高，具有较高产率。(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。表达方式：合成路线图反应物反应物A BC反应条件B反应条件C有机合成方法：多以逆推为主，其思维途径是首先确定要合成的有机物

2、属于何种类型，以及题中所给的条件与所要合成的有机物之间的关系。以题中要求最终物质为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应制得。 若甲不是所给已知原料，需再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应制得， 过程中需要利用给定(或隐藏)信息，一直推导到题目给定得原料为终点。在合成某产物时，可能会产生多种不同方法和途径，应当在兼顾原料省、产率高的前 提下选择最合理、最简单的方法和途径。有机合成中官能团引入与转化的常见方法方法有机方程式举例引入卤原子引入羟基引入羧基引入双键例1.化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下:已知:化合物是合成抗癌药物美发伦的中间体，请写出以

3、为原料制备该化合物的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下:H2CCH2 皿 a CH3CH2BrNaOH溶液A芋 CH3CH2OH1.敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下:OMClf NaOH1） soq2#aC %OCHC-Ni i0 CHaCHjZJNHWHfHJnAD （敌草睐）已知:KeHWCJH W * ：ElE3Cll，写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图例如下:NgH溶辙一 er, 丞- Cr 事 H gQHHjC=C% W CI瑚Igr2.常见氨基酸中唯一不属于a一氨基酸的是脯氨酸。它的合成路线如下:hoocch2ch2c

4、hcooh 乙醇、浓硫酸c2h5oocch2ch2chcoohNH25 CNH22氨水分离BH2COOCHCH3BEN COOHH脯氨酸C已知：rno2 Fe、hcL R_NH2,fH3写出以甲苯和乙醇为原料制备NCHH3的合ch2ch3成路线流程图（无机试剂任选）。CH尸CH，HBr. CH CH Br2232合成路线流程图示例如下：NaOH溶液二一-叫牌第慢心律是一种治疗心律失常的药物，它的合成路线如下:AH3COHchchch23 版2&2。 H3CHSO4 , DHnoh . Hd h3cC2H5OHNOHch2cch3ch3CH3 H2丁侦CH3NH2OCH2CHCH3 HCl2ch

5、3Cch2coch3ch3ch3已知乙烯在催化剂作用与氧气反应可以生成环氧乙烷（H2CVCH2）O写出以邻甲基苯酚OHoch2cooch2ch3. . CH3cH3（L ）和乙醇为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：H2C=CH2 HBr CH3CH2Br 州。溶液 CH3CH2OH仅以有机物CH3CH=CHCH3为原料，无机试剂任选，用反应流程图表示合成有机物 ch3cooch2ch=chch2oocch3 的过程。田 j/为 o5 Ry提亍 珈凡，口 + 提示：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为：CH CH OH浓硫酸，CH CH高温高压f CH CH bc

6、H3CH2OH 1700C 。鸟CH2 催化剂CH2 CH2物质F是合成多种手性药物和生物活性物质的重要中间体，其合成路线如下:1B (C5H9NO2)DCH3NHAH2 Pd-Ci3HEHF已知：CH3CHO + HCHONaOH h2c=chcho，X/CHOI 、ch3ch2oh 和为原料，合成写出合成流程图（无机试剂任用）。合成流程图示例如下:CH2=CH2 =HB CH3CH2BrNaOH溶液ch3ch2oh由乙苯可以经过一系列反应制得有机高分子化合物E,制备流程如下:H2CH3浓HNO七白田NaOHCHClH2SO4 光照乙醇H2O2H CH Cl催化剂NO2NOH COOHE .

7、定条件下hH2COOH，HCl请参照流程图相关信息，写出由ch2=chch2cho合成/rO的合成路线图（无机试剂任:非、pB政洋沽壬旦囱W彷岫口下 八口 八口 C口 浓硫酸 * l口 一八口 Br” 口 _八口 八口 一选）。合成正路线流程王图例如廿下：CH3CH2OH170CCH2 cH2N2 oBrCH2CH2Br盐酸阿立必利是一种强效止吐药。它的合成路线如下:NHCOCH3nhcoch3KMnO /H+4 .Cu , CHI BrCH3A，BrCOOHNHCOCH3CH3OHI 、 4-浓H2SO4/I OCH3COOHNH2I OCH3COOCH3ABCD已知:总TTKTC 上HNO

8、3 _浓H SO /O2NHCOCH3COOCH3盐酸阿立必利NHCOCH3 c J#、. KI OCHCOOCH3FirY%请写出以、CH3CH2CH2COCl为原料制备COOHNHCOCH2CH2CH3II lCH3的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下:COOCH3H2C=CH2 HBr a CH3CH2Br 性溶液 CH3CH2OHCl)通过以下线路合成:是一种治疗心血管和高血压的药物，可由化合物8.有机物A(B(ClCH3N(CH2hOHC1 D 宜卅BaH%E PCI5丛白Cl F已知一个碳原子上连有两个羟基是不稳定的，会脱水转化为羰基。试写出由C的一种同分异构体

9、制备H (NaOH溶液 a CH3CH2OH-S-OCH2-J)-I7HzoJ-H )的合成线路图。CH2=CH2 顼引 CH3CH2Br合成流程图示例如下：3【参考答案】：1、Cu, O och2-och2Ch3CH.CHO 二 CH3COOH 0 * C1CH2COOH 催化剂,OCH2COOHuch2cooh ACHjCH网-H-Il J 浓H酸，2、NOgjz/KEHHOkCH CH OH 氧化剂HrCCFT CH3CH2OHA ch COOCH CH CHCHOHCHCOOH3 2 CHCOOCHCH3 23浓H2SO4 32 33、CH3CH2OH-浓M*h2c=ch2O.H2Cb

10、CH2CH CH2OHCH3CH2COOCH2CH3 0-CH3CH2CHO CH 3-O催化剂CH2COOHCH3 CH3CH2OH 浓H2SO4,已ch3ch=chce3BrVcci41* CH.CHO 希jh3coohch3ch-chch?Br BrNaOty 醇ch2oocch3CHAlH2SC4 CHCH2OOCCH3Na2Cr2OH2SO4,也（说明：用Na2Cr2O7的氧化条件也可为Cu, O2, :若将醇在一定条件下直接氧化为羧酸不扣分。）4、CH -CH-CH-CH. CH2-CHH-CH2沔-CHHH-史厂OHCH/H CH-CH. F / 响阻/5、CHCHONCH3H 36、C