有机化学合成与推断(选修)高考题和高考模拟题化学分项汇编Word含解析

有机化学合成与推测(选修)高考题和高考模拟试题化学分项版汇编Word版含分析有机化学合成与推测(选修)高考题和高考模拟试题化学分项版汇编Word版含分析有机化学合成与推测(选修)高考题和高考模拟试题化学分项版汇编Word版含分析2021年高考试题，1．【2021新课标1卷】〔15分〕化合物H是一种有机光电资猜中间体。实验室由芬芳化合物A制备H的一种合成路线以下：：回复以下问题：1〕A的化学名称是__________。〔2〕由C生成D和E生成F的反响种类分别是__________、_________。3〕E的构造简式为____________。4〕G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为___________。〔5〕芬芳化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反响放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不一样化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种切合要求的X的构造简式____________。〔6〕写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物的合成路线〔其余试剂任选〕。【答案】〔1〕苯甲醛〔2〕加成反响代替反响〔3〕4〕〔5〕、、、〔任写两种〕6〕D→E为消去反响，联合D的分子式及D的生成反响，那么D为，所以C为，B为，再联合反响①，A为。〔1〕依据以上剖析可知A的名称是苯甲醛。〔2〕C→D为C=C与Br2的加成反响，E→F是酯化反响；〔3〕E的构造简式为。〔4〕F生成H的化学方程式为。〔5〕F为，依据题意，其同分异构体中含有苯环、—COOH，先考虑对称构造，一种状况是其余局部写成两个—CH=CH2，那么连结在苯环上不切合要求，其次是写成两个—CH3和一个—C≡CH，那么其核磁共振氢谱显示有4种不一样化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1的有机物构造简式为、、、。〔6〕依据②，环己烷需要先转变为环己烯，再与2-丁炔进行加成就能够连结两个碳链，再用Br2与碳链上双键加成即可，即路线图为：。【名师点睛】高考化学试题中对有机化学根基的考察题型比较固定，往常是以生产、生活的陌生有机物的合成工艺流程为载体考察有机化学的核心知识，波及常有有机物官能团的构造、性质及互相转变关系，波及有机物构造简式的确定、反响种类的判断、化学方程式的书写、同分异构体的辨别和书写等知识的考察。它要修业生能够经过题给情境中适合迁徙，运用所学知识剖析、解决实质问题，这高考有机化学复习备考的方向。有机物的考察主假如环绕官能团的性质进行，常有的官能团：醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基、卤素原子等。这些官能团的性质以及它们之间的转变要掌握好，这是解决有机化学题的根基。有机合成路线的设计时先要对比原料的构造和最后产物的构造，官能团发生什么改变，碳原子个数能否发生变化，再依据官能团的性质进行设计。同分异构体种类往常有：碳链异构、官能团异构、地点异构等，有时还存在空间异构，要充分利用题目供给的信息来书写切合题意的同分异构体。物质的合成路线不一样于反响过程，只要写出关键的物质及反响条件、使用的物质原料，而后进行逐渐推测，从反响物到目标产物。本题较全面的考察了考生对有机物的性质、物质的反响种类、物质之间的互相转变关系和一些根本观点、根本理论的掌握和应用能力。@2．【2021新课标2卷】〔15分〕化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔〞的中间体，一种合成G的路线以下：以下信息：①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。D的苯环上仅有两种不一样化学环境的氢；1molD可与1molNaOH或2molNa反响。回复以下问题：〔1〕A的构造简式为____________。〔2〕B的化学名称为____________。〔3〕C与D反响生成E的化学方程式为____________。〔4〕由E生成F的反响种类为____________。〔5〕G的分子式为

____________。〔6〕L是

D的同分异构体，可与

FeCl3溶液发生显色反响，

1mol

的

L可与

2mol的

Na2CO3反响，L共有

______种；此中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为

3∶2∶2∶1

的构造简式为___________、____________。【答案】〔1〕〔2〕2-丙醇〔或异丙醇〕3〕4〕代替反响〔5〕C18H31NO46〕6CH2OH，且为对位构造，那么

D的构造简式为

。〔1〕依据上述剖析，A的构造简式为。〔2〕依据上述剖析B的构造简式为CH3CH(OH)CH3，依照醇的命名，其化学名称为2-丙醇或异丙醇。〔3〕

HOCH2CH2OCH(CH3)2

和

发生反响生成。

E的化学方程式为：〔4〕

的分子式为

C3H5OCl，E的分子式为

C12H18O3，E与

的分子式之和比

F的分子式少了一个HCl，那么E和发生了代替反响生成

F。〔5〕依占有机物成键特色，有机物G的分子式为

C18H31NO4。〔6〕L是的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反响，说明含有酚羟基，1mol的L可与2mol的Na2CO3反响，说明L的分子构造中含有2个酚羟基和一个甲基，当二个酚羟基在邻位时，苯环上甲基的地点有2种，当二个酚羟基在间位时，苯环上甲基的地点有3种，当二个酚羟基在对位时，苯环上甲基的地点有1种，知足条件的L共有6种；此中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的构造简式为、。【名师点睛】高考化学试题中对有机化学根基的考察题型比较固定，往常是以生产、生活的陌生有机物的合成工艺流程为载体考察有机化学的核心知识，波及常有有机物官能团的构造、性质及互相转变关系，波及有机物构造简式的确定、反响种类的判断、化学方程式的书写、同分异构体数量的判断等知识的考察；它要修业生能够经过题给情境中适合迁徙，运用所学知识剖析，解决实质问题，这是高考有机化学复习备考的方向。有机物的考察主假如环绕官能团的性质进行，常有的官能团：醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基、卤素原子等，这些官能团的性质以及它们之间的转变要掌握好，这是解决有机化学题的根基。有机合成路线的设计时先要对比原料的构造和最后产物的构造，官能团发生什么改变，碳原子个数能否发生变化，再依据官能团的性质进行设计。同分异构体类的判断，要充分利用题目供给的信息判断同分异构体中含有构造或官能团，写出最简单想到或最简单的那一种，而后依据近似烷烃同分异构体的书写规律睁开去书写其余的同分异构体；物质的合成路线不一样于反响过程，只要写出要点的物质及反响条件、使用的物质原料，然后进行逐渐推测，从反响物到目标产物。本题较全面地考察了考生对有机物的性质、物质的反响种类、物质之间的互相转变关系和一些根本观点、根本理论的掌握和应用能力；进行构造简式的判断时，注意联合题目中的进行剖析，找出不一样之处，这些地方是断键或生成键，一般整个过程中碳原子数和碳的连结方式不变，进而确立构造简式，特别注意书写，如键的连结方向。%3．【2021新课标3卷】〔15分〕氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芬芳烃A制备G的合成路线以下：回复以下问题：1〕A的构造简式为____________。C的化学名称是______________。2〕③的反响试剂和反响条件分别是____________________，该反响的种类是__________。3〕⑤的反响方程式为_______________。吡啶是一种有机碱，其作用是____________。4〕G的分子式为______________。〔5〕H是G的同分异构体，其苯环上的代替基与G的同样但地点不一样，那么H可能的构造有______种。〔6〕4-甲氧基乙酰苯胺〔〕是重要的精美化工中间体，写出由苯甲醚〔〕制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线___________〔其余试剂任选〕。【答案】〔1〕—CH3三氟甲苯〔2〕浓硝酸/浓硫酸、加热代替反响〔3〕汲取反响产物的HCl，提升反响转变率〔4〕C11H11F3N2O3〔5〕9〔6〕；吡啶的作用是汲取反响产物的

HCl，提升反响转化率。〔4〕依占有机物成键特色，G的分子式为C11H11F3N2O3。〔5〕－CF3和－NO2处于邻位，另一个代替基在苯环上有3种地点，－CF3和－NO2处于间位，另一代替基在苯环上有4种地点，－CF3和－NO2处于对位，另一个代替基在苯环上有2种地点，所以共有9种构造。〔6〕依据目标产物和流程图，苯甲醚应第一与混酸反响，在对位上引入硝基，而后在铁和HCl作用下－

NO2转变为－

NH2，最后在吡啶作用下与

CH3COCl

反响生成目标产物，合成路线是：。【名师点睛】考察有机物的推测与合成，采纳正推和逆推相联合的方法，逐渐剖析有机合成路线，可推出各有机物的构造简式，而后剖析官能团推测各步反响及反响种类。往常依据反响条件推测反应种类的方法有：〔1〕在NaOH的水溶液中发生水解反响，可能是酯的水解反响或卤代烃的水解反响。〔2〕在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反响。〔3〕在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反响、酯化反响、成醚反响或硝化反响等。〔4〕能与溴水或溴的CCl4溶液反响，可能为烯烃、炔烃的加成反响。〔5〕能与H2在Ni作用下发生反响，那么为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反响或还原反响。〔6〕在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反响。〔7〕与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反响，那么该物质发生的是—CHO的氧化反响。(假如连续两次出现O2，那么为醇→醛→羧酸的过程)。〔8〕在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反响。〔9〕在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的代替反响；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的代替。4．【2021北京卷】〔17分〕羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如以下列图所示：：RCOOR'+R''OHHRCOOR''+R'OH〔R、R'、R''代表烃基〕1〕A属于芬芳烃，其构造简式是______________________。B中所含的官能团是________________。2〕C→D的反响种类是___________________。3〕E属于脂类。仅以乙醇为有机原料，采纳必需的无机试剂合成E，写出相关化学方程式：______________________________。〔4〕：2E必定条件F+C2H5OH。F所含官能团有和___________。〔5〕以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反响，写出相关化合物的构造简式：【答案】〔1〕硝基〔2〕代替反响252Cu或Ag332催化剂3〔3〕2CHOH+O△2CHCHO+2HO，2CHCHO+O△2CHCOOH，C2H5OH＋CH3COOH

CH3COOC2H5+H2O

〔4〕5〕到乙酸乙酯。发生的反响是

2CH3CH2OH+O2

2CH3CHO+2HO，2CH3CHO+O2

2CH3COOH，CH3CH2OH＋CH3COOH

CH3COOCH2CH3＋H2O。〔4〕联合转变，依据原子守恒，推出

F的分子式为

C6H10O3，依据信息，以及羟甲香豆素的构造简式，

推出

F的构造简式为

CH3CH2OOCCH2COCH3，除含有

，还含有

。〔5〕依据羟基香豆素的构造简式，以及〔

2〕的剖析，

C、D的氨基、羟基分别在苯环的间位，分别为、。F的构造简式为CH3CH2OOCCH2COCH3，F

与

D发生第一个反响生成中间产物

1，中间产物

1的构造简式为：，再发生②的反响生成中间产物2：，而后发生消去反响脱水生成羟甲香豆素。【名师点睛】试题以羟甲香豆素的合成为素材，要点考察有机流程的理解和有机物构造推测、官能团、有机反响种类、简单有机物制备流程的设计、有机方程式书写等知识，考察考生对有机流程图的剖析能力、对信息的理解能力和对有机化学根基知识的综合应用能力。有机物的考察主假如环绕官能团的性质进行，常有的官能团：醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基、卤素原子等。这些官能团的性质以及它们之间的转变要掌握好，这是解决有机化学题的根基。官能团是决定有机物化学性质的原子或原子团，有机反响绝大部分都是环绕官能团睁开，而高中教材中的反响原理也不过有机反响的一局部，所以有机综合题中常常会出现来见告局部没有学习过的有机反响原理，些反原理能够从最的断及的方法行，而不用多追查。如本已知反①，直理解就是苯酚酚基位C—H断裂后与分子中的基生加成反。@5．【2021天津卷】〔18分〕2-氨基-3-苯甲酸〔F〕是重要的医中体，其制流程以下：回复以下：1〕分子中不一样化学境的原子共有_______种，共面原子数量最多_______。2〕B的名称_________。写出切合以下条件B的全部同分异构体的构式_______。a．苯上只有两个代替基且互位b．既能生反又能生水解反〔3〕流程未采纳甲苯直接硝化的方法制B，而是由①②③三步反制取B，其目的是___________。〔4〕写出⑥的化学反方程式：

_________，步反的主要目的是

____________。〔5〕写出⑧的反和条件：

_______________；F中含氧官能的名称

__________。〔6〕在方框中写出以主要原料，最少步制含聚合物的流程。反响试剂⋯⋯目化合物反响条件【答案】〔18分〕〔1〕413〔2〕2-硝基甲苯(或邻硝基甲苯)〔3〕防备苯环上甲基对位的氢原子被硝基代替〔或减少副产物，或占位〕〔4〕

保护甲基〔5〕Cl2/FeCl

3〔或

Cl2/Fe〕

羧基6〕〔1〕甲苯分子中不一样化学环境的氢原子共有4种，共面原子数量最多为13个。2〕B的名称为邻硝基甲苯〔或2-硝基甲苯〕；B的同分异构体中能发生银镜反响的有醛基或许甲酸酯构造，又能发生水解反响，说明含有酯基构造或许肽键构造。再依据苯环上只有两个代替基且互为邻位，由此可得B的同分异构体有：。3〕假定甲苯直接硝化，所得副产物许多，即可能在甲基的对位发生硝化反响，或许生成三硝基甲苯等。4〕反响⑥为邻氨基苯甲酸与乙酰氯发生代替反响，方程式为：。联合F的构造可知，该步骤的目的是保护氨基，防备氨基被氧化。〔5〕联合D、F的构造可知，反响⑧引入Cl原子，苯环上引入Cl原子的方法是在Fe或许FeCl3作催化剂的条件下与Cl2发生代替反响；F中的含氧官能团为羧基。〔6〕依据步骤⑨及缩聚反响可得流程以下：。【名师点睛】本题考察有机推测与有机合成、有机反响方程式的书写、同分异构体、信息获得与迁徙应用等，综合性较强，需要学生完整依靠反响规律和合成路线进行推测，对学生的思想能力提出了更高的要求。6．【2021江苏卷】

(15

分)化合物

H是一种用于合成

γ-分泌调理剂的药物中间体，其合成路线流程图以下：1〕C中的含氧官能团名称为_______和__________。2〕D→E的反响种类为__________________________。3〕写出同时知足以下条件的C的一种同分异构体的构造简式：_____________________。①含有苯环，且分子中有一个手性碳原子；②能发生水解反响，水解产物之一是α-氨基酸，另一水解产物分子中只有2种不一样化学环境的氢。〔4〕G的分子式为C12H14N2O2，经氧化获得H，写出G的构造简式：__________________。〔5〕：

(R

代表烃基，

R'代表烃基或

H)请写出以

、

和(CH3)

2SO4为原料制备

的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图比如见本题题干

)。【答案】〔1〕醚键酯基〔2〕代替反响〔3〕4〕5〕对苯二酚；另一种水解产物是α-氨基酸，那么该α-氨基酸必定是α-氨基丙酸，联合两种水解产物能够写出C的同分异构体为。〔4〕由F到H发生了两步反响，剖析二者的构造，发现F中的酯基到G中变为了醛基，因为已知G到H发生的是氧化反响，所以F到G发生了还原反响，联合G的分子式C12H14N2O2，能够写出G的构造简式为。〔5〕以和(CH3)2SO4为原料制备，第一剖析合成对象与原料间的关系。联合上述合成路线中D到E的变化，能够逆推出合成该有机物所需要的两种反应物分别为和；联合B到C的反响，能够由逆推到，再结合A到B的反响，推到原料；联合学过的醇与氢卤酸反响，能够发现原料与氢溴酸反响即可获得。详细的合成路线流程图以下：【名师点睛】本题考察有机化学的核心知识，包含常有有机物官能团的构造、性质及互相转变关系，有机物构造简式的确定、反响种类的判断、化学方程式的书写、有限制条件的同分异构体以及限定原料合成一种新的有机物的合成路线的设计。它要修业生能够经过题给情境中适合迁徙，运用所学知识剖析、解决实质问题，这是高考有机化学复习备考的方向。有机物的考察主假如环绕官能团的性质进行，常有的官能团：醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基等。这些官能团的性质以及它们之间的转变要掌握好，这是解决有机化学题的根基。解题时，经过剖析转变前后官能团的变化，确立发生反响的种类及未知有机物的构造。书写同分异构体时，先剖析对象的构成和构造特色，再把限制的条件转变为必定的基团，最后依据分子中氢原子种数以及分子构造的对称性，将这些基团组装到一同，并用限制条件逐个考证其正确性。设计有机合成路线时，先要对比原料的构造和最后产物的构造，往常用逆合成剖析法从合成产物的分子构造下手，采纳"切断一种化学键"剖析法，剖析官能团发生什么改变，碳原子个数能否发生变化，联合课本学过的知识和试题所给的新信息，逐渐剖析直到和原料完满对接。本题就是逆合成剖析法的好例子。学！2021届高考模拟试题，7．【宁德市2021届第三次质量检查】以丙烯为原料合成抗炎药物D和机体免疫加强迫剂Ⅰ的合成路线以下(局部反响条件和产物己经略去)：回复以下问题：1〕由丙烯生成A的反响种类为________，由H生成I的反响种类为______________。〔2〕E的构造简式为_____________，F中含氧官能团的名称为___________________。3〕化合物G的化学式为C5H10O3N2，那么其构造简式为___________________。4〕A→B反响的化学方程式为________。5〕A的同分异构体中属于苯的同系物的共有________种(不包含A)，此中核磁共振氢谱有四组峰的________(写一种构造简式〕。〔6〕：。联合上述流程中的信息，设计由制备制备的合成路线：_______________________。【答案】加成反响代替反响羰基(或其余合理答案)11〔1〕由丙烯生成的反响种类为加成反响，由生成的反响为氯原子被氨基代替，属代替反响；〔2〕由剖析可知E的构造简式为CH3CH2CH2Br，中含氧官能团的名称为羰基；〔3〕和化合物G在碱性条件下反响生成，联合生成物的构造特点和G的化学式为C5H10O3N2，可知发生了代替反响，可知G的构造简式为；〔4〕和CH3COCl在催化剂AlCl3的作用下发生代替反响生成的化学方程式为；〔5〕的同分异构体中属于苯的同系物包含：苯环上有一个甲基和一个丙基或异丙基，联合邻、间、对位应当有6种；苯环上有2个乙基共有3种；苯环上只有一个代替基，丁基有4种，清除A，还有3种；那么共有11种切合条件的同分异构体，此中核磁共振氢谱有四组峰的是；(6依据供给的信息，由制备的合成路线为。点睛：依据反响条件推测反响种类：卤代烃的水解反响。〔2〕在

〔1〕在NaOH的水溶液中发生水解反响，可能是酯的水解反响或NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反响。〔3〕在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反响、酯化反响、成醚反响或硝化反响等。〔4〕能与溴水或溴的CCl4溶液反响，可能为烯烃、炔烃的加成反响。〔5〕能与H2在Ni作用下发生反响，那么为烯烃、炔烃、芬芳烃、醛的加成反响或还原反响。〔6〕在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反响。〔7〕与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反响，那么该物质发生的是—CHO的氧化反响。(假如连续两次出现O2，那么为醇→醛→羧酸的过程)。〔8〕在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反响。(9)在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的代替反响；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的代替。8．【安徽省江南十校2021届5月冲刺联考〔二模〕】香豆素是一种用途宽泛的香料，可用于配制香精以及制造日用化妆品和香皂等。以有机物M和有机物A合成香豆素的流程以下：以下信息：①M的分子式为C2H6O，分子中有3种化学环境不一样的氢原子③香豆素中含有两个六元环M的化学名称是______，由M生成B的化学方程式为_______。〔2〕A的构造简式为________。〔3〕D转变为E的第①步所需的试剂及反响条件是________。(4〕由E生成香豆素的化学方程式为________。(5〕写出知足以下条件的C的一种同分异构体的构造简式：

________。①能发生银镜反响②1molC完整反响能耗费③苯环上有3个代替基④苯环上的一氯代物只有

2molNaOH2种【答案】乙醇2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2HO银氨溶液、水浴加热〔或新制氢氧化铜悬浊液、加热、不可以用酸性高锰酸钾溶液，它会氧化双键及酚烃基；也不可以用O2，它会氧化酚羟基〕H2O，，，〔任写一种〕构简式为；〔3〕D转变为E的第①步是醛氧化生成羧酸，所需的试剂及反响条件是银氨溶液、水浴加热〔或新制氢氧化铜悬浊液、加热、不可以用酸性高锰酸钾溶液，它会氧化双键及酚烃基；也不可以用O2，它会氧化酚羟基〕；(4〕由E发生疏子内酯化生成香豆素的化学方程式为：H2O；(5〕C的同分异构体：①能发生银镜反响证明构造中含有醛基，③苯环上有3个代替基且苯环上的一氯代物只有2种，分子高度对称且应当有两个代替基是一样的，②1molC完整反响能耗费2molNaOH，醛基不与氢氧化钠反响，故此外的代替基应当是酚羟基两个，切合条件的同分异构体有：，，，。9．【龙岩市2021届5月综合能力测试〔二〕】有机化合物甲有镇咳、冷静的收效，其合成路线以下：：1〕A的构造简式为_______。2〕①一⑤中，属于代替反响的是_____________。3〕上述合成路线中，含有-OH的物质是_____〔写构造简式〕。4〕E一F的化学方程式为________。5〕条件a是_______。〔6〕有机化合物甲的同分异构体中，属于芬芳化合物的有_____种。7〕以下说法正确的选项是_______A．E有属于酚类的同分异构体B．D、F、X的核磁共振氢谱均只有两组峰，且峰面积之比均为1：lC．B在水中的溶解度比E大D．采纳蒸馏方法从反响②的混淆物中提纯B〔8〕以甲苯为原料，其余无机试剂任选，合成，写出合成路线：_________。【答案】①②NaOH/醇22种bcd分析：依据以上剖析，〔1〕A的构造简式为。2〕①一⑤的反响分别是代替反响、代替反响、消去反响、加成反响、消去反响，属于代替反响的是①②。〔3〕上述合成路线中，含有-OH的物质是、。〔4〕发生消去反响生成的化学方程式为。〔5〕发生消去反响生成的条件是NaOH/醇溶液加热。〔6〕有机化合物甲的同分异构体中，属于芬芳化合物的有22种。〔7〕不行能形成苯环，所以没有属于酚类的同分异构体，故D、F、X的核磁共振氢谱均只有两组峰，且峰面积之比均为1：l，故b正确；

a错误；的烃基小于，在水中的溶解度大，故c正确；和互溶，所以采纳蒸馏方法提纯，故