2023版化学一轮复习第九章有机化合物第一讲重要的重要的烃　煤、石油和天然气的综合应用

1、01020304试题备选典例剖析反思归纳题目设计常见烃的结构与性质一、题目设计1.判断正误(正确的打“”，错误的打“”)(1)(全国卷)1.0 mol CH4与Cl2在光照下反应生成的CH3Cl分子数为1.0NA( )(2)(全国卷)标准状况下，11.2 L甲烷和乙烯混合物中含氢原子数目为2NA( )(3)(全国卷)1 mol乙烷和1 mol乙烯中，化学键数相同( )(4)(全国卷)环己烷与苯可用酸性KMnO4溶液鉴别( )(5)(全国卷)水可以用来分离溴苯和苯的混合物( )(6)(全国卷)2甲基丁烷也称为异丁烷( )四种有机产物共1.0NA不同都不反应，无法鉴别两者均不溶于水异戊烷二、典例剖

2、析转解析(2019课标全国，8)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是()A甲苯 B乙烷C丙炔 D1，3丁二烯D包括碳原子和氢原子返回原题解析甲苯中有甲基，根据甲烷的结构可知，甲苯分子中所有原子不可能在同一平面内，A错误；乙烷相当于2个甲基连接而成，根据甲烷的结构可知，乙烷分子中所有原子不可能在同一平面内，B错误；丙炔的结构简式为CH3CCH，其中含有甲基，该分子中所有原子不可能在同一平面内，C错误；1，3丁二烯的结构简式为CH2=CHCH=CH2，根据乙烯的结构可知，该分子中所有原子可能在同一平面内，D正确。转解析(2019课标全国，8)关于化合物2苯基丙烯( )，下列说法正确的是()A

3、不能使稀高锰酸钾溶液褪色B可以发生加成聚合反应C分子中所有原子共平面D易溶于水及甲苯B分子中含有甲基属于烃，不易溶于水返回原题解析2苯基丙烯分子中苯环的侧链上含有碳碳双键，它能与稀高锰酸钾溶液发生氧化反应而使其褪色，A项错误；类比乙烯，2苯基丙烯能发生加成聚合反应，B项正确；2苯基丙烯分子中含有甲基，故该分子中不可能所有原子共平面，C项错误；2苯基丙烯属于烃，不易溶于水，D项错误。转解析(2018课标全国，9)实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是()D出现白雾液面升高返回原题解析甲烷和氯气在光照条件下反应，生成C

4、H3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl，试管内压强减小，外压大于内压，试管内液面升高，且试管内出现白雾和油状液滴，综合上述分析，D项正确。三、反思归纳轻松突破取代反应、加成反应(1)加成反应的特点是：“断一，加二，都进来”。“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂；“加二”是指加上两个其他原子或原子团，一定分别加在两个不饱和碳原子上，此反应类似无机反应中的化合反应，理论上原子利用率为100%。 (2)取代反应的特点是“上一下一，有进有出”，类似无机反应中的复分解反应，注意在书写化学方程式时，防止漏写产物中的小分子，如酯化反应中生成的水。转解析C单键可旋转没有不饱和键，不能反应。四、试

5、题备选返回原题解析A碳碳单键可以旋转，X分子中的苯环和碳碳双键所在平面不一定共面，故A错误；B.Y分子中不存在碳碳不饱和键，不能发生加成反应，故B错误；C.X、Y、Z的分子式相同，但结构不同，互为同分异构体，X的二氯代物有14种，Y的二氯代物有3种，二氯代物的同分异构体数目不相同，故C正确；D.Y分子中不存在碳碳不饱和键，不能使酸性高锰酸钾溶液退色，也不能使溴的四氯化碳溶液退色，故D错误；故选C。01020304试题备选典例剖析反思归纳题目设计同系物和同分异构体一、题目设计1.判断正误(正确的打“”，错误的打“”)(1)CH4、C2H6、C3H8互为同系物，都能与氯气发生取代反应( )(2)相

6、对分子质量相同的不同物质互称为同分异构体( )(3)同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质( )(4)正丁烷和异丁烷具有相同的物理性质( )(5)正丁烷和正戊烷互为同系物( )(6)同系物的分子式相同，分子中碳原子的连接方式不同( )分子式相同物理性质不同，化学性质类似同分异构体转解析C碳连4个单键，不可能完全共面二、典例剖析返回原题解析螺2.2戊烷的分子式为C5H8，环戊烯的分子式为C5H8，二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，A项正确；该有机物的二氯代物有4种，2个氯原子位于同一个碳原子上时有1种，位于2个碳原子上时分两种情况：同环上只有1种，异环上有2种，B项正确；螺2.2

7、戊烷中每个碳原子形成4个单键，而每个碳原子与4个原子构成四面体形，所以连接两个环的碳原子和直接相连的四个碳原子不共平面，C项错误；该有机物含2个三元环，在一定条件下具有类似烯烃的性质，且与氢气发生加成反应的转化率不大于1，则由1 mol C5H8生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2，D项正确。转解析 (2017课标全国，9)化合物 (b)、 (d)、 (p)的分子式均为C6H6，下列说法正确的是()Ab的同分异构体只有d和p两种Bb、d、p的二氯代物均只有三种Cb、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应Db、d、p中只有b的所有原子处于同一平面D还可能有环炔等二氯代物有6种不反应返回原

8、题解析A项，分子式为C6H6，不饱和度为4，除题给3种外，还可能是含有2个碳碳三键的链烃、1个三键2个双键的链烃，还可以成环，错误；B项，b的二氯代物有邻、间、对三种，d的二氯代物有6种(将Cl固定在上端有3种，固定在双键碳上有3种)，p的二氯代物有3种(取代三角形上2个H，四边形边和对角线)，错误；C项，苯环不与酸性高锰酸钾溶液反应，错误；D项，苯环及其所连原子共平面(平面正六边形)，d、p中均有碳原子形成4个单键，不可能共平面，正确。三、反思归纳同系物的特点(2017江苏化学，11)萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法正确的是()Aa和b都属于芳香族化合物Ba和c分子中

9、所有碳原子均处于同一平面上Ca、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色Db和c均能与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀C四、试题备选（2019河北唐山模拟）下列物质在给定条件下同分异构体数目正确的是（）AC4H10属于烷烃的同分异构体有3种B分子组成是C5H10O2属于羧酸的同分异构体有5种C分子组成是C4H8O属于醛类的同分异构体有3种D结构为CH3的一溴代物有5种解析显/隐解析C4H10即丁烷，只有正丁烷和异丁烷2种同分异构体，故A错误；C5H10O2属于羧酸的同分异构体有4种，故B错误；C4H8O属于醛类的同分异构体有2种，故C错误；环状结构上的一溴取代物有4种，甲基上的一溴取代物有1种

10、，则共有5种一溴代物，故D正确。D01020304试题备选典例剖析反思归纳题目设计化石燃料、合成有机高分子一、题目设计1.判断下列说法是否正确，正确的打“”，错误的打“”。(1)(海南化学)石油裂解制丙烯不属于取代反应( )(2)(江苏化学)天然气用作燃料电池的燃料比H2更环保( )(3)(浙江卷)石油裂解气能使溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液褪色( )(4)(浙江卷)水煤气可用来合成液态烃及甲醇等含氧有机物( )(5)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物( )H2是环保燃料这些是煤的干馏产物(6)常压分馏得到的汽油是一种纯净物，有固定的沸点( )(7)甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分

11、馏得到( )(8)汽油与水互不相溶，可以用裂化汽油萃取溴水中的溴( )(9)煤经过气化和液化等物理变化可转化为清洁燃料( )(10)裂化的目的是得到轻质油，裂解的目的是得到乙烯、丙烯等化工原料( )混合烃煤的干馏产物含有不饱和烃，与溴发生加成反应化学变化二、典例剖析转解析2021普通高等学校招生全国统一考试(全国乙卷)我国提出争取在2030年前实现碳达峰、2060年前实现碳中和，这对于改善环境、实现绿色发展至关重要。“碳中和”是指CO2的排放总量和减少总量相当。下列措施中能促进碳中和最直接有效的是()A将重质油裂解为轻质油作为燃料B大规模开采可燃冰作为新能源C通过清洁煤技术减少煤燃烧污染D研发

12、催化剂将CO2还原为甲醇D实现二氧化碳的“零排放”返回原题解析“碳中和”实际上就是通过植树造林、节能减排等方法实现二氧化碳的“零排放”。重质油裂解为轻质油，只是将长链烃变为短链烃，燃烧产生的二氧化碳的量不会改变，A错误；可燃冰作为新能源，其主要成分为甲烷，燃烧依旧会产生二氧化碳，B错误；清洁煤技术主要是减少二氧化硫、氮氧化物以及可吸入颗粒物等污染物的排放，但不能减少二氧化碳的排放，C错误；将二氧化碳转化为其他能源是实现“碳中和”最直接有效的一种方法，D正确。转解析 (2017课标全国，7)化学与生活密切相关。下列说法错误的是()A.PM 2.5是指粒径不大于2.5 m的可吸入悬浮颗粒物B.绿色

13、化学要求从源头上消除或减少生产活动对环境的污染C.燃煤中加入CaO可以减少酸雨的形成及温室气体的排放D.天然气和液化石油气是我国目前推广使用的清洁燃料C脱硫处理返回原题解析A项，PM 2.5是指粒径小于或等于2.5微米的颗粒物，正确；B项，绿色化学就是要从源头上减少和消除工业生产对环境的污染，正确；C项，煤燃烧可生成二氧化硫和二氧化碳等产物，加入的CaO可与SO2反应生成CaSO3，进一步被氧气氧化为CaSO4，从而减少SO2的排放量，减少酸雨的形成，但CaO与CO2 反应生成的CaCO3 在高温下又会分解为CaO ，故不能吸收CO2 ，不能减少温室气体的排放量，错误；D项，天然气的主要成分是

14、甲烷，液化石油气的成分是丙烷、丁烷、丙烯和丁烯等，燃烧产物为CO2 和H2O ，对环境无污染，所以这两类燃料均是清洁燃料，正确。三、反思归纳化学中的“三馏”、“两裂”比较(1)化学中的“三馏”：干馏蒸馏分馏原理隔绝空气、高温下使物质分解根据液态混合物中各组分沸点不同进行分离与蒸馏原理相同产物产物为混合物产物为单一组分的纯净物产物为沸点相近的各组分组成的混合物变化类型化学变化物理变化物理变化(2)化学中的“两裂”：名称定义目的裂化在一定条件下，把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃提高轻质油的产量，特别是提高汽油的产量裂解在高温下，使具有长链分子的烃断裂成各种短链的气态烃和

15、少量液态烃获得短链不饱和烃四、试题备选判断下列说法的正误（1）聚氯乙烯分子中含碳碳双键（ ）（2015福建理综，7）（2）石油裂解制丙烯不属于取代反应（ ）（2015海南化学，9B）（3）煤干馏主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦炉气（ ）（2012上海化学，2C）（4）天然气用作燃料电池的燃料比H2更环保（ ）（2013江苏化学，10）反应产物只有水，H2更环保。同分异构体的书写与数目判断01020304典例剖析归纳总结对点训练一、典例剖析转解析【典例2】2019东北师大附中、重庆一中等六校上学期1月联考(期末)，10某有机物分子式为C5H10O3，与饱和NaHCO3溶液反应放出气体体积与同等状

16、况下与Na反应放出气体体积相等，该有机物的同分异构体有(不含立体异构)()A.9种 B.10种 C.11种 D.12种D1个羧基1个羟基相当于丁基上羟基的一取代产物 返回原题解析分子式为 C5H10O3与饱和 NaHCO3 溶液反应能放出气体，说明含有羧基，且1 mol C5H10O3 与足量钠反应 放出1 mol气体，说明分子中含有羟基，可看作OH取代C4H9的H原子，C4H9有4种，分别为CH3CH2CH2CH2(4种)、CH3CH(CH3)CH2(3种)、CH3CH2CH(CH3)(4种)、C(CH3)3(1种)，共12种。故选D。转解析【典例4】(2019哈尔滨师范大学附属中学上学期期

17、末，9)芳香化合物C9H10O2能与 NaHCO3溶液反应生成CO2，其可能的结构共有(不含立体异构)()A.11种 B.12种 C.13种 D.14种D1个羧基计算不饱和度为5，说明除苯环和羧基外，还有2个饱和碳分析策略：苯环上一取代：2种苯环上二取代：6种苯环上三取代：6种 返回原题解析该有机物能与NaHCO3发生反应产生CO2，说明含有羧基COOH，取代基为正丙酸基时，1种；取代基为异丙酸基，1种；取代基为羧基、CH2CH3，有邻、间、对3种；取代基为乙酸基、CH3，有邻、间、对3种；取代基为COOH、CH3，CH3，甲基为邻位，2种；间位，3种；对位1种；符合条件的总共有14种。故答案

18、选D。二、归纳总结同分异构体数目的判断方法一 、等效氢法即有机物分子中有几种氢原子，其一元取代物就有几种。等效氢的判断方法有：同一碳原子上的氢原子是等效的；同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。二、基团连接法记住一些常见有机物或基团的异构体数目，如甲烷、乙烷、丙烷均无同分异构体，丁烷有2种同分异构体，戊烷有3种同分异构体。可利用常见有机物或基团的异构体数目来推断其他有机物的同分异构体数目，如丙基有2种结构，则丙醇有2种结构，一氯丙烷有2种结构；丁基有4种结构，则丁醇有4种结构，戊酸有4种结构。三、换位思考法将有机物分子中的不同原子或基团进行换位思考。如乙烷分子中共有6个H原子，若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种结构四、拆分法酯可拆分为合成它的羧酸和醇(酚)。若已知羧酸有m种同分异构体，醇有n种同分异构体，则该酯的同分异构体有mn种。而羧酸和醇的同分异构体可用等效氢法确定。五、定一移二法对于二元取代物同分异构体数目的判断，可先固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基的位置，以确定其同分异构体的数目，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另