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文档简介
1、第三节 羧酸 酯第三章 烃的含氧衍生物1一、羧酸1、定义:由烃基与羧基相连构成的有机化合物。2、分类:烃基不同羧基数目芳香酸脂肪酸一元羧酸二元羧酸多元羧酸笔记:饱和一元羧酸通式CnH2n+1COOH 、CnH2nO2官能团:COOH2二、乙酸1)物理性质 p60易挥发,易结冰。俗名:冰醋酸、醋酸 2)结构结构式:电子式:CHOOCHHHOHCCOHHH分子式:C2H4O2结构简式:CH3COOH33)化学性质1、酸的通性回忆:乙酸、碳酸、石碳酸、碳酸氢根的酸性强弱CH3COOHCH3COO思考:如何证明醋酸、碳酸、石碳酸的酸性强弱? 思考与板书笔记:分别写出醋酸与Mg、CaO、Cu(OH)2、
2、Na2CO3反应的方程式?离子方程式?4科学探究碳酸钠固体乙酸溶液苯酚钠溶液酸性:Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2+H2O乙酸碳酸苯酚5笔记:醇和含氧酸起作用,生成酯和水的反 应叫做酯化反应。 2、酯化反应:【笔记】a反应机理:醇脱氢,羧酸脱羟基。 b属于取代反应(俗称酯化或脱水反应)。 同位素跟踪法1818思考:如何证明不是醇脱羟基?6【笔记与思考】:饱和碳酸钠溶液的作用? (1)中和乙酸 (2)溶解乙醇(3)抑制乙酸乙酯的溶解,更易分层。 催化剂;吸水剂(促进反应向酯化方向进行。防止倒吸浓硫酸?导管不伸入液面下?7(1)甲酸 HCOOH (蚁酸)(2)苯甲酸 C6
3、H5COOH (安息香酸)(3)草酸 HOOC-COOH (乙二酸)(4)羟基酸:如柠檬酸:4、自然界中的有机酸(5)高级脂肪酸:硬脂酸、软脂酸(饱和)、 油酸(不饱和)等。CH2-COOHHO-C-COOHCH2-COOH8甲酸除具有酸的性质外,还有醛的性质 O HCOH俗称蚁酸,无色有强烈刺激性的液体,可与水混溶,也能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,有毒性。甲 酸思考:甲酸具有哪些性质?9乙二酸 HOOC-COOH 俗称“草酸”,无色透明晶体,通常含两个结晶水,草酸,是最简单的饱和二元羧酸,是二元羧酸中酸性最强的,它具有一些特殊的化学性质。能使酸性高锰酸钾溶液褪色、可作漂白剂。10自然界中的有机
4、酸资料卡片蚁酸(甲酸)HCOOH柠檬酸HOCCOOHCH2COOHCH2COOH未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分 草酸(乙二酸)COOHCOOH安息香酸(苯甲酸)COOH11二、酯1、定义:羧酸分子羧基中的OH被 OR取代后的产物。2、简式:RCOOR思考:1、是否只有醇与羧酸才能发生酯化反应?2、乙醇与氢溴酸加热能否生成酯?讨论无机酸生成酯的条件是什么?【笔记】醇、酚能与有机酸(羧酸)、无机含氧酸(如硝酸等)生成酯。 【注意】:无氧酸不能酯化!12练习:写出(板书)1、硝酸和乙醇 2、苯甲酸和乙醇 3、乙酸和苯酚酯化反应的化学方程式CH3CH2OH+HONO2CH3
5、CH2ONO2+H2O 硝酸乙酯13说出下列化合物的名称:(1)CH3COOCH2CH3 (2)HCOOCH2CH3 (3)CH3CH2ONO2(4)CH3CH2OOCCH2CH3 (5) C6H5COOCH2CH33.酯的命名“某酸某酯” 144.酯的通式 饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯(1)一般通式: (2)结构通式:(3)组成通式: CnH2nO2 155、酯的结构、性质及用途【笔记】(1).物理性质果香味液体、挥发、密度比水小、难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。 16【实验探究】设计实验,探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶中,以及不同温度下的水解速率。 试管编号123实验步骤1向试
6、管内加6滴乙酸乙酯,再加5.5 mL蒸馏水。振荡均匀向试管内加6滴乙酸乙酯再加稀硫酸(15)0.5 mL;蒸馏水5 mL。振荡均匀向试管内加6滴乙酸乙酯,再加30的NaOH溶液0. 5 mL,蒸馏水5mL振荡均匀实验步骤2将三支试管同时放入7080的水浴里加热约5 min,闻各试管里乙酸乙酯的气味实验现象实验结论(1)酯的水解反应在酸性条件好,还是碱性条件好?(碱性)(2)酯化反应H2SO4和NaOH哪种作催化剂好?(浓H2SO4)(3)酯为什么在中性条件下难水解,而在酸、碱性条件下易水解?17 酯+水 酸+醇【笔记】酯在中性溶液中难水解,在酸性条件下部分水解(可逆),在碱性条件下彻底水解(不可逆)。(方程式板书)稀H2SO4CH3COC2H5 + H2OOCH3COH+HOC2H5O6、化学性质:(水解反应取代)CH3COC2H5 + NaOHOCH3CONa + HOC2H5O思考与强调:酯化与酯的水解中,硫酸的要求有何不同?18自然界中的有机酯资料卡片含有:丁酸乙酯含有:戊酸戊酯含有:乙酸异戊酯19思考与交流1)由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低,因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。2)使用过量的乙醇,可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。根据化学平衡原理,提高乙酸乙酯产率的措施有:3)使用浓H2SO4作吸水剂,提高乙醇、乙酸
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