中国药科大学有机化学考点

1、命名多官能团化合物的命名官能团优先级次序COOHOH-CCO醛）-CO（酮）OHCCC=CH2O02O常见取代基的缩写-Ar、-Ph、-z多取代苯衍生物的命名萘衍生物的命名联苯的命名醌的命名基本概念一大n共轭体系、芳香性、芳烃的分类、HUckle规则、苯衍生物取代基的定位效应卤代烃的分类、胞二卤代烃、亲核取代反应、瓦尔登转化、底物、离去基团、亲核试剂、亲核性、碱性、一消除反应、扎依采夫规则、E2消除的立体选择性一影响取代与消除反应竞争的因素一常见溶剂的分类非极性、极性（质子、非质子极性）一醇的分类、醇的酸性变化规律、醇的取代与消除活性规律、硫醇的酸性、偕二醇釒羊盐、冠醚、PTC（相转移催化剂）

2、一亲核加成反应、半缩醛、缩醛、缩酮羟胺、肼、苯肼、氨基脲、肟、腙、苯腙、缩胺脲、西佛碱、烯胺、羰基试剂（2,4-二硝基苯肼）膦叶立德卤仿反应、羟醛缩合a-不饱和醛酮、醌人名反应一Friedel-Craft烷基化与酰基化Oppenauer氧化、Meerwein-Ponndorf还原Williamson醚合成Wittig反应一Clemmensen还原、Wolff-Kishner-黄鸣龙还原Cannizzaro反应Michael加成Gattermann-Koch反应特殊化合物与试剂格氏试剂、有机锂试剂Lucas试剂Sarret试剂、Jones试剂Tollen试剂、Fehling试剂四氢铝锂（氢化铝锂

3、）DMF、DMSO频那醇THF、二氧六环二缩乙二醇物理性质卤代烃的密度醇、醚的沸点、水溶性规律反应机理亲核取代：SN1/SN2消除：E1/E2频那醇重排羰基的亲核加成羟醛缩合化学反应芳香烃苯环的亲电取代-硝化、卤代、磺化、傅-克反应亲电取代的定位规则烷基苯侧链的反应a-卤代、侧链氧化稠环芳烃的反应萘的亲电取代、氧化、还原蒽与菲9,10位的反应卤代烃亲核取代形成醇、醚、腈、硫醇、硫醚、硝酸酯的反应水解、醇解、氨解、卤素交换反应亲核取代的反应机理，反应动力学、立体化学消除反应反应条件：强碱、低极性溶剂区域选择性：扎依采夫规则E2消除的立体选择性：反式共平面SN1-SN2/E1-E2之间的竞争还原反

4、应（合成时尽量避免）与活泼金属的反应、格氏试剂及其应用羟基氢的酸性，酸性变化规律成酯反应亲核取代与HX反应条件：酸催化机理：多SN1,伯醇SN2反应活性：叔仲伯叔仲伯区域选择性：扎依采夫规则频那醇重排先生成较稳定的碳正离子电子云密度较高的烃基更易发生迁移，芳基脂肪烃基氧化强氧化剂选择性氧化剂：Sarret、Jones、Mn02、Oppenauer、HIO4醚醚键的断裂亲核取代注意取代历程与断键方向环氧化合物的开环反应酸催化、碱催化历程酸催化、碱催化下不同的立体选择性相似的立体选择性：反式开环醛酮醌亲核加成羰基化合物的活性：电性效应与位阻效应HCHORCHORCOMeRCOR脂肪醛酮芳香醛酮亲核

5、试剂：HCN、NaHSO3、ROH、氨衍生物、金属有机化合物、膦叶立德（Wittig反应）反应用途、条件、反应范围-H的反应a-卤代酸催化、碱催化的不同，卤仿反应及其应用O炔的水合或硼氢化-氧化卤仿反应反应范围：甲基醛酮，a-甲基仲醇羟醛缩合：酸或碱催化，延长碳链机理：碳负离子-亲核进攻反应范围：有a-H的醛酮，醛易酮难分子内缩合：成环交叉缩合氧化：强氧化剂、Tollen、Fehling、Ag2O还原到亚甲基酸性条件：Clemmensen还原碱性条件：Wolff-Kishner-黄鸣龙还原还原到羟基：不同还原条件的选择性催化氢化，羰基与C=C双键的反应活性LiAlH4、NaBH4Meerwein-Ponndorf还原金属还原，单分子还原，偶联还原Cannizzaro反应，反应条件，季戊四醇的制备，-不饱和醛酮的反应C=C双键对羰基亲核加成的影响1,2-与1,4-加成高活性底物、亲核试剂倾向1,2-，反之1,4-羰基对C=C双键亲电加成的影响加HX：1,4-加成力口X2、X2/H2O：1,2-加成Diels-Alder反应醌的反应：与a,-不饱和醛酮类似卤代烃、醇、醚、醛酮之间的相互转化化合物的常用制备方法卤代烃烯烃、芳烃侧链的a-卤代芳环的亲电卤代烯、炔与HX、X2的加成醇的亲核取代卤素交换反应：制备RI醇烯烃水合、卤烃水解格氏试剂法