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文档简介

1、重排现象叔、仲和空间位阻大的伯醇与HX反应时，常伴有重排现象： 例11. 碳正离子重排机 理甲基迁移2. 频哪醇重排 机理不要求 嚬哪醇 嚬哪酮 两个羟基都连在叔碳上的邻二醇称为频哪醇(pinacol)。 在酸性溶液中，频哪醇失去一分子水，重排得到不对称酮。 酸催化开环 酸性条件下开环，生成稳定的碳正离子 (亲核试剂进攻取代基多的环碳原子)3.环氧乙烷开环机理 碱催化开环 例如碱性条件下亲核试剂进攻位阻小的碳原子,SN212与格氏试剂反应？P2354. 缩醛合成机理 在干燥的氯化氢或硫酸的催化作用下，一分子的醛或酮能与一分子醇发生加成反应，生成半缩醛或半缩酮。半缩醛（酮）中的羟基很活泼，在酸的

2、催化下能继续与另一分子醇起反应，生成稳定的缩醛或缩酮。I）反应机理：首先是羰基的质子化 i) 半缩醛（酮）ii) 缩醛（酮）SN1反应亲核试剂碳负离子在稀碱的作用下，两分子的醛（酮）相互作用，生成-羟基醛（酮）的反应称为羟醛缩合。5. 羟醛缩合反应机理-羟基醛第一步是稀碱夺取一分子醛中的-氢原子，生成碳负离子。第二步是碳负离子作为亲核试剂与另一分子乙醛发生亲核加成,生成烷氧负离子，然后夺取质子生成-羟基醛.I）反应机理6. 酯的生成和酯化反应机理*酯化反应在常温下进行得很慢，可采用以下措施提高酯的产量:酸催化剂：硫酸、磷酸、盐酸、苯磺酸、强酸性阳离子交换树脂。反应可逆 增加某个反应物的浓度 ;把生成的产物除去;加催化剂机理酰氧基断裂反应机理反应的结果似乎是-OH被OR亲核取代，但实际的机理过程应为亲核加成-消除。 酸催化下反应机理：7.羧酸衍生物水解反应机理* 碱催化下反应机理：8. 酯缩合反应* 含-氢的酯在碱的作用下，两分子酯发生缩合反应，消去一分子醇，生成-羰基酸酯。也叫Claisen酯缩合。反应机理:亲核加成-消除反应式：Claisen酯缩合CH3COOH9. 偶（合）联反应 机理-亲电取代反应 低温下，重氮盐正离子作为（弱）亲电试剂，可与活泼的芳香

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