环己烷的构象(难点)课件

11、椅式构象和船式构象四、环己烷的构象（难点）P67（Hassel1930年研究，1969年Nobel奖）11、椅式构象和船式构象四、环己烷的构象（难点）P67（223◆构象的表示方法：透视式：椅式构象

船式构象3◆构象的表示方法：透视式：椅式构象船式构象4纽曼投影式：椅式船式16162345342513462513462513462513464纽曼投影式：椅式船式16162345342513462515A.无角张力

B.无扭转张力

C.非键合两个H原子(1,3-二直键氢)间矩为0.25nm。

(无立体张力).

A.无角张力

B.有扭转张力C.船头、尾两个C上伸向船内的H间距0.183nm(存在立体张力)结论：椅式构象稳定.2个氢原子的范德华半径之和为0.25nmH5A.无角张力B.无扭转张力C.非键合两个H原子(62、椅式环己烷的平伏键与直立键说明：◆同一个碳上有一个a键，一个e键。◆室温下发生构象翻转。◆六个碳原子分布于两个平面上。(a键)(e键)62、椅式环己烷的平伏键与直立键说明：◆同一个碳上有一个a键73、取代环己烷的稳定构象◆一元取代环己烷若取代基在a键上取代基处于e键上的构象稳定125R®对叉式邻叉式73、取代环己烷的稳定构象◆一元取代环己烷若取代基在a889例:叔丁基环己烷的稳定构象为C(CH3)3H9例:叔丁基环己烷的稳定构象为C(CH3)3H101)取代基尽可能多地处于e键上2)有大小两取代基时,大体积的取代基在e键上◆多元取代环己烷稳定构象：

碳环化合物存在顺反异构现象。通常把碳环化合物近似看成一个平面，取代基连在环平面的同侧为“顺”式，两侧的“反”式。101)取代基尽可能多地处于e键上2)有大小两取代基时,大体111.顺-1-甲基-4-异丙基环己烷例:写出下列化合物的稳定构象解题思路：

碳环化合物存在顺反异构现象。首先根据名称写出顺反异构体，然后写出稳定构象。111.顺-1-甲基-4-异丙基环己烷例:写出下列化合物122.顺-1-甲基-3-乙基环己烷3.反-1-甲基-3-乙基环己烷122.顺-1-甲基-3-乙基环己烷3.反-1-甲基-313例4：写出的稳定构象OHClCH3思考：顺-1,3-环己二醇的稳定构象13例4：写出的稳定构象OHClCH3思考：14十氢萘的构象顺十氢萘反十氢萘（较稳定）...14十氢萘的构象顺十氢萘反十氢萘（较稳定）...15主要内容总结1、环烷烃的命名（桥环、螺环）2、环烷烃的结构（角张力、扭转张力、立体张力）3、环己烷及取代环己烷的稳定构象（难点）4、环烷烃的化学性质

◆取代反应——五元、六元环（重点）◆加成反应——三元、四元环（重点）尤其是取代环丙烷的加成◆氧化反应5、环丙烷的鉴别

与溴作用，用于区别其他烷烃不易氧化，用于区别于烯烃15主要内容总结1、环烷烃的命名（桥环、螺环）16本章作业：P1505-4:(2)(3)(4)(5)；

5-5P943-14:(2)(3)(4)(5)16本章作业：P1505-4:(2)(3)(4)(知识回顾KnowledgeReview祝您成功！知识回顾KnowledgeReview祝您成功！181、椅式构象和船式构象四、环己烷的构象（难点）P67（Hassel1930年研究，1969年Nobel奖）11、椅式构象和船式构象四、环己烷的构象（难点）P67（19220◆构象的表示方法：透视式：椅式构象

船式构象3◆构象的表示方法：透视式：椅式构象船式构象21纽曼投影式：椅式船式16162345342513462513462513462513464纽曼投影式：椅式船式161623453425134625122A.无角张力

B.无扭转张力

C.非键合两个H原子(1,3-二直键氢)间矩为0.25nm。

(无立体张力).

A.无角张力

B.有扭转张力C.船头、尾两个C上伸向船内的H间距0.183nm(存在立体张力)结论：椅式构象稳定.2个氢原子的范德华半径之和为0.25nmH5A.无角张力B.无扭转张力C.非键合两个H原子(232、椅式环己烷的平伏键与直立键说明：◆同一个碳上有一个a键，一个e键。◆室温下发生构象翻转。◆六个碳原子分布于两个平面上。(a键)(e键)62、椅式环己烷的平伏键与直立键说明：◆同一个碳上有一个a键243、取代环己烷的稳定构象◆一元取代环己烷若取代基在a键上取代基处于e键上的构象稳定125R®对叉式邻叉式73、取代环己烷的稳定构象◆一元取代环己烷若取代基在a25826例:叔丁基环己烷的稳定构象为C(CH3)3H9例:叔丁基环己烷的稳定构象为C(CH3)3H271)取代基尽可能多地处于e键上2)有大小两取代基时,大体积的取代基在e键上◆多元取代环己烷稳定构象：

碳环化合物存在顺反异构现象。通常把碳环化合物近似看成一个平面，取代基连在环平面的同侧为“顺”式，两侧的“反”式。101)取代基尽可能多地处于e键上2)有大小两取代基时,大体281.顺-1-甲基-4-异丙基环己烷例:写出下列化合物的稳定构象解题思路：

碳环化合物存在顺反异构现象。首先根据名称写出顺反异构体，然后写出稳定构象。111.顺-1-甲基-4-异丙基环己烷例:写出下列化合物292.顺-1-甲基-3-乙基环己烷3.反-1-甲基-3-乙基环己烷122.顺-1-甲基-3-乙基环己烷3.反-1-甲基-330例4：写出的稳定构象OHClCH3思考：顺-1,3-环己二醇的稳定构象13例4：写出的稳定构象OHClCH3思考：31十氢萘的构象顺十氢萘反十氢萘（较稳定）...14十氢萘的构象顺十氢萘反十氢萘（较稳定）...32主要内容总结1、环烷烃的命名（桥环、螺环）2、环烷烃的结构（角张力、扭转张力、立体张力）3、环己烷及取代环己烷的稳定构象（难点）4、环烷烃的化学性质

◆取代反应——五元、六元环（重点）◆加成反应——三元、四元环（重点）尤其是取代环丙烷的加成◆氧化反应5、环丙烷的鉴别

与溴作用，用于区别其他烷烃不易氧化，用于区别于烯烃15主要内容总结1、环烷烃的命