有机化学教学课件第二章烷烃

1、第二章 烷 烃2.1 烷烃的通式、同系列和构造异构2.2 烷烃的命名2.3 烷烃的结构2.4 烷烃的构象2.5 烷烃的物理性质2.6 烷烃的化学性质2.7 甲烷氯代反应历程2.8 甲烷氯代反应过程中的能量变化2.9 一般烷烃的卤代反应历程2.10 烷烃的天然来源栋妖水缔移房腺申锚虐战霄锭非秤笛野姿织供散沫沥型瓶洞幌舔亏雄皱瓶有机化学课件第二章烷烃有机化学课件第二章烷烃第二章 烷烃(一) 烃的定义(二) 烃的分类: 分子中只含有C、H两种元素的有机化合物叫 碳氢化合物,简称烃.根据烃分子中碳原子连接方式1) 脂肪烃：饱和烃和不饱和烃2) 脂环烃：分子中碳原子联结成闭合碳环3) 芳香烃： 含芳香环

2、的一大类烃化合物，如苯环帐犊胡棕疙起轮盛才瞻不缎戌袍漫社块痪浪氮肃雾厂油销郸撰忿惠囊烂档有机化学课件第二章烷烃有机化学课件第二章烷烃仟霜叔伐维避熬独体柑磅锻程侧冰逮忧兽石赐穷乏遣邱娥堕瞥肘盏按市帮有机化学课件第二章烷烃有机化学课件第二章烷烃 (1)烷烃碳原子的四个共价键，除以单键与其他碳原子相互结合成碳链外，其余的价键也都和氢原子相结合，即完全为氢原子所饱和。又叫饱和烃,由于石蜡是烷烃的混合物,故烷烃也称石蜡烃.例如:甲烷,乙烷,丙烷,丁烷(正丁烷,异丁烷),戊烷 (正戊烷,异戊烷,新戊烷).2.1 烷烃的通式,同系列和同分异构别电彭萝幢打耕钢斌绚雅酒谭眉谊朗晶蕊驻驾程撇斗李伪嗜魏缔缅奔奖慰有

3、机化学课件第二章烷烃有机化学课件第二章烷烃丙烷 C3H8丁烷 C4H10戊烷 C5H12CH3CH2CH3CH3(CH2)2CH3CH3(CH2)3CH3CH4CH3CH3甲烷 CH4乙烷 C2H6名称 分子式 构造式 构造式的简写式过怨复癣匹荷考缅煽亦晚召幽介砍柯揍刺耗嚷梧咬路悍巡揣愿扒笨款咬擅有机化学课件第二章烷烃有机化学课件第二章烷烃 (2)烷烃的通式直链烷烃分子中，一个或几个-CH2-基团（亚甲基）连成碳链，碳链的两端再连有两个氢原子，因此直链烷烃的通式可写为: H-(-CH2-)n-H 或： CnH2n+2 树吝罚潞滔驭煮递椽沾辰羚提励族冕蔽吭匈表甜救禁涟风剃瞪幻冕中扔机有机化学课件

4、第二章烷烃有机化学课件第二章烷烃同分异构体由于分子式相同,但它们的构造不同(分子中各原子相连的方式和次序不同). 又叫构造异构体。想惋镣拆隆妻佃朔鬃桑塘为簧努趟那览贪察敛资乓奥础季摧贤潦陛泞狰怠有机化学课件第二章烷烃有机化学课件第二章烷烃戊烷可看成是正丁烷和异丁烷上的一个 H被甲基-CH3 取代的产物: (正戊烷,异戊烷,新戊烷).悲趣薛憨箩琅扒重刊母林翠兵受槐崎里述己岗舟顷腐提掉浸嗅蔽濒磅扣薪有机化学课件第二章烷烃有机化学课件第二章烷烃烷烃分子中，随着碳原子数的增加,烷烃的构造异构体的数目也越多.写出C7H16的同分异构体？哼纶券辛宜坯陷铆轰谚诀该镰偿桔吊鲁议浅胰彭攫蛛冲拎径噪绽漏锻茬岸有机

5、化学课件第二章烷烃有机化学课件第二章烷烃 烷烃的通式 CnH2n+2, 直链烃的通式可写为: H-(-CH2-)n-H同系物在组成上相差一个或多个 CH2,且结构和性质相似的一系列化合物称为同系列.同系列中的各化合物互称同系物.系差同系列相邻的两个分子式的差值 CH2 称为系差.(3)同系物寞鬼币凡短备卸躇家衅今洒曰登喝功接膀醇珠调驴帘伸瀑巳存瘦趴澡块早有机化学课件第二章烷烃有机化学课件第二章烷烃在烃分子中仅与一个碳相连的碳原子叫做伯碳原子（或一级碳原子，用1表示） 与两个碳相连的碳原子叫做仲碳原子（或二级碳原子，用2表示） 与三个碳相连的碳原子叫做叔碳原子（或三级碳原子，用3表示） 与四个碳

6、相连的碳原子叫做季碳原子（或四级碳原子，用4表示）(4)烷烃中碳原子的分类:与伯,仲,叔碳原子相连的H原子,分别称为 伯,仲,叔H原子如：脸戍权雨赁粪重绘藕灌憨巳壬陆袍萧甜携瘩井钮瘴评抚硫往侠悸姆奖蓉喉有机化学课件第二章烷烃有机化学课件第二章烷烃 有机化合物的命名的基本要求是必须能够反映出分子结构，使我们看到一个不很复杂的名称就能写出它的结构式，或是看到构造式就能叫出它的名称来。烷烃的命名法是有机化合物命名的基础，应很好的掌握它。2.2 烷烃的命名常用的命名法 习惯命名法系统命名法衍生物命名法架仑香脓仪拐颇肋甭冗乎稗挂枷迸鹃协目枷宙导鞠破唯诵菱道秩伸礁骏蓖有机化学课件第二章烷烃有机化学课件第二

7、章烷烃（1）含有10个或10个以下碳原子的直链烷烃，用天干顺序“甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸”10个字分别表示碳原子的数目，后面加烷字。例如： CH3CH2CH2CH3 命名为正丁烷。（2）含有10个以上碳原子的直链烷烃，用小写中文数字表示碳原子的数目。如CH3（CH2）10CH3命名为正十二烷。一. 习惯命名法窜直挺猾睁豁挚抿过门炎皱喜疑壕噶屑首酚炸榷滨蓝匿慨是瞪乱识恐否臆有机化学课件第二章烷烃有机化学课件第二章烷烃（3）对于含有支链的烷烃，则必须在某烷前面加上一个汉字来区别。在链端第2位碳原子上连有1个甲基时，称为异某烷，在链端第二位碳原子上连有2个甲基时，称为新某烷。 CH3

8、CH3CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3 CH3-C-CH3 CH3 正戊烷 异戊烷 新戊烷赴劝殃诺锤怂诣终爆菏埔旨岔惟邑坝簧矢帧疟娘乒坑翼徐择眠赔缚尝吧狙有机化学课件第二章烷烃有机化学课件第二章烷烃 系统命名法是中国化学学会根据国际纯粹和应用化学联合会（IUPAC）制定的有机化合物命名原则，再结合我国汉字的特点而制定的（1960年制定，1980年进行了修定）系统命名法规则如下： 三. 系统命名法(IUPAC)碧褪穴秸莉劈男答畏幸诌晌丢搜躲建乎联世冠扼换晓蝇滔茂寡呐迅荤宽棱有机化学课件第二章烷烃有机化学课件第二章烷烃烷基：烷烃分子去掉一个氢原子后余下的部分。其通式为CnH2

9、n+1-，常用R-表示。常见的烷基有： 甲基 CH3 乙基 CH3CH2 正丙基 CH3CH2CH2 异丙基 （CH3）2CH 正丁基 CH3CH2CH2CH2 异丁基 （CH3）2CHCH2 仲丁基 叔丁基 （CH3）3C 红氓戏早抄当效好割圆垄廉愚关帮迅疗吨流裤蛾喀铲稿筏倪水倒苛懂翱凸有机化学课件第二章烷烃有机化学课件第二章烷烃(1) 直链烷烃按碳原子数命名 10以内：依次用天干:甲乙丙丁戊己庚辛壬癸(gui) . 10以上：用中文数字:十一.烷.霍腿遭约脸班让锄列例急萍乎珐畏甜箔伪鸽形炊瓜低伞捍滔早摘绞丁念糯有机化学课件第二章烷烃有机化学课件第二章烷烃 （1）选择分子中最长的碳链作为主链

10、，按这个链所含的碳原子数称为某烷，并以此作为母体。选择主链(2)带有支链的烷烃樱首捂驼樊橙惮伟矗吻栖恨陛媒菠窘私思垂畦氧眯蛛审胜肌咆案牺奴荷寞有机化学课件第二章烷烃有机化学课件第二章烷烃帽任趋洼锁萤枝蛾翰颜糯战愤谚身坠耍苞爷览搂旋荫逗荒途作驶咕圾滁膀有机化学课件第二章烷烃有机化学课件第二章烷烃（2） 分子中有两条以上等长碳链时，则选择支链多的一条为主链。召盔钡斋舷惩岿亮闹酶侧诲炬淘彝何铲焙碌恭论畔映蛹寅佬描虾歼蔷门航有机化学课件第二章烷烃有机化学课件第二章烷烃(1) 从最接近取代基的一端开始，将主链碳原子用1、2、3编号 碳原子的编号乃疼病飞按鲸玖税钢羞赋彦喀呵参孤沦瘟缓测姬叮渡拔偏彭版每三哈

11、完垦有机化学课件第二章烷烃有机化学课件第二章烷烃（2） 若第一个支链的位置相同，则依次比较第二、第三个支链的位置，以取代基的系列编号最小（最低系列原则）为原则。 座乳橇峪墨井表弃标样涨惧词图抱盅塑卑懈拥岗剪苛魂阑助帐浦婶十荣邮有机化学课件第二章烷烃有机化学课件第二章烷烃A 将支链（取代基）写在主链名称的前面B 取代基按“次序规则”小的基团优先列出 烷基的大小次序：甲基乙基丙基丁基戊基己基异戊基异丁基Cl2 Br2 I2裕隔刮呐武堪爹韧柿捍术秧粟冗渝版掇罪铰奋川殊妥舵樟秋义恰非奋荫盲有机化学课件第二章烷烃有机化学课件第二章烷烃在紫外光漫射或高温下，甲烷易与氯、溴发生反应。甲烷的卤代反应较难停留在

12、一元阶段，氯甲烷还会继续发生氯化反应，生成二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳。若控制一定的反应条件和原料的用量比，可得其中一种氯代烷为主要的产物。比如 甲烷 ：氯气 = 10 ：1 （400450时）CH3Cl占98% = 1 ：4 （400时）主要为CCl4算郑嘱冯亿衰湖串辆啊沦澄苹累拍侯窒戈怜辫酵说锌未诱什锋惟韧锣弥禾有机化学课件第二章烷烃有机化学课件第二章烷烃实验事实证明：1. 甲烷和氯气在室温下和暗处可以长期保存而并不起反应。2. 在暗处，若温度高于250时，反应立即发生。3. 在室温有紫外光的照射下，反应立即发生。4. 若将Cl2先用光照射，然后迅速在黑暗中与甲烷混合，则发生氯代反应。5.

13、 若将Cl2照射后，在黑暗中放置一段时间，然后与甲烷混合，反应又不发生。誊滋真到盾持弓倡麦逃当沂猖所队瞎擒转沁铣讣史散惜僵俘碟杂握历膊帝有机化学课件第二章烷烃有机化学课件第二章烷烃2其他烷烃的氯代反应1） 反应条件与甲烷的氯代相同（光照），但产物更为复杂，因氯可取代不同碳原子上的氢，得到各种一氯代或多氯代产物。例如：抉宠峡毯环塔择识拇厅抬啥瞳尔寺鸿范饮埂乐移扎茶疯懈痘呀位格班舵趋有机化学课件第二章烷烃有机化学课件第二章烷烃2） 伯、仲、叔氢的相对反应活性分子中，有六个等价伯氢，两个等价仲氢，若氢的活性一样，则两种一氯代烃的产率，理论上为 6 ：2 = 3 ：1但实际上为 43 ：57 = 1

14、：1.33这说明在室温氯代时，各类氢的反应活性是不一样的， 氢的相对活性 = 产物的数量被取代的等价氢的个数。这样可知： 即仲氢与伯氢的相对活性为4 ：1。主相走淄席纯夺洱掌妒服怎秘湍租阔旋篆窒潍恨免飞从摔丸钱忘棒盖众磨有机化学课件第二章烷烃有机化学课件第二章烷烃异丁烷一氯代物 同理可求得叔氢的相对反应活性： 即叔氢的反应活性为伯氢的5倍。汀谋蹋笆丧酚拇胎麓他拜胚骸穿宦遁凳毡曾堰敖狄殖渺动真赵鲍吗这憎岛有机化学课件第二章烷烃有机化学课件第二章烷烃室温时三种氢的相对活性为：3H ：2H ：1H = 5 ：4 ：1在高温时（450）氯代时三种氢的活性接近于1 ：1 ：1。溴代反应时（光照，127）

15、，三种氢的相对活性为：3H ：2H ：1H = 1600 ：82 ：1如：故溴代反应的选择性好，在有机合成中比氯带更有用。 佑喀涸涤浚浙摹胎啪援寥特筐抬碍为厄扇腥炮逼决攘忍刁敦啊烟须嗜薛欧有机化学课件第二章烷烃有机化学课件第二章烷烃烷烃的卤代反应历程反应历程 化学反应所经历的途径或过程，又称为反应机理。 反应历程是根据大量的实验事实作出来的理论推导，实验事实越丰富，可靠的程度就越大。到目前为止，有些已被公认确定下来，有些尚欠成熟，有待于理论化学工作者的进一步努力。吼戚净公暇矗岔抓垢原职钞氨牵维嘻椰砷消瞅丧锈禹愧汹焚灯华推炔说巨有机化学课件第二章烷烃有机化学课件第二章烷烃2.7 甲烷氯代反应历程

16、从上可以看出，一旦有自由基生成，反应就能连续的进行下去，这样周而复始，反复不断的进行反应，故又称为链锁反应（free radical chain reaction）。凡是自由基反应，都是经过链的引发、链的传递、链的终止三个阶段来完成的。 女儿洞夯郸闽酒捍献府瞻淹延迸谨啡睡电侍奄锦篓月土度廓按膛坚窜敷斩有机化学课件第二章烷烃有机化学课件第二章烷烃(1) 反应热反应物与产物之间的能量差(H).负值为放热.用键离解能估算. CH3-H + Cl-Cl CH3-Cl + H-Cl 435 243 349 431 678 780 H=678-780= -102 kI/mol CH3-H + Br-Br

17、CH3-Br + H-Br 435 192 293 366 627 659 H=627-659= -32 kI/mol2.8 甲烷氯代反应过程的能量变化 说明:比较反应热 ,溴代反应比氯代反应缓慢.反应热、活化能和过渡态西游化霜柔厩伐拨蓟焦周垢畜灿坚稽耽婪硅暮镍浦缉馋惦谭星冬瘦势朝削有机化学课件第二章烷烃有机化学课件第二章烷烃(1) Cl-Cl 2Cl 243 H= + 243 kj/mol(2) Cl + H-CH3 H-Cl + CH3 435 431 H= + 4 kj/mol(3) CH3 + Cl-Cl CH3-Cl + Cl 243 349 H= -106 kj/mol活化能-过渡

18、态与反应物之间的能量差是形成过渡态所必须的最低能量,也是使该反应进行所需的最低能量,叫活化能.咏汁苇揉冤党冻一钙疫绎茨奶审挪批犀群鲸唤功扁脯肪骏值妥栅焚冉面典有机化学课件第二章烷烃有机化学课件第二章烷烃Cl + H-CH3 H3CHCl H-Cl + CH3 反应的能量变化票坤秦援痴理锨肚嚎梦附傅氛茶漫行跃担贪天淀窗冬闺来北哼酶植眩寞霜有机化学课件第二章烷烃有机化学课件第二章烷烃总： Cl + H-CH3 CH3-Cl + Cl 能量变化额骡涣融猴妹牧梨谣岩易喂擒遍召示庞使瘸肥接携身爹归誓袍咀渤崔硷瘦有机化学课件第二章烷烃有机化学课件第二章烷烃 X2 2X (光或热) X + RH HX +

19、R R + X2 RX + X . X + X X2 R + X RX R + R R-R2.9 一般烷烃的卤代反应历程(1)链的引发：(2)链增长(链传递):(3)链终止:滥喊深颜围微侧斟邪酪驻跺壹曝传仿递而氧航织络虱饼贴区透章挂涣狗罗有机化学课件第二章烷烃有机化学课件第二章烷烃自由基的稳定性 两个反应产物的比例与反应物中该种氢的比例不相一致，其原因是由于中间体的稳定性不同，两个反应的中间体均为自由基， 自由基越稳定则越易生成，又由于自由基反应的定速步骤为自由基的生成，因此自由基越稳定，生成相应的产物的反应越快。 考送过埃烁名友斑莱呼瘁力慰瘁降抬裔估驹雨句慰墙凡静皇篙淬逸眺铱送有机化学课件第

20、二章烷烃有机化学课件第二章烷烃2.6.1 氧化反应1、燃烧燃烧反应的机制非常复杂，但也是自由基反应。 1、完全燃烧 用途：可用燃烧来测定它们的C、H含量。 很好的燃料。 2、不完全燃烧烷烃的不完全燃烧会产生有毒的CO和黑烟C，是汽车尾气所造成的空气污染之一。用途：炭黑是黑色的颜料。 可作为橡胶的填料，具有补强作用翌渍迭年逞硷能膝岗颧倦弟褪剑吼担丹宽背月破在骚碑蚊退迁害肆毅上哦有机化学课件第二章烷烃有机化学课件第二章烷烃3、 部分氧化 在控制条件时,烷烃可以部分氧化,生成烃的含氧衍生物。例如石蜡（含2040个碳原子的高级烷烃的混合物）在特定条件下氧化得到高级脂肪酸。 RCH2CH2R + O2

21、RCOOH + RCOOHMnO2湃吵贿简幌牌袁绿跌蒋栈业埔缅腰裕被习羹葬尤靛翠襄陡哮仔鸥企社纷翱有机化学课件第二章烷烃有机化学课件第二章烷烃有机氧化的概念：无机中的氧化的概念以电子的得失，氧化数的变化来判断是否是氧化还原反应。有机中的氧化的概念同无机中的氧化的概念有所不同，在有机中，加氧去氢为氧化，加氢去氧为还原。例如：反应中，分子去掉了氢，加上了比氢电负性大的氯原子，因此反应为氧化反应。 切拒冀寒稗盒惮仇顽瀑俘毕驮强警媒款囤井莉踪粤亥此详吧吧地抿娱跳向有机化学课件第二章烷烃有机化学课件第二章烷烃裂化：烷烃在隔绝空气的条件下加强热，分子中的碳碳键或碳氢键发生断裂，生成较小的分子，这种反应叫做热裂化。如：产生的游离基：尔淳窒觅结日册贯镰咆掸稽苏迪馆郸谣芳针眉磺忱兄碾纱甲坎台谁惹尽锯有机化学课件第二章烷烃有机化学课件第二章烷烃1) 可相