人教版(2019)高中化学选择性必修3全册教学设计

1、第一章有机化合物的结构特点与研究方法第一节有机化合物的结构特点1.1.1有机化合物的分类方法【教材分析】学生已经学习了甲烷，乙烯、苯、乙醇、乙酸、糖类、油脂、蛋白质等典型的有机化合物，了解了他们的主要性质以及在人们生活、化工生产中的应用；重点学习了取代反应、加成反应的反应特点；初步了解了有机化合物分子结构对其性质的影响，认识了一些有机物对人们日常生活、身体健康的重要作用，。初步形成了对有机化学的学习兴趣。在此基础上，本节教学设计主要是从学生已有的知识水平出发，学习有机化合物的分类方法，有机化合物有两种分类方法，一种是根据有机分子物分子中碳原子的连接方式分类，另一种则是按照官能团进行分类。通过分

2、类方法的学习，认识分类思想在有机化合物研究中的重要意义。【教学目标与核心素养】课程目标学科素养了解有机化合物的分类方法，认识一些重要的官能团能够通过官能团的性质，分析物质的化学性质证据推理：能够通过官能团的性质，分析物质的化学性质科学态度：培养学生严谨认真的科学态度【教学重难点】教学重点：了解有机化合物的分类方法，认识一些重要的官能团教学难点：分类思想在科学研究中的重要作用，【课前准备】讲义教具【教学过程】引入有机化学是在分子、原子水平上研究有机化合物的组成、结构、性质、转化及应用的科学我们生活中的衣食住行都离不开有机化合物，有机化合物中的原子主要以共价键相结合，分子结构复杂，仅由碳元素和氢元

3、素组成的烃类物质，目前结构已知的有上千种。有机化合物数量繁多，为便于研究，需要对其进行合理分类。学生活动请对下列物质进行分类CH4HcC-HCHCHOH3200IIIIHC(:CH,CllcOHCHCONH32讲授按照不同的结构特点,骨架来分类，有机化合物主要有两种不同的分类方法，一是根据构成有机化合物分子的碳二是依据有机化合物分子中的官能团来分类。1.根据碳骨架分类根据碳原子组成的分子骨架，有机化合物主要分为链状化合物和环状化合物。链状化合物又可分为脂肪烃和脂肪烃衍生物吗，环状化合物又可分为脂环化合物和芳香族化合物，脂环化合物包括脂环烃和脂肪烃衍生物，芳香族化合物包括芳香烃和芳香烃衍生物。r

4、脂肪桂tHsCH2CH2CHsL链狀化合物-有机化合物一脂环婭脂环化合物-环状化合物L脂环桂衍生物芳香绘L芳香化合物-L芳香烽衍生物L脂肪姪衍生物CII5CH2ClLCH2Br思考与交流如何区别脂环化合物和芳香化合物?解析脂环化合物：分子中含有碳环（非苯环）的化合物。如匚（环戊烷）、（环己烯）、（环己醇）等。2简述芳香化合物、芳香烃、苯的同系物关系解析芳香化合物、芳香烃、苯的同系物关系图解分于中只冷冇一个*环.笨环上的總锂余欄为绘烽裟.ini0讲授2.根据官能团分类(1)烃的衍生物:烃分子中的氢原子可以被其他原子或原子团所取代(2)官能团:决定有机化合物特性的原子或原子团(3)官能团和基、根(

5、离子)的比较官能团基根(离子)概念决定化合物特殊性质的原子或原子团化合物分子中去掉某些原子或原子团后，剩下的原子团指带电荷的原子或原子团电性电中性电中性带电荷稳定性不稳定，不能独立存在不稳定，不能独立存在稳定，可存在于溶液中、熔融状态下或晶体中实例0H羟基CHO醛基CH甲基30H羟基CHO醛基COOH羧基NH【铵根离子0H-氢氧根离子联系官能团属于基，但是基不一定是官能团，如甲基（一ch3）不是官能团；根和基可以相互转化，如0H-失去1个电子可转化为一0H,而一0H获得1个电子可转化为0H-（4）有机物的主要类别、官能团和典型代表物烃类物质类别官能团典型代表物结构名称名称结构简式烷烃甲烷CH4

6、烯烃/c=c/X碳碳双键乙烯CH=CH22炔烃C三c碳碳三键乙炔HC三CH芳香烃苯O烃的衍生物类别官能团典型代表物结构名称名称结构简式卤代烃X卤素原子溴乙烷CHCHBr32醇OH羟基乙醇CHCHOH32酚OH羟基苯酚O-h醚/-C0C-/醚键乙醚CHCHOCHCH3223醛cH醛基乙醛0IIHCCH酮羰基（酮基）丙酮0IIH/i-CCHn羧酸0II羧基乙酸0IICHCOHJ酯0IIC-0R酯基乙酸乙酯01CH叫也胺-NH2氨基甲胺CHNH32酰胺nh2酰胺基乙酰胺CHCONH32思考与交流辨识有机化合物的一般方法是从碳骨架和官能团的角度对其进行归类，并根据官能团推测其可能的性质，请按官能团的不

7、同对下列有机化合物进行分类，指出他们的官能团名称和所属的有机化合物类别，以及分子结构中的相同点和不同点。-COOIICOOCH解析为卤代烃，官能团为一Br，溴原子为酚，官能团为一0H,酚羟基为醇，官能团为OH，醇羟基为醛，官能团为CHO，醛基为酸，官能团为一COOH,羧基为酯，官能团为一COO，酯基上述六种物质均为芳香烃衍生物，官能团不同，性质不同。有机化合物的官能团决定其化学性质，丙烯酸(CH2=CHCOOH)是重要的有机合成原料，请指出分子中官能团的名称，并根据乙烯和乙酸的官能团及性质，推测丙烯酸可能具有的化学性质。/CC解析丙烯酸(CH2=CHCOOH)中官能团为/,COOH，可能具有化

8、学性质：氧化反应/加成反应、加聚反应、酸性、酯化反应、缩聚反应等。本节小结通过本节课的学习，能够掌握邮寄化合物的分类方法，能从不同角度认识物质，思维建构，提升学生的证据推理的能力。【检测反馈】1.下列有机物是按照碳的骨架进行分类的是()A.烷烃B.烯烃C.芳香烃D.卤代烃【答案】C【解析】有机物按照碳的骨架分为链状化合物和环状化合物，环状化合物又分为脂环化合物和芳香化合物，芳香烃是芳香化合物中的一类，而烷烃、烯烃、卤代烃是按分子中含有的官能团来分类的。2北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S诱抗素制剂，以保证鲜花盛开，S诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子的说法正确的是()A含有碳碳双键、羟基、

9、羰基、羧基B含有苯环、羟基、羰基、羧基C含有羟基、羰基、羧基、酯基D含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基【答案】A【解析】从图示可以分析，该有机物的结构中存在3个碳碳双键、1个羰基、1个醇羟基、1个羧基，A选项正确。有机物CH3CH=CHCl不能发生的反应有()取代反应加成反应消去反应使溴水褪色使KMnO酸性溶液褪色与AgN0溶液43生成白色沉淀聚合反应A.B.C.D.【答案】C【解析】分子中的氯原子和甲基上的氢原子可以发生取代反应，含碳碳双键则能发生加成反应和聚合反应，能使溴水和KMnO酸性溶液褪色，连有氯原子的碳原子相邻碳原子上有氢原子，故能发生消4去反应，但不能与AgNO3溶液反应。按碳的骨架

10、分类，下列说法正确的是()CH3CH(CH3)2属于链状化合物/32、z、z属于脂环化合物OHD属于芳香化合物【答案】A【解析】有机物按照碳的骨架分为链状化合物和环状化合物，环状化合物又分为脂环化合物和芳香化合物，芳香化合物与脂环化合物的区别是前者含有苯环，后者则没有。【教学反思】苯节教学设计主要是从学生已有的知识水平出发，学习有机化合物的分类方法，有机化合物有两种分类方法，一种是根据有机分子物分子中碳原子的连接方式分类，另一种则是按照官能团进行分类。通过分类方法的学习，认识分类思想在有机化合物研究中的重要意义。提升学生应用分类思想的能力，从而多角度认识物质，提升学生辩证思维能力。第一章有机化

11、合物的结构特点与研究方法第一节有机化合物的结构特点1.1.2有机化合物中的共价键【教材分析】学生已经学习了取代反应、加成反应的反应特点、官能团、有机化合物的分类及共价键的形成。在此基础上，本节教学设计主要是从学生已有的知识水平出发，学习有机化合物中的共价键，多角度认识共价键的类型，能从有机化合物分子中共价键断裂的位置分析有机化学反应，认识有机化学反应与有机化共价键的类型及共价键的极性的关系。能够从官能团和化学键的视角分析有机反应的规律，为后续有机化学的学习奠定基础。【教学目标与核心素养】课程目标学科素养1、认识有机化合物分子结构中碳原子的成键特点、共价键的类型与极性2、从官能团和化学键的视角分

12、析有机反应的规律a.宏观辨识与微观探析:从原子轨道重叠的角度认识共价键的类型，从电负性差异认识共价键极性与有机反应的难易关系，【教学重难点】教学重点：从官能团和化学键的视角分析有机反应的规律教学难点：从官能团和化学键的视角分析有机反应的规律【课前准备】讲义教具【教学过程】【引入】在有机化合物分子中，碳原子通过共用电子对与其他原子相连接形成不同类型的共价键,共价键的类型和极性对有机化合物的性质有很大的影响【过渡】共价键子的不同，共价键分为极性键和非极性键。依据成键数目不同，共价键分为单键、双键、三键。根据成键原子的重叠方式的不同，分为。键和n键。【学生活动】阅读课本，回答下列问题1、。键和n键的

13、成键方式及特点2、。键和n键的判断【讲解】1.共价键的类型。键(以甲烷分子中CH为例)形成：氢原子的1s轨道与碳原子的一个sp3杂化轨道沿着两个原子核间的键轴，以“头碰头的形式相互重叠。特点：通过。键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。键的对称性：轴对称n键(以乙烯分子为例)形成：在乙烯分子中，两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的Is轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠，形成4个C一H。键与一个C一C。键；两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠，形成了n键。特点：n键的轨道重叠程度比。键的小，所以不如。键牢固，比较容易断裂而发生化学反应。通过n键连接

14、的原子或原子团不能绕键轴旋转。键的对称性：镜面对称【提问】单键、双键、三键中的。键和n键个数如何计算呢？【学生活动】思考回答【讲解】(3)o、n键个数的计算一般情况下，有机化合物中的单键是。键，双键中含有一个n键和一个。键，三键中含有一个。键和两个n键。(4)共价键的类型与有机反应类型的关系例如：甲烷分子中含有CH。键，能发生取代反应；例如：乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有n键，能发生加成反应。【讲解】共价键的极性与有机反应由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对会发生偏移。偏移的程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂。有机化合物的官能团及其邻位的化学键往往是发生化学反应的活性部

15、位。【实验1-1】向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠(约绿豆大)，观察现象。实验现象有气泡产生，乙醇与钠的反应没有水与钠的反应剧烈现象分析乙醇与钠反应放出氢气，原因在于乙醇分子中0-H极性较强，能够发生断裂乙醇与钠的反应没有水与钠的反应剧烈，乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱HICH2HHIIH+2Na一2HCCONa+H/1IHH【学生活动】依据上述所讲，分析乙醇与HBr反应。【讲解】(1)乙醇与HBr反应：由于羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较强，反应中乙醇分子中断裂的键是碳氧单键。(2)共价键断裂需要吸收能量，有机化合物分子中共价键断裂

16、的位置存在多种可能。相对无机反应,有机反应一般反应速率较小，副反应较多，产物比较复杂。【思考与讨论】请从化学键和官能团的角度分析下列反应中有机化合物的变化CFL+C1丄CHI+HCI_解析甲烷分子中含有CH。键，能发生取代反应CH=CH+BrCHBrCHBr22222解析CH=CH中碳碳双键为n键，n键的轨道重叠程度比。键的小，所以不如。键牢固，比较容易22断裂而发生加成反应本节小结共价键断裂需要吸收能量，有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。有机化合物分子中共价键断裂的位置与共价键的类型及共价键的极性有很大的关系。【检测反馈】下列关于。键和n键的理解错误的是()。键一般能单独形成，而

17、n键一般不能单独形成。键可以绕键轴旋转，n键一定不能绕键轴旋转CYC、理、CH三CH中。键都是CC键，所以键能都相同碳碳双键中有一个。键，一个n键，碳碳三键中有一个。键，两个n键【答案】C【解析】。键可以单独形成，且可以绕键轴旋转，而n键不能单独形成也不能绕键轴旋转，A、B两项正确；C项三种物质中。键为CC键和CH键，错误。下列说法正确的是（）共价键的本质是相互吸引的电性作用共价化合物一定含共价键.一定不含离子键水的非直线结构是由共价键的饱和性决定的由非金属元素组成的化合物一定是共价化合物分子中不一定存在共价键烯烃比烷烃的化学性质活泼是由于烷烃中的。键比烯烃中的。键稳定A.B.C.D.【答案】

18、A【解析】共价键的本质是电性作用而不是相互吸引，错；有离子键的化合物为离子化合物，所以共价化合物中没有离子键，正确；水的非直线结构是由共价键的方向性决定的，错；氯化铵中只有非金属元素，但是它是离子化合物，错；稀有气体分子中没有共价键，正确；烯烃比烷烃活泼是因为烯烃中的n键比较活泼，错。如图是氢原子的电子云重叠示意图。以下说法中错误的是（）图中电子云重叠意味着电子在核间出现的概率增大氢原子核外的s轨道重叠形成共价键氢原子的核外电子呈云雾状，在两核间分布得浓一些，将两核吸引氢原子之间形成s-s。键【答案】C【解析】电子云重叠说明电子在核间出现的概率增大，A选项正确；两个H原子之间形成s-s。键，B

19、、D选项正确；电子云是对核外电子运动状态的形象化描述，原子间通过共用电子对（即电子云重叠）形成共价键，C选项不正确。大多数有机化合物分子里的碳原子与碳原子或碳原子与其他原子相结合的化学键是（）只有非极性键B.只有极性键有非极性键和极性键D.只有离子键【答案】C【解析】因碳原子有4个价电子，碳原子与碳原子或碳原子与其他原子相结合时均形成共价键。碳原子与碳原子之间以非极性键相结合，碳原子与其他原子之间以极性键相结合，故C项正确。下列表示不正确的是()HH、/CHOB.甲酸甲酯的结构简式：242H:CD.甲基的电子式：11C=CC.2-甲基丁烷的键线式：.A.乙烯的结构式：H11【答案】B【解析】乙

20、烯的分子式为C2H4，结构式为A正确；甲酸甲酯的结构简式为HCOOCH3，B错误；2-甲基丁烷的结构简式为，键线式为，C正确；甲基为电中性基团，电IIH：C-子式为“，D正确。6种植物生长调节剂的分子结构如图所示。下列说法不正确的是()该物质含有3种官能团该物质中C0键、0H键在化学反应中易断裂该物质中碳原子采取两种杂化方式该物质属于脂环烃【答案】D【解析】该物质含有羧基、羰基、羟基3种官能团，A正确；该物质中C0键、0H键极性较强,在化学反应中容易断裂，B正确；该物质中含有甲基、亚甲基和次甲基，碳原子采取sp3杂化，还含c=o2有键，碳原子采取sp杂化，C正确；该物质含有0元素，为烃的衍生物

21、，D错误。7.下列关于乙醇和水分别与钠反应的比较中不正确的是()A乙醇和水分别与钠的反应都是置换反应B乙醇与钠反应缓慢是因为其羟基上的氢原子不如水中的氢原子活泼C钠沉在乙醇的底部而浮在水面，说明乙醇的密度钠的密度水的密度D相同质量的乙醇和水分别与足量钠反应，同温同压下产生氢气的体积相同【答案】D【解析】乙醇和水的摩尔质量(相对分子质量)不同，同质量的乙醇和水的物质的量不同，与钠的反应时产生氢气的体积不同。教学反思】本节教学设计主要是从学生已有的知识水平出发，学习有机化合物中的共价键，多角度认识共价键的类型，能从有机化合物分子中共价键断裂的位置分析有机化学反应，认识有机化学反应与有机化共价键的类

22、型及共价键的极性的关系。第一章有机化合物的结构特点与研究方法第一节有机化合物的结构特点1.1.3有机化合物的同分异构现象【教材分析】有机物种类繁多的原因之一的存在同分异构现象，本节课在原有学习的基础上，认识有机物的分子结构决定于原子间的连接顺序，成键方式和空间排布，认识有机物存在构造异构和立体异构等同分异构现象，培养“微观探析与模型认知”的核心素养。为学生后续有机物的性质学习奠定基础。【教学目标与核心素养】课程目标学科素养3、认识同分异构现象，掌握有机化合物同分异构体的书写，判断同分异构体数目a.微观探析与模型认知”认识有机物的分子结构决定于原子间的连接顺序，成键方式和空间排布，认识有机物存在

23、构造异构和立体异构等同分异构现象，培养“微观探析与模型认知”的核心素养。【教学重难点】教学重点：有机化合物同分异构体的书写、判断同分异构体数目教学难点：有机化合物同分异构体的书写【课前准备】讲义教具【教学过程】【引入】早期有机化学结构理论认为有机化学的分子结构都是平面，那么CH2Cl2有两种结构，实验事实证明，CH2Cl2有一种结构，范托夫于1874年提出：建立在平面结构基础上的化合物的结构式并不能反映它的真实结构，甲烷应该呈正四面体结构，后通过X-射线衍射得以证实，后来范托夫的碳价四面体学说不仅被许多实验事实证实，还解释了其他现象，氯溴碘代甲烷有两种异构体，互为对映异构体。同一时期，法国化学

24、家勒贝尔提出了相同的观点，与范托夫共同开辟了立体化学的新篇章。过渡】同分异构体现象在有机化合物中十分普遍，这也是有机化合物数量非常庞大的原因之一。思考与讨论】戊烷（CH）的三种同分异构体的结构如图1-3所示。回忆同分异构体的知识，完成下表。512医!Id耐戊忧的分子苗构擁也1.同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象同分异构体：具有同分异构现象的化合物备注有机化合物中碳原子数目越多，其同分异构体的数目越同分异构现象分类官能团异枸枸造异枸碳架并构顺反异构倒映异构【学生】阅读教材p5表1-2,总结同分异构体的书写Cla问二鬣苯求1-2有机牝窖覇的构造异构現貌12341234CHZ

25、=CH-CH-CH3CHj-CH=fHCH,1丁燔2-7HCCF-CHIIHH二甲St磯架异构官能因异构HCCOHIIHH异荷类别邻二亂苯对二養苯匚；CHCHiCHjCH3CHjCHCH3正丁绘ch3异丁烧讲解】同分异构体的书写1同分异构体的书写规律烷烃碳链异构具体规则如下：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由邻到间。成宜址f茶锲摘一碳挂|间崔边移-不到端I.摘梦碳J蹩到敬多支粧J先将所有的碳原亍理槻虺一条直讎由少到务恠汰傭取不同迪口的昵臣于组施艮瘵不同AJ.dUJLI将主旌上的礁原了取下个作対支魅.施接在剩余;E链的中间磯I将甲茶依次由内向朴与主链離原丁试接，但不可放i柱端点碳原

26、rI.当冇爹亍相同或不同的支橇出现対.应按连在冋-:个碳愍子.+1代臓感子，相同瞳匪子的咽洋依氏试；下面以。7气6为例,写出它的同分异构体：将分子写成直链形式：CHCHCHCHCHCHCH。3222223从直链上去掉一个一CH3，依次连在剩余碳链中心对称线一侧的各个碳原子上。甲基可连在2,3】23号碳上：C匚一C匚一C，根据碳链中心对称，将CH3连在对称轴的右侧就会与左侧连接方式重复。2i31SCYm、再从主链上去掉一个碳，可形成一个一CHCH或两个一CH，即主链变为：。当取233代基为一CH2CH3时，由对称关系只能连在3号碳上。当取代基为两个甲基时，在主链上先定一个甲基，按照位置由近至远的

27、顺序依次移动另外一个甲基，注意不要重复。即两个甲基可分别连接的碳原子号码是：2和2、2和3、2和4、3和3。再从主链上去掉一个碳，可形成一个丙基一CHCHCH、一个甲基一CH和一个乙基一CHCH或3个223323丨2；34CC2CC甲基一CH3，即主链变为。主链有4个碳原子时不能连丙基和乙基，故只能连3CCCCII个甲基一CH3，在2号C原子上连两个甲基，3号C原子上连1个甲基，即I：取代法(适用于醇、卤代烃异构)具有官能团的有机物：一般按碳链异构一位置异构一官能团异构的顺序书写。例：(以CHO为例且只写出骨架与官能团)410c-CC碳链异构nCCCC、C位置异构、二、门I、:)|C()cCI

28、官能团异构nCOCCC、1、CCOCC插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等)先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的碳链骨架，再将官能团插入碳链中。芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。常见的官能团类别异构举例组成通式可能的类别及典型实例CHn2nCHp/烯烃(CH2=CHCH3)、环烷烃(H?CCH：)炔烃(CH三CCHCH).二烯烃(CH=CHCH=CH)、2322CHn2n2环烯烃()CHOn2n+2醇(C2H5H)、醚(CH3OCH3)()CHOn2nl|醛(CH3CH2CHO)、酮(CHsCCHg)、烯醇(CH2=CHCH2OH)、CHCHC出cikcilOil/环醚(

29、)、环醇(H：!)羧酸(CHCHCOOH)、酯(HCOOCHCH、CHCOOCH)、322333CHOn2n20II羟基醛(hoch2ch2cho)、羟基酮(CCH.；,)CHOn2n6HSC/OH酚()、芳香醚()、S具有碣性鉴別滚液和XaCl语滿检脸自来水中是否含有a除去Cu中少量的Fe【答案】C卫1蒸馏烧瓶；直形冷凝管就（；）BDCA【解析】11碘不易溶于水，易溶于有机溶剂，则选择萃取法从碘水中提取单质碘，然后分液可得单质碘和有机物的混合物，蒸馏得到碘单质；由图可知，氯化钠溶解度受温度影响较小，碳酸钠溶解度受温度影响大，利用冷却热饱和溶液分离，即用热水把固体溶解配制成饱和溶液，等液体冷却

30、后，因为碳酸钠的溶解度随温度变化大，而NaCl小,所以碳酸钠析出，而氯化钠留在母液当中，反复多次也可以提纯，故可用“溶解、结晶、过滤”的方法分离；忌由表可知乙二醇和丙三醇互溶的液体，沸点相差比较大，可用蒸馏法分离；故答案为根据装置图可知：A为蒸馏烧瓶，B为直形冷凝管；?冷凝水应从下口进上口出，以达到冷凝的作用，故应从d端进；故答案为：.蒸馏烧瓶；直形冷凝管；八溶液显碱性，酚酞遇到-f-?溶液变红，则证明：溶液具有碱性，可滴加酚酞试液，观察现象，故选B;硫酸根与金属钡离子结合会产生硫酸钡白色沉淀，氯化钡和氯化钠不反应，实验现象不同，可鉴别。故选D；检验氯离子，先用硝酸把要检验的溶液酸化，然后再加

31、入硝酸银溶液，如果出现了白色沉淀，说明溶液里含有氯离子，故选C；向固体混合物中加入足量的盐酸，铜与盐酸不反应，而铁与盐酸反应生成氯化亚铁溶液和氢气，然后过滤即可除去少量的铁，故选A；故答案为B;D；C；A。教学反思】通过本节课的学习，了解有机化合物分离、提纯的原理和操作，能结合实际情况应用蒸馏、萃取或重结晶的方法进行有机化合物的分离和提纯。通过苯甲酸重结晶的实验探究，感受科学研究的方法，掌握有机化合物的分离和提纯的一般方法第一章有机化合物的结构特点与研究方法第二节研究有机化合物的一般方法有机化合物实验式、分子式、分子结构的确定【教材分析】本节通过解决实际问题的形式，让学生初步了解怎样研究有机化

32、合物，应该采取什么步骤和常用方法等，从中体验研究一个有机化合物的过程和科学方法。由于中学条件所限，对现代物理方法只要求初步改变的了解，不涉及过多的名词术语，通过多种教学媒体了解质谱、红外光谱、核磁共振氢谱的用途。教学目标与核心素养】课程目标学科素养了解现代仪器分析在有机化合物组成和结构分析中的应用。能依据元素分析和质谱数据推断有机化合物的分子式。能依据波谱分析数据推断简单有机化合物的分子结构。C.证据推理：通过提取和分析谱图中的有效信息推测分析结构宏观辨识：初步了解质谱、红外光谱、核磁共振氢谱的原理及用途科学探究：通过化学实验和某些物理方法可以确定有机化合物的分子结构【教学重难点】教学重点：有

33、机化合物的实验式、分子式和分子结构的确定方法教学难点：有机化合物的实验式、分子式和分子结构的确定方法【课前准备】讲义教具【教学过程】【新课导入】有机化合物的元素定量分析最早是德国化学家李比希于1831年提出。准确称量的样品置于一燃烧管中，经红热的氧化铜氧化后，再将其彻底燃烧成二氧化碳和水用纯的氧气流把它们分别赶入烧碱石棉剂(附在石棉上粉碎的氢氧化钠)及高氯酸镁的吸收管内，前者将排出的二氧化碳变为碳酸钠，后者吸收水变为含有结晶水的高氯酸镁，这两个吸收管增加的重量分别表示生成的二氧化碳和水的重量，由此即可计算样品中的碳和氢的含量，如果碳与氢的百分含量相加达不到100，而又检测不出其他元素，则差数就

34、是氧的百分含量。本法的特点是碳氢分析在同一样品中进行，且对仪器装置稍加改装后，即能连续检测其他元素。【新课讲授】元素的定性、定量分析是用化学方法测定有机化合物的元素组成，以及各元素的质量分数。元素定性分析一般是将一定量的有机物燃烧，转化为简单的无机物，以确定有机物的元素组成。元素定量分析通过无机物的质量推算出该有机物所含各元素的质量分数，然后计算出该有机物分子内各元素原子的最简整数比，确定其实验式(也称最简式)。李比希后经多次实验，总结出测定仅含C、H、0的有机物组成的方法，被称为李比希法。他用CuO作氧化剂，将仅含C、H、O元素的有机化合物氧化，生成的CO2用KOH浓溶液吸收，气。用无水Ca

35、Cl2吸收。根据吸收剂在吸收前后的质量差，计算出有机化合物中碳、氢元素的质量分数,剩余的就是氧元素的质量分数，据此计算可以得到有机化合物的实验式。【学生活动1】含C、H、O三元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.1%。试求该未知物A的实验式。【学生展示】未知物A的实验式的确定氧的质量分数为34.7%；C、H、O的原子个数比：N(C)：N(H)：N(O)=2:6:1；该未知物的实验式为CHO。26【讲解】李比希还建立了含氮、硫、卤素等有机化合物的元素定量分析法方法，这些方法为现代元素定量分析奠定了基础。现在，元素定量分析使用现代化的元素分析仪，

36、分析的精确度和分析速度都达到了很高的要求。【过渡】元素定量分析只能确定有机化合物分子中各组成原子的最简整数比，得到实验式。要确定它的分子式，还必须知道其相对分子质量。日前有许多测定相对分子质量的方法，质谱法是其中最精确、快捷的方法。【讲解】质谱法是快速、精确测定相对分子质量的重要方法，测定时只需要很少量的样品。质谱仪用髙能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子形成带正电荷的分子离子和碎片离子等。这些离子因质量不同、电荷不同，在电场和磁场中的运动行为不同。计算机对其进行分析后，得到它们的相对质量与电荷数的比值，即质荷比。以质荷比为横坐标，以各类离子的相对丰度为纵坐标记录测试结果，就得到有机化合物的

37、质谱图。【展示】未知物A的质谱图*1HI-15未削物A的玻谱【讲解】由上题可知未知物A的实验式为CHO,观察质谱图，发现最右侧的分子离子（CHCHOH）的2632质荷比为46，因此A的相对分子质量为46。由此可以推算出A的分子式也是CHO。26目前的髙分辨率质谱仪还可以根据髙精度的相对分子质量数据直接计算出分子式。【展示】质谱仪【设疑】质谱图中的碎片峰对我们确定有机化合物的分子结构有一定帮助，但未知物A究竟是二甲醚还是乙醇？V?1H-COCHH-CC-0HAAZ【过渡】确定比较复杂的有机化合物的分子结构，仅靠质谱法是很难完成的，需要借助其他现代分析仪器，进行红外光谱、核磁共振氢谱、x射线衍射谱

38、等波谱分析。【讲解】红外光谱利用有机化合物受到红外线照射时，能吸收与它的某些化学键或官能团的振动频率相同的红外线，通过红外光谱仪的记录形成该有机化合物的红外光谱图。谱图中不同化学键或官能团的吸收频率不同，因此分析有机化合物的红外光谱图，可获得分子中所含有化学键或官能团的信息。【展示】红外光谱仪、未知物A的红外光谱【学生活动2】观察未知物A的红外光谱，分析未知物A的官能团。:tw波數心曲图MB未知物A的红外光诰【讲解】从图中可以找到co,CH,0H的吸收峰，因此可以初步推测该未知物A是含有羟基官能团的化合物，结构可表示为CHOH。25【讲解】氢原子核具有磁性，如果用电磁波照射含氢元素的化合物，其

39、中的氢核会吸收特定频率电磁波的能量而产生核磁共振现象，用核磁共振仪可以记录有关信号。处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图中出现的位置也不同，具有不同的化学位移（用3表示），而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。核磁共振氢谱图可以获得该有机化合物分子中有几种不同类型的氢原子及他们都相对数目等信息。吸收峰的数目等于氢原子的种类，吸收峰面积比等于氢原子数目之比。【学生活动3】观察乙醇和乙醚的核磁共振氢谱图，结合未知物A的核磁共振氢谱图，分析未知物A的结构。1r-r-召451010_：8图1-他未他物A的核磁共振氮普图二甲讎的核耀共振氢谱【讲解】未知物A的核磁共振氢

40、谱图可以判断A中含有3种处于不同化学环境的氢原子，其个数比为3：2：1,与乙醇的核磁共振氢谱图相同，故A的结构简式为CH3CH2OH。【讲解】X射线是一种波长很短（约10m）的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射谱图。经过计算可以从中获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息。将X射线衍射技术用于有机化合物（特别是复杂的生物大分子）晶体结构的测定，可以获得更为直接而详尽的结构信息。目前，X射线衍射已成为物质结构测定的一种重要技术【展示】我国科学家通过X射线衍射获得的青蒿素的分子结构。【课堂小结】回顾本节课的内容，有机物结构的确定方法：利用化学方法确定实验式，再利用质谱确定相对

41、分子质量，由实验式和相对分子质量可得出分子式，可利用红外光谱法、核磁共振氢谱、特征反应判断官能团的性质、空间排列、基团的位置，最终确定结构式。【检测反馈】有机物的天然提取和人工合成往往得到的是混合物，假设给你一种这样的有机混合物让你研究,一般要采取的几个步骤是分离、提纯一确定化学式一确定实验式一确定结构式分离、提纯一确定实验式一确定化学式一确定结构式分离、提纯一确定结构式一确定实验式一确定化学式确定化学式一确定实验式一确定结构式一分离、提纯【答案】B【解析】从天然资源提取的有机物，首先得到的是含有有机物的粗品，需经过分离、提纯才能得到纯品，再进行鉴定和研究未知有机物的结构与性质，一般先利用元素

42、定量分析确定实验式，再测定相对分子质量确定分子式，因为有机物存在同分异构现象，所以最后利用波谱分析确定结构式，故对其进行研究一般采取的研究步骤是：分离、提纯一确定实验式一确定分子式化学式确定结构式。故选B。某有机物A的分子式为厂打，红外光谱图如图所示，则A的结构简式为HMu44)003(KX)2MU151W)I()(X)5CK)濾鳖/ceTBr屮：.；:!f打，【答案】A【解析】红外光谱图中显示存在对称的甲基、对称的亚甲基和醚键，可得分子的结构简式为二甲醚和乙醇是同分异构体，其鉴别可采用化学方法及物理方法，下列鉴别方法中不能鉴别这两种有机物的是利用质谱法B.利用红外光谱法C.利用金属钠D.利用

43、核磁共振氢谱【答案】A【解析】二者属于同分异构体，相对分子质量相同，用质谱法不能鉴别，故A错误；二甲醚和乙醇中分别含有醚键和羟基，官能团不同，可用红外光谱法鉴别，故B正确;乙醇中含有可与金属钠反应生成氢气，二甲醚不能反应，可鉴别，故C正确;二者含有的H原子的种类和性质不同，可用核磁共振氢谱鉴别，故D正确。下列化合物分子，在核磁共振氢谱图中能给出三种吸收峰的是aCH；QH，QH$BCHlECH16CO+18HO818222根据甲烷与氯气的反应，写出乙烷与氯气反应生成一氯乙烷的化学方程式。指出该反应的反应类型，并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物。取代反应CHCH+C1光照CHCHCl+H

44、Cl33232乙烷与氯气在光照下反应，可能生成哪些产物？请写出它们的结构简式。CHCHCl、CHCHCl、CHClCHCl、CHCCl、CHClCHCl、CHClCCl、CHClCHCl、32322233222322CHClCCl、CClCCl。2333【学生活动】总结烷烃的化学性质化学性质比较稳定，常温下不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不与强酸强碱及溴的四氯化碳溶液反应。(2)在空气中燃烧(可燃性)体系构建(3)能在光照下与氯气发生取代反应。课堂小结回顾本节课的内容,完成练习组成:CnH2n+2结构特点:链状、单键微物理性质:熔、沸点与密度烷怪化学性质:氧化与取代丄2,3-甲基己烷:示例一區蚤

45、链-题点定位置-写名称检测反馈】下列有关烷烃的叙述中，正确的是I在烷烃分子中，所有的化学键都是单键匕烷烃中除甲烷外，很多都能使酸性yj溶液的紫色褪去&分子通式为的烃不一定是烷烃匚所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应曰光照条件下，乙烷通入溴水中，可使溴水褪色所有的烷烃都可以在空气中燃烧二xB.I-C.“-D.一【答案】B【解析】烷烃中只含有碳碳单键甲烷除外二碳氢单键，故正确；叮烷烃均不能被酸性髙锰酸钾氧化，故叮错误；弋分子通式为*的烃，C处于饱和状态，一定属于烷烃，故扈错误；堆烷烃的特征反应为取代反应，所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应，故吨正确；吃乙烷不能与溴水发生取代反应使

46、其褪色，但能与溴蒸气在光照下发生取代反应，故电错误；吃所有烷烃都可以在空气中燃烧生成和，故吃正确；故选B。用氯气取代相对分子质量为44的烃分子上的一个氢原子，所得的化合物可能有.:3种B.4种C.5种D.6种【答案】A【解析】该烃的分子式：币八余8,故该烃的分子式为:,该烃与氯气发生一氯取代的产物有I-氯丙烷、氯丙烷、氯化氢三种。故选A。下列有关烷烃的叙述中，不正确的是（）在烷烃分子中，所有的化学键都为单键所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应烷烃分子的通式为/，符合该通式的烃不一定是烷烃随着碳原子的增加，烷烃的熔、沸点逐渐升髙【答案】C【解析】略下列说法正确的是:：符合分子通式*，的烃

47、一定都是烷烃，分子中均只含单键】苯能使溴水褪色，说明苯环结构中含有碳碳双键3I与定不是同系物匚乙烯使溴水褪色属于取代反应HH即；：与m是同分异构体口H&相同质量的烃完全燃烧，耗氧量最大的是心F乙烯能使溴水和酸性儿溶液褪色，且反应类型相同A.B.4乙乍C.7匚=D.-r【答案】B【解析】匚符合分子通式-的烃一定都是烷烃，分子中均只含单键，说法正确；：三苯环结构中的化学键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种键，说法错误；与厂/一定不是同系物，分子组成上不是相差若干个“，说法正确；:工乙烯使溴水褪色发生加成反应，说法错误；HH丨；：与:二一二一二是同种物质，不是同分异构体，说法错误；科H心相同质量的烃

48、完全燃烧，氢元素质量分数越大耗氧量越髙，氢元素质量分数最大的烃是打I,则耗氧量最大的是甲烷，说法正确；T乙烯能使溴水和酸性；溶液褪色，前者属于加成反应，后者属于氧化反应，反应类型不相同，说法错误，综上可知说法正确的有订？。故选B。22.实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是B.C.电厲食挂水【答案】D【解析】甲烷和氯气在光照条件下反应，生成和HCl，由于八被消耗，气体的颜色逐渐变浅；氯化氢极易溶于水，所以液面会上升，但氯代甲烷是不溶于水的无色气体或油状液体，所以最终水不会充满试管，同时试管内出现白雾和油状液滴。故选

49、D。23.下列说法中正确的是：分子式为厂的烷烃，含有3个甲基的同分异构体有2种烷烃的通式为厂门，随n值增大，碳元素的质量百分含量逐渐减小分子通式为乩，的烃一定是烷烃异戊烷与甲基丁烷互为同系物【答案】C【解析】分子式为厂的烷烃，含有3个甲基的同分异构体有3种，故A错误；12n12烷烃的通式为，C元素的质量分数为二|，则随n值增大，碳元素的质量n百分含量逐渐增大，故B错误；分子通式为（的烃一定是烷烃，故C正确；异戊烷与，甲基丁烷为同一种物质，故D错误；故选C。【教学反思】本节在复习甲烷的性质的基础上，进一步学习烷烃的结构、性质，掌握烷烃物理性质的变化与分子中碳原子数目的关系，烷烃的结构特征与化学性

50、质，培养学生宏观辨识与微观探析科学素养。第二章烃第一节烷烃烷烃的命名【教材分析】烃是有机化学中的基础物质，本节是第一章内容的具体化，也是后续学习的基础。本节在复习的基础上，进一步学习烷烃的结构、性质、命名、同分异构体，使第一章中比较概念化的知识内容结合了具体物质而得到了提上和拓展。【教学目标与核心素养】课程目标学科素养能依据系统命名法的原则对烷烃简单同系物进行命名能够正确书写烷烃的同分异构体宏观辨识与科学探究：依据系统命名法的原则对烷烃简单同系物进行命名宏观辨识与微观探究:正确书写烷烃的同分异构体教学重难点】教学重点：同分异构体、烷烃的系统命名法教学难点：同分异构体、烷烃的系统命名法【课前准备

51、】讲义教具【教学过程】【复习回顾】1、常见烷烃的同分异构体丁烷、戊烷2、常见烷烃的习惯命名【讲解】烃基：烃分子中去掉1个氢原子后剩余的基团称为烃基。常见的烃基：(1)甲烷分子失去一个H是甲基(一CH)；3乙烷分子失去一个H是乙基(一CHCH)；23丙烷分子中有两组处于不同化学环境的氢原子，因此丙基有两种不同的结构。CHCilCHCHCH223正丙基异丙基丁烷分子失去一个氢原子后的烃基有4种，戊烷分子失去一个氢原子后的烃基有8种。【过渡】烷烃的命名：烷烃可以根据分子里所含碳原子数目来命名，碳原子数加“烷”字。其表示方法：碳原子数在十以内的，依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、王、癸来表示；碳原

52、子数在十以上的用汉字数字表示。当碳原子数相同时，在(碳原子数烷名前面加正、异、新)等。【讲解】对于含5个以上碳原子的烷烃，由于其同分异构体数目较多，通常采用系统命名法进行命名。【学生活动】给下列物质命名CH3CHCHCH.CH.CH3CH.CH.【答案】2,3-二甲基己烷【讲解】下面以带支链的烷烃为例，初步介绍系统命名法的命名步骤。选主链，称某烷：选定分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作某烷”。注意：出现多条等长的最长碳链时，选支链最多。编序号，定支链：选定主链中离取代基最近的一端为起点，用1，2，3等阿拉伯数字给主链上的碳原子编号定位，以确定取代基在主链中的位置。注意：不管从主碳链

53、的哪端开始，支链的位置都同样近时，遵循简单优先原则注意：不管从主碳链的那端开始，支链的位置都相同，而且都一样简单(一CH3)，遵循编号之和最小原则。(3)写名称：I将取代基名称写在主链名称的前面，在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置，并在数字和名称之间用短线隔开。II如果主链上有相同的取代基，可以将取代基合并，用汉字数字表示取代基的个数(只有一个取代基时将取代基的个数省略)，表示位置的阿拉伯数字之间用逗号隔开。【总结】总结烷烃命名的原则。选主链，称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前，标位置，短线连；不同基，简到繁，相同基，合并算。【过渡】当烷烃分了中的碳原子数大于3时，烷烃分了

54、不再只有直链结构，在主链上可能存在烷基支链，产生同分异构体，且烷烃的碳原子数越多其同分异构体的数目越多。如何准确书写烷烃的同分异构体？【学生活动】请按照下列步骤写出己烷同分异构体的结构简式，并用系统命名法进行命名写出有最长碳链结构的同分异构体主链碳原子由6个减成5个，甲基由两种可能的位置分布主链碳原子由5个减成4个，；两个甲基由两种可能的位置分布根据丁烷两种同分异构体的结构，写出4种丁基（一CH）的结构简式。49【讲解】丁基的同分异构体CH3ch2-ch2ch2CH【总结】总结同分异构体的书写规律。25.某烃的结构简式为：，它的名称是，25.某烃的结构简式为：，它的名称是，课堂小结】階壬盂鬲两

55、示壬五下二不祁鬲乏蜒7隹極茁冃奈:主讎的屮间锁上属审环ss面丽禹融頑丽s屉爪禎1在端点碳乐子r.:1的支逛禺看葫鬲鬲金示石属WSi五用7忑祗建石面二I个碘原丁.卅邻檢原子，脚间确原v的顺仔俶氏试：接-w碳成直堆-負往边移不到端罢支链1冋邻间1t通过本节课的学习，掌握同分异构体的书写及烷烃的系统命名检测反馈】ABCD24.下列说法正确的是（）【答案】C匚比CEh咗56的名称为4甲基丁烷ClhCHCH2CH3：右和（|互为同素异形体m、t和器爲:J具有相同的官能团，互为同系物HCC1和口昇口为同一物质ah解析】命名时取代基的数字要最小，所以名称为-甲基丁烷，故A错误;ClhCHClIjCIhIWI

56、：；：和.“互为同分异构体，故B错误;甲烷的氢原子都是等效的，所以为同一物质，故C正确；CH_CH-CHD丄“打/和具有相同的官能团，但不是同系物，因它们组成不相差n个故选C。A.甲基戊烷C.甲基丁烷2,i二甲基丙烷甲基丁烷【答案】C【解析】解：该有机物主链有4个C,2号位有1个甲基，则的名称是甲基丁烷；Crl；-CrlC-ti；C-idj故选c.分子式为r-，一氯代物只有一种的烷烃的名称为|；A.2,2,3,：四甲基丁烷B.3,I二甲基己烷2,2,：-三甲基戊烷D.F-甲基-儿-乙基戊烷【答案】A【解析】乙烷中，六个氢原子被甲基取代，得到的物质为厂CII:,依据连在同一个碳原子上的ch3ch

57、3氢原子等效，处于对称位置上的氢原子等效，可知该烷烃一氯代物只有一种，该烷烃主链有4个碳原子，2、3号碳各有2个甲基，其系统命名为2,2,3,二四甲基丁烷，故选A。下列烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代物的有:A.2,二二甲基丙烷B.甲基环戊烷C.2,二甲基丁烷D.甲基丙烷【答案】A解析】A.2,、甲基丙烷的结构简式为：r，分子中有1种等效氢原子，其一氯代物有1种，故A正确;B.甲基环戊烷的结构简式为,，分子中含有4种等效H,则其一氯代物有4种，故B错误;C.二*二甲基丁烷的结构简式为:a八f其分子中含有3种等效氢原子，其一氯代物有3种，故C错误二甲基丙烷的结构简式为：i.,其分子中只有2

58、种等效氢原子，一氯代物有2种,故D错误；故选A。按照有机物的命名规则，下列命名正确的是|:A.1,匸二甲基戊烷C.；一乙基己烷B.乙基丁烷D.3,二甲基戊烷【答案】C【解析】二主链不是最长，应为：甲基己烷，A错误；B.主链不是最长，应为:i甲基戊烷，B错误；D.取代基的位次和应最小，正确命名为2,：二甲基戊烷，D错误【教学反思】通过学习，掌握烷烃的命名及同分异构体的书写，掌握习惯命名法和系统命名法的区别，依据系统命名法的原则对烷烃简单同系物进行命名，培养学生宏观辨识与科学探究的化学核心素养。第二章烃第二节烯烃炔烃2.2.1烯烃【教材分析】学习有机化合物最大的特点就是要从结构出发，结构决定性质，

59、性质反映结构。乙烯是高中化学不饱和烃烯烃的代表物。在此之前，学生学习了甲烷和烷烃的性质，对有机化合物有了初步的认识，能初步认识“结构与性质”的关系，依据烷烃的物理性质递变规律，掌握烯烃的物理性质的变化规律；通过烯烃的结构特征，分析掌握烯烃的化学性质。【教学目标与核心素养】课程目标学科素养1认识烯烃的结构特征。2.了解烯烃的物理性质的变化规律，熟知烯烃的化学性质。3认识烯烃的顺反异构。证据推理与模型认知：依据烷烃的物理性质递变规律，掌握烯烃的物理性质的变化规律；通过烯烃的结构特征，分析掌握烯烃的化学性质。宏观辨识与微观辨析：了解烯烃的顺反异构及二烯烃的加成反应，理解烯烃的结构与化学性质。教学重难

60、点】教学重点：烯烃结构与性质的关系；烯烃的立体异构教学难点：烯烃结构与性质的关系；烯烃的立体异构【课前准备】讲义教具【教学过程】【新课导入】石油化工厂、石油产品、“西气东输”工程的图片。【过渡】石油被称为工业的血液，石油化工的一种重要的产品一乙烯，其产量则是衡量国家石油化工水平的重要标志。【学生活动1】阅读课本，完成下列问题分析乙烯的结构特征及成键方式。乙烯的物理性质。乙烯的化学性质写出乙烯、丙烯与下列物质反应的化学方程式，并说明反应中官能团和化学键的变化。（提示:丙烯与氯化氢、与水的反应可能有两种产物。）试剂乙烯丙烯溴氯化氢水5.含有碳碳双键官能团的有机化合物在一定条件下能发生类似乙烯的加聚