复旦有机化学01课件

1有机化学WelcometoOrganicChemistry2时间：周一3-4周五1-2地点：H4105Email:wanghui@Tel:65642796办公室：化学楼332教材：基础有机化学（第三版）（上、下册）

邢其毅、裴伟伟、徐瑞秋、裴坚编高等教育出版社（2005）配套辅导教材：

基础有机化学习题解析

裴伟伟编高等教育出版社（2006）教学安排

第1~4，6~14,17章内容

注：第5章波谱学内容将由“谱学导论”课程介绍考试：(1)期中考：第1~8章内容（第10周）

(2)期末考：全部内容

6如何学习有机化学？知识点缺失有机化学知识结构特点构成犹如倒金字塔的稳定结构7知识结构倒塌!!!如果某知识点缺失…..8反应物产物学习有机化学应注意的三个方面从结构了解性质反应性质结构从机理理解有机反应有规律的反应特殊反应机理反应原理反应过程反应规律从反应到应用（有机合成）简单化合物多步反应复杂分子?反应物如何步骤最少产率最好

生命论与早期的有机化学（1828年之前）有机化合物最早的有机化合物来自于动植物体（有机体）生命论(Vitalism)认为：有机化合物只能由有机体产生。无机化合物则存在于无生命的矿藏中，同时也可由有机体产生。一.有机化学和有机化合物

有机化学（OrganicChemistry）

——研究有机化合物的结构和性质的科学

有机化合物——

含碳的化合物HCNOFPSClBrISiB有机化合物中常见的元素身边的有机化合物又称抗皱修护因子。有强抗氧化剂作用。存在于印度萝芙木，用于治疗高血压

三聚氰胺双酚A苏丹红

有机化合物的特点：对热不稳定，易燃烧（极少数例外）熔点较低（一般在250oC以下）易溶解于有机溶剂中，难溶于水。同分异构体较多（总数达8000多万种）甲醚乙醇18二.有机化合物的基本结构（一）化学键共价键概念

八隅体(Octet)：原子总是倾向获得与惰性气体相同的价电子排布(价电子层达到8个电子的稳定结构)共价键(covalentbond)：原子间通过共用电子对相互结合而成键（电子共享）

非极性共价键

极性共价键C:1s22s22p2

最外层4个价电子中等电负性可通过与其它原子共享电子满足八隅体（成共价键）

有机分子中的化学键——共价键碳是四价的氯甲烷乙醇丙酮Lewis电子式价键式缩写式链状环状单键

——

由一对共享电子形成的键双键

——

由两对共享电子形成的键叁键

——

由三对共享电子形成的键

碳与碳之间可以成键，形成复杂化合物分子的极性（分子中化学键极性的向量和）非极性分子极性分子Cl的电负性（吸电子性）使得与其相连的C上显部分电正性（三）.碳的轨道杂化与有机分子结构

原子轨道理论（s轨道、p轨道）共价键：两个带有自旋反平行单电子轨道的交叠（s

键和p

键）杂化轨道理论：成键之前原子轨道进行了重组四面体型分子平面型分子直线型分子C-H键长度相等有一根键较活泼有两根键较活泼2s2px2py2pz2s2px2py2pz跃迁原子轨道重组4个sp3轨道C:1s22s22p2

碳原子的几种轨道杂化

sp3杂化四面体型

sp2杂化2s2px2py2pz2s2px2py2pz跃迁原子轨道重组

3个sp2轨道2pz平面型

乙烯(CH2=CH2)的成键示意p键侧面交叠（电子云结合较松散）

sp杂化2s2px2py2pz2s2px2py2pz跃迁原子轨道重组sp

2py

2pz直线型乙炔(CHCH)的成键示意:（四）

有机化合物的几何形象与立体结构

烷烃：四面体型用键线式简化结构式省略了什么？烯烃：平面型炔烃：直线型链状化合物

碳环

杂环芳环不饱和饱和有机化合物碳链的多样性环状化合物炔烃烯烃烷烃官能团名称化合物类型有机化合物官能团的多样性官能团卤代烃醇、酚醚碳碳双键碳碳叁键卤素原子羟基醚基官能团名称化合物类型官能团氨基羰基羧基腈胺羧酸酮醛醛基氰基官能团名称化合物类型官能团酰卤基酰氨基酯基酸酐基酰胺酯酸酐酰卤有机化合物的同分异构现象和同分异构体（CONSTITUTIONALISOMERS，STRUCTURALISOMERS）

同分异构体具有相同的分子式，但原子的连接顺序不同的分子CH4C2H6C3H8无异构体C1~C3烷烃无异构现象C4以上烷烃出现同分异构现象C4H10C5H12

C6H14

C20H42

366,319同分异构体数235

预备知识：碳原子的四种类型1

C（伯碳，一级碳）primarycarbon2

C（仲碳，二级碳）secondarycarbontertiarycarbon3

C

（叔碳，三级碳）4

C

（季碳，四级碳）quaternarycarbon1

H（伯氢）2

H（仲氢）3

H（叔氢）二种类型2C二种类型1C二种类型1C

分析下列化合物所含碳原子种类预备知识：碳原子种类的扩展1自由基（伯自由基）2自由基（仲自由基）3自由基（叔自由基）1碳负离子（伯碳负离子）3碳正离子（伯碳正离子）PrimaryradicalSecondaryradicalTertiaryradicalPrimarycarbanionTertiarycarbocation有机化合物分类

还原硝基苯C6H5NO2硝基化合物亲核加成乙腈CH3CN腈化物碱或亲核试剂乙胺CH3CH2NH2胺含氮有机物亲核取代、消除氯乙烷CH3CH2Cl卤代物芳香亲电取代苯芳烃亲电加成丁二烯CH2=CHCH=CH2二烯亲电加成乙炔HCCH炔烃亲电加成乙烯CH2=CH2烯烃自由基取代乙烷CH3CH3烷烃碳氢化合物典型反应类型名称举例开环环氧乙烷环氧化合物乙醚CH3CH2OCH2CH3醚芳香亲电取代苯酚C6H5OH酚亲核取代N-甲基乙酰胺CH3CONH(CH3)酰胺亲核取代乙酸乙酯CH3COOCH2CH3酯亲核取代乙酸酐(CH3CO)2O酸酐亲核取代乙酰氯CH3COCl酰卤羧酸衍生物亲核加成、取代乙酸CH3COOH羧酸亲核加成丙酮CH3COCH3酮亲核加成乙醛CH3CHO醛亲核取代、消除乙醇CH3CH2OH醇含氧有机物典型反应类型名称举例分类（续）亲核取代、消除

取代反应：一个基团被另一个基团置换亲核取代（五）

有机化合物的反应类型（按底物变化分类）

自由基取代亲电取代加成反应：不饱和化合物转变为饱和化合物自由基加成亲核加成亲电加成氧化/还原反应重排反应消除反应：饱和化合物转变为不饱和化合物Brőnsted酸碱理论凡能给出质子的物质是酸，能接受质子的物质是碱。

HCl+NaOH=NaCl+HOHLewis酸碱理论酸是能接受一对电子成共价键的物质，碱是可以提供一对电子形成共价键的物质。Lewis酸

BF3B:2s22p1

AlCl3Al:3s23p1

sp2杂化，有一个空的p轨道Lewis碱

NH3，ROH有孤对电子

ӨOR,ӨOH带负电荷

CH2=CH2,苯有电子对（六）

有机反应中的酸碱反应概念三、有机化合物的反应机理(P.133,4.3.1-2)按键断裂形式分类均裂(自由基型反应)用单钩箭头表示单个电子的转移，箭头方向为电子转移的方向