有机合成2-完整版获奖课件

1、第三章 烃的含氧衍生物第四节有机合成新闻链接： 2005年9月2日,中国包装网刊登了题为美国:保鲜膜包食品有害健康的文章,指出PVC含有致癌物质; 10月13日,第一财经日报报道称:日韩PVC食品保鲜膜大举进入中国。 目前，中国超市生鲜产品及熟食包装中仍在大量使用PVC保鲜膜。10月25日,国家质检总局针对PVC食品保鲜膜使用安全问题召开新闻发布会，公布：要求严禁用PVC保鲜膜直接包装肉食、熟食及油脂食品。资料卡： 其实我国国内市场的保鲜膜共有三种： 第一种是聚乙烯，简称PE，这种材料主要用于食品的包装，市场上销售的家用保鲜膜就是这种。 第二种是聚偏二氯乙烯，简称PVDC，氧气阻隔性比较好，保

2、鲜时间长，主要用于熟食、火腿等产品的包装。但这种材质价格比较高，制作工艺难度大，因此市场上这种保鲜膜较少。 第三种叫聚氯乙烯，简称PVC，是由PVC树脂加入大量增塑剂(DHEA)和其他助剂加工而成，在受热条件下释放出有毒物质。PVC保鲜膜透明性好，不易破裂，具有很好的黏性，且价格较低。 你能够根据已学的知识，利用一些常用的原材料，合成PVC吗？什么是有机合成？ 以有机反应为基础的有机合成，是有机化学的一个重要内容。它是利用简单易得的原料，通过有机化学反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。如：以电石为原料合成乙酸乙酯一、有机合成的过程1.知识准备：（1）各类烃及衍生物的主要化学性质（2）有机

3、反应的基本类型 1）取代反应:甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化、磺化，醇与活泼金属反应，醇的分子间脱水，酯化反应，酯的水解反应等。 2）加成反应:烯烃、苯、醛、油脂等分子中含有C C或C O 可与H2、HX、X2、H2O等加成 。 3）氧化反应：有机物加氧或去氢的反应，如：醛基的氧化、醇的催化氧化。 4）还原反应:有机物加氢或去氧的反应，如：烯烃、苯、醛、油脂等与氢气的加成反应。 5.消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如H2O),而形成不饱和化合物的反应。如乙醇的分子内脱水。 6.酯化反应：醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。 7.水解反应：如：酯的水解反应

4、：酯与水发生作用生成相应的醇和羧酸(或羧酸盐)的反应，糖类物质的水解反应，蛋白质的水解反应。注意：乙烯与水的加成反应不属于水解反应 8.聚合反应：由小分子生成高分子化合物的反应。又分为加聚反应和缩聚反应。如乙烯加聚生成聚乙烯，氨基酸缩聚生成蛋白质等。基础原料中间体 2、有机合成的任务： 对目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。目标化合物中间体辅助原料1辅助原料2辅助原料3副产物副产物思考与交流 2.引入卤原子的方法有哪些？（1）取代反应： 甲烷和氯气（条件！） 苯和溴（条件！） 醇和卤化氢 酚和溴水（2）加成反应：烯烃、炔烃和苯等 （与卤素单质或卤化氢加成） 1.引入碳碳双键的方法有哪些？（

5、1）消去反应： 卤代烃的消去（条件！） 醇的消去（条件！）（2）炔烃一比一加成思考与交流3.引入羟基的方法有哪些？（1）取代反应： 卤代烃的水解（条件！） 酯的水解（条件！）（2）加成反应： 烯（炔）烃与水加成 醛或酮与氢气加成（还原）3.有机合成遵循的原则1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。2）尽量选择步骤最少的合成路线以保证较高的产率。3）满足“绿色化学”的要求。4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现5）尊重客观事实，按一定顺序反应。原料中间产物产品顺顺逆逆归纳小结一、有机合成的过程1.有机合成2.有机合成的过程3.有机合成遵循的原则练习反馈

6、1.写出以2-丁烯为原料制备下列物质反应的化学方程式：（1）2-氯丁烷 (2) 2-丁醇 (3) 2,3-二氯丁烷 (4) 2,3-丁二醇 (5) 1,3-丁二烯2.硝酸甘油（三硝酸甘油酯）是临床上常用的抗心律失常药。该药可以丙烯为原料合成制得，其合成步骤如下：1-丙醇 丙烯 1,2,3-三氯丙烷 三硝酸甘油酯必做题1.由2溴丙烷为原料制取1，2丙二醇，需要经过的反应为 （ ） A.加成消去取代 B.消去加成取代 C.消去取代加成 D.取代消去加成 2. （1）A、B的结构简式为：A_（18分）已知醛在一定条件下可以发生如下转化：物质B是一种可以作为药物的芳香族化合物，请根据下图(所有无机产物均已略去)中各有机物的转变关系回答问题：_，B_。（2）G、D反应生成H的化学方程式是：_。（3）一定条件下，能够与1mol F发生反应的H2的