有机化学课程教学大纲

1、有机化学课程教学大纲课程编码：03170030课程名称：有机化学(Organic Chemistry)学 分：4学分总学时：63学时理论学时：23学时实验学时：20学时先修课程：基础化学或无机化学适应专业：临床医学五年制教 材：.陆阳、刘俊义 有机化学(第8版)北京：人民卫生出版社，2013;.曾明、周建波、胡小建 化学实验教程 北京：北京大学医学出版社，2014。参考书目：.有机化学，吕以仙主编，第 7版，人民卫生出版社 2008.有机化学，倪沛洲主编，第1版，人民卫生出版社，2007.有机化学，汪小兰主编，第 4版，高等教育出版社，2005一、课程在培养方案中的地位、目的和任务有机化学是临

2、床医学等专业学生的一门重要的基础课，其任务是通过本科程的学习，使学生掌握本专业所必须的有机化学基本理论、基本知识和基本技能，以便为后续有关课程的学习，以及毕业后进一步深造或进行科学研究奠定一定的有机化学基础。嘲箱闰属钞瘗歌机1 / 18二、课程基本要求（一）基本理论与基本知识：1,掌握各类有机化合物命名的一般规则；有机化合物的异构现象（碳链、位置及官能团 异构、构象、顺反及对映异构）；沟熠金富除爱援。2,掌握重要的有机化学反应：取代、加成、氧化、酯化、酰化、脱竣、偶联等反应。3,熟悉电子效应（诱导与共轲）及共振理论，能基本理解结构与性质的关系。4,熟悉杂环、糖类的结构、名称和化学性质。5, 了

3、解自由基取代、亲电取代、亲核取代、亲电加成及亲核加成反应机理。（二）基本技能：1,掌握蒸播、重结晶、萃取和熔点测定等基本操作技能。2,熟悉醇、酚、醛、酮、竣酸、糖类、胺类等重要有机化合物的性质以及一般未知物鉴 定的基本步骤。残鸯楼静铸源湃淑。3, 了解简单有机化合物制备、分离提纯和鉴定的基本方法。三、学时安排教学学时为63学时，讲授理论学时为 43,实验学时为20学时，理论与实验比值约为2: 1。具体安排如下：授课内容总学时理论学时实验学时备注第一章绪论413基本技 能实验第二章立体化学633第四章烷煌和环烷煌44第五章烯胫和焕胫442 / 18第六章芳香煌33第七章卤代煌33第八章醇、硫醇、

4、酚33第九章醍22章醛和酮44一章竣酸和取代竣酸633卜二章较酸衍生物725第十三章胺和生物碱633第十四章杂环化合物和 维生素22第十五章脂类22hA章糖类633第十七章氨基酸、多肽和蛋白 质11总计634320四、考核考核方式：平时成绩、实验成绩和期末考试成绩构成：其中小测验占 6%课堂情况、理论考勤占 6%实验成绩占18%期末考试成绩占70%五、课程基本内容3 / 18第一章绪论目的要求了解：(1)研究有机化合物的步骤和方法；(2)成键分子轨道及必须满足的三原则，反键分子轨道。(3)共振式和共振杂化态的概念。有机化学与医学的关系。.熟悉：Lewis酸碱理论，八隅体结构，简化路易斯结构式。

5、有机化合物的分类。.掌握：(1)碳的sp3、sp2、sp杂化轨道。(2)共价键的属性与分子的极性。(3)共价键的断裂方式与有机反应类型。讲课日数1学时教学内容.有机物与有机化学概念，有机物的性质特点；经典共价键理论和现代共价键理论；杂化 轨道和共价键的属性；有机化合物的分类和有机反应类型。r钢极镇桧猪。.分子的极性和分子间的作用力；有机酸碱理论；分子轨道和共振结构简介。.简介确定有机化合物结构的一般步骤和方法。教学方法讲授法教学手段多媒体课件，模型，黑板板书。第二章立体化学目的要求. 了解：(1)手性分子的形成和生物作用。(2)不含手性碳的手性化合物，外消旋体的拆分。.熟悉：(1)左旋、右旋、

6、比旋光度的含义及表达符号。Fischer投影式的书写要点，链状手性分子的D/L和R/S构型标记法。.掌握：(1)手性、手性分子、非手性分子、手性碳、对称面的含义及相互关系。(2)对映体、非对映体、内消旋体和外消旋体的定义、判据及它们之间的区别。弹贸摄尔霁毙撰砖。讲课日数3学时4 / 18教学内容.手性，手性分子和对映体，对称面和非手性分子，判断对映体的方法。非对映体和内消 旋体。无手性碳原子的对映异构现象。II养技箧忘类。. Fischer投影式的书写要点，D/L和R/S构型标记法。.偏振光和旋光性物质，旋光度和比旋光度。手性分子的形成和手性分子的生物作用。外 消旋体的拆分。教学方法讲授法、观

7、察法、讨论法教学手段模型，多媒体课件，黑板板书。第四章烷煌和环烷煌目的要求. 了解：煌及其分类，链状烷煌的物理性质规律。.熟悉：(1)脂环煌的命名；(2)三元、四元环的开环加成；(3)环己烷的椅式构象，以及取代环己烷的优势构象一般规律。3.掌握：(1)烷烧的命名，碳链异构，伯、仲、叔、季碳原子的判断，伯、仲、叔氢原子 的判断；(2)乙烷与正丁烷的构象；(3)卤代自由基反应机理；(4)伯、仲、叔氢的反应活性，伯、仲、叔碳自由基的相对稳定性。讲课日数4学时教学内容.烷煌的结构，烷煌的构造异构和命名，烷煌的构象异构，烷烧的物理性质。.烷煌的化学性质：稳定性，卤代反应，自由基反应机理，各级氢的反应活性

8、，各级碳自 由基的相对稳定性。.环烷煌的命名，环烷煌的结构与稳定性，环烷煌的性质(三元、四元环的开环加成) 环己烷的典型构象，取代环己烷的优势构象。厦礴恳蹒骈畤翥继。教学方法讲授法、讨论法 教学手段多媒体课件，模型，黑板板书。5 / 18第五章烯煌和快煌目的要求1.掌握：烯煌的命名，顺反异构产生条件和构型标记，兀键的特征。诱导效应和 1. 了解：（1）烯烧、快煌的物理性质；茕桢广鲫献选块网。（2）烯煌的聚合反应和医用高分子材料；（3）共轲效应。2.熟悉：（1）共轲二烯煌的结构和亲电加成反应规律（1,2-加成和1,4-加成）；（2）快煌的结构，焕烧的加成反应；（3）快氢的酸性和快渔的生成；（4）

9、乙烯基和烯丙基的结构，烯快的命名。3.掌握：（1）烯煌的命名，顺反异构产生条件和构型标记，兀键的特征；（2）诱导效应；（3）烯煌的亲电加成反应（加卤素、卤化氢、硫酸、水），催化加氢，马氏规则及理 论解释；（4）烯煌与HBr加成的过氧化物效应；烯烧的氧化（被KMnO臭氧氧化）。讲课日数4学时教学内容.烯煌的命名，烯煌的结构特征：兀键的特征。烯煌的命名和异构现象：顺反异构产生条件和构型标记。诱导效应和共轲效应（兀-兀，P-兀）的基本概念。鹅娅尽揖鹤惨屣茏。.烯煌的化学性质：亲电加成反应 （加卤素、卤化氢、硫酸、加水），马氏规则及理论解释； 烯煌的催化加氢；烯煌的自由基加成反应（与HBr加成的过氧化

10、物效应）；烯煌被KMnO臭氧氧化。髓丛妈翅为赡债蛭。.共轲二烯煌的结构和亲电加成反应规律（1,2-加成和1,4-加成）。.焕煌的结构，异构现象和命名；焕烧的酸性，加成反应（催化加氢、卤素、卤化氢、加水），氧化反应。教学方法讲授法教学手段多媒体课件，模型，黑板板书。6 / 18第六章芳香煌目的要求.了解：（1）苯及同系物的物理性质；（2）苯的定位效应的解释；（3）重要的非苯芳香烧。致癌稠环芳烧。.熟悉：（1）亲电取代反应机理；（2）蔡、慈、菲的结构及编号规律；（3）蔡的亲电取代反应和加成反应；（4）判断芳香性的4n+2规则；（5）苯、苯基和芳基的结构。.掌握：（1）苯的结构特征（从杂化轨道理论和

11、分子轨道理论理解）。（2）亲电取代反应（卤代、硝化、磺化），定位规律。（3）苯环侧链的取代及氧化。讲课日数3学时教学内容.苯的结构特征（从杂化轨道理论和分子轨道理论理解 ），苯同系物的命名和物理性质。.苯及同系物的化学性质：亲电取代反应（卤代、硝化、磺化、烷基化和酰基化 ），苯环侧链的取代及氧化。亲电取代反应机理，苯环亲电取代反应的定位效应（两类定位基、活性及其应用）。3tm圣横蕨龈讶。.稠环芳香煌蔡、慈、菲的结构及命名。蔡的亲电取反应和加成反应，判断芳香性的休克 尔（4n+2）规则。重要的非苯芳香烧。致癌稠环芳烧。渗呛俨匀谓鳖调。教学方法讲授法、观察法。教学手段多媒体课件，黑板板书。第七章卤

12、代煌目的要求了解：（1）卤代煌的物理性质；（2）亲核取代反应的影响因素（烷基、亲核试剂、卤素和溶剂）；7 / 18（3）消除与取代的竞争（烷基结构、试剂、溶剂和温度影响的一般规律）；（4）重要的卤代烧：氟氯代煌、聚氯乙烯、甲状腺素。钱卧泻联圣骋睨。.熟悉：（1）亲核取代反应机制；（2）格氏试剂的生成及其与 CO的加成。.掌握：（1）伯、仲、叔卤代烷的结构，卤代煌的分类和命名；（2）卤代烷的亲核取代反应（&1、Sn2的特点）；（3）消除反应及Saytzeff规则。（4）乙烯型、烯丙型、孤立型卤代烯煌的取代活性及鉴别方法；讲课日数3学时教学内容.卤代煌的分类和命名，卤代煌的物理性质。.卤代煌的化学

13、性质：卤代烷的亲核取代反应（被 -OH, -CN, -NH2, -OR等取代），亲核取 代反应机制（Sn1、Sn2的特点）及影响因素（烷基、亲核试剂、卤素和溶剂）；卤代烷的消除反应及Saytzeff规则。施凤袜备音晴g轮。.不饱和卤代煌的取代反应及取代活性：乙烯型、烯丙型、孤立型卤代烯煌的取代活性及 鉴别方法。卤代烷与金属镁反应：grignard试剂的生成及与CO的反应。瞬斜吴阍蕨圄阊邺。.重要的卤代烧：氟氯代煌、聚氯乙烯、甲状腺素。教学方法讲授法教学手段模型，多媒体课件，黑板板书。第八章醇、硫醇、酚目的要求. 了解：（1）正碳离子的重排；（2）二甲亚碉的结构和性能；（3）醍的结构特征。.熟悉

14、：（1）硫醇、酚的物理性质；（2）芳醇、苦味酸的结构、lysol的组成；（3）甲醇、乙醇的功能与毒性。8 / 18(4)醇、酚的俗名.掌握：(1)醇的物理性质；(2)醇、硫醇、酚的结构与命名；(3)醇、硫醇、酚化学性质。讲课日数3学时教学内容.醇的结构、分类和命名，伯、仲、叔醇的结构特征。醇的物理性质。醇的化学性质：与Na反应，与无机含氧酸成酯，脱水成烯，醇的氧化。坛搏乡it忏篓锲铃。.硫醇的结构和命名，硫醇的化学性质：弱酸性、与重金属作用、氧化成二硫化物。.酚的结构、分类和命名，酚的物理性质，酚的化学性质(酸性、氧化、亲电取代，成醍， 成酯)。酚与FeCl3显色。蜡燮夥痛宰艮住铉锚。教学方法

15、讲授法教学手段多媒体课件，黑板板书。第九章醍目的要求. 了解：环氧化物的开环反应机制。.熟悉：(1)乙醛的特性与过氧化；(2)醛的一般物理性质；(3)冠醒的结构和功能。3.掌握：(1)醛的结构和命名；(2)醛的化学性质：质子化成盐，醛键断裂，与HX作用。(3)环氧化合物的结构和命名，三元环氧化物的开环产物。讲课日数2学时教学内容.醒的结构、分类和命名，醛的物理性质，醛的化学性质：质子化成盐，醛键断裂：与HX作用，过氧化物的生成。H蜩福昙JW送闫。.环氧化合物的结构和命名，三元环氧化物的开环反应(酸催化和碱催化)。9 / 18.冠醛的结构与功能。教学方法讲授法 教学手段多媒体课件，黑板板书。第十

16、章醛和酮目的要求.了解：(1)亲核加成反应机理；(2)酮式和烯醇式的互变异构；(3)重要的醛酮与醍类。.熟悉：(1)醛酮的物理性质；(2)还原反应：催化氢化，被LiAlH 4、NaBH4还原和Clemmensen还原。.掌握：(1)醛酮的结构和命名；(2)亲核加成反应：加 HCN ROH RSH(半缩醛、缩醛、缩酮的生成)，加格氏试 剂及氨的衍生物；(3) a -碳及其氢的反应：醇醛缩合、卤仿的生成；(4)氧化反应：被 Tollens试齐J、Fehling试剂氧化。讲课日数4学时教学内容.醛酮的分类、结构和命名。醛酮的物理性质。.醛酮的化学性质：亲核加成反应(加 HCN加醇和水，加格氏试剂及氨

17、的衍生物)；a -碳及其氢的反应：醇醛缩合、酮式和烯醇式的互变异构、卤仿的生成。氧化反应和还原反应：被Tollens试齐J、Fehling试剂氧化；催化加氢，被硼氢化钠和氢化铝锂还原。镯感W横廊5踪韦。. 一般介绍重要的醛酮与醍类。教学方法讲授法教学手段多媒体课件，黑板板书。第十一章竣酸和取代竣酸第十一章竣酸和取代竣酸10 / 18目的要求, 了解：（1）芳香酸的酸性；（2）酯化反应机理。.熟悉：（1）竣酸的物理性质；（2）乳酸、苹果酸、柠檬酸、水杨酸、丙酮酸、草酰乙酸、草酰基的结构。.掌握：（1）竣酸的结构和命名；（2）竣酸的化学性质：酸性与成盐，竣酸衍生物的生成，乙二酸、丙二酸的脱竣；（3

18、）羟基酸的命名。羟基酸的特殊性质：酸性、氧化、醇酸的脱水；（4）酮酸的性质：酸性、3-酮酸的脱竣。讲课日数3学时教学内容.竣酸的分类、结构和命名。竣酸的物理性质。.竣酸的化学性质：酸性与成盐（电子效应对酸性的影响）。竣酸衍生物的生成：成酰卤、成酸酊、成酯、成酰胺（反应活性差别）。乙二酸、丙二酸的脱竣。H颜震彦决绥饴。.羟基酸的命名，特殊性质：酸性、氧化、醇酸的脱水（羟基位置的不同，其脱水方式不 同）。酮酸命名，酮酸的性质：酸性、3-酮酸的脱竣，酮体的组成及功能。猫蚕I!绘燎诛髅。教学方法讲授法教学手段多媒体课件，黑板板书。第十二章竣酸衍生物目的要求, 了解：（1）酰基的亲核取代反应机理。酰胺的

19、结构、性质和用途；（2）月瓜的结构、强碱性。丙二酰月尿的结构和互变异构。.熟悉：（1）酰卤、酸酊、酯和酰胺的物理性质（与竣酸比较）。（2）尿素的性质：弱碱性、水解、与亚硝酸反应、缩二月尿的生成与缩二月尿反应。3 .掌握：（1）酰卤、酸酊、酯和酰胺的命名。（2）酰基的亲核取代：水解、醇解和氨解。Claisen酯缩合反应。11 / 18讲课日数2学时教学内容.竣酸衍生物酰卤、酸酊、酯和酰胺的命名，竣酸的衍生物物理性质。.竣酸的化学性质，酰基的亲核取代：水解、醇解和氨解及亲核取代反应机理（影响“三 解”反应活性的因素）。Claisen酯缩合反应。锹籁饕迳琐肇禊鸥。.碳酸衍生物的性质：尿素弱碱性、水解

20、，与亚硝酸反应，缩二月尿的生成与缩二月尿反应。朋!的结构和强碱性。丙二酰月尿的结构和互变异构。情氽簧硕饨芹龈。教学方法讲授法教学手段多媒体课件，黑板板书。第十三章胺和生物碱目的要求. 了解：生物碱的概念及临床应用，吗啡、可待因和海洛因的结构、功能和毒性；.熟悉：（1）胺的物理性质：氢键，熔、沸点；（2）肾上腺素、乙酰胆碱的结构。.掌握：（1）胺的的结构、分类和命名；（2）胺的化学性质：碱性与成盐，酰化与磺酰化，伯、仲、叔胺与亚硝酸反应；（3）重氮盐的性质：取代与偶联反应。讲课日数3学时教学内容.胺的分类和命名（伯、仲、叔胺，季镂盐，季胺碱）.胺的结构。胺的化学性质：碱性与成盐（溶剂化、电子效应

21、、空间效应的影响） ，酰化与磺酰化，伯、仲、叔胺与亚硝酸反 应。辄峰隔槿跳将区周偎。.重氮盐的制备与结构，重氮盐的性质：取代（放氮）与偶联（保留氮）反应，.生物碱的概念及临床应用，吗啡、可待因和海洛因的结构、功能和毒性。教学方法讲授法教学手段多媒体课件，黑板板书。12 / 18第十四章杂环化合物和维生素目的要求. 了解：尿酸的互变异构，磺胺类药物的基本结构，维生素分类；.熟悉：（1）血红素的基本骨架及功能；（2）咪吵的结构与功能；口比咤衍生物；（3）喀咤及其衍生物的结构，喋吟（9H、7H）、腺喋吟、鸟喋吟的结构；3 .掌握：（1）芳香杂环化合物的分类和命名；口比咯的电子结构和性质：酸碱性、亲电

22、取代反应；口比咤的电子结构和性质：水溶性，碱性，亲电取代和亲核取代，氧化与还原。讲课日数2学时教学内容.芳香杂环化合物的分类和命名。芳香六元杂环口比咤的电子结构和性质：水溶性，碱性， 亲电取代和亲核取代，氧化与还原。尧侧闺藕绛绚J。.芳香五元杂环的电子结构和性质：酸碱性、亲电取代反应。. 口比咯衍生物血红素的基本骨架及功能，咪吵的结构与功能；口比咤衍生物：维生素pp、雷米封的结构与功能。喀咤及其衍生物（ C J T）的结构。磺胺类药物的基本结构。 识昆 缢蝶竟嗜。.稠杂环化合物：喋吟（9H、7H）、腺喋吟、鸟喋吟的结构。教学方法讲授法教学手段多媒体课件，黑板板书。第十五章脂类目的要求. 了解：菇类化合物结构和分类.熟悉：（1）甘油磷脂、鞘磷脂结构，管族化合物母核结构;（2）胆固醇和性激素的生理意义。.掌握：油脂的组成和结构，化学性质（水解与皂化、加成反应、酸败）讲课日数2学时13 / 18教学内容.油脂的