高三总复习第讲生命中的基础有机化学物质

1、葡萄糖、油脂、氨基酸、蛋白质是新课程标准下高考考查的重点之一，多以选择题形式考查，主要考点有：一是糖类、油脂的组成和结构，如葡萄糖含醛基能发生氧化反应，油脂含酯基能发生水解反应等；二是糖类、油脂、蛋白质的化学性质，如水解反应及产物的检验，蛋白质的盐析与变性等预测2017年高考对生命中的基础有机化学物质的考查不会有太大的变化，仍将停留在糖类、油脂、蛋白质的结构、性质、用途和来源等方面. 油脂油脂油脂肪(液态，如植物油脂)(固态，如动物脂肪)如：菜籽油、花生油、豆油如：猪油、牛油属于酯类硬脂酸： 软脂酸： 油酸：C17H35COOHC15H31COOHC17H33COOH考点一、油脂1概念油脂是由

2、一分子甘油与三分子高级脂肪酸脱水形成的酯常见的形成油脂的高级脂肪酸有：2结构R1COCH2OR2COCHOR3COCH2OR1 COCH2 R2 COCHR3 COCH2 OOO2) R1、R2、R3相同的油脂为单甘油酯3) R1、R2、R3不同的油脂为混甘油酯4)天然油脂大都是混甘油酯的混合物1) R1、R2、R3饱和烃基或不饱和烃基没有恒定的熔点和沸点油脂结构中的R1、R2、R3的意义：密度比水的密度小，为3有明显的油腻感不溶于水，易溶于有机溶剂是一种良好的有机溶剂当含不饱和脂肪酸成分较多时大多为液态的油；当含饱和脂肪酸成分较多时，大多为固态的脂肪。天然油脂都是混合物，没有恒定的熔、沸点。

3、3、 油脂的物理性质（1）单甘油酯一定是纯净物，混甘油酯一定是混合物。（2）天然油脂没有固定的熔沸点（3）油脂都不能使溴水褪色（4）食用油属于酯类，石蜡油属于烃类（5）精制的色拉油是纯净物（错）（对）（错）（对）（错）【例1】下列有关油脂的叙述中，不正确的是( )A.油脂没有固定的熔点和沸点，所以油脂是混合物B.油脂是由高级脂肪酸和甘油所生成的酯C.油脂属于酯D.油脂都不能使溴水褪色D4、油脂的化学性质：（1）油脂的氢化(油脂的硬化)C17H33COOCH2 C17H33COOCHC17H33COOCH2 C17H35COOCH2 C17H35COOCHC17H35COOCH2 + 3H2催化

4、剂加热、加压油酸甘油酯(油)硬脂酸甘油酯(脂肪)油脂肪硬化硬化油性质稳定便于运输硬化油的特性：（1）油脂氢化得到的硬化油，就是人造脂肪，也叫硬化油；（2）硬化油性质稳定，不易变质（为什么？）；（3）硬化油便于运输；（4）用于制肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等的原料。(2)油脂的水解反应 C17H35COOCH+3H2O 3C17H35COOH+CHOHCH2OHCH2OH C17H35COOCH2C17H35COOCH2 稀 H2SO4 （硬脂酸甘油酯 ） （ 硬脂酸 ） （甘油） 油脂 + 水 高级脂肪酸 + 甘油H+可用于制备高级脂肪酸和甘油碱性条件下的水解+ 3NaOH+ 3C17H35C

5、OONaC17H35COOCH2 C17H35COOCHC17H35COOCH2 CH2OHCH OHCH2 OH硬脂酸钠(肥皂的有效成分)(皂化反应)硬脂酸甘油酯甘油油脂在酸性条件下水解为甘油、高级脂肪酸，在碱性条件下水解为甘油、高级脂肪酸钠(即皂化反应) 。例2、下列叙述中正确的是( )A.豆油是高分子化合物，属于纯净物B.豆油是高级脂肪酸的乙醇酯C.豆油的碳链中含有碳碳双键D.豆油的水解反应就是皂化反应C变式训练、可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是( )A.反应液使红色石蕊试纸变蓝色B.反应液使蓝色石蕊试纸变红色C.反应后静置，反应液分为两层D.反应后静置，反应液不分层D(1)肥皂的制

6、造：油脂与NaOH溶液加热搅拌肥皂、甘油等混合液加热、搅拌、加入食盐细粒，静置分层盐析上层：肥皂液下层：甘油等取上层物质加松香、硅酸钠等压滤、干燥成型成品肥皂5、肥皂和洗涤剂例3油脂皂化反应后，使肥皂从反应混合液中分离的方法有分液 蒸馏 过滤 盐析，其中正确的顺序是（ ） AB CDC（2）肥皂的去污原理:a亲水基肥皂结构中-COONa或-COO是极性基团，极易溶于水，具有亲水性；b憎水基肥皂结构中的烃基-R，不溶于，但极易溶于有机溶剂，具有亲油性质；c.肥皂的去污过程油脂酯组成高级不饱和脂肪酸的甘油酯高级饱和脂肪酸的甘油酯有机酸或无机含氧酸与醇类反应的生成物状态常温下呈液态常温下呈固态常温下

7、呈液态或固态存在油料作物的籽粒中动物脂肪中花、草或动植物体内实例联系油和脂统称油脂，均属于酯类6.油、脂、酯的区别和联系思考感悟1、如何区分油脂和矿物油？提示取少量试样加含有酚酞的NaOH溶液加热，不分层的是油脂，无变化的是矿物油。2、油脂属于高分子化合物吗？不属于反式脂肪酸又称氢化脂肪酸，是正常的植物油加氢，其性质类似于饱和脂肪酸。专家指出，反式脂肪酸在我们日常的天然食品中含量很少，它主要产生于用化学方法和特殊的工艺，以改善食品的口感，延长食品的保持期，而在这一过程中便产生了反式脂肪酸这一物质。 反式脂肪酸像饱和脂肪酸一样，会增加血液中低密度脂蛋白胆固醇含量，同时还会减少可预防心脏病的高密度

8、脂蛋白胆固醇含量，增加患冠心病的危险。反式脂肪酸导致心血管疾病的几率是饱和脂肪酸的3到5倍，反式脂肪酸还会增加人体血液的黏稠度，易导致血栓形成。此外，反式脂肪酸还会诱发肿瘤、哮喘、II型糖尿病、过敏等病症。反式脂肪酸对生长发育期的婴幼儿和成长中的青少年也有不良影响。反式脂肪酸主要存在于奶油类、煎炸类、烘烤类和速溶类等食品中，如炸薯条、炸猪排、烤面包、西式奶油糕点及饼干等食品。 反式脂肪酸以两种形式影响我们： 一种是扰乱我们所吃的食品，一种是改变我们身体正常代谢途径。 1.定义：由、三种元素组成的一类有机化合物。旧称碳水化合物。 糖类在生命活动过程中起着重要的作用，是一切生物体维持生命活动所需要

9、的主要能量来源。考点二、糖类一、糖类的组成与结构特征从分子结构上看，糖类可定义为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。单糖低聚糖多糖糖不能再发生水解的糖能水解成较少分子单糖的糖(10)能水解成多分子单糖的糖(10)多糖属于天然高分子化合物淀粉、纤维素蔗糖、麦芽糖、纤维二糖和乳糖葡萄糖、果糖、半乳糖、山梨糖根据能否水解及水解产物的多少分为单糖二糖多糖2、分类(1)组成和分子结构分子式结构简式官能团二者关系葡萄糖C6H12O6同分异构体果糖CH2OH(CHOH)3 COCH2OHC6H12O6CH2OH(CHOH)4CHOOH、CHO二葡萄糖与果糖均为还原性糖(2)葡萄糖的化学性质还原性：能发生银

10、镜反应，能与新制Cu(OH)2悬浊液反应加成反应：与H2发生加成反应生成 酯化反应：葡萄糖含有醇羟基，能与羧酸发生酯化反应己六醇发酵成醇：由葡萄糖发酵制乙醇的化学方程式为： 生理氧化反应的化学方程式为：既具有醛的性质又有醇的性质CH2OH(CHOH)4CHO2Ag(NH3)2+2OH=CH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag3NH3H2O；练习葡萄糖、乙酸、甲酸、乙醇、乙醛、甘油可用一种试剂加以鉴别，这种试剂是（ ）A银氨溶液 B碳酸钠溶液C水 D新制的氢氧化铜悬浊液再如，只用一种试剂 鉴别以下四种物质：己烯、己烷、乙醇、四氯化碳、苯酚 D溴水有机物鉴别的基本思路： 1、利用物理性质，主要

11、是溶解度和密度 2、利用化学性质，主要是官能团的性质 小结 蔗糖 麦芽糖分子式物理性质是否含醛基水解方程式重要用途二者关系C12H22O11C12H22O11无色晶体，溶于水，有甜味白色晶体，易溶于水，有甜味不含醛基含醛基C12H22O11H2OC6H12O6C6H12O6 葡萄糖 果糖 C12H22O11H2O 2C6H12O6 葡萄糖可做甜味食物可做甜味食物互为同分异构体催化剂催化剂三、蔗糖和麦芽糖性质还原性糖四:淀粉、纤维素的结构和物理性质比较 淀粉 纤维素(C6H10O5)n （C6H10O5）nn值由几百几千葡萄糖单元白色无气味无味道 不溶于冷水，热水糊化十几万几十万1、n不同，不是

12、同分异构体 2、不是同系物 3、均属天然高分子化合物，是混合物相对分子量相互关系物理性质通 式结 构几千个葡萄糖单元几十万几百万白色无气味无味道，不溶于水也不溶于， 一般有机溶剂四、淀粉 纤维素的化学性质比较结构特征化学性质用途淀粉 纤维素 无醛基 每个单元中有三个羟基无醛基每个单元中有三个羟基 1遇碘单质呈蓝色2无还原性3能水解成葡萄糖 1无还原性2能水解成葡萄糖（比淀粉难）3酯化反应 食用制葡萄糖和酒精 制硝酸纤维醋酸纤维粘胶纤维造纸 纤维素的酯化反应（C6H7O2）ONO2ONO2ONO2n（C6H7O2）OHOHOHn3n HNO3浓硫酸3nH2O纤维素硝酸酯或纤维素三硝酸酯（硝酸纤维

13、）纤维素的用途（6个方面）(1). 制造纤维素硝酸酯（硝酸纤维）。根据含N 量分为火棉（含N量较高，用于制造无烟火药）、胶棉(2). 制造纤维素乙酸酯（醋酸纤维），不易着火，用于制胶片(3). 制造黏胶纤维（NaOH、CS2处理后所得，其中的长纤维称人造丝，短纤维称人造棉）(4). 棉麻纤维大量用于纺织工业(5). 木材、稻草、麦秸、蔗渣等用于造纸(6). 食物中的纤维素有利于人的消化。各种糖类对比种类 代表物及分子式 分子结构特征 重要性质 单糖 葡萄糖 果糖 二糖 蔗糖 麦芽糖 多糖 淀粉 纤维素 氧化、还原、酯化水解氧化、还原、水解水解、遇碘变蓝水解、酯化多羟基、醛基无醛基醛基无醛基羟基

14、、无醛基糖类的水解1糖类水解的条件(1)蔗糖：稀H2SO4作催化剂并水浴加热。(2)淀粉稀H2SO4作催化剂，水浴加热。淀粉酶(唾液中存在)，室温(适宜温度36 )。酶催化具有专一性，催化效率高。(3)纤维素催化剂为90%的浓H2SO4。小火微热，防止大火加热使纤维素被浓H2SO4脱水炭化。加热至溶液呈亮棕色为止。练习.如何设计实验证明淀粉的水解没有发生？如何证明淀粉的水解已经完全？如何证明部分水解？取少量反应液，用碱中和硫酸，加入银氨溶液，水浴加热，观察无银镜反应发生,水解未发生；另取少量反应液，加入少量碘，观察是否有颜色变化，如果无明显现象，则表明，水解已经完全。过量NaOH新制Cu(OH

15、)2悬浊液加热H2SO4加热淀粉液 水解液碘水【即时巩固1】将淀粉浆和淀粉酶的混合物放入玻璃纸袋(相当于半透膜)内，扎好袋口，浸入流动的温水中。相当一段时间后，取袋内液体分别与碘水、新制Cu(OH)2(加热)和浓HNO3(微热)作用，其现象分别是( )A显蓝色、无现象、显黄色B显蓝色、红色沉淀、无现象C无现象、变黑色、显黄色D无现象、红色沉淀、无现象【解析】淀粉在淀粉酶的催化作用下，水解生成葡萄糖在流动的水中不断流走。玻璃纸袋里剩余的物质是淀粉酶，淀粉酶是蛋白质，和浓HNO3作用显黄色。C人体所需要的六大营养素是哪些?蛋白质、脂类、糖类、无机盐、维生素、水.蛋白质在人体里最终转变成什么物质?氨

16、基酸 由此可知,氨基酸与生命活动密切相关,所以我们有必要认识它.考点三、蛋白质和核酸一、氨基酸的结构与性质：1、定义：2、分类：3、-氨基酸结构： 羧酸分子中的烃基上的氢原子被 -NH2（氨基） 取代所得的一类化合物。 可分为-氨基酸、-氨基酸、等；组成天然蛋白质的都是-氨基酸。 CH2COOHNH2甘氨酸R CHCOOHNH2羧基氨基CH3CHCOOHNH2丙氨酸 天然氨基酸是无色晶体，熔点较高，在200300时熔化分解，一般能溶于水而难溶于乙醇、乙醚4、物理性质：5.氨基酸的化学性质1)氨基酸的两性:羧基显酸性，氨基显碱性。(a)与酸反应： (b)与碱反应 CH2COOHNH2+ HCl

17、CH2COOHNH3Cl CH2COOHNH2+ NaOH CH2COONaNH2+ H2O在所学过的物质中有哪些物质既能跟酸反应又能跟碱反应？Al、Al2O3、Al(OH)3、(NH4)2CO3、NH4HCO3、NaHCO3等 肽键多肽 由多个氨基酸分子消去水分子形成的含有多个肽键的化合物是多肽。氨基酸缩合水解二肽缩合水解多肽缩合水解蛋白质2)氨基酸的成肽反应二肽由丙氨酸和甘氨酸形成的二肽有多少种？nCH3CHCOOH + NH2nCH2COOHNH2甘氨酸丙氨酸酶或酸或碱CH3 O H OH NHCHCNCH2C n OH+ (2n-1)H2O3）蛋白质的形成：什么叫蛋白质？ 相对分子质量

18、在10000以上的,并具有一定空间结构的多肽,称为蛋白质.1、蛋白质的组成组成元素主要是：C、H、O、N、S (P)等化学组成：氨基酸相对分子质量：几万几千万蛋白质蛋白质是高分子化合物天然蛋白质的结构独特而稳定，按照氨基酸的连接方式分为：一级结构、二级结构、三级结构、四级结构。二、蛋白质的结构与性质：2、蛋白质的结构(1)一级结构：蛋白质分子中各种氨基酸的连接方式和排列顺序叫蛋白质的一级结构。(2)二级结构：多肽链卷曲盘旋和折叠的空间结构称为蛋白质的二级结构。具有三级结构的多肽链叫亚基 蛋白质分子在二级结构的基础上进一步盘曲折叠形成的三维结构。 蛋白质分子中亚基的立体排布、亚基间的相互作用与布局称为蛋白质的四级结构.3、三级结构：4、四级结构：NH2CHCNHCHCNHCHCNHCHCOOHROOORRRn-1羧基氨基肽键根据蛋白质的结构，你能否推测蛋白质有哪些化学性质？二、蛋白质的性质1、两性：既能与酸反应又能与碱反应2、水解：蛋白质水解最终产物为氨基酸 天然蛋白质水解最终产物为氨基酸 蛋白质溶液饱和(NH4)2SO4溶液加水 向蛋白质溶液中加入某些浓的盐溶液后，可使蛋白质凝聚而从溶液中析出，这种作用叫做盐析. 3、盐析盐析出的蛋白质稀释后仍能溶解，并不影响蛋白质的