有机物的命名(化学竞赛部分)课件

1、 有机化合物的命名 一、烷烃的命名普通命名法与IUPAC命名法碳原子的类别： 1 伯碳， 2 仲碳， 3叔碳， 4季碳 一级碳 二级碳 三级碳 四级碳 有机化合物的命名 一、烷烃的命名 1 伯碳， 2 CH3 甲基 Me（methyl） C2H5 乙基 Et （ethyl） C3H7 CH3CH2CH2（正）丙基 nPr（Propyl） 异丙基 iPr （iso） 烷基： R 即RH去掉H的部分 CH3 甲基 Me（methyl）异丙基 iP CH3CH2 CH2 CH2（正丁基）nBu （butyl） 异丁基 iBu （isobutyl） 仲丁基 sBu （second） 叔丁基 tBu （

2、tert） C4H9 CH3CH2 CH2 CH2（正丁基）nBu （b有机物的命名(化学竞赛部分)课件1、习惯命名法（普通命名法） 适用于低级烷烃：用词头“正”、“异”、“新”命名 正己烷 异己烷 新戊烷 正十一烷 1、习惯命名法（普通命名法） 适用于低级烷烃：用词头“正”、根据IUPAC命名，并结合我国汉语言特点制定，1979年最后一次修订。 2、系统命名法（CCS）1)选择主链a.碳原子最多的链为主链b.碳原子相同时,选侧链多的为主链 根据IUPAC命名，并结合我国汉语言特点制定，1979年最后2）主链编号含多取代基时，编号采用“最低次序”原则: 不同方向编号, 最先遇到的位次最小者为最

3、低系列3）书写方式 2，3，5三甲基4丙基庚烷 次序规则 ：按原子序数大小排。 如：IBrClSPFONC 2）主链编号2，3，5三甲基4丙基庚烷 次序规则烷基大小的次序：甲基 乙基 丙基 丁基 戊基 己基. 2-甲基-5、5-二（1、1-二甲基丙基葵烷2-甲基-5、5-二-1、1-二甲基基丙葵烷 烷基大小的次序：甲基 乙基 丙基 丁基 戊基CCS(系统命名法)与IUPAC命名法的区别 取代基书写顺序不同 CCS：3甲基4乙基5丙基壬烷 （按取代基由小到大）IUPAC:4Ethyl3MethylPropylnonane （按字母顺序） CCS(系统命名法)与IUPAC命名法的区别 取代基书写顺

4、序二、环烷烃的命名 甲基环己烷二、环烷烃的命名 甲基环己烷桥环、稠环烃命名桥头碳原子：两环共用的碳原子。桥：两个桥头碳原子之间的碳链或一个键。二环 3.2.1 辛烷2,7,7-三甲基二环2.2.1 庚烷桥环、稠环烃命名桥头碳原子：两环共用的碳原子。桥：两个桥头碳螺环烃螺原子：两个碳环共用的碳原子螺4.5癸烷 5-甲基螺3.4辛烷讨论3,7,7-三甲基二环4.1.0庚烷 2,8-二甲基-1-乙基二环3.2.1 辛烷 螺环烃螺原子：两个碳环共用的碳原子螺4.5癸烷 二环221庚烷 二环221庚烷 练习：三环33113，7癸烷 四环22002，603，5己烷 练五环42002，504，703，8辛烷

5、五环42002，504，703，8辛烷三、烯烃、炔烃的命名 3，4二甲基1己烯烯烃：选取含有双键的最长碳链作为主链； 靠近双键的一端开始编号。 *顺反异构体 顺2丁烯 反2丁烯 三、烯烃、炔烃的命名 3，4二甲基1己烯烯烃：选取含有IUPAC规定：烯烃的顺反异构体用Z / E表示 次序规则: 原子序数大的两个原子或基团在 C = C 双键 同侧Z型；在异侧E型 （Z）1，2二氯1溴乙烯 （E）2丁烯 IUPAC规定：烯烃的顺反异构体用Z / E表示 次序规则有机物的命名(化学竞赛部分)课件2烯丙基1，3环己二烯 2烯丙基1，3环己二烯 炔烃： 选取含有叁键的最长碳链作为主链； 靠近叁键的一端开

6、始编号 烯、炔混合：若编号相同，则使双键位次小； 若编号不相同，则以小的为准 书写时先烯后炔 炔烃： 选取含有叁键的最长碳链作为主链； 二烯烃： CH2 = CHCH = CH2 1，3丁二烯 2烯丙基1，3环己二烯 二烯烃： CH2 = CHCH = CH2 四、芳烃、多环芳烃、杂环芳烃 1、芳烃 连简单取代基，以苯为母体 四、芳烃、多环芳烃、杂环芳烃 1、芳烃 有机物的命名(化学竞赛部分)课件芳烃连下列官能团时，苯作取代基，其母体顺序如下： COOH、SO3H、CO2R、COX、CONH2、CN、CHO、COROH、NH2、OR R 芳烃连下列官能团时，苯作取代基，其母体顺序如下： COO

7、H 对甲酰基苯甲酸 对甲酰基苯甲酸Ar 芳基 Ph 或 苯基（C6H5）PhCH2 苄基（Bz） Ar 芳基 2、多环芳烃 5羟基2萘甲酸 萘 蒽菲2、多环芳烃 5羟基2萘甲酸 萘 蒽菲 二联苯 2，4二甲基联苯 3、联苯 4、杂环芳烃吡咯 呋喃 噻吩 二联苯 吡啶 喹啉 嘌呤 含取代基杂环的命名（1）编号原则a. 从杂原子开始，以O,S,N为序，使杂原子编号最小。 吡啶 喹啉 b. 使取代基编号最小d. 环上只有一个杂原子时，可用，等标记 c. 特殊编号b. 使取代基编号最小d. 环上只有一个杂原子时，可用（2）母体选择 一般以杂环为母体b. 当环上有-COOH,-COOR,-SO3H时，以

8、羧酸、酯、磺 酸为母体。 6-氨基嘌呤(腺嘌呤) （2）母体选择 一般以杂环为母体 6-氨基嘌呤五、卤代烃 烃基卤 卤某烃 CH2=CHCH2Br 烯丙基溴 溴丙烯 叔丁基氯 2甲基2氯丙烷 氯苯五、卤代烃 烃基卤 卤某烃 CH2=C六、 醇、酚、醚 1 、醇 2甲基2丙醇 叔丁醇 CH2=CHCH2OH 2丙烯 1 醇 烯丙醇 苯甲醇 苄醇系统命名法 普通命名法 六、 醇、酚、醚 1 、醇 2甲基2丙醇 有机物的命名(化学竞赛部分)课件2 、酚2 、酚有机物的命名(化学竞赛部分)课件 3、醚 环醚 3、醚 环醚有机物的命名(化学竞赛部分)课件有机物的命名(化学竞赛部分)课件七、醛、酮 七、醛

9、、酮 有机物的命名(化学竞赛部分)课件有机物的命名(化学竞赛部分)课件有机物的命名(化学竞赛部分)课件有机物的命名(化学竞赛部分)课件八、羧酸及衍生物 八、羧酸及衍生物 有机物的命名(化学竞赛部分)课件羧酸衍生物羧酸衍生物有机物的命名(化学竞赛部分)课件有机物的命名(化学竞赛部分)课件有机物的命名(化学竞赛部分)课件有机物的命名(化学竞赛部分)课件九、胺类 九、胺类 有机物的命名(化学竞赛部分)课件有机物的命名(化学竞赛部分)课件Fischer投影式Fischer投影式D、L命名法是以甘油醛的两种构型为标准，羟基处于费歇尔投影式右边的称为D-型，在左边 的称为L-型。 D-（）-甘油醛 L-（

10、-）-甘油醛 . D、L命名法有一定局限性，多用于糖 类和氨基酸构型的命名 D、L命名法是以甘油醛的两种构型为标准，羟基处有机物的命名(化学竞赛部分)课件D-(+)-葡萄糖D-(+)-葡萄糖R、S命名法: R、S命名法的命名规则如下：1根据次序规则将手性碳原子所连接的4个原子或原子团排列成序： abcd。 2把最小的原子或原子团（d）放在视线的最远端，其它原子或原子团朝着观察者。3观察a-b-c的排列顺序，呈顺时针方向为R-构型；呈逆时针方向为S-构型。 R、S命名法: 有机物的命名(化学竞赛部分)课件C*abcd:a b c d，将最小的基团放在纸面后方 R S次序规则 看原子序数； 若为同位素 ，看原子量。C*abcd:a b c d，将最小的基团放在纸（R）2氯丁烷 （S）3氯戊烯（R）2氯丁烷 （R）2羟基丙酸对费歇尔投影式可直接确定其R、S构型，规则为： （1）当最小基团（d）处于横键的左、右端时，abc顺时计方向排列的为S-构型，逆时针方向排列的为R-构型。（2）当最小基团（d）处于竖键的上、下端时，abc顺时针方向排列的为R-构型，逆时针方向排列的为S-构