精细单元反应复习市公开课金奖市赛课一等奖课件

1．磺化

2．羟基化

3．还原反应

4．烷基化反应

第1页1.芳环上取代磺化磺化产物分离方法有稀释析出法、稀释盐析法、

、脱硫酸钙法、

。

2.芳环上亲电取代卤化时，影响原因主要有：

、

、

、卤化深度、卤化介质PH值、卤化溶剂、卤化温度、杂质等。

3.呋喃结构式为

吡咯结构式为

。4.大多数芳香族化合物亲电取代反应是按照经过

中间产物

历程进行，该历程主要是经过动力学同位素效应和σ络合物中间产物分离及其相对稳定性证实。5.极性试剂分为

试剂和亲电试剂。第2页1.芳环上亲电取代氯化时，反应历程属于

，活泼进攻质点是

。2.氧化反应目标是可制备

、酚、醛、酮、醌、羧酸、环氧化物、过氧化物、腈类化合物。

3.芳香卤化物氨解时过量氨解剂作用是

、

和

。4.将带有

有机物与

和空气气态混合物用气固相接触催化氧化法制取腈类反应，叫做氨氧化。

5.将有机物蒸气与空气混和气体在

(300～500℃)下经过

催化剂，使有机物适度氧化，生成目标产物反应叫做气固相接触催化氧化。

第3页氯化石蜡

碱熔

三氧化硫硝化反应相比搅拌作用硝化反应进攻质点顺丁烯二酸酐原料氨解方法缩合反应第4页1.在硝基苯催化氢化制氢化偶氮苯时，试写出（1）反应步骤（2）有几个物相（3）哪些反应是在催化剂表面进行，哪些反应不是在催化剂表面进行？（4）为何硝基苯转化率保持在100%？（5）怎样使主反应顺利进行。

2.甲醇分别与苯胺、苯酚或甲苯相作用，可分别发生哪些类型反应？各生成什么主要产物？采取什么反应方式？使用什么催化剂？

第5页3.写出由苯制备4-氯-3-硝基苯磺酰氯合成路线.

4.写出制备联苯胺-2，2’-二磺酸合成路线和主要工艺过程。合成路线：

5.2,4-二苄基甲苯是优良导热油，写出其合成路线和主要反应条件。第6页

6.简述乙醇胺生产工艺。

7.2-乙基丁醛合成第7页8.写出丙烯氯化水解制1,2,3-丙三醇工艺过程。

9.乙酐分别与苯胺或甲苯相作用，可发生哪些类型反应，可得到哪些制品？

第8页10.简述由萘制备4-氨基-1-萘磺酸合成路线和工艺过程11.写出制备2-氨基-4-硝基苯甲醚合成路线和主要工艺过程。12.写出乙烯制备氨基乙酸合成路线和各步反应名称。第9页

1芳环上亲电取代卤化时，有哪些主要影响原因？2卤化反应用到催化剂主要有哪些？3

丙酮用氯气进行氯化制一氯丙酮时，怎样降低二氯化副产物？4对叔丁基甲苯在四氯化碳中，光照下进行一氯化，生成什么产物？5简述由甲苯制备以下化合物合成路线和工艺过程(1)邻氯三氟甲苯(2)间氯三氟甲苯6写出本章所碰到各种亲电卤化反应、亲核卤化反应和自由基卤化反应名称。第10页

7、芳环上亲电取代卤化时，反应历程属于亲电取代反应，活泼进攻质点是氯正离子，以硫酸为催化剂，进攻质点产生过程是：、。

第11页

1简述由对硝基甲苯制备以下芳磺酸合成路线、磺化主要反应条件。（1）2-甲基-5-氨基苯磺酸。（2）5-甲基-2-氨基苯磺酸。（3）5-甲基-2-氨基-4-氯苯磺酸。2写出对硝基氯苯制取5-氨基-2-甲氧基苯磺酸方法。第12页

3工业上磺化和硫酸化方法主要有哪些？4

磺化目标?5

磺化试剂有哪些?6写出由苯制备4-氯-3-硝基苯磺酰氯合成路线.7写出由苯制备苯胺-2,4-二磺酸合成路线.第13页

1简述由萘制备4-氨基萘磺酸合成路线和工艺过程第14页

2简述由甲苯制备以下化合物合成路线和工艺过程(1)3-乙酰氨基-2,4,6-三碘苯甲酸钠(2)4-甲基-3-硝基苯胺(3)2-甲基苯胺第15页

3

简述由甲苯制备3-硝基三氟甲苯衍生物合成路线和工艺过程第16页

4

对以下操作进行评论将对二甲氧基苯悬浮在水中,慢慢滴加质量分数为98%硝酸进行一硝化制2-硝基-1,4-二甲氧基苯时,不停加入少许尿素,以抑制氧化副产物.第17页

1对以下还原操作进行评论。（1）在电解质存在下将硝基还原成氨基时，先加入全部被还原物，然后一次加入大部分或全部铁粉。（2）在电解质存在下将硝基还原成氨基时，先加入大部分铁粉，然后慢慢加入被还原物。（3）将对硝基苯乙酸钠盐溶解于水中，然后慢慢加入四氢铝锂进行还原得对硝基苯乙醇。2写出制备以下产品合成路线和主要工艺过程。（1）联苯胺-2，2‘-二磺酸（2）2-氨基-4-硝基苯甲醚第18页

3在用镍铝合金制备骨架镍时，为何制备条件不一样。所制得骨架镍催化剂活性会有很大差异？42-丁烯-1，4-二醇是医药、农药中间体，写出其两种工业合成路线。5硝基苯液相催化氢化制苯胺时，为何用骨架镍催化剂，而不用钯/碳催化剂？6在硝基苯催化氢化制氢化偶氮苯时，试写出（1）反应步骤（2）有几个物相（3）哪些反应是在催化剂第19页

表面进行，哪些反应不是在催化剂表面进行？（4）为何硝基苯转化率保持在100%？（5）怎样使主反应顺利进行。第20页

1在空气液相氧化时，以下化合物由难到易次序。甲苯、乙苯、异丙苯、叔丁苯2氧化反应目标是什么？3气固相接触催化氧化？4氨氧化？第21页

1

写出乙烯制备（1）乙胺（2）氨基乙酸合成路线和各步反应名称。2

写出由丙烯制备2-烯丙胺合成路线并作扼要说明。3简述从蒽醌制1-氨基蒽醌三条合成路线，并进行评论。4芳香卤化物氨解时过量氨解剂作用是什么？第22页

12,4-二苄基甲苯是优良导热油，写出其合成路线和主要反应条件。2

写出由氯苯制备3-氨基-4-甲氧基苯磺酸合成路线。3甲醇分别与苯胺、苯酚或甲苯相作用，可分别发生哪些类型反应？各生成什么主要产物？采取什么反应方式？使用什么催化剂？4简述乙醇胺生产工艺。5N-烷化反应中，为何苯胺与甲醇在200℃反应主要产物是N，N-二甲基苯胺，而苯胺与乙醇反应主要产物是N-乙基苯胺？第23页

1乙酐分别与苯胺或甲苯相作用，可发生哪些类型反应，可得到哪些制品？2写出由苯制备4-甲氧基-2-硝基苯胺合成路线。3

写出由苯制备对氨基苯乙酮合成路线和工艺过程。第24页

1

指出异丙苯法、苯磺化-碱熔法、氯苯高压碱性水解法制取苯酚优缺点。2写出由甲苯合成邻氯苯甲醛路线和工艺过程。3写出由氯苯合成3-氨基-4-羟基苯磺酸路线和工艺过程。4

写出丙烯氯化水解制1,2,3-丙三醇工艺过程。第25页

1

苯丙烯醛制备原理。22-乙基丁醛合成。第26页可逆磺化产物

H3+O

稀硝酸

浓硝酸

浓硫酸介质中均相

非均相混酸

反应易于控制

产品纯度较高

收率较高

三废少1.以硫酸为磺化剂反应是一个

反应，即

在较稀硫酸存在下发生水解，且

浓度越高，反应速度越快。

2.制取芳香族硝基化合物工业硝化方法主要有

硝化、

硝化、

硝化、

硝化、有机溶剂硝化和气相硝化。

3.催化氢化优点是

、

、

、

。

第27页苯酚工业生产曾用过哪些合成路线？并指出优缺点。

（1）异丙苯法。此法优点是原料费用低，排放废液少。但此法必须与石油化工相结合，利用石油馏分裂解时产生丙烯进行大规模生产。（2）苯磺化-碱熔法优点是技术要求不高，苯酚质量好。缺点是消耗大量硫酸和氢氧化钠，废液多，工艺落后，现已停用。

（3）氯苯高压碱性水解法。此法缺点是消耗大量氯气和氢氧化钠，要用耐400℃高温和30MPa高压管式反应器，现已停用。

第28页4.结晶玫瑰合成路线以下，试说明磷酸作用机理？

在碱性条件下，苯甲醛与氯仿作用生成三氯甲基苯甲醇，再与乙酸酐酯化得目标产物。

催化剂。

产生质子，与酸酐作用形成反应能力强酰基正离子。

第29页由正丁烷合成2，3-二羟基丁二酸合成路线和工艺过程。

丁烷经气-固相接触催化空气氧化，得顺丁烯二酸，将顺丁烯二酸水溶液在钨酸催化剂存在下，于75℃用双氧水进行烯双键环氧化，生成2，3-环氧基-1，4-丁二酸，然后加热至100-150℃进行水合开环，得目标产物。

第30页

1.烷基

酰基

2.气固相接触催化氨解

高压液相氨解

气固相临氢接触催化胺化氢化

1.硫酸酯是强酸形成酯，主要用作

化试剂，而羧酸酯是弱酸形成酯，主要用作

化试剂。

2.醇氨解主要有三种工业方法，即

法、

法和

法。第31页3.苯氯比

每摩尔纯苯所消耗氯气量

4.可逆

磺化产物H3+O

3.氯化深度也称为

，它是指

。

4.以硫酸为磺化剂反应是一个

反应，即

在较稀硫酸存在下发生水解，且

浓度越高，反应速度越快。第32页1.什么是碱性？什么是亲核性？二者之间关系怎样？

2.请说明三氧化硫磺化特点。3.取代基电子效应包含哪些内容?第33页1.（1）碱性指得质子能力。

（2）亲核性指对碳正离子亲和性大小。

（3）亲核性与可极化度相关，当可极化度影响不显著，碱性起主要作用时，碱性越强，亲核性越强。

2.优点

（1）不生成水、无废酸；

（2）磺化能力强、反应速度快；

（