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文档简介
1、有机化学反应类型()学习目标:.根据有机化合物组成和结构的特点,认识加成、取代和消去反应。.初步形成根据有机化合物结构特点分析它能与何种试剂发生何种类型的反应,生成何种产物的思路。.能够根据化学方程式确定反应类型,或者根据反应物或反应类型能书写化学方程式。重点、难点:有机化学反应类型特点的理解及根据有机物结构分析与其反应的试剂并能确定反应类型和 产物。复习.写出下列反应的化学反应方程式,并标明反应类型。乙烯与澳水的反应方程式 ,反应类型 。乙快与氯化氢的反应方程式 ,反应类型。CH4与C12的反应方程式 ,反应类型。苯与浓硝酸的反应方程式 ,反应类型。乙醇的催化氧化反应方程式 ,反应类型。.回
2、答下列问题书写有机反应时应该注意什么问题?上面乙烯与滨水、乙烯与氯化氢的反应都是 反应,但是反应的试剂 ;CH4与C12的反应,苯与浓硝酸的反应都是 反应,但是 、都不同。一、有机化学反应的主要类型一)加成反应.定义:有机化合物分子中的 的原子与其他 结合,生成新化合物的反应。定义中注意的几个问题: 加成反应中的不饱和键并不一定是碳碳双键或碳碳叁键。发生加成反应的位置是不饱和键两端的原子。加成反应不能写成化合反应。在有机反应中应用加成反应表示。2,能发生加成反应的不饱和键:.能发生加成反应的物质类别: .发生加成反应的试剂: 、。.写出下列反应的化学方程式(DCH3-CH=Ch2+ HCl a
3、催化剂 TOC o 1-5 h z CH2=CH2+H2。1(反应的用途:) _+HCNa(反应的用途:)CHHOII催化剂 HYPERLINK l bookmark6 o Current Document CH3 C H +HCN(产物名称)注意:不饱和键的类型不同,发生加成反应的试剂不同。能与分子中含碳碳双键的有机物发生加成 反应的试剂有 、;能与分子中含碳碳叁键的有机物发生加 成反应的试剂有 、;能与分子中含碳氧双键的有机物发生加 成反应的试剂有、。加成反应的应用:通过加成反应可以发生官能团种类或有机物类别的改变。二)取代反应1.定义:有机化合物分子中的某些原子或原子团被 代替的反应。2
4、.不同类别物质发生取代反应的试剂及取代位置有机物或官能团试齐取代位置饱和燃X2碳氢键上的氢原子苯环X2、hno3、h2sQ、RXR- CO X卤代煌(一X)H2O、NH3、NaCN NaCCRRONa凶系原子酉1(-OH)HX、R- COOH RCOOR羟基上的氢或一OH竣酸(COOH)R- OH竣基中的一OH酯(一COM)H2O较基中的碳氧单键烯、快、醛、酮、 竣酸X2a H增长碳链.取代反应的应用:官能团的转化.根据所学内容完成下列反应 CH3CHCH2Br+ NaOHH2O下 CH3CH2OH + HBr CH3CH=C%+Cl2 CH3CH2CI+ NH3 CRCHBr+NaCN 三)
5、消去反应.乙烯的实验室制法反应所用的试剂:浓硫酸与无水乙醇(体积比为 )反应装置:液+液 仪器:反应混合液中加入碎磁片的目的是: 。加热温度的要求是:。原因是:防止副反应WSQ的发生。已知 2CH3CH20H:丁ACH3CH2OCH2CH2+H2O140 C气体收集方法: 。能否用排空气法,原因是 。 浓 HO-反应原理:CRCH20H CH2=CH2 T + H2O|70i.消去反应1)定义:在一定条件下,有机物脱去 形成分子中有 的化 合物的反应。2)醇发生消去反应的条件:浓硫酸、加热。3)醇发生消去反应的规律:没有相邻碳的醇不能发生消去反应,如:CKOH。有邻位碳原子,但是邻位碳原子上不
6、存在氢原子的醇也不能发生消去反应。如:CH3-CH3C- CH20H、ch20H。CH3有两个相邻碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可能得到不同的产物。如:CH3-CH- CH2-CH3。OH4)卤代煌的消去反应反应条件:强碱(NaOH或KOH两醇溶液,加热或 Zn,加热。Cl TOC o 1-5 h z .醇一.如:CH3- CH CH3+ KOH CHz=CH CH3 T + KC+ H2OCH3 CH CH CR+ Zn * CH3 CH=CH- CH3 T + ZnBr2卤代煌消去反应的规律a没有相邻碳原子的卤代煌不能发生消去反应。如:CKCl。b有相邻碳原子,但邻位碳原子
7、上不存在氢原子的卤代煌也不能发生消去反应。如:CH3CH3-C- CH2Cl、 CFC1oCH3c有两个相邻碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可能得到不同的产物。如:CH3CH2-CH3C15)消去反应的应用:在有机合成中利用醇或卤代燃的消去反应可以在碳链上引入双键、叁键 等不饱和键。注意:醇和卤代煌都能发生消去反应,但是反应的条件不同。 醇的消去反应条件是浓 H2SO4、加热;卤代燃的消去反应条件是强碱的醇溶液、加热或Zn、加热。卤代煌不仅能发生消去反应,也能发生取代反应, 两者的反应条件不要混淆。水解反应的条件是强碱的水溶液;而消去反应的条件是强碱的醇溶液。针对性练习.下列物质
8、在一定条件下,不能和H2发生加成反应的是A. CH3-CH3B. CH2=CHCOOHC. CH3CH2CHOD.C%. 1mol有机物与1molH2发生加成反应,其加成产后的产物是2, 2, 3 三甲基戊烷,则此有机物可能的结构简式有 、,O.消去反应后的生成物不止一种结构的卤代煌是一BrCH3 - C CH3CHjBrB.D. IA. CH3CH CH3C. CH3CH2CH CH34.有机物CzHisOH,若他的消去反应产物有 3种,在此有机物的结构为 0H CH3A CH3- CH2- CH CH CH2- CH30HB(CH3)3C- CH- CH2-CH3CCH3-C- CH2-C
9、H- CH3-CH3CH3D.CH3 CH2 CH2-C-pCH2- CH3OH5.在有机反应中,反应物相同而条件不同可得到不同的产物。下式中R代表煌基,副产物已略去。RCH=CHHBr RCHBl CH3适当溶剂HBr,过氧化物 RCH2CH2Br适当溶剂JHe浓 NaOHRCH=CH- CH3乙醇溶液、AOH稀 NaOH0HRCHCH CH3水溶液、A写出实现下列转变的各步反应的化学反应方程式;特别注意要写明反应条件。由 CH3CH2CH2CH2Br 分两步转变为 CH3CH2CHBrCH由(CR)2CHCH=CH分两步转变成(CH3)2CHChtCH2OHo6.卤代煌能发生下列反应:2C
10、H3CH2Br+2Nac CH3CHCH2CH3+ 2NaBr,下列有机物可以合成环丙烷的是A. CH3CH2CH2BrB. CKCHBrCKCHBrC. CH2BrCH2CH2BrD. CKCHBrCHCHBr7.实验室制取乙烯,常常因为温度过高而使乙醇被浓硫酸碳化,继而反应生成SC2、CQ、H2O和炭黑,使烧瓶中液体变黑。(不需配平)SO2、CQ、和 H2O(g),装置写出该反应的化学方程式:请用上面所示装置设计一个实验,以确认上述混合气体中含有 可重复使用。按气流由左到右的方向, 连接实验装置的顺序是(填各接口代码字母):混合气体人接(),()接(),()接()接(),()接()()。确
11、认混合气体中有(g)的斗西I!mtG 赛杆 上该装松的理由是确认混合气体中含SO2的现象是确认混合气体中含CO2的现象是丁装置中装入的试剂X是参考答案.写出下列反应的化学反应方程式,并标明反应类型。乙烯与澳水的反应方程式Ch2=Ch2+Br2CIBrCH2Br .反应类型 加成反应催化剂乙快与氯化氢的反应方程式 CH 三田HCl- CH尹CHCL反应类型 加成反应。,、一,光一CH4与C12的反应万程式(3地+ C2A CHgCl+ HCl ,反应类型 取代反应。浓硫酸苯与浓硝酸的反应方程式+ HO NO2工k CH3-CH=CH- CH3 T + ZnBr2卤代煌消去反应的规律a没有相邻碳原
12、子的卤代煌不能发生消去反应。如:CH3CLb有相邻碳原子,但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代煌也不能发生消去反应。如:CH3CH3-C- CH2cl、 Cci。CH3c有两个相邻碳原子,且碳原子上均带有氢原子使,发生消去反应可能得到不同的产物。如:CH3-Cl6)消去反应的应用:在有机合成中利用醇或卤代燃的消去反应可以在碳链上引入双键、叁键 等不饱和键。注意:醇和卤代煌都能发生消去反应,但是反应的条件不同。 醇的消去反应条件是浓 H2SQ、加热;卤代燃的消去反应条件是强碱的醇溶液、加热或Zn、加热。卤代煌不仅能发生消去反应,也能发生取代反应, 两者的反应条件不要混淆。 水解反应的条件是强碱的水溶
13、液;而消去反应的条件是强碱的醇溶液。针对性练习1,下列物质在一定条件下,不能和H2发生加成反应的是AA. CH3-CH3B. CH2=CHCOOHC. CH3CH2CHO2, 2, 3 三甲基戊烷,则. 1mol有机物与1molH2发生加成反应,其加成产后的产物是此有机物可能的结构简式有CH3 CH2CH3- C- C - CH2 - CH3CH3产CH3CH3- C=C+ CH3一CH3CH3 CH3CH3CH CH=CHCH3.消去反应后的生成物不止一种结构的卤代煌是C_BrBrA. CH3-CH-CH3B. CK, CH3Cl C. CH3-CH2-CH- CH3.有机物C7H15OH,
14、若他的消去反应产物有 3种,在此有机物的结构为DA.B.C.OH CH3CH3 CH2 CH- CH- CH2 CH30H(CH3)3C- CH- CH2-CH3CH3OHCH3-C一CH2-CH一CH3|CH3D.5.在有机反应中,反应物相同而条件不同可得到不同的产物。下式中 略去。R代表煌基,副产物已RCH=CHHBr适当溶剂HBr,过氧化物RCHBf- CH3RC睦一CH2Br适当溶剂水溶液、ARCK CH- CH3RCH=C+ CH3JRChfe CH CH3写出实现下列转变的各步反应的化学反应方程式;特别注意要写明反应条件。由 CH3CH2CH2CH2Br 分两步转变为 CHCHzC
15、HBrCH。CH3CH2CH2CH2 Br+ NaOHACH3CH2CH=CHH + NaBr+ H2OC俸CH2CH=CH+HBrCH3CWCHBrC心由(CR)2CHCH=CH分两步转变成(CH3)2CHCh2CH2OHo(CH3)2CHCH=CH+HBr过氧化物适当溶剂H(CR)2CHChtCH2Br(CH3)2CHCHCH2Br+ H2ONaOH .(CH3)2CHCHCH2OH+ HBr.卤代煌能发生下列反应:2CH3CH2Br+2Na CH3CH2CH2CH3+2NaBr,下列有机物可以合成环丙烷的是 CCH3CH2CH2BrC. CH2BrCH2CH2BrCH3CHBrCH2CHBrD. CH3CHBrCHCH2Br继而反应生成SQ、CQ、H2O.实验室制取乙烯,常常因为温度过高而使乙醇被浓硫酸碳化, 和炭黑,使烧瓶中液体变黑。鬲江落款打从水甲 乙 丙丁写出该反应的化学方程式:CH3CHOH + 4H2SOL4SQT + CQ T + C+ 7H?O 。请用上面所示装置设计一个实验,以确认上述混合气体中含有S6、CQ、和H2O(g),装置可重复使用。按气流由左到右的方向, 连接实验装置的顺序是(填
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