苯及苯的同系物课件

第二节芳香烃苯及其苯的同系物第二节芳香烃1

有人说我笨，其实我不笨，脱去竹笠戴草帽，化工生产是英豪。（打一字）猜一猜有人说我笨，猜一猜2回顾旧知：苯物理性质：结构：无色、有特殊气味的有毒液体苯的密度比水小，且难溶于水苯分子中的碳碳键既不是单键，也不是双键，而是介于单键和双键之间的一种特殊的键。

化学性质：难氧化，易取代，能加成回顾旧知：苯物理性质：结构：无色、有特殊气味的有毒液体苯分子3现象：

明亮的火焰并伴有大量的黑烟2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，即：不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。苯的化学性质1、氧化反应现象：2C6H6+15O212C4（1）苯与Br2的反应Br－Br+催化剂+

HBr－Br溴苯在催化剂的作用下，苯也可以和其它卤素发生取代反应，称为卤代反应。2、取代反应注意溴苯的物理性质（1）苯与Br2的反应Br－Br+催化剂+HBr－Br溴苯5硝基苯烃分子中的氢原子被－NO2所取代的反应叫做硝化反应硝基:－NO2(注意与NO2－区别）（２）苯与硝酸反应浓H2SO455℃~60℃－NO2+H2O+HO－NO2H注意硝基苯的物理性质吸水剂和催化剂浓硫酸的作用：硝基苯烃分子中的氢原子被－NO2所取代的反应条件＿＿＿＿＿＿*（３）磺化反应磺酸基中的硫原子和苯环直接相连吸水剂和磺化剂（磺酸基：—SO3H）苯磺酸磺化反应的原理：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿磺酸基与苯环的连接方式：浓硫酸的作用：条件＿＿＿＿＿＿*（３）磺化反应磺酸基中的硫原子和苯环直接相7环己烷3、加成反应+H2催化剂△

催化剂△

+H2苯在一定的条件下能进行加成反应。跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷苯也能与Ｃl2发生加成反应环己烷3、加成反应+H2催化剂△催化剂△+H2苯在一8一、芳香烃的来源芳香烃最初来源于煤焦油中随着现代化学工业发展，芳香烃则主要来源于石油化学工业中的催化重整和裂化一、芳香烃的来源芳香烃最初来源于煤焦油中随着现代化学工业发展9下列有机物属于芳香烃的是：—OH—CH3—CH2CH3CHCH2—NO2⑦

①②③④⑤⑥COOH②③④什么是芳香烃？含苯环的烃下列有机物属于芳香烃的是：—OH—CH3—CH2CH3CH101、概念：具有苯环（有且只有1个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。

二、苯的同系物判断：下列物质中属于苯的同系物的是（）ＡＢＣＤＥＦCF只含有一个苯环，侧链为C-C单键的芳香烃2、通式：CnH2n-6(n≥6)判断方法：1、概念：具有苯环（有且只有1个）结构，且在分子组成上相差一111.下列有机物中属于芳香族化合物的是

2.下列有机物属于芳香烃的是3.下列有机物中哪些是苯的同系物—OH—CH3—CH3—CH3CHCH2—NO2⑦

①②③④⑤⑥COOH①②③④⑥⑦⑧⑨②③④⑧⑨②③⑧

练一练⑨⑧1.下列有机物中属于芳香族化合物的是123、简单的苯的同系物及其命名CH3|CH2CH3|CH3|

|CH3甲苯(C7H8)乙苯(C8H10)邻二甲苯间二甲苯对二甲苯3、简单的苯的同系物及其命名CH3CH2CH3CH3|甲苯4、苯的同系物的物理性质一般为无色液体，具有特殊气味、有毒、难溶于水，密度比水小，其中甲苯、二甲苯常用作有机溶剂4、苯的同系物的物理性质一般为无色液体，具有特殊气味、有毒、5、苯的同系物的化学性质结构决定性质相似性：苯和苯的同系物都含有苯环与苯结构相比较①氧化反应②取代反应③加成反应不同点：苯的同系物含有侧链，苯没有侧链。①氧化反应②取代反应5、苯的同系物的化学性质结构决定性质相似性：苯和苯的同系物都2CnH2n-6+3(n-1)O2点燃2nCO2+2(n-3)H2O1、燃烧反应现象：火焰明亮并带有浓烟2CnH2n-6+3(n-1)O2点燃2nCO2+2、取代反应FeBr3光注意：条件不同，产物不同+Br2CH3|+HBr+Br2CH3|+HBr2、取代反应FeBr3光注意：条件不同，产物不同+Br2C甲苯能发生硝化反应2，4，6-三硝基甲苯简称三硝基甲苯，又叫TNT淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药CH3||NO2CH3|NO2O2N+3HNO3+3H2O浓硫酸100℃—CH3（侧链）对苯环的影响：使苯环的邻、对位上的H更易取代。甲苯能发生硝化反应2，4，6-三硝基甲苯简称三硝基甲苯，又叫TNT

炸药爆炸时的场景TNT192mL苯3滴高锰酸钾酸性溶液用力振荡2mL甲苯3滴高锰酸钾酸性溶液用力振荡实验结论：苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化未褪色褪色苯环对侧链的影响：使侧链能被强氧化剂氧化2mL苯3滴高锰酸钾酸性溶液用力振荡2mL甲苯3滴高锰酸钾酸3.甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化，该反应可简单表示为：CH3KMnO4、H+COOH（苯甲酸）

这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被氧化，说明了苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。这种活泼性是苯环对烷烃基影响的结果。3.甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化，该反应可简单表苯的同系物中如果与苯环直接相连的碳原子上连有氢，该苯的同系物则可使酸性高锰酸钾溶液褪色，与苯环相连的烷基通常被氧化成羧基。

与酸性高锰酸钾的反应反应机理：

|—C—H|

O||C—OH|酸性高锰酸钾溶液烷基上与苯环直接相连的碳直接连氢原子

H|—C—H|H

H||—C—C—||H

C|—C—C|C×苯的同系物中如果与苯环直接相连的碳原子上连有氢，该苯

CH3

|—C—CH3|CH3CH3|

|CH2—R

CH3

|CH3—CH—

CH3

|—C—CH3|CH3HOOC|

|COOHHOOC—KMnO4/H+试着写一下产物CH3CH3|CH3(2)苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同②侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代①苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂如酸性高锰酸钾溶液氧化(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似①能氧化②易取代③能加成小结：化学性质不能使溴水褪色(2)苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同②侧链影响苯环，使如何鉴别苯与苯的同系物？可用KMnO4酸性溶液作试剂如何鉴别苯与苯的同系物？可用KMnO4酸性溶液作试剂试一试

下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的是()

A.—CH3CHCH3B.—CH3CCH3CH3C.CH3

CH2

CHCH3CH3D.—CH3—CH3CH3CH3CH3CH3AD试一试下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液A.—CH31、下列说法正确的是（）A芳香烃的分子通式是CnH2n-6（n≥6）B苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类物质C苯和甲苯都不能使酸性高锰酸钾褪色D苯和甲苯都能和卤素单质、硝酸等发生取代反应D1、下列说法正确的是（）D2.有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是

（

）A．甲苯的反应生成三硝基甲苯

B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．甲苯燃烧产生带浓烟的火焰

D．1mol甲苯与3molH2发生加成反应A2.有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是苯的同系物同分异构现象写出C8H10属于苯的同系物的同分异构体CH3|

|CH3

CH2CH3|苯的同系物同分异构现象写出C8H10属于苯的同系物的同分异构历史含义：具有香味的物质现代含义：含苯环的有机化合物现实意义：名称沿用芳香烃：分子中含有一个或多个苯环的烃芳香族化合物芳香族化合物芳香烃苯及苯的同系物苯的同系物：苯分子中的一个或几个氢原子被烷基取代的产物芳香族化合物、芳香烃、苯及苯的同系物之间的关系（如图）历史含义：具有香味的物质芳香烃：分子中含有一个或芳香族化合物资料卡片：多环芳烃（了解）多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃连在一起联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成—CH2——二苯甲烷(C13H12)联苯(C12H10)萘(C10H8)蒽(C14H10)资料卡片：多环芳烃（了解）多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃连在一芳香烃对健康的危害苯稠环芳烃是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂操作车间空气中苯的浓度≤40mg·m-3居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg·m-3制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病致癌物质萘——过去卫生球的主要成分秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中香烟的烟雾中芳香烃对健康的危害苯稠环是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机第二节芳香烃苯及其苯的同系物第二节芳香烃33

有人说我笨，其实我不笨，脱去竹笠戴草帽，化工生产是英豪。（打一字）猜一猜有人说我笨，猜一猜34回顾旧知：苯物理性质：结构：无色、有特殊气味的有毒液体苯的密度比水小，且难溶于水苯分子中的碳碳键既不是单键，也不是双键，而是介于单键和双键之间的一种特殊的键。

化学性质：难氧化，易取代，能加成回顾旧知：苯物理性质：结构：无色、有特殊气味的有毒液体苯分子35现象：

明亮的火焰并伴有大量的黑烟2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，即：不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。苯的化学性质1、氧化反应现象：2C6H6+15O212C36（1）苯与Br2的反应Br－Br+催化剂+

HBr－Br溴苯在催化剂的作用下，苯也可以和其它卤素发生取代反应，称为卤代反应。2、取代反应注意溴苯的物理性质（1）苯与Br2的反应Br－Br+催化剂+HBr－Br溴苯37硝基苯烃分子中的氢原子被－NO2所取代的反应叫做硝化反应硝基:－NO2(注意与NO2－区别）（２）苯与硝酸反应浓H2SO455℃~60℃－NO2+H2O+HO－NO2H注意硝基苯的物理性质吸水剂和催化剂浓硫酸的作用：硝基苯烃分子中的氢原子被－NO2所取代的反应条件＿＿＿＿＿＿*（３）磺化反应磺酸基中的硫原子和苯环直接相连吸水剂和磺化剂（磺酸基：—SO3H）苯磺酸磺化反应的原理：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿磺酸基与苯环的连接方式：浓硫酸的作用：条件＿＿＿＿＿＿*（３）磺化反应磺酸基中的硫原子和苯环直接相39环己烷3、加成反应+H2催化剂△

催化剂△

+H2苯在一定的条件下能进行加成反应。跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷苯也能与Ｃl2发生加成反应环己烷3、加成反应+H2催化剂△催化剂△+H2苯在一40一、芳香烃的来源芳香烃最初来源于煤焦油中随着现代化学工业发展，芳香烃则主要来源于石油化学工业中的催化重整和裂化一、芳香烃的来源芳香烃最初来源于煤焦油中随着现代化学工业发展41下列有机物属于芳香烃的是：—OH—CH3—CH2CH3CHCH2—NO2⑦

①②③④⑤⑥COOH②③④什么是芳香烃？含苯环的烃下列有机物属于芳香烃的是：—OH—CH3—CH2CH3CH421、概念：具有苯环（有且只有1个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。

二、苯的同系物判断：下列物质中属于苯的同系物的是（）ＡＢＣＤＥＦCF只含有一个苯环，侧链为C-C单键的芳香烃2、通式：CnH2n-6(n≥6)判断方法：1、概念：具有苯环（有且只有1个）结构，且在分子组成上相差一431.下列有机物中属于芳香族化合物的是

2.下列有机物属于芳香烃的是3.下列有机物中哪些是苯的同系物—OH—CH3—CH3—CH3CHCH2—NO2⑦

①②③④⑤⑥COOH①②③④⑥⑦⑧⑨②③④⑧⑨②③⑧

练一练⑨⑧1.下列有机物中属于芳香族化合物的是443、简单的苯的同系物及其命名CH3|CH2CH3|CH3|

|CH3甲苯(C7H8)乙苯(C8H10)邻二甲苯间二甲苯对二甲苯3、简单的苯的同系物及其命名CH3CH2CH3CH3|甲苯4、苯的同系物的物理性质一般为无色液体，具有特殊气味、有毒、难溶于水，密度比水小，其中甲苯、二甲苯常用作有机溶剂4、苯的同系物的物理性质一般为无色液体，具有特殊气味、有毒、5、苯的同系物的化学性质结构决定性质相似性：苯和苯的同系物都含有苯环与苯结构相比较①氧化反应②取代反应③加成反应不同点：苯的同系物含有侧链，苯没有侧链。①氧化反应②取代反应5、苯的同系物的化学性质结构决定性质相似性：苯和苯的同系物都2CnH2n-6+3(n-1)O2点燃2nCO2+2(n-3)H2O1、燃烧反应现象：火焰明亮并带有浓烟2CnH2n-6+3(n-1)O2点燃2nCO2+2、取代反应FeBr3光注意：条件不同，产物不同+Br2CH3|+HBr+Br2CH3|+HBr2、取代反应FeBr3光注意：条件不同，产物不同+Br2C甲苯能发生硝化反应2，4，6-三硝基甲苯简称三硝基甲苯，又叫TNT淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药CH3||NO2CH3|NO2O2N+3HNO3+3H2O浓硫酸100℃—CH3（侧链）对苯环的影响：使苯环的邻、对位上的H更易取代。甲苯能发生硝化反应2，4，6-三硝基甲苯简称三硝基甲苯，又叫TNT

炸药爆炸时的场景TNT512mL苯3滴高锰酸钾酸性溶液用力振荡2mL甲苯3滴高锰酸钾酸性溶液用力振荡实验结论：苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化未褪色褪色苯环对侧链的影响：使侧链能被强氧化剂氧化2mL苯3滴高锰酸钾酸性溶液用力振荡2mL甲苯3滴高锰酸钾酸3.甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化，该反应可简单表示为：CH3KMnO4、H+COOH（苯甲酸）

这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被氧化，说明了苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。这种活泼性是苯环对烷烃基影响的结果。3.甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化，该反应可简单表苯的同系物中如果与苯环直接相连的碳原子上连有氢，该苯的同系物则可使酸性高锰酸钾溶液褪色，与苯环相连的烷基通常被氧化成羧基。

与酸性高锰酸钾的反应反应机理：

|—C—H|

O||C—OH|酸性高锰酸钾溶液烷基上与苯环直接相连的碳直接连氢原子

H|—C—H|H

H||—C—C—||H

C|—C—C|C×苯的同系物中如果与苯环直接相连的碳原子上连有氢，该苯

CH3

|—C—CH3|CH3CH3|

|CH2—R

CH3

|CH3—CH—

CH3

|—C—CH3|CH3HOOC|

|COOHHOOC—KMnO4/H+试着写一下产物CH3CH3|CH3(2)苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同②侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代①苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂如酸性高锰酸钾溶液氧化(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似①能氧化②易取代③能加成小结：化学性质不能使溴水褪色(2)苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同②侧链影响苯环，使如何鉴别苯与苯的同系物？可用KMnO4酸性溶液作试剂如何鉴别苯与苯的同系物？可用KMnO4酸性溶液作试剂试一试

下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的是()

A.—CH3CHCH3B.—CH3CCH3CH3C.CH3

CH2

CHCH3CH3D.—CH3—CH3CH3CH3CH3CH3AD试一试下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液A.—CH31、下列说法正确的是（）A芳香烃的分子通式是