高考化学苯酚考点解析

1、2011届高考化学考点解析复习专题辅导：苯酚.苯酚的结构特点及与醇结构的区别；.苯酚的物理性质、化学性质、检验方法及用途。2.难点聚焦、乙苯酚分子结构与物理性质:注意强调羟基与苯环直接相连分子式 CsHgOOH结构文： h 培构简式：OH 0H物理性质：无色晶体（因被部分氧化而呈粉红色）、有特殊气味、常温下在水中溶解度小，高于 65C时与水混溶。但易溶于有机溶剂。苯酚的官能团是羟基一 OH且与苯环直接相连，二者相互影响，因此苯酚的性质比乙醇活泼。二、化学性质：苯酚的官能团是羟基OH与苯环直接相连6-3 6-4 少量笨 以加 水浑海冷却后, NaOH型入CO 21 .弱酸性一一比HbCO弱，不能

2、使指示剂变色，又名石炭酸。C 6h5OHT-C6H5。+HC 6H5OH +NaOHQHONa +HOC 6H5ONa+C2+H2O - C6H5OH+NaHG（O强调不能生成 N&CO）苯酚和乙醇均为燃的衍生物，为什么性质却不同？分析：对比苯酚与乙醇的结构，了解不同煌基对同一官能团的不同影响。6-5 6-6 1皿3r海液茎酚 三一溶液实附6-6实瓶6-52取代反应一常于苯酚的定性检验和定量测定OH0H +3Br2 fI +3HBrErm3显色反应一一苯酚溶液遇 FeCl3显紫色三、苯酚的用途：阅读课本 P169小字。苯酚 环对羟基的影响：一OH更活泼，与活泼金属、碱等反应的性质羟基对苯环的影

3、响：苯环易与澳发生取代反应.苯酚的鉴别方法。一、苯酚分子结构与物理性质：注意强调羟基与苯环直接相连物理性质：无色晶体（因被部分氧化而呈粉红色）、有特殊气味、常温下在水中溶解度小，高于650C时与水混溶。但易溶于有机溶剂。二、化学性质：苯酚的官能团是羟基一OH与苯环直接相连1 弱酸性比 H2CO弱2取代反应3显色反应一一苯酚溶液遇 FeCl3显紫色四.苯环上的取代定位规则大量实验事实表明，当一些基团处于苯环上时，苯环的亲电取代反应会变得容易进行，（即甲苯）,同时使再进入的基团将连接在它的邻位或对位。例如，当苯环上已存在一个甲基时它的卤化、硝化和磺化等反应，反应温度均远低于苯，且新基团的导入均进入

4、苯环上甲基的 邻或对位:CHjCH3NQtch3甲基的这种作用称为定位效应。在这里甲基是一个邻、对位指向基，具有活化苯环的作 用，称为活化基。类似的活化基团还有许多，它们也被称为第一类取代基，并按活化能力由 大到小的顺序排列如下：OI-Nhb, -NHR, -NR, -OH-NHCOR -OR, - 0CR -R, -Ph-X处于这一顺序最末的卤素是个特例。它一方面是邻、对位指向基，另一方面又是使苯环 致钝的基团，这是由于卤素的电负性远大于碳，因此其吸电子效应已超过了本身的供电子能 力，这就使环上的电子云密度比卤素进入前有所降低，因而使亲电试剂的进攻显得不力。此 称为钝化作用。还有许多比卤素致

5、钝力更强，而且使再进基团进入间位的取代基，它们被称为间位指示 基或第二类取代基，按其致钝能力由大到小的顺序排列如下：-NR+, -NQ, -CF3, -CCl3-CN, -SOsH, -CH= O, -COR -COOH -COOR常见的取代基的定位作用见表邻对位定位基间位定位基活化苯环钝化苯环-NR2(-H)-NO2-NR2(-H)-CN-NHR-CH2CI-SO3H-NH2-CH2CI-OH-F-CHO-OCH-Cl-COCH-NHCOR-Br-COOH-CHs-I-COOR-CONH-C2H5-CH(CH) 2-C(CH3)2-Ar(-H)由于取代基的指向和活化或钝化作用，在合成一个指定

6、化合物时，采取哪种路线就必须 事先作全面考虑。如：欲合成下列化合物时，显然b-路线是合理的。如果以苯为原料，欲合成对 -硝基苯甲酸(此物质在后面章节将学到)时，则应该先对苯进行甲基化后再进行硝化，最后将甲基氧化：3.例题精讲例1、A、B C三种物质分子式为 GHO,若7入FeCl3溶液，只有C呈紫色；若投入金属钠，只有B没有变化。在 A、B中分别加入滨水，滨水不褪色。(1)写出A、B、C的结构简式： A, B, C(2)C的另外两种同分异构体的结构简式是：,解析：利用性质推断有机物结构式。从分子式GHO看，应属含一个苯环的化合物，可能为酚，芳香醇或芳香醍。滴入 FeCl3溶液，C呈紫色，C应为

7、甲基苯酚；投入金属钠，B没有变化，C应为苯甲醛；在 A、B中加入滨水，滨水不褪色，说明 A为苯甲醇。OHOH例2、怎样除去苯中混有的苯酚？解析：在溶液中加入滨水，再过滤除去生成的三澳苯酚即可。+ 3HBrj事实上，三澳苯酚为白色不溶于水的沉淀，却溶于有机物苯中，根本不能过滤出来。正确的解法：在溶液中加 NaOH液，再分液。OyOH + NaOHf OyONa + H2O例3、摄影胶卷上涂布的感光材料主要是AgBr。在照相时按动快门一瞬间，进入相机的光使光日皿I皿I Ui、,、,yAgBr发生了分解反应 2AgBr2Ag+B2。由于进光重极少，分解出的Ag极少，所以必须通过化学方法进行显影才能看

8、到底片上的影像。对苯二酚是一种常用的显影剂，在显影时发生了如下变化:(1)曝光时所产生的微量 Ag在显影过程中 。(A)是氧化剂(B)是还原剂(C)起催化剂的作用(D)不起什么作用(2)显影液中如果只溶有对苯二酚，显影速度则非常缓慢。为提高显影速度，可加入(A)Na 2SO(B)Na 2SO(C)NazCO(D)Na2s2Q(3)溶于显影液中的氧气能与对苯二酚反应，最终生成棕褐色的污斑，影响底片的质量。*污斑为避免形成污斑，可向显影液中加入 (A)Na 2SQ(B)Na 2SQ(C)Na2CO(D)Na2S2O3解析：(1)Ag不是反应物，它不可能是氧化剂或还原剂。如果微量Ag不起作用，显影后

9、的底片就会漆黑一片。曝光时产生的微量Ag能催化反应，因底片各处的曝光程度不同，分解出的Ag的量也不同，催化作用就有强弱之别，这样才能使底片上出现黑白有致的影像。由一(2)由苯酚的弱酸性可联想到对苯二酚也是弱酸，加碱(NazCO)可促其电离，增大 I的浓0-度，提高显影速度。(3)可加入还原性比对苯二酚更强的物质，以消耗显影液中的Q。NaSQ和NaGQ虽都有还原性，但后者能与 AgBr发生配合反应(是定影剂)，应选(B)。例4、下列物质久置于空气中，颜色发生变化的是()A. Na2SO3 B,苯酚 C.NaO2 D.CaQ解析：这四种物质在空气中都易变质。2Na2SC3 O2 =2Na2SQCa

10、O H2O =Ca(OH)2Ca(OH)2 CO2 -CaCO3 ：iH2O2Na2O2(黄色)+2H2O =4NaOH(白色)+O22NaO2 2CO2 =2NaCO3 O2(黄)(白)苯酚在空气中被氧化成粉红色物质。答案：B、C例5、A和B两种物质的分子式都是 GHO,它们都能跟金属钠反应放出H。A不与NaOH液反应，而B能与NaOH液反应。B能使适量的滨水褪色，并产生白色沉淀，A不能。B的一澳化物（C7HBrO）,有两种结构。试推断 A和B的结构。并说明它们各属于哪一类有机物。解析：本题重点考查酚和醇的结构及性质的区别。由题意：由于A、B都能与金属钠反应放出 H,且这两种物质分子中都只含

11、有一个氧原子，所以它们 的结构中有羟基，即它们是酚或醇。A不与NaOH液反应，说明 A为醇，分子式可写为 GHOH B能与NaOH液反应，说明 B为酚，分子中必含有苯环，分子式可写为：（CH）C6HOH）。从A的分子组成看，具有极大饱和性但A不能使滨水褪色，说明分子中不含有不饱和链煌基，应该含有苯环，即 A是芳香醇分子式写为： GHCHOH苯甲醇。B能使滨水褪色并生成白色沉淀，这是酚具有的特性，证明它是酚类，是甲基苯酚。甲苯酚有邻、间、对三种同分异构体。但只有对一甲苯酚的一澳代物含有两种结构：例6、A、B C三种物质的分子式都是 C7H 8O。若滴入FeCl3溶液，只有C呈现紫色；若投醇类）B

12、是对一甲苯酚，结构简式为:答案：A是苯甲醇，结构简式为:(入金属钠，只有B无变化。（1）写出A、B、C的结构简式。（2）C有多种同分异构体，若其一澳代物最多有两种，C的这种同分异构体的结构简式为:解析：C能遇FeCl3水溶液变紫色，说明属于分类，应为:QhohonCHohC与Na能反应，A与Na也反应，说明 A中也有羟基且羟基不能与苯环直接相连，则为醇类：。B中无羟基，但与醇A、酚C又是同分异构体，向冰10|丁口3onOH体表面，能在空气中干燥转变为黑色漆膜，它不具有的化学性质为（）A,可以燃烧，当氧气充分时，产物为CO和HaQB.与FeCl3溶液发生显色反应C.能发生取代反应和加成反应（一C

13、5H7）的性质。作D.不能被酸性KMn的液氧化解析：结构决定性质。从漆酚的结构式看，它具有苯酚和二烯煌或快燃 为含氧衍生物，可以燃烧生成 CO和HQ作为酚，与FeCl3溶液发生显色反应；作为苯酚和不饱和烧，能发生加成和取代反应，也能被酸性 彳凶生1的呼C怅L（Dl$?答案：DI. . _? J.?.，二： . , , -. I .* I一:例8、香汕酚的结构简式是：岁:奏01崔通该物质不又打的化学性质地（）可以燃烧可以跟澳加成可以被酸性 KMnQ4溶液氧化可以与NaHCQ3溶液反应可以跟NaOH液反应可以在碱性条件下水解A. B . C . D .解析：丁香油酚是一种含多种官能团的复杂有机物。

14、分子中含有C、H元素，可以燃烧；含碳碳双键，可以发生与澳的加成反应，也可以被酸性KMnO4溶液氧化；苯环碳上连有羟基，属酚类，显极弱酸性，可与NaOH溶液反应，但不能与 NaHCO3溶液反应；分子中不存在“ -X3为Cl、Br、I”等能发生水解的官能团，故不能水解。答案：D4.实战演练一、选择题.在实验室要从煤焦油中提取少量苯酚需要用到的试剂合适的是A.浓澳水、NaOHC.酒精D.NaOHB液、稀 HCl.下列物质久置于空气中发生颜色改变的是绿矶氢氧化亚铁碘化钾苯酚过氧化钠A.B.C.D.下列有关苯酚的叙述中，错误的是A.纯净的苯酚是粉红色的晶体，70c以上时，能与水互溶B.苯酚是生产电木的单

15、体之一，与甲醛发生缩聚反应C.苯酚比苯更容易发生苯环上的取代反应D.苯酚有毒，不能配制洗涤剂和软药膏.下列化学方程式中不正确的是A.CHCHCHO+ HBrCHCHCHBr+ H2O5.下列叙述正确的是A.苯中少量的苯酚可先加适量的浓澳水，使之生成三澳苯酚，再过滤除去B.将苯酚晶体放入少量水中，加热时全部溶解，冷却到50 c形成悬浊液C.苯酚的酸性很弱，不能使指示剂变色，但可以与碳酸氢钠反应放出COD.苯酚也可以和硝酸进行硝化反应-C3 Har6.漆酚H（、是生漆的主要成分，黄色能溶于有机溶剂，涂在物体表面能在空气中干燥为黑色漆膜。它不具有的性质是A.可以燃烧，当氧气充足时，产物为CO和HOB

16、.与FeCl3溶液发生显色反应C.可使酸性KMnO液褪色D.可与NaHC血液反应产生COOH7.白黎芦醇OH 广泛存在于食物（例如桑棋、花生，尤其是葡萄酒）中，它可能具有抗癌性，能够使 1mol该化合物起反应的Br2或H的最大用量分别为A.1 mol、1 molB.3.5 mol 、7molC.3.5 mol、6 molD.6 mol、7 mol.要从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有以下8种可供选择的操作：蒸储；过滤；静置分液；加入足量金属钠；通入足量CO;加入足量的 NaOH液；加入乙酸和浓硫酸混合液加热；加入足量的三氯化铁溶液，其中合理的操作顺序是A.B.C.D.在有机合成中，若制得的有机物较

17、纯净且易分离，在工业生产上才有实用价值。据此判断下列有机合成一般不适宜于工业生产的是A.酚衲与卤代是作用合成酣醛CuR乙烷与SI气光照制备氯乙烷；CH3CH3+Cl2 生CH3CHQI+HCIG茶与侬硫酸制备蔡磷酸t9CXHH式)D.乙烯水化制乙醇：CHa -CHf + H/)化7mleH3 cH20 H 加热、加压、非选择题(共55分)10.(11分)现有苯；甲苯；氯苯；苯酚；乙烯；乙醇。其中:(1)能和金属钠反应放出氢气的有 (2)能和脂0的液反应的有 (3)常温下能和滨水反应的有 (4)可以从煤焦油里提取的有 (5)少量掺在药皂中的是 (6)用于制取TNT的是能使酸性KMnOW液褪色的是

18、OLch311. (10分)今有化合物，甲： 一乙:ch3CHOC(X)H ,丙:CH2 0H(1)请写出丙中含氧官能团的名称： 。(2)请判别上述哪些化合物互为同分异构体： 。(3)请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法(指明所选试剂及主要现象即可)。鉴别甲的方法：。鉴别乙的方法：。鉴别丙的方法：。(4)请按酸性由强至弱排列甲、乙、丙的顺序： 。12.(12分)某芳香族化合物经分析含有C H O的质量分数分别为78. 7%, 8.2%, 13. 1%。如果该有机物只含一个氧原子，则该化合物的化学式为： (1)如果该有机物具有两个甲基，且它遇FeCl3溶液会变为紫色，这样的结构共有 种；如果它遇

19、到FeCl3溶液不会变色，这样的结构共有 种。(2)如果该有机物只有一个甲基，且它遇FeCl3溶液会变成紫色，这样的结构共有 种；如果它遇FeCl3不会变色，这样的结构共有 种。(3)如果该有机物没有甲基，则它遇FeCl3溶液 紫色，这样的结构共有 种。.(12分)芳香煌A在通常状况下是一种无色难溶于水的液体，A既不能使滨水褪色，又不能使酸性KMnO液褪色。A能与液澳在铁粉催化下生成有机物 C A与足量氢气在催化剂和 加热条件下生成化合物 D, D在一定条件下被氧化成一种白色固体 E, E的分子式为QHwQ。化合物B是煤焦油的分储产物之一，它是无色晶体，能与浓滨水反应生成白色沉淀F。在催化剂和加热条件下 B也能与足量氢气反应生成化合物 G G在一定条件下也能氧化生成 E。 试回答