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文档简介

有机推断专题复习综合应用各类有机化合物的不同性质,进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简式。组合多个化合物的化学反应,合成具有指定结构简式的产物。有机合成推断题是高考考查的热点题型;着眼于主要官能团性质立意,结合生活、生产中常见物质;根据有机物的衍变关系立意,以新药、新材料的合成为情景,引入新信息,组合多个化学反应,设计成合成路线框图题,组成综合性有机化学题,融计算、分析、推断为一体。1、考纲要求:2、题型特征:叙述性质式、框架图式找出解题的关键(突破口),结合顺推法、逆推法、综合比较法猜测验证法等3、常见题型:4解题思路:突破口一:物质的特征性质

突破口二:反应的特征条件突破口三:物质的转化关系突破口四:物质化学式展开突破口五:物质式量等数据突破口六:题目所给的信息

突破口一:物质的特征性质1、物理性质有特殊性质的有机物:1、能溶于水的:低碳的醇、醛、酸、钠盐,如乙(醇、醛、酸)乙二醇、丙三醇、苯酚钠2、难溶于水的:烃,卤代烃,酯类,硝基化合物比水轻:烃(汽油、苯及其同系物、己烷、己烯)酯(如乙酸乙酯)、油脂比水重:硝基苯,溴苯CCl4,(二)溴乙烷、液态苯酚3、微溶于水:苯酚、苯甲酸4、苯酚溶解的特殊性:常温微溶,65℃以上任意溶5.常温下为气体的有机物:烃(C<4)甲醛6、有毒物质:涂料油漆中的苯、硝基苯,假酒中的甲醇,居室装修产生的甲醛气体2、化学性质1.能发生银镜反应的物质:2.能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质:3.能使溴水褪色的物质:4.能被氧化的物质:5.显酸性的有机物:6.能使蛋白质变性的物质:7.既能与酸又能与碱反应的有机物:8.能与NaOH溶液发生反应的有机物:9、有明显颜色变化的有机反应:例1:(全国卷)药用有机物A为一种无色液体.从A出发可发生如下一系列反应突破口一:物质的特征性质请回答:

(1)写出化合物F结构简式:

。

(2)写出反应④的化学方程式:

。CH3COOH+CH3CH2OH

CH3COOCH2CH3+H2O

反应的特征条件1、能与NaOH反应、或在其催化下可以进行的反应[酚-OH;羧酸;酯基(-COO-)水解;卤代烃水解或消去、肽键的水解]2、H2SO4

涉及到的有机反应[浓H2SO4——醇的消去(170)、硝化(50—60)、酯化(△);稀H2SO4——酯的水解(△)]3、[Ag(NH3)2]OH银铵溶液的反应[醛、甲酸类物质(包括甲酸、甲酸盐、甲酸酯)、葡萄糖、麦芽糖、其他含醛基的物质]4、Cu(OH)2悬浊液[如上所述的含-CHO的物质,与羧酸发生中和反应]5、其他:O2/Cu(△),液溴/Fe,光照。突破口二:反应的特征条件(2)C的结构简式是____________,D的结构简式是____________。(3)写出下列反应的化学方程式②

。

⑤

。(4)反应⑦中,除生成α-溴代肉桂醛的同时,是否还有可能生成其他有机物?若有,请写出其结构简式。浓H2SO4+H2O或突破口三:物质的转化关系

某些反应类型是一些有机物所特有的,只要抓住这些特征转化关系,也就找到了解决问题的突破口。重要的转化关系

例3、(全国卷Ⅱ)含有苯环的化合物A有下列一系列变化关系,其中D能使FeCl3显紫色,E、F、G能发生银镜反应,且知,A在苯环上一溴代物只有二种1)A的结构简式__________________2)反应①—⑤中可看成取代反应的有________3)写出下列反应方程式①________________________

①②⑤+NaOH→+CH3OH+H2O②________________________+CO2+H2O→+NaHCO3

1、常见有机化合物的通式:(重视常见)①CnH2n(n≥3),单烯烃与环烷烃②CnH2n-2(n≥3),单炔烃、二烯烃、环单烯烃③CnH2n-6(n≥6),苯及其同系物与多烯④CnH2n+2O(n≥2),饱和一元醇和醚⑤CnH2nO(n≥3),饱和一元醛、酮和烯醇⑥CnH2nO2(n≥2),饱和一元羧酸、酯、羟基醛⑦CnH2n-6O(n>6),一元酚、芳香醇、芳香醚⑧CnH2n+1NO2,氨基酸和一硝基化合物⑨C6H12O6,葡萄糖和果糖,⑩C12H22O11,蔗糖和麦芽糖2、重视化学式的缺H数:猜测可能官能团(还需验证)突破口四:物质化学式的展开例4:(衡水一中)有机化合物中存在不稳定结构,例如:

现有分子式为C9H8O2X2(X为一未知元素)的物质M,可在一定条件下发生下列反应:试回答下列问题:(1)X为

(填元素符号);反应①、④的反应类型分是

、

。(2)上述转化关系中属于氧化反应的共有

个(填数字)。(3)写出下列物质的结构简式为M

A

。(4)写出下列反应的化学方程式:B→D

。(5)写出与F互为同分异构体,且同时符合下列四个条件的结构简式:①属于酯;②属于酚;③不能发生银镜反应;④苯环上的一氯取代物只有两种。Br取代反应氧化反应42CH3OH+O22HCHO+2H2O→

四:已知式量的处理方法:(1)(式量-n×16)÷12=最大C个数(烃及烃的含氧衍生物)(式量-n×16)÷14=最大CH2个数±余或缺H数(烃及烃的含氧衍生物)(2)结合实验式,确定分子式。(3)结合有机物通式,判断可能的官能团。突破口五:物质式量等数据134C5H10O414例5:(全国卷Ⅱ)某有机化合物A的相对分子质量(分子量)大于110,小于150。经分析得知,其中碳和氢的质量分数之和为52.24%,其余为氧。请回答:

⑴该化合物分子中含有

个氧原子,为什么?⑵该化合物的相对分子质量(分子量)是

。⑶该化合物的化学式(分子式)是

。⑷该化合物分子中最多含

个(羰基)官能团。

例6(全国Ⅱ)(15分)莽草酸是合成治疗禽流感的药物——达菲(Tamiflu)的原料之一。莽草酸是A的一种异构体。A的结构简式如下:(1)A的分子式是

。(2)A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)是:

。C7H10O5(6)B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有

种,写出其中核磁共振氢谱吸收峰最少一种同分异构体的结构简式:

(5)A在浓硫酸作用下加热可得到B(B的结构简式为(3)A与氢氧化钠溶液反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)是:(4)17.4克A与足量碳酸氢钠溶液反应,计算生成二氧化碳的体积

(标准状况)。),其反应类型

。消去反应11.2L3突破口四:物质化学式的展开练习2、(江苏一模)某制糖厂以甘蔗为原料制糖,同时得到大量的甘蔗渣,对甘蔗进行综合利用,不仅可以提高经济效益,而且还能防止环境污染,现按以下方式进行:

已知F、H均是具有香味的液体,F为E的三聚合物,并具有特殊的6元环状对称结构,试填空:(1)A的名称

;H的名称

;(2)D—E的化学方程式

;(3)G—H的化学方程式

;(4)F的结构简式:

。练习3.苏丹红一号(sudanⅠ)是一种偶氮染料,不能作为食品添加剂使用。它是由苯胺和2-萘酚为主要原料制备的,它们的结构简式如下所示:(1)苏丹红一号的化学式(分子式)为

(2)在下面化合物(A)~(D)中,与2-萘酚互为同分异构体的有(填字母代号)

(3)上述化合物(C)含有的官能团是

(4)在适当的条件下,2-萘酚经反应可得到芳香化合物E(C8H6O4),1molE与适量的碳酸氢钠溶液反应可放出二氧化碳44.8L(标准状况),E与溴在有催化剂存在时反应只能生成两种一溴取代物,两种一溴取代物的结构简式分别是

,E与碳酸氢钠反应的

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