选修五有机有机化学推断

1、选修五有机有机化学推断选修五有机有机化学推断5/5选修五有机有机化学推断2013高考化学有机推断例析一、例题剖析：例1（2010天津卷）已知：RCHCHORH2O/H+RCH2CHO+ROH（烃基烯基醚）烃基烯基醚A的相对分子质量（Mr）为176，分子中碳氢原子数目比为34。与A相关的反应以下：请回答以下问题：A的分子式为_。B的名称是_；A的结构简式为_。写出CD反应的化学方程式：_。写出两种同时吻合以下条件的E的同分异构体的结构简式：_、_。属于芳香醛；苯环上有两种不相同环境的氢原子。由E转变成对甲基苯乙炔（H3CCCH）的一条路线以下：写出G的结构简式：_。写出步反应所加试剂、反应条件和

2、步反应种类：序号所加试剂及反应条件反应种类二、有机推断题解题策略小结组成的信息：有机物分子式或通式等组成特点结构的信息：有机物碳链、基团、氢种类等结构特点关注以下几方面的信息，搜寻打破口性质的信息：有机物反应种类、反应现象等性质特点条件的信息：有机物反应时所需的条件特点转变关系信息：有机物互相转变时的结构变化特点1提示性信息：题中给出的提示性信息特点判断或书写有机物的官能团名称、符号等判断有机物拥有的性质等判断有机反应种类或反应条件等解读信息、明确问题、规范解答书写有机物的分子式或结构简式等书写有机反应方程式等书写有机物的同分异构体或判断同分异构体数目等判断或书写高聚物、单体的名称、结构简式等

3、讲解相关现象或原因等三、有机推断题解题信息小结、重要官能团拥有的重要性质名称碳碳双键碳碳叁键苯（基）卤原子醇羟基物质烯烃炔烃芳香烃卤代烃醇类加成加成加成（H2）取代(Br2H2HXH2O等)(Br2H2HX等)取代消去（HBr、Na）反应加聚加聚(卤代、硝化）水解氧化氧化氧化(苯环烃基使（取代）（催化氧化）(使KMnO4褪色)(使KMnO4褪色)KMnO4褪色)酯化、消去名称酚羟基醛基羧基酯（基）氨基物质酚类醛酸酯胺类取代（浓溴水）还原（H2）酯化（取代）水解取代、氧化、显色、中和、氧化（银镜反应、缩聚（二元羧酸（取代）反应(形成肽键)缩聚新制氢氧化铜、或羟基酸）(油脂皂化)碱性、（制酚醛树脂

4、）催化氧化)中和注意（1）注意反应时的量的关系；（2）当酯或卤代烃水解生成酚羟基时，会连续与碱反应；（3）酯在碱性条件下水解时生成羧酸盐，酸化时才生成羧基。、特点性质与结构关系、特点反应条件与反应种类、结构变化关系2反应条件发生的反应官能团的变化酯化羟基或羧基转变成酯基浓硫酸、加热醇消去、成醚醇羟基转变成不饱和键、形成醚键稀硫酸酯、二糖、多糖的水解酯基转变成羧基与羟基；二糖、多糖变成单糖酯水解酯基转变成羧基与醇羟基NaOH/水卤代烃水解卤原子转变成羟基NaOH/醇卤代烃消去卤原子转变成不饱和键醇催化氧化醇羟基转变成醛基（羰基）O2/催化剂、醛催化氧化醛基转变成羧基X2/FeX3苯环上的卤代苯环

5、上氢原子被卤原子取代X2、光照取代烷烃基上的氢原子被卤原子取代（或高温）苯环烷基上的氢原子被卤原子取代H2、催化剂加成（还原）反应碳碳双键、碳碳叁键、醛基、苯环、羰基转变成单键、链状有机物互相转变的二条特点路线：1）一元官能团之间之间的互相转变从乙烯开始最后到乙酸的转变；2）一元官能团到二元官能团的转变从乙醇(溴乙烷)开始最后到乙二酸乙二酯的转变。例2现测出A的1H-NMR谱图有5个峰，其面积之比为12223。利用红外光谱仪可测得A分子的红外光谱以以下列图：100透过率50%040003000200015001000500波数/cm1CCHCO苯环骨架COCCC试回答以下问题。（1）A的结构简

6、式可为C6H5COOCH2CH3C6H5CH2OOCCH3、。（2）A的芳香类同分异构体有多种，请按要求写出其中不含甲基且属于芳香酸的B的结构简式：。（3）已知C是A的同分异构体，分子中不含甲基，且遇FeCl3溶液显紫色，苯环上只有两个对位取代基的芳香醛，且有以下转变关系。新制Cu(OH)2DNaHCO3溶液E悬浊液9103(CHO)CFHO3CH2CHCH2OHOH写出DE的化学方程式：。请用合成反应流程图表示出由C合成F的最合理的合成方案（注明反应条件）。提示：合成反应流程图表示方法示比以下：A反应物反应物C反应物B反应条件H反应条件反应条件例3、依照图示填空：1）化合物A含有的官能团是_。（2）B在酸性条件上与反应获取E，E在足量的氢氧化钠醇溶液作用下转变成F，由E转变成F时发生两种反应，其反应种类分别是_。3）D的结构简式是_。（4）1molA与2molH2反应生成1molG，其反应方程式是_。（5）与A拥有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是_。4参照答案：?例1.C12H16O1丙醇（或正丙醇）CHCHCHO+2Ag(NH)OHCHCHCOONH+2Ag+3NH3+HO32323242（写出其中两种）序号所加试剂及反应条