分子的极性课件

有机化学OrganicChemistry2004年有机化学2004年1教材和参考书教材《有机化学》陆阳主编科学出版社EssentialsofOrganicChemistry有机化学实验指导参考书《有机化学》五版卫生部规划教材有机化学习题集（五版配套教材）教材和参考书教材2第一章绪论有机化合物概述有机分子的结构有机化合物的分类和常见的官能团共价键理论碳的杂化轨道键和键分子的极性Lewis酸、碱有机反应类型复习P3~15P106~116第一章绪论有机化合物概述复习P3~15P106~1163第一节有机化合物和有机化学有机物organiccompound

含碳的化合物或碳氢化合物及其衍生物（CO、CO2、H2CO3除外）物质无机物有机物有机化学organicchemistry

研究含碳化合物的化学第一节有机化合物和有机化学有机物organic41.有机化学中的许多理论和方法在生命科学的发展中起重要作用。如DNA双螺旋结构模型的划时代发现是基于对DNA分子中氢键配对的充分了解的结果。2.有机化学是生物学和医学的基础。除水、无机离子外，生物体主要由有机物组成，这些有机物在生物体内进行的一系列变化遵循一般有机化学规律。3.防病、治病的药物不论是天然还是合成的都是有机物，而药物结构与其药理作用的关系即构效关系，也涉及有机化学的变化规律。有机化学与医学的关系：1.有机化学中的许多理论和方法在生命科学的发展中起重要作用5第二节有机化合物的结构和分类一、有机分子的结构有机分子通常用结构式表示，而不用分子式表示。如：正丁烷和异丁烷，分子式均为C4H10正丁烷异丁烷第二节有机化合物的结构和分类一、有机分子的结构有机分子通6第二节有机化合物的结构和分类一、有机分子的结构有机分子结构的立体表达：甲烷CH4第二节有机化合物的结构和分类一、有机分子的结构有机分子结7第二节有机化合物的结构和分类二、有机化合物的分类1.按碳原子的连接方式分类organiccompoundopenchaincompound（aliphaticcompound）cycliccompoundhomocyclicheterocyclicalicycliccompoundaromaticcompound第二节有机化合物的结构和分类二、有机化合物的分类1.按8第二节有机化合物的结构和分类二、有机化合物的分类2.按官能团分类

functionalgroup

指有机物中能决定此类化合物主要性质的原子或原子团常见官能团见P6。第二节有机化合物的结构和分类二、有机化合物的分类2.按9第三节共价键covalentbond一、经典价键理论共价键是原子间通过共用电子对相互结合而成的。如甲烷甲醚八隅体电子结构Lewis结构式第三节共价键covalentbond一、经典价键理10第三节共价键covalentbond二、现代价键理论形成条件未成对电子，而且自旋方向相反原则饱和性和方向性杂化轨道hybridorbital能量相近的原子轨道重新组合，重新分配能量和空间方向。杂化前后轨道数不变；杂化轨道成键能力更强；杂化轨道间以最大夹角分布。第三节共价键covalentbond二、现代价键理11第三节共价键covalentbond三、碳的杂化轨道C1s22s22p2

价电子sp3sp2sp基态激发态杂化态第三节共价键covalentbond三、碳的杂化轨12原子轨道的形状sp3杂化sp2杂化sp杂化hybridobital原子轨道的形状sp3杂化sp2杂化sp杂化hybridob13Sp3杂化Sp3杂化14sp2杂化sp22p120º（b）平面形的C2H4分子sp2杂化sp22p120º（b）平面形的C2H4分15sp杂化sp2p180º（a）2个sp杂化轨道（b）直线形的C2H2分子sp杂化sp2p180º（a）2个sp杂化轨道（16石墨（Csp2）富勒烯（Csp2～Csp3）金刚石Csp3碳的三种同素异形体石墨（Csp2）富勒烯（Csp2～Csp3）金刚石C17第三节共价键covalentbond四、键和键sp3-sp3sp3-s（a）键键：沿键轴方向头碰头重叠，重叠程度大，键牢固键：侧面肩并肩的重叠，重叠程度小，不稳定第三节共价键covalentbond四、键和18第三节共价键covalentbond五、分子的极性共价键的属性：键长、键角、键能和键的极性键的极性定义：成键两原子间电子云分布不对称原因：电负性不同表示方法：大小用偶极矩（Debye）表示特点：本身固有，永久性的第三节共价键covalentbond五、分子的极性19分子的极性分子中电荷分布不均匀，正、负电荷中心不能重合=ed两原子分子——分子的极性即键的极性多原子分子——分子的极性为各键极性的向量和对称结构：非极性分子如CCl4

结构不对称：极性分子如CH3Cl分子的极性分子中电荷分布不均匀，正、负电荷中心不能重合=20分子的极化polarization——外电场作用下键的极性发生变化的现象。极化的难易程度称为极化度。其大小取决于成键电子云流动性的大小。动态现象，当外电场消除，即恢复原来的极性。分子的极化polarization——外电场作用下键的极性发21第四节有机反应的类型（P107-108）一、共价键均裂和自由基反应

均裂

homolysis反应多发生于非极性分子中，需光、热或过氧化物催化。自由基freeradical第四节有机反应的类型（P107-108）一、共价键均裂和22第四节有机反应的类型二、共价键异裂和离子型反应

异裂

heterolysis正碳离子carbocation负碳离子carbanion反应多发生于极性分子中。自由基正碳离子负碳离子中间体活泼瞬间存在第四节有机反应的类型二、共价键异裂和离子型反应正碳离子c23第五节有机酸碱理论

（P114-116）一、Brönsted酸碱理论给出H+——酸接受H+——碱二、Lewis酸碱理论接受电子对——酸

Lewisacid提供电子对——碱

Lewisbase外层电子轨道不饱和的分子，如AlCl3、BF3正离子，如Br+、H+有未共用电子对的分子，如ROH、RNH2负离子，如X-、OH-

缺电子富电子亲电试剂亲核试剂第五节有机酸碱理论（P114-116）一、Brönst24小结1.结构有机物中C通常以sp3、sp2、sp或未杂化p轨道参与形成共价键。成键形式：单、双、叁键共价键类型重叠方式：、键2.反应各类化合物性质由官能团所决定共价键断裂Lewisacid——亲电试剂；Lewisbase——亲核试剂均裂异裂——自由基正碳离子负碳离子自由基反应离子型反应小结1.结构2.反应均裂——自由基正碳离子自由基反应25作业：P22/8，P116/8作业：P22/8，P116/826有机化学OrganicChemistry2004年有机化学2004年27教材和参考书教材《有机化学》陆阳主编科学出版社EssentialsofOrganicChemistry有机化学实验指导参考书《有机化学》五版卫生部规划教材有机化学习题集（五版配套教材）教材和参考书教材28第一章绪论有机化合物概述有机分子的结构有机化合物的分类和常见的官能团共价键理论碳的杂化轨道键和键分子的极性Lewis酸、碱有机反应类型复习P3~15P106~116第一章绪论有机化合物概述复习P3~15P106~11629第一节有机化合物和有机化学有机物organiccompound

含碳的化合物或碳氢化合物及其衍生物（CO、CO2、H2CO3除外）物质无机物有机物有机化学organicchemistry

研究含碳化合物的化学第一节有机化合物和有机化学有机物organic301.有机化学中的许多理论和方法在生命科学的发展中起重要作用。如DNA双螺旋结构模型的划时代发现是基于对DNA分子中氢键配对的充分了解的结果。2.有机化学是生物学和医学的基础。除水、无机离子外，生物体主要由有机物组成，这些有机物在生物体内进行的一系列变化遵循一般有机化学规律。3.防病、治病的药物不论是天然还是合成的都是有机物，而药物结构与其药理作用的关系即构效关系，也涉及有机化学的变化规律。有机化学与医学的关系：1.有机化学中的许多理论和方法在生命科学的发展中起重要作用31第二节有机化合物的结构和分类一、有机分子的结构有机分子通常用结构式表示，而不用分子式表示。如：正丁烷和异丁烷，分子式均为C4H10正丁烷异丁烷第二节有机化合物的结构和分类一、有机分子的结构有机分子通32第二节有机化合物的结构和分类一、有机分子的结构有机分子结构的立体表达：甲烷CH4第二节有机化合物的结构和分类一、有机分子的结构有机分子结33第二节有机化合物的结构和分类二、有机化合物的分类1.按碳原子的连接方式分类organiccompoundopenchaincompound（aliphaticcompound）cycliccompoundhomocyclicheterocyclicalicycliccompoundaromaticcompound第二节有机化合物的结构和分类二、有机化合物的分类1.按34第二节有机化合物的结构和分类二、有机化合物的分类2.按官能团分类

functionalgroup

指有机物中能决定此类化合物主要性质的原子或原子团常见官能团见P6。第二节有机化合物的结构和分类二、有机化合物的分类2.按35第三节共价键covalentbond一、经典价键理论共价键是原子间通过共用电子对相互结合而成的。如甲烷甲醚八隅体电子结构Lewis结构式第三节共价键covalentbond一、经典价键理36第三节共价键covalentbond二、现代价键理论形成条件未成对电子，而且自旋方向相反原则饱和性和方向性杂化轨道hybridorbital能量相近的原子轨道重新组合，重新分配能量和空间方向。杂化前后轨道数不变；杂化轨道成键能力更强；杂化轨道间以最大夹角分布。第三节共价键covalentbond二、现代价键理37第三节共价键covalentbond三、碳的杂化轨道C1s22s22p2

价电子sp3sp2sp基态激发态杂化态第三节共价键covalentbond三、碳的杂化轨38原子轨道的形状sp3杂化sp2杂化sp杂化hybridobital原子轨道的形状sp3杂化sp2杂化sp杂化hybridob39Sp3杂化Sp3杂化40sp2杂化sp22p120º（b）平面形的C2H4分子sp2杂化sp22p120º（b）平面形的C2H4分41sp杂化sp2p180º（a）2个sp杂化轨道（b）直线形的C2H2分子sp杂化sp2p180º（a）2个sp杂化轨道（42石墨（Csp2）富勒烯（Csp2～Csp3）金刚石Csp3碳的三种同素异形体石墨（Csp2）富勒烯（Csp2～Csp3）金刚石C43第三节共价键covalentbond四、键和键sp3-sp3sp3-s（a）键键：沿键轴方向头碰头重叠，重叠程度大，键牢固键：侧面肩并肩的重叠，重叠程度小，不稳定第三节共价键covalentbond四、键和44第三节共价键covalentbond五、分子的极性共价键的属性：键长、键角、键能和键的极性键的极性定义：成键两原子间电子云分布不对称原因：电负性不同表示方法：大小用偶极矩（Debye）表示特点：本身固有，永久性的第三节共价键covalentbond五、分子的极性45分子的极性分子中电荷分布不均匀，正、负电荷中心不能重合=ed两原子分子——分子的极性即键的极性多原子分子——分子的极性为各键极性的向量和对称结构：非极性分子如CCl4

结构不对称：极性分子如CH3Cl分子的极性分子中电荷分布不均匀，正、负电荷中心不能重合=46分子的极化polarization——外电场作用下键的极性发生变化的现象。极化的难易程度称为极化度。其大小取决于成键电子云流动性的大小。动态现象，当外电场消除，即恢复原来的极性。分子的极化polarization——外电场作用下键的极性发47第四节有机反应的类型（P107-108）一、共价键均裂和自由基反应

均裂

homolysis反应多发生于非极性分子中，需光、热或过氧化物催化。自由基freeradical第四节有机反应的类型（P107-108）一、共价键均裂和48第四节有机反应的类型二、共价键异裂和离子型反应

异裂

heterolysis