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有机物中引入羟基的常用方法归纳四川省乐至中学 罗仁金在进行有机合成的过程中，羟基的引入是实现过程的重要方法，怎样正确、快捷判断各种有机物的结构式，羟基的引入往往会取得好的效果，熟练掌握羟基的各种引入方法，才能快速、准确地判断出各种有机物的结构简式。一、醇羟基引入的方法：1、烯烃水化生成醇：R—C片CH2+H2O 催化剂>R-CH2CH2OH或「催化剂R-CF=Cd+E2o—R-CF-CE：0E如：CHf=CH2+H2O 催化剂〉CH3CH2OH2、 卤代烃在强碱的水溶液中水解生成醇而引入羟基：R-X+HO NaOH(aq)>R-OH+HX2如：CH3CH2Cl+H2O NaOH(aq)> CH3CH2OH+HCl3、 醇钠溶液水解引入羟基：R—CH2ONa+H2O 一R-CH2OH+NaOH如：CH3CH2ONa+H2O一CH3CH2OH+NaOH所以乙醇钠的碱性非常强，可作强碱使用。4、 醛与H2加成生成醇而引入羟基：R-CHO+HN>R-CHOH2 24、如：CH3CH2CHO+H2 Ni>CH3CH2CH2OH4、酮与h2加成引入羟基：0 .OHR-C-R^+E2加-FOMc

-♦■I

CEaOMc

-♦■I

CEa■如+CHIOHCK3-CH-CH36、酯水解生成醇而引入羟基：6、0 _+ 0R-C-O-R1+叩冬R-S-O-H+H0-F0 0R-C-O-R， R-C-O-Na-FEOR'如!CF3-C-0CE2CE3+e2°%ch3-c-of+HOCE2CE3、酚羟基引入法：1、芳香卤代烃水解生成酚羟基:2、酚钠盐溶液中通入、酚羟基引入法：1、芳香卤代烃水解生成酚羟基:2、酚钠盐溶液中通入CO22O^0Na+g+H20——+XaHC03 •-1、+C02+F20、羧羟基引入法：乙醛被o2催化氧化： •-1、+C02+F20、羧羟基引入法：乙醛被o2催化氧化：COONal^J-ONa3、有些酯水解引入酚羟基:ZS—COONa+NaHC03I 尸 f+2NaOE——^O-0Na十印K-OE+扇。2ChJ-H+02™OHC3Ec22、和新制的Cu(OH)2反应：f A?CE5C-F十2Cli(0F.'s ■>C%[-OE+Cl如。十zV.2O3、和银氨氨溶液反应及酸化：CH3C-H+2Ag(XH3)2OH令CHJ一如+2AgL+4

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