酯有机化学基础市公开课获奖课件

1、酯 第三章 烃衍生物第1页第1页走进水果店,能闻到水果香味,这种香味物质是什么?酯第2页第2页自然界中有机酯含有：丁酸乙酯含有：戊酸戊酯第3页第3页第4页第4页第5页第5页乙酸乙酯合成（酯化反应） 1818示踪元素法 a反应原理： 醇脱氢原子，羧酸脱羟基结合生成水。 b酯化反应可看作是取代反应HOCH2CH3 CH3COHO知识回顾第6页第6页一、乙酸乙酯1 乙酸乙酯结构简式： 官能团2 物理性质 无色澄清液体，熔点-83.6，沸点77.06 ，密度比水小，微溶于水，易溶于醇、酮、醚等有机溶剂，极性分子，有果香味。COCH3COCH2CH3OO吸取强度 4 3 2 1 0第7页第7页 氧化反应

2、 CH3COCH2CH3O+ 4O2 4 CO2 + 4 H2O 乙酸乙酯也能够发生氧化反应，完全氧化生成 CO2 和 H2O ，但不能使 KMnO4 酸性溶液褪色。3、 化学性质第8页第8页 水解反应酯+水 酸+醇CH3COCH2CH3H2O CH3COH+CH3CH2OHCH3COCH2CH3 + NaOH CH3CONa + CH3CH2OHH2SO4 OOOO 酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆，在碱性条件下水解是不可逆. 无机酸只起催化作用不影响化学平衡；碱除起催化作用外，它能中和生成酸，使水解程度增大，若碱过量则水解进行到底。 第9页第9页小结a.水

3、解速率：乙酸乙酯在碱性条件下水解速率最快，另一方面是酸性，中性条件下几乎不水解，温度升高，水解速率增大。b.水解程度：在碱性条件下彻底水解，不可逆；在酸性条件下是可逆。c.水解产物：酸性条件下得到相应羧酸和醇；碱性条件下得到羧酸盐和醇.第10页第10页【思考与交流】 乙酸与乙醇酯化反应是可逆，在制取乙酸乙酯试验中，假如要提升乙酸乙酯产率，你认为应当采用哪些办法？ 由于乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯，可提升其产率； 使用浓H2SO4作吸水剂，提升乙醇、乙酸转化率。 使用过量乙醇，可提升乙酸转化为乙酸乙酯产率。 依据化学平衡原理，提升乙酸乙醋产率办法有：第11页第11页

4、升高温度，能提升乙酸乙酯水解速率，你会采用下列哪种加热方式？请阐明理由（乙酸乙酯沸点为77）思考与交流2第12页第12页二、 酯1、定 义: 酸和醇发生反应生成一类有机化合物。2、酯命名“某酸某酯” （1） HCOCH2CH3 （2） CH3CH2ONO2（3） （4） 甲酸乙酯硝酸乙酯二乙酸乙二酯O CH3COCH2 CH3COCH2OOOCOCH3COCH3O乙二酸二甲酯酯就是依据水解后生成酸和醇名称来命名第13页第13页请说出下列酯名称： HCOCH3甲酸甲酯CH3CH2COC2H5丙酸乙酯乙二酸乙二酯OOCH3CH2OCCH3CH2OCOO乙二酸二乙酯3、 分 类:第14页第14页4、

5、酯通式 饱和一元羧酸和饱和一元醇生成酯（1）普通通式： （2）结构通式：（3）构成通式： CnH2nO2 第15页第15页 5、饱和一元酸酯同分异构体 碳链异构、位置异构、类别异构（ 相同碳原子数羧酸、酯、烯二醇、环二醇、羟基酮和羟基醛互为类别异构体） 写出C4H8O2同分异构体6、酯结构、性质及用途(1)酯物理性质第16页第16页 酯水解反应通式： 酸性条件下水解反应： RCOOR+ H2O RCOOH + ROH 碱性条件下水解反应：RCOOR+NaOH RCOONa + ROHH2SO4 6、（2）化学性质：（水解反应）第17页第17页 、有机酸有醇反应生成酯 CH3COH+CH3CH2

6、OH CH3COCH2CH3 H2OH2SO4 OO7、酯合成、无机含氧酸与醇 CH3CH2OH+HONO2CH3CH2ONO2+H2O 硝酸乙酯 注意：无氧酸与醇之间也能反应，如 CH3CH2OH+HCl CH3CH2Cl + H2O 但它不属于酯化反应，因生成物为卤代烃，并非酯类化合物。因此，只有无机含氧酸才干与醇发生酯化反应，不含氧酸如HBr不能发生酯化反应，只能和醇发生取代反应。 第18页第18页 、 有机酸酐与酚 、 生成环状酯 HOCH2CH2CH2COOH + H2O HOCH2CH2CH2CH2COOH + H2OH2SO4 H2SO4 OCCH3O第19页第19页 除了上面能

7、够生成环状酯外，多元醇和多元羧酸也可生成环状酯 COOH HOCH2 COOH HOCH2 注意：环状酯和环烃同样，五元环和六元环最稳定，其它由于环张力而不稳定。+H2SO4 +2H2O第20页第20页酯化反应与酯水解反应比较 酯 化 水 解反应关系催 化 剂催化剂其它作用加热方式反应类型NaOH中和酯水解生成CH3COOH，提升酯水 解率CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O浓 硫 酸稀H2SO4或NaOH吸水，提升CH3COOH与C2H5OH转化率酒精灯火焰加热热水浴加热酯化反应 取代反应水解反应取代反应酯化水解第21页第21页 例题 1mol下列有机物在 NaOH 溶

8、液中完全水解，所需 NaOH 量是多少？ CH3COCH3 O 水解后生成乙酸和甲醇，只有乙酸和 NaOH 反应，因此需要 1mol NaOH 水解后生成苯酚和丙酸，因此需要 2mol NaOH ； 同理 则可知第三个需要 3mol NaOH 第22页第22页【思考】如何以水、空气、乙烯为原料制取乙酸乙酯？第23页第23页 CH3CH3CH2=CH2CH=CHCH2=CHClCH3CH2OHCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCHOCHOCOOHCOOH CH2CH nClCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5CH3CH2BrO=CO=CCH2CH2OO官能团性质与主要反应 烃RH卤代烃RX醇类ROH醛类RCHO羧酸R