脂类的化学解析课件

1、第二章 脂类的化学王伟章 博士/副教授生物化学与分子生物学系wei-zhangwangQQ：105969855主要内容第一节 脂类的概念、分类及生理功能第二节 单脂的化学第三节 复合脂类的化学第四节 脂类的提取分离与分析第五节 脂类与药物研究（自学）第一节 脂类的概念、分类及生理功能脂类(lipids)：是脂肪及类脂的总称。一类低溶于水而高溶于有机溶剂的有机化合物。化学本质为脂肪酸(多是4碳以上的长链一元羧酸)和醇(包括甘油醇、鞘氨醇、高级一元醇和固醇)等所组成的酯类及其衍生物。包括三酰甘油、磷脂、类固醇及类胡萝卜素等一、 脂类的概念 二、脂类的分类（按化学组成）：1、单纯脂类:由脂肪酸与甘油

2、所形成的酯，可分为甘油三酯、蜡。2、复合脂类:除含脂肪酸和醇外，尚有其他非脂分子的成分(如胆碱、乙醇胺、糖等)的酯，可分为磷脂、糖脂。3、衍生脂质:由单纯脂质和复合脂质衍生而来或与之关系密切，具有脂质一般性质的物质，如：取代烃、固醇类、萜、其它脂质。三、脂类的生理功能1、贮能和供能2、促进脂溶性维生素的吸收3、类脂是生物膜的组成成分4、脂类物质也可作为药物应用第二节 单脂的化学 一、脂肪的化学结构 脂肪(fat)是由一分子甘油与三分子脂肪酸组成的脂肪酸甘油三酯，故名为三脂酰甘油（triacyglycerol），习惯上称为甘油三酯（triglyceride，TG）。 R1、R2、R3代表脂肪酸的

3、烃基。二、脂肪酸 脂肪酸(fatty acid，FA)是由一条长的烃链(“尾”)和一个末端羧基(“头”)组成的羧酸。 (一) 脂肪酸的种类1.饱和脂肪酸：烃链不含双键(和三键)。2.不饱和脂肪酸：含一个或多个双键。简写式分子结构简式系 统 名 称习惯名称m.p ()100CH3(CH2)8COOHn-十烷酸癸酸32(n-decanoic acid)(capric acid)120CH3(CH2)10COOHn-十二烷酸月桂酸43(n-dodecanoic acid)(lauric acid)140CH3(CH2)12COOHn-十四烷酸豆蔻酸54(n-tetradecanoic acid)(n

4、-myristic acid)160CH3(CH2)14COOHn-十六烷酸软脂酸62(n-hexadecanoic acid)(n-palmitic acid)180CH3(CH2)16COOHn-十八烷酸硬脂酸69(n-octadecanoic acid)(n-stearic acdi)200CH3(CH2)18COOHn-二十烷酸花生酸75(n-eicosanoic acid)(arachidic acid)220CH3(CH2)20COOHn-二十二烷酸山俞酸81(n-docosanoic acid)(n-behenic acid)240CH3(CH2)22COOHn-二十四烷酸掬焦油

5、酸84(n-tetracosanoic acid)(lignoceric acid)260CH3(CH2)24COOHn-二十六烷酸蜡酸89(n-hexacosanoic acid)(cerotic acid)重要的天然饱和脂肪酸族简写式分子结构简式系 统 名 称习惯名称m.p ()-716:19(16:17)CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH顺-9-十六碳-烯酸(cis-9-hexadecenoic acid)棕榈油酸(palmitoleic acid)0-918:19(18:17)CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH顺-9-十八碳-烯酸(cis-9-octadec

6、enoic acid)油酸(oleic acid)13-618:29，12(18:26，9)CH3(CH2)3(CH2CH=CH)2(CH2)7COOH顺，顺-9，12-十八碳二烯酸（cis，cis-9，12-octadecadienoic acid)亚油酸（linoleic acid）-5-318:39，12，15(18:33，6，9)CH3(CH2CH=CH)3(CH2)7COOH全顺-9，12，15-十八碳三烯酸（all cis-9，12，15-octadecatrienoic acid)-亚麻酸(-linolenic acid)-17-618:36，9，12(18:36，9，12)CH

7、3(CH2)3(CH2CH=CH)3(CH2)4COOH全顺-6，9，12-十八碳三烯酸(all cis-6，9，12-octadecatrienoic acid)-亚麻酸(-linolenic acid)-620:45，8，11，14(20:46，9，12，15)CH3(CH2)3(CH2H=CH)4(CH2)3COOH全顺-5，8，11，14-二十碳四烯酸(all cis-5，8，11，14- eicosatetraenoic acid)花生四烯酸（arachidonic acid）-50-320:55，8，11，14，17(20:53，6，9，12，15)CH3(CH2CH=CH)5(C

8、H2)3COOH全顺-5，8，11，14，17-二十碳五烯酸(all cis-5，8，11，14，17- eicosapentaenoic acid)鱼油五烯酸（EPA）-54-322:64，7，10，13，16，19(22:63，6，9，12，15，18)CH3（CH2CH=CH）6（CH2）2COOH全顺-4，7，10，13，16，19-二十二碳六烯酸(all cis-4，7，10，13，16，19- docosahex(a)enoic acid)DHA-924:515(20:59)CH3(CH2)7CH=CH(CH2)13COOH顺15-二十四烯酸cis-15-tetracosenoic

9、 acid神经酸(nervonic acid)39重要的天然不饱和脂肪酸必需脂肪酸：脂肪酸对人体功能是必不可少的，但人体自身不能合成必须由膳食提供-6来 源亚油酸植物油(葵花籽、大豆、棉籽、红花籽、玉米胚、小麦胚、芝麻、花生、油菜籽)-亚麻酸和花生四烯酸肉类，玉米胚油等(或在体内由亚油酸合成)-3来 源-亚麻酸油脂(芝麻、胡桃、大豆、小麦胚、油菜籽)种子，坚果(芝麻、大豆、胡桃)EPA和DHA人乳海洋动物：鱼(鲭、鲑、鲱、沙丁鱼)等，贝类，甲壳类(虾、蟹等)(或在体内由-亚麻酸合成)-6和-3多不饱和脂肪酸的来源常用食用油脂中主要脂肪酸的组成 （食物中脂肪总量的百分数）食用油脂饱和脂肪酸不饱和

10、脂肪酸其他脂肪酸油酸（C18:1） 亚油酸（C18:2） 亚麻酸（C18:3）菜子油132016942*花生油1941380.41茶油10791011葵花子油1419635豆油16225273棉子油2425440.43大麻油1539450.51芝麻油1538460.31玉米油1527560.61棕榈油424412文冠果油8314814印加果油892猪油434493牛油6229217羊油573332第三节 复合脂类的化学一、磷脂 (一) 甘油磷脂X = H、胆碱、水、乙醇胺、丝氨酸、甘油、肌醇、磷脂酰甘油等 1.卵磷脂(lecithin)：细胞膜的重要组成成分2. 脑磷脂(cephalin)：与

11、血液凝固有关3. 磷脂酰丝氨酸(phosphatidylserine)：与凝血酶原活化相关4. 磷脂酰肌醇(phosphatidyl inositol)表明磷酸分子掺入结构的顺序可相应称为肌醇磷脂、磷酸肌醇磷脂和二磷酸肌醇磷脂5缩醛磷脂(plasmalogen)：可能有保护血管的功能6二磷脂酰甘油(diphosphatidyl glycerol)：线粒体膜的组成成分 (二)鞘磷脂X = H、磷脂胆碱 、磷脂乙醇胺、单糖或寡糖红色部分为鞘氨醇二、糖脂含有糖成分的复合脂类(一) 脑苷脂类：脑细胞膜的重要组分(二) 神经节苷脂类：与血型的专一性、组织器官的专一性有关;可能与组织免疫、细胞与细胞间的识

12、别、细胞的恶性变和神经突触的传导等有关。三、固醇及其衍生物环戊烷多氢菲 固醇(sterol)是环戊烷多氢菲的衍生物。所有固醇类化合物分子都是以环戊烷多氢菲为核心结构。可分为动物固醇、植物固醇和酵母固醇三类。(一) 胆固醇 是细胞膜的重要组分，是固醇类激素和胆汁酸的前体。 (二) 胆酸与胆汁酸胆酸(3，7-二羟基胆酸) 去氧胆酸猪去氧胆酸 鹅去氧胆酸熊去氧胆酸 石胆酸1.胆酸2. 胆汁酸(bile acid) 各种胆酸或去氧胆酸均可与甘氨酸(NH2CH2COOH)或牛磺酸(NH2CH2CH2SO3H)以酰胺键结合，形成各种结合胆酸：甘氨胆酸和牛磺胆酸。甘氨胆酸 牛磺胆酸第四节 脂类的提取分离与分

13、析一、脂类的提取与分离（一）脂类的有机溶剂提取特性：脂类不溶于水，而溶于有机溶剂。提取过程： 组织匀浆加有机溶剂混匀离心去除蛋白质、核酸、多糖等水溶性物质沉淀收集含脂类的有机溶剂去除有机溶剂得到脂类。 （二）脂类的色谱分离 一般采用色谱（层析）方法进行分级分离，主要利用脂类物质极性和电荷的差异分离。硅胶柱层析高效液相色谱薄层层析二、脂类的组成与结构分析（一）混合脂肪酸的气液色谱分析 气液色谱（GLC）可用于分离混合物中的挥发性成分。由于脂肪酸的沸点较高，因此进行分析前必须先将脂类转变为衍生物以增加它们的挥发性。 （二）脂类结构的测定 某些脂类对在特异条件下的降解特别敏感，例如三酯酰甘油中的所有酯键连接的脂肪酸只要用温和的酸或碱处理则被释放。 专一性水解某些脂类的酶也被用于脂类结构的测定。第五节 脂类与药物研究（自学）一、脂质体（liposome）药物 是利用人工方法将磷脂在水溶液中制成一种脂双层包