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同分异构体专题训练一、同分异构体的概念化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象叫做同分异构现象;具有同分异构现的化合物互称同分异构体二、同分异构体的种类1、碳链异构:指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构如:c5h12有三种同分异构体,即正戊烷、异戊烷和新戊烷2、位置异构:指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构如:1一丁烯与2一丁烯、1一丙醇与2一丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯3、类别异构:指官能团不同而造成的异构,也叫官能团异构如:1一丁炔与1,3一丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖4、其他异构方式:如顺反异构、(1)烯烃的顺反异构形成条件:①具有碳碳双键②组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团顺式结构两个相同的原子或原子团居于同一边的为顺式反式结构:两个相同的原子或原子团分居两边的为反式如,在2-丁烯中,两个甲基可能同时位于分子的一侧,也可能分别位于分子的两侧(2)手性异构(对映异构、镜像异构):①定义:如果一对分子,它们的组成和原子的排列方式完全相同,但如同左手和右手一样互为镜像,在三维空间里不能重叠,这对分子互秤性异构体,也叫对映异构体。有手性异构体的分子称为手性分子②判断一种有机物是否具有手性异构体,可以看其含有的碳原子是否连有四个不同的原子或原子团,符合上述条件的碳原子叫做手性碳原子,常用*C表示三、常见的类别异构1、烷烃烃同分异构体的找法:减碳法,组成通式:c.h2.+2,烷烃(只可能存在碳链异构)的书写规律:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边n=1n=2n=3n=4n=5n=6组成通式:C”H2”2,炔烃与同碳原子数的二烯烃、环烯烃互为同分异构体炔烃二烯烃环烯烃n=2n=3n=4n=5n=6n—n酚芳香醇芳香醚C7H8OC8;1°害4、苯的同系物的找法及一氯(多氯)代物的找法组成通式:CH26n—n酚芳香醇芳香醚C7H8OC8;1°害芳香烃的同分异构体及一氯代物的个数C7H8C8Hi。C9*n=ni醇(羟基取代氢原子)醚(在C-C单键之间插入氧原子)n=1n=2n=3n=4n=55、醇的同分异构体:,组成通式:CH2n+2O,同碳数的醇和醚互为类别异构体,饱和一元醇和饱和一元醚互为同分异构体6、酚类同分异构体找法:1组成通式:CnH2n6O,同碳数的酚与芳香醇、芳香醚互为同分异构体酚芳香醇芳香醚高中化学选修五精品讲义7、醛的同分异构体找法:(醛基属于端位基,将烃分子中链端的甲基变成醛基)组成通式:C”H2”O,同碳数的醛与饱和一元酮、烯醇、烯醚、环醇、环醚互为同分异构体)CnH2nO醛(n>1)酮(n>3)烯醇(n>3)n=1n=2n=3n=4n=58、酯的同分异构体的找法:(羧基属于端位基,将烃分子中链端的甲基变成羧基)饱和一元斐酸酯的通式:CnH2nO2(n^2),与同碳数的饱和一元斐酸、羟基醛、羟基酮互为同分异构体CnH2nO羧酸(n>1)酯(n>2)羟基醛(n>2)n=1n=2n=3n=4n=59、几种特殊的同分异构体C8H8:苯乙烯和立方烷C6H12O6:葡萄糖和果糖⑶C11H22O11:蔗糖和麦芽糖CH4ON2:尿素[CO(NH2)2]和氰酸铵[NH4CNO]CnHiO,N:(n/)氨基酸、硝基化合物和亚硝酸酯,如:CHCH—NO,与HNCH—COOHn2n~rr232222四、烷烃的烃基找法、一侈)卤代烃找法⑴烷烃烃基的找法:甲基乙基丙基丁基戊基高中化学选修五精品讲义(2)一卤代烃的找法一个特定结构的烃分子中有多少中结构不同的氢原子,其一卤代烃就有多少种同分异构(体)等效氢原子法(对称法):a、同一碳原子上连接的氢原子等效b、同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等如:新戊烷可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得),其四个甲基等效,各甲基上的氢原子完全等效,也就是说新戊烷分子中的个H原子是等效的ch3ch.c、分子中处于镜面对称位置上的氢原子是等效的如:仁电一§一C*:-CH5分子中的18个H原子是等效的(4)等同转换法:将有机物分子中的不同原子或基团进行等同转换-'如:乙烷分子中共有6个H原子,若有一个H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构,那么五氯乙烷有多少种?假设把五氯乙烷分子中的Cl原子转换为H原子,而H原子转换为Cl原子,其情况跟一氯乙烷完全相同,故五氯乙烷也有一种结构。同样,二氯乙烷有两种结构,四氯乙烷也有两种结构若某有机物分子中总共含a个氢原子,则m元取代物和n元取代物的种类当m+n=a时相等(5)基团连接法:将有机物看成由基团连接而成,由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目如:丁基有四种,丁醇看作丁基与羟基连接而成)也有四种,戊醛、戊酸分别看作丁基跟醛基、羧基连接而成也分别有四种(6)判断下列有机物同分异构体的个数有机物个数有机物个数有机物个数有机物个数CH3C1CH2C12CHC13CC1』C2H5C1cwlC2H3C13C2H2C14C3H7C1C3H6C12C3H5C13C3H6C1BrC4H9CIC4H8C12C5H11C1C6H13C1【课后作业】1、分子式为c10h14的二取代芳香烃,其苯环上的一氯取代物有三种,它的结构可能有几种()A.9B.6C.3D.12、分子式为C9H1002,能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体,且苯环上的一氯代物有两种的有机物有()A,3种B,4种C,5种D.6种3、C4H1O的二氯取代产物异构体数目为()A.7种B.8种C.9种D.10种4、分子式为C3H2C16的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A,3种B,4种C,5种D.6种5、下列各组中的两种有机物,不能互称为同分异构体的是()A.葡萄糖与果糖B.CH3CH2COOH和CH3COOCH3C.正丁烷和异丁烷D.淀粉和纤维素6、已知:分子式为C2H6O和C3H8O醇的混合物在一定条件下脱水形成的醚最多有()A,4种B,5种C.6种D.7种7、分子式符合C4HC19的物质有(不考虑立体异构)()2种B.4种C.6种D.多于6种8、下表中所列的都是烷烃,它们的一卤取代物均只有一种,分析下表中各项的排布规律,按此规律排布第6项应为()123456C2H6C5H12C8H18A.C14H3OB.C17H36C.C2OH42D.C26H549、分子式为C9H18O2的有机物A有下列变化关系,其中B、C的相对分子质量相等,则A的可能结构简式有()-B氧化.DCu(OH)2.EA稀H^SO』A-CA.6种B.7种C.8种D.9种10、分子式为c6h12o2且属于羧酸类的同分异构体有(不考虑立体异构)()A.5种B.6种C.7种D.8种11、某有机物的分子式为c4h8o2,有关其同分异构体数目的说法错误的是()A.属于酯类的有4种B.属于羧酸的有2种C.既含有羟基又含有醛基的有3种D.存在分子中含有六元环的同分异构体1、D2、B3、C4、B5、D6、C7、B8、D9、C10、D11、C12、已知某有机物C6H12O2能发生水解反应生成A和B,B能氧化成C。若A、C都能发生银镜反应,^此6斗202符合条件的结构简式有(不考虑立体异构)()TOC\o"1-5"\h\zA.3种B.4种C.5种D.6种13、乙烷在光照条件下与氯气发生取代反应,理论上得到的氯代物最多有几种()A.5种B.6种C.8种D.9种14、分子式为C5H12O且可与钠反应放出氢气的有机化合物共有(不考虑立体异构)()A.6种B.7种C.8种D.9种15、分子式为C7H8的某有机物,它能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但不能与漠水反应该有机物在一定条件下与h2完全加成,其生成物的一氯代物的种类有()A.3种B.4种C.5种D.6种16、常温下有碳原子数不超过4的A和B两种气态烃的混合物,已知B的相对分子质量大于A的相对分子质量,则不论A和B以何种比例混合,碳氢质量比总是小于6:1而大于4:1的可能组合有(不考虑同分异构现象)()A.6种B.9种C.12种D.15种17、分子式为C3H2Cl6的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A.3种—B.4种C.5种D.6种18、ch3一◎—COOH有多种同分异构体,其中符合属于酯类并含有苯环的同分异构体有多少种(不考虑立体异构)?()A.6种B.5种C.4种D.3种19、某有机化合物的相对分子质量大于110,小于150,其中碳和氢的质量分数之和为51.52%,其余为氧,该化0合物分子中最多含多少个一£一结构()A.1个B.2个C.3个D.4个20、相对分子质量为128的有机物A完全燃烧只生成CO2和H2O,若A含一个六碳环且可与NaHCO3溶液反应,TOC\o"1-5"\h\z则其环上一漠代物的数目为()A.1B.2C.3D.421、分子式为C10H14的二取代芳香烃,其可能的结构有()A.3种B.6种C.7种D.9种一C占Hq-(~~Cg.H5CI2一22、组成和结构可用--"一,---表示的有机物共有(不考虑立体结构)()A.24种B.28种C.32种D.36种23、分子式为C9H18O2的有机物Q,在稀硫酸中经加热转化为一种与乙酸乙酯互为同分异构体的酸性物质A,同时生成另一种物质B,若不考虑立体异构,则Q的结构最多有()A.16种B.8种C.4种D.2种24、已知甲苯的一氯代物有4种,则甲苯与氢气完全加成后产物的一氯代物的种类数是()A.2种B.4种C.5种D.7种25、有机物有多种同分异构体,其中能够发生水解反应且能与氯化铁溶液发生显色反应的同分异构体有(不考虑立体)异构()A.6种B.9种C.15种D.19种26、—C4H9和一C2H5O取代苯环上的氢原子,形成的有机物中能与金属钠反应的有()A.8种B.18种C.24种D.36种27、分子式为C4H8O2,且能与新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀的有机物共有()种B.9种C.10种D.11种28、相对分子质量为100的烃完全燃烧后,生成CO2和H2O的物质的量之比以及分子结构中有四个甲基的同分异构体的数目分别是()A.6:7和2B.6:7和3C.7:8和3D.7:8和429、某芳香族有机物的分子式为C8H6O2,它的分子(除苯环外不含其他环)中不可能有()A.两个羟基B.一个醛基C.两个醛基D.一个羧基30、分子式为C10H12O2的有机物,满足以下两个条件:①苯环上有两个取代基;②能与NaHCO3溶液反应生成气体。满足条件的该有机物的同分异构体共有()种B.12种C.15种D.18种31、已知某苯的同系物C8H10,苯环上有两个侧链,其一氯取代物的种数是()A.10B.9C.6D.512、B13、D14、C15、C16、C17、B18、A19、B20、D21、D22、D23、A24、C25、D26、C27、C28、D29、D30、C31、B高中化学选修五精品讲义32、苯环上有两个侧链烃基的有机物C12H18,其同分异构体的数目为(不考虑立体异构)()TOC\o"1-5"\h\zA.39B.42C.45D.4833、某单官能团有机化合物,只含碳、氢、氧三种元素,相对分子质量为58,完全燃烧时产生等物质的量的CO2和曰20。它可能的结构共有(不考虑立体异构)()A.4种B.5种C.6种D.7种34、分子式为C6H14O且含有“—CH2OH”的同分异构体有(不考虑立体异构)()种B.8种C.9种D.10种35、在C6H10O2的所有同分异构体中,能与Na2CO3溶液反应产生C02气体的且能使漠的四氯化碳溶液褪色的有(不考虑顺反等立体异构)()种B.13种C.17种D.21种36、下列有机物有两种同分异物体的是()A.甲烷的二氯代物B.二氯苯C-异丁烷的一氯代物D.异戊烷的一氯代物37、某烃的相对分子质量为86,其结构中含有1个一CH2—和4个一CH3,则该烃的二氯代物有()TOC\o"1-5"\h\zA.5种B.6种C.7种D.8种38、下列化合物中与自身类别相同的同分异构体数目(不考虑立体异构)最多的是()A.戊烷B.戊醇C.戊烯D.乙酸丙酯39、分子式为C5H12O的醇与和它相对分子质量相等的一元羧酸进行酯化反应,生成的酯共有(不考虑立体异构)()•种B,16种C.17种D.18种40、分子式为C9H18O2的有机物Q,在稀硫酸中经加热转化为一种与乙酸乙酯互为同分异构体的酸性物质A,同时生成另一种物质B,则Q的结构最多有(不考虑立体异构)()•种B,8种C.4种D.2种41、相对分子质量均为88的饱和一元醇和一元羧酸发生酯化反应,生成的酯的结构可能有(不考虑立体异构)()A,8种B.12种C.16种D.18种浓箭酸.42、已知有机物A、B之间存在转化关系:A(C7H14O2)+H2O.•B+CH3COOH(已配平)。则符合条件的B的结构最多有(不考虑立体异构)()TOC\o"1-5"\h\zA,5种B,6种C.7种D.8种43、某芳香化合物的分子式为C8H9Cl,其苯环上的一漠取代物只有两种。则化合物可能的结构简式有()A,2种B,3种C,4种D,5种44、分子式为CHoO的有机物与NaHCO溶液反应时,生成CHONa;而与金属钠反应时生成CHON^。510335935832则该有机物的同分异构体的种类(不考虑立体异构)有()A.10种B.11种C.12种D.13种45、CHCHONO2的名称叫硝酸乙酯,与苏氨酸[H2NCH(COOH)CH(OH)CH3]互为同分异构体的硝酸酯有(不考虑对映异构(2)23A.4种B.5种C.6种D.7种46、分子式为C7H12O4的有机物在酸性条件下水解生成一种酸和一种醇,且酸和醇的物质的量之比为1:2,则符合该条件的有机物有(不考虑立体异构和碳酸酯)()A,5种B.6种C.7种D.8种47、同分异构体数目与C6H14相同的化合物是()A.CHB.CHClC.CHOD.CHOTOC\o"1-5"\h\z484941048248、芳香化合物C8H8O2属于酯和羧酸的同分异构体的数目分别是()A.4和5B.5和4C.4和6D.6和4一…,,-心>=/(2)Zn.-HiO/…,一-49、查阅资料可知,苯可被臭氧氧化,发生如下化学反应:III,则二甲苯通过上述反应得到的产物有()种A.2B.3C.4D.550、某碳、氢、氧有机物的蒸气密度是CO250、某碳、氢、氧有机物的蒸气密度是CO2的2倍(相同条件),它含有“OIIC—O”的且只含一个官能团的同分异构体有()A.4种B.分异构体有()A.4种B.5种32、C33、B34、B35、DC44、C45、A46、A36、C37、C38、D39、B40、A41、C42、D43、47、A48、D49、B50、C51、分子式与苯丙氨酸相同,且同时符合下列两个条件:①有带有两个取代基的苯环②有CH—COOH:一个硝基直接连在苯上,这样的同分异构体数目有()A,3个B.5个C.6个D.10个52、已知:RCH,OHK2Cr2O,冲丑CHO灼"/币rcoOH,某有机物X的化学式为C耳Q,能和钠反应放出氢气。X经酸性重铬酸钾(K2Cr2O7)溶液氧化最终生成Y(C5H10O2),若不考虑立体结构。X和Y在一定条件下生成酯最多有()A.4种B.8种C.16种D.32种53、乙二酸(HOOC-COOH)与丁醇(C4H10O)存一定条件下反应,生成的二酯有()A.4种B.6种C8种D.10种54、分子式为C8H10的某有机物,它能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但不能与漠水反应。在一定条件下与H2完全加成后,所得产物的一氯代物的同分异构体(不包括立体异构)数目不可能为)A.3种B5种C.6种D.8种55、已知某烃A相对氢气的密度为42,且该烃不能使漠的CCl4溶液褪色。则A的可能结构共有(不考虑立体异构)()A.9种B.10种C.11种D.12种56、1mol分子式为C7H12O4的酯在氧化钠溶液、加热条件下完全水解生成1mol羧酸钠和2mol甲醇,则符合该条件的酯的结构有()A、4种B、5种C.6种D、7种57、M是苯的同系物,其结构为-「II,则M的结构式共有()A.16种B.12种C.10种58、四联苯◎「;一'门一3的一氯代物有()A.3种B.4种C.5种D.6种59、有机物X的组成为CnH2nOm,其蒸气相对氢气的密度为51,X中氧元素的质量分数为31.37%,则X的能在NaOH溶液中发生化学反应的同分异构体(不考虑立体异构)有()A.12种B.13种C.14种D.15种60、满足分子式为C4H8ClBr的有机物共有()A.11种B.12种C.13种D.14种61、有机物:■-■''■的同分异构体中,含有苯环且苯环上一氯取代物只有一种的结构共有(不考虑立体异构)()A.5种B.4种C.3种D.2种62、某芳香族化合物A分子式为C10

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