卤代烃-1-溴丙烷(可用)课件

1、烃的衍生物卤代烃正方反方卤代烃应该禁止使用卤代烃不应该禁止使用DDT ( 1,1-二对氯苯基-2,2,2-三氯乙烷 )杀虫性能强，有触杀和胃毒杀虫作用，对温血动物毒性低，过去一直作为重要的杀虫剂得到广泛使用。 P.H.米勒(瑞士化学家）米勒1939年发现并合成了高效有机杀虫剂DDT,于1948年获得诺贝尔生理与医学奖。有利 氟氯烃（氟里昂）（CF2Cl2、CCl3F等）危害：CF2Cl2 CF2Cl + Cl 紫外光Cl + O3 ClO + O2ClO + O3 2O2 + Cl 卤代烃释放的氯原子对臭氧分解起到催化剂作用。有害一个氯原子可破坏十万个臭氧分子性质：无色无味气体，化学性质稳定，

2、无毒，易挥发，易液化，不燃烧。用途：灭火剂，雾化剂，冷冻剂，发泡剂，溶剂。有利1、灭火剂1211 氟氯烃（氟里昂）（CF2Cl2、CCl3F等）2、喷雾推进器 使油漆、杀虫剂或化妆品加压易液化，减压易汽化一只老鼠带来的发明 1966年的一天，美国医学博士克拉克正在实验室里研究曾用于制造第一颗原子弹的氟碳化合物溶液，他把这种溶液放在身旁的桌子上。忽然，一只老鼠意外地掉进了溶液中。过了好久，克拉克才察觉这个不速之客，并将其捞了出来。结果，本应淹死的老鼠却抖抖身子，一溜烟地逃之夭夭。这是什么缘故呢？于是克拉克有意将一只白鼠浸入氟碳溶液中，浸一小时、两小时，几小时后，捞上来的白鼠仍安然无恙。进一步的研

3、究表明，氟碳溶液具有很强含氧能力，其含氧量比水大10倍，是血液的2倍多。克拉克立即醒悟到它是人造血的理想原料。这个发现是轰动性的，拨正了人造血液的科研方向。 干洗液 干洗是有机溶液渗入衣物，从纺织纤维的表面除去油污的方法。干洗技术发明于19世纪中期的法国。一天，巴黎一家裁缝店的乔利贝朗不小心碰翻了煤油灯。灯油洒在一条裙子上，发现煤油浸过的地方不仅没有污痕，反倒比别处显得更干净。乔利由引受到启发，他反复进行了试验。1855年，乔利贝朗在巴黎开办了世界上第一家服装干洗店。 干洗诞生后的最初50年间，使用的是苯、煤油、汽油等溶剂。这些溶剂都具有可燃性，经常造成火灾。1897年，德国莱比锡的吕德维格安

4、特林发明了使用四氯化碳作干洗剂。四氯化碳的洗涤效果好，不易燃。但有一个令人讨厌的缺点，就是带有刺鼻的异味，而且对设备具有腐蚀性。到1918年，欧洲开始改用三氯乙烯、全氯乙烯来取代四氯化碳。从此，干洗业渐渐发展起来。 一、卤代烃的分类：物理性质难溶于水，易溶于有机溶剂. 液态卤代烃的密度一般比水大.密度一般随烃基中碳原子数增加而减小.对比丙烷分子，分析1-溴丙烷引入了Br原子，相同条件下，密度的大小如何变化？溴原子的引入对1-溴丙烷物理性质的影响？ 纯净的1-溴丙烷是无色液体,有刺激性气味，难溶于水, 可溶于有机溶剂,密度比水大（1.36gmL-1）,沸点70.9二、物理性质 丙烷为无色气体，沸

5、点为-42.2 ，不溶于水与丙烷比较：三、1-溴丙烷的组成和结构结构式：电子式：分子式：结构简式：请参照模型写出以下式子：C3H7BrCH3CH2CH2Br H H HHCCCBr H H HHHCCCBrHHHHH 请同学们讨论，设计一个实验，证明1-溴丙烷中存在溴元素？对CH3CH2CH2Br化学性质的探索设计的理论依据：证明有Br 产生无明显变化1-溴丙烷AgNO3溶液1-溴丙烷不是电解质，不能电离出Br说明：1-溴丙烷+AgNO3不合理如何检验出1-溴丙烷中有溴元素呢？ 除去挥发出的乙醇，因为乙醇也能使KMnO4酸性溶液褪色；还可通入溴水检验，不需要把气体先通入水中，因为乙醇不会使溴水

6、褪色。 检验丙烯气体时，为什么要在气体通入酸性高锰酸钾溶液前加一个盛有水的洗气瓶？ 还可以用什么方法鉴别丙烯,这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的洗气瓶吗?1-溴丙烷与NaOH乙醇混合液四、化学性质消去反应 现象：溴水褪色消去反应有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如水、HX等）而生成不饱和化合物（含碳碳双键、叁键）的反应醇3-甲基-3-溴己烷发生消去反应可得到几种产物？CH3CH2CH2 C CH3CH2CH3BrC 发生消去反应的条件是：碳原子上必须有H原子存在，否则消去反应无法进行。（2）生成不饱和（含双键或三键）化合物对消去反应的理解紧扣概念CH3CH2CH2OH能否

7、发生消去反应？能否通过消去反应制备乙炔？用什么卤代烃？能可以，用CH2Br-CH2Br或CH2=CHBr均可。+ 2NaBr + 2H2O醇+ NaOH2 1-溴丙烷CBr键易断裂，使溴原子易被取代。由于官能团（Br）的作用，1-溴丙烷的化学性质比丙烷活泼，能发生许多化学反应。信息提示： 已知：1-溴丙烷能发生以下应：CH3CH2CH2Br+H-OH CH3CH2CH2-OH+H-Br在强碱性溶液中并在加热的条件下会如何变化呢？产生淡黄色沉淀1-溴丙烷与NaOH溶液反应混合液稀硝酸AgNO3溶液有Br电离出说明：1-溴丙烷+NaOH+AgNO3不合理说明：1-溴丙烷+NaOH，用HNO3酸化再

8、加AgNO3合理现象：产生黑褐色沉淀原因：未反应完的NaOH与硝酸银溶液反应生成了Ag2O四、化学性质水解反应（取代反应）NaOH学会替换1、把“Br”替换成“Cl”，能否发生反应？谁更容易？对水解反应的深化注重知识迁移2、把“CH3CH2CH2”替换“CH3CH2”或 如何反应？-CH3呢？CH3CHCH3能，CH3CH2CH2Br更容易。都能反应，均连上OH3、卤代芳香烃发生水解的条件较苛刻，你学过吗？知识小结溴丙烷的性质比较记忆：无醇则有醇，有醇则无醇。取代消去反应物反应条件生成物实质结论CH3CH2CH2Br +NaOHCH3CH2CH2Br+NaOH水，加热醇，加热CH3CH2CH2

9、OH、NaBrCH3CH=CH2、NaBr、H2O1-溴丙烷在不同的条件下发生不同类型的反应Br被OH取代邻碳去HBr在实验室要分别鉴定1氯丙烷中的氯元素，设计了下列实验操作步骤：滴加AgNO3溶液 加入NaOH水溶液 加热 用HNO3酸化 加入NaOH醇溶液鉴定1氯丙烷中氯元素的操作步骤是 或挑战一下： 欲制备较纯净的氯乙烷时，是采用乙烯的加成反应，还是采用乙烷的取代反应？欲将溴乙烷转化为1,2-二溴乙烷，写出有关的化学方程式。知识的应用和创新如何利用溴乙烷制备 ？CH2CH2OHOH方法：逆推法。NaOH 醇 Br2 水 NaOH 水 消去加成取代官能团决定有机物的性质，有机化学即官能团化

10、学。注重知识联系，学会提问寻找根源对比丙烷、1-溴丙烷，它们的性质谁更活泼？表现在哪些方面？原因是什么？有机中重要的化学思想基团的相互影响（基团所处化学环境不同，表现的性质有所不同）对比丙烷、1-溴丙烷，同为CH键，哪种有机物中更活泼？表现在哪些反应中？五、卤代烃1一卤代烷的通式:RX或者CnH2n+1X2卤代烃的同分异构体和命名 卤代烃的命名 卤代烃的同分异构体 卤代烷烃的命名（1）含连接X的C原子在内的最长碳链为主链，命名“某烷”。（2）从离X原子最近的一端编号，命名出X原子与其它取代基的位置和名称。碘甲烷氯乙烷3-甲基-2-氯戊烷一卤代烃同分异构体的书写方法（1）等效氢问题（对称轴）【练

11、习】CH3CH（CH3）CH2CH3的一氯取代物有几种？ （2）二卤代烃同分异构体的书写方法 如，C3H6Cl2的各种同分异构体：一卤定位，一卤转位。（3）多卤代烃同分异构体的书写方法（等效思想） 如，二氯代苯有三种同分异构体，四氯代苯也有三种同分异构体，即苯环上的二氯与四氢等效，可进行思维转换。3、物理性质1)常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯 等少数为气体外，其余为液体或固体.(2)互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变化规律是：随着碳原子数（式量）增加，其熔、沸点和密度也增大.（且沸点和熔点大于相应的烃）(3)难溶于水，易溶于有机溶剂.除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大.密度一般随烃基中碳原子数增加而减小.4卤代烃的化学性质水解反应消去反应【练习1】试写出氯乙烷和2-氯丙烷分别发生水解反应的化学方程式。【练习2】试写出氯乙烷和2-氯丙烷分别发生消去反应的化学方程式。 什么样结构的卤代烃发生消去反应后的产物会出现同分异构现