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1、1有机化学山东大学化学与化工学院刘嘉丽第1章 绪论 (Introduction)1 有机化合物及有机化学2 有机化合物的特点 3 有机化合物的结构 4 有机化合物的分类 21 有机化合物及有机化学organic compounds and organic chemistry1.1有机化合物 指碳氢化合物(烃)及其衍生物。1.2有机化学研究有机化合物的科学,是化学的重要分支。1.3研究重点 结构与性质的关系; 化学变化及相互转化的规律; 合成方法及应用。1.4研究目的有机化合物的发现与发展人工合成有机物分离提纯有机物“有机”和“生命力”酒石 酒石酸尿液 尿素鸦片 吗啡来自动植物来自矿物有机物无机

2、物1770年1806年1828年1848年1874年明确是C化合物碳氢化合物及其衍生物1828年 尿素1845年 醋酸1854年 油脂 NH4OCN(氰酸铵)NH2CNH2(尿素)O维勒(德国):有机化学是一门迅速发展的学科5结构特点7 原因:C元素的结构,外层四个电子,几乎可以与所有的化合物进行化合;C本身可以相互结合,从C2到C127;单键、双键、叁键等;结构形状千变万化,直线型,折线型,环状,网状等;同分异构现象,这是最主要的原因。异构现象包括碳架异构、位置异构、官能团异构、互变异构、立体异构(又分很多种)等。例如:八个碳原子为主的,已经确认的碳氢化合物就有200种以上;“海葵毒素”有1

3、023个异构体,合成时要有精确的选择性。统计年份1961年1972年1985年2000年2010年有机物数量175万400万1000万约2650万?为什么有机物的数量特别巨大?1989年美国Harvard大学kishi教授等完成海葵毒素(palytoxin)的全合成8化性特点反应速度慢;反应复杂,副反应多,产率低;受热易分解;易燃易爆。10光波谱性质红外光谱(IR)紫外光谱(UV)核磁共振谱(NMR)质谱(MS)四大光谱是研究有机化学的手段和分析方法,可确定有机化合物的结构和分子量。113 有机化合物的结构(structure in organic chemistry)3.1 分子的化学结构

4、分子中各原子之间的排列顺序和结合方式。3.2 化学键分子内直接相连的原子之间的作用力。 大部分有机化合物是以共价键方式存在。3.3 共价键的属性 键长、键角、键能 、键的极性。3.4 共价键的断裂 均裂和异裂。12 碳原子的杂化1415共价键基本要点3)最大重叠原理,原子轨道重叠的愈多,形成的键愈稳定。2)共价键有饱和性;元素原子的共价数等于该原子的未成对电子数;1)成键的两个电子必须自旋方向相反;174、键的极性与极化性电负性差值越大则键的极性越大。键的极性用偶极矩来度量,它表示成键电子被成键原子核约束的相对程度。极性共价键产生诱导效应。+ -+ 部分正电荷 - 部分负电荷箭头由正端指向负端

5、、指向电负性更大的原子。 5、分子间作用力氢键 偶极偶极作用力 色散力共价键的断裂方式与反应类型181)共价键的均裂自由基(游离基)2)共价键的异裂正、负离子有机反应类型4 有机化合物的分类classification of organic compounds4.1 按碳架分类 1开链化合物(脂肪族化合物) 2碳环化合物 (1)脂环化合物 (2)芳香族化合物 (3)杂环化合物4.2 按官能团分类 1烃 2烃的衍生物19O官能团决定一类有机物特性的原子或基团有机物烃烃的衍生物链烃环烃饱和烃不饱和烃脂环烃芳香烃卤代烃含氧化合物含氮化合物醇、酚、醚醛、酮羧酸和羧酸衍生物杂环化合物硝基化合物胺重氮和偶

6、氮化合物CH3CH3CH3BrClCH3OHOHCH3-O-CH3CH3CHOCH3COOHCH3NO2CH3NH2N2HSO4-+OCH3-C-CH3OCH3-C-ClOCH2CH2CH CHS认识官能团21化合物类别 官能团或特征结构 名 称 化合物举例 名 称 炔烃 碳碳三键 乙炔 卤代烃 X ( F 、Cl 、Br、I ) 卤素 CH3CH2Cl 氯乙烷 醇 OH 醇羟基 C2H5OH 乙醇 酚 OH 酚羟基 C6H5OH 苯酚 醚 醚键 C2H5OC2H5 乙醚 醛 醛基 CH3CHO 乙醛 芳烃 苯环 苯 烯烃 碳碳双键 乙烯22 酮 羰基 CH3COCH3 丙酮 羧酸 COOH

7、羧基 CH3COOH 乙酸 酯 酯基 乙酸乙酯 酸酐 酐基 乙酐 酰胺 酰胺基 C6H5NHCOCH3 乙酰苯胺化合物类别 官能团或特征结构 名 称 化合物举例 名 称硝基化合物 NO2 硝基 C6H5NO2 硝基苯 氨基化合物 NH2 氨基 C6H5NH2 苯胺 含硫衍生物含磷衍生物 酰卤 酰卤基 CH3COCl 乙酰氯 腈和异腈 CN 腈基 C2H5CN 丙腈 重氮和偶氮化合物 NN 偶氮基 C6H5NNC6H5 偶氮苯有机物的表示方式(1)路易斯式一对电子表示一个共价键(2)凯库勒式一条短线表示一个共价键(3)构造简式省略CH键和(主链)中的单键(4)骨架式省略凯库勒式中的H(5)键线式省略C、H原子,写出C之间的价键线,线的端点和交点代表一个C举例:相同的部分可以用括号表示:CH3CH2CH2CH3CH3(CH2)2CH3(CH3)2CHCH3CH3CHCH3CH3CCCCCCCCClCH2CH2CH2CH2OOClCH3CHCHCH2CHCCH本章总结1.有机化合物、有机化学的定义;2.有机化合物的特点(结构和性质两方面);3.有机化合物的结构(共价键的属性及断裂方式);4.有机化合物的分类(认识各类官能团)2728易燃熔沸点低难溶于水反应速度慢副反应多单键双键三键C

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