2016有机化学合成题

有机化学综合训练题、填空题1、以苯酚为原料合成的路线如下所示.请按要求作答:0H—>D乙薛溶液、诉(能使谗水褪©Br©写出以下物质的结构简式：B0H—>D乙薛溶液、诉(能使谗水褪©Br©写出以下物质的结构简式：B,F写出反应④、⑤的化学反应方程式：④(3)反应⑤可以得到E,同时可能得到的副产物的结构简式为,2(3)反应⑤可以得到E,同时可能得到的副产物的结构简式为,2、A和甲是来自石油和煤的两种基本化工原料。A是气态烧，甲是液态烧。B和D是生活中两种常见的有机物，F是高分子化合物。相互转化关系如图所示:(1)A分子的电子式为;C的分子式为;D(1)A分子的电子式为;C的分子式为;D中官能团名称为(2)在反应①〜⑥中，属于加成反应的是,属于取代反应的是(填序号)O(3)B和D反应进行比较缓慢，提高该反应速率的方法主要有用于鉴别B、D和甲的一种试剂是(4)写出下列反应的化学方程式:④B+D>G:⑤G>B+E:3、有机化学反应因反应条件不同，可生成不同的有机产品。例如：CH—CH3CHCHCHCH=CHHX+文案大全―7->CH3—CH2—CH2XHX+文案大全出3(X为卤素原子)工业上利用上述信息，按下列路线合成结构简式为CH—CHO工业上利用上述信息，按下列路线合成结构简式为CH—CHO的物质，该物质是一种香料。OQM-cHgCH-CH1②光一工③尸口④加俄反㊄催化剂V%"&代薪T一无］.一⑥就多空g,CrCH—CHODCH,请根据上述路线，回答下列问题：(1)A的结构简式可能为。(2)反应①、③、⑤的反应类型分别为、、o(3)反应④的化学方程式为(有机物写结构简式，并注明反应条件)：(4)工业生产中，中间产物A须经反应③④⑤得D,而不采取直接转化为D的方法，其原因是(5)这种香料具有多种同分异构体，其中某些物质有下列特征：①其水溶液遇FeCl3溶液呈紫色②分子中有苯环,且苯环上的一澳代物有两种。写出符合上述条件的物质可能的结构简式(只写两种)：4、脱竣反应形成新的C-C4、脱竣反应形成新的C-C键为有机合成提供了一条新的途径，例如:(1)化合物I的分子式为,化合物I含有的官能团名称是1mol化合物I完全燃烧需要消耗molO2(2)化合物III与新制氢氧化铜反应的化学方程式为o(3)CH3°CC0°H与也可以发生类似反应①的反应，有机产物的结构简式为:(4)化合物I有多种同分异构体，请写出任意2种符合下列条件的同分异构体的结构简式：o(要求：①能与FeCl3溶液发生显色反应；②苯环上一氯取代产物有2种)5、［化学一一有机化学基础］(13分)叶酸是维生素B族之一，可以由下列甲、乙、丙三种物质合成。

(1)甲中显酸性的官能团是(填名称)。(2)下列关于乙的说法正确的是(填序号)。a.分子中碳原子与氮原子的个数比是7：5b.属于芳香族化合物c.既能与盐酸又能与氢氧化钠溶液反应d.属于苯酚的同系物(3)丁是丙的同分异构体，且满足下列两个条件，丁的结构简式为a.含有H2NCHCOOHb.在稀硫酸中水解有乙酸生成(4)甲可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去)：IIIT1(-()力IIIT1(-()力EiaO

一定茶什III①步骤I的反应类型是O②步骤I和IV在合成甲过程中的目的是o③步骤IV反应的化学方程式为o6、苯佐卡因是一种局部麻醉剂，可用于黏膜溃疡、创面等的镇痛，一般制成软膏或栓剂使用，它的工业合成有如下所示的两种途径。途径I已被逐渐淘汰，现在使用较多的是途径n。CH,浓硝酸'浓硫底(D当苯环上连有短基时，再引入的其他基当苯环上连有短基时，再引入的其他基qoocM.E一|C,凡口小浓硫酸(苯佐⑥—回矿叵1七一"U卡因)(C.H^NOJTN/已知：①当苯环上连有甲基时，再引入的其他基团主要进入它的邻位或对位；团主要进入它的间位。Z-^S^nh2②苯胺()分子中的氨基易被氧化。请回答下列问题：(1)反应①的反应类型为,化合物B的结构简式为。(2)反应⑦的化学方程式为。(3)下列关于上述合成路线的说法正确的是oCH.a.反应①除了主要生成A物质外，还可能生成a.反应①除了主要生成A物质外，还可能生成b.途径n中的步骤①和⑤可以互换；c.反应③的另一产的是H2Qd.与途径n相比，途径I的缺点是步骤多，产率低;e.途径I中的步骤③的目的是保护氨基不被步骤④中的KMnO酸性溶液氧化(4)途径n中的步骤⑤和⑥能互换吗？，理由是(5)苯佐卡因有多种同分异构体，其中有2个对位取代基，一NH直接连在苯环上,~~分子结构中含有酯基的同分异构体ClhGOOCH,CHrOOCCHClhGOOCH,CHrOOCCH7、按以下步骤可从(部分试剂和反应条件已去)h9号喙HO^GD^°h9号喙HO^GD^°h:G"请回答下列问题：(1)B、F的结构简式为：BF(2)属于消去反应的是②和(填代号)。/~飞IRr定条件一RrJ一，小.,pr(3)根据反应、一%*X-.-^Z,写出在同条件CH=CH-CH=CH与等物质的量功2发生加成反应的化学方程式：(4)写出第④步「的化学方程式(有机物写结构简式，注明条件).(5)下列有机物分子中，在核磁共振氢谱中能给出三种峰且强度之比为1：1：2的是回答:(1)有机物A的结构简式为。(2)反应⑤的化学方程式(有机物写结构简式，要注明反应条件)：(3)反应②的反应类型是(填编号，下同)，反应④的反应类型属A.取代反应B.加成反应C.氧化反应D.酯化反应(4)反应③的化学方程式(不用写反应条件，但要配平)：(5)在合成线路中，设计第③和⑥这两步反应的目的是：9、1,4-环己二醇可通过下列路线合成(某些反应的反应物和反应条件未列出)：(1)写出反应④、⑦的化学方程式：④(2)上述七个反应中属于取代反应的有(填反应序号)(3)反应⑤中可能产生一定量的副产物，其可能的结构简式为10、下图中X(GHO)与FeCl3溶液作用显紫色，可用于合成香料YE、F、G三种物质分子中含有相同的碳原子数，其中E、F均能与银氨溶液作用0H己知：2CH3CH:CHO—>CH3CH:CHCH-CHOICH-3请根据上述信息回答：A物质的化学式为,D中含氧官能团的名称是EfF的反应类型为,FfG的反应类型为o文案大全(3)写出X的能使FeCl3溶液显紫色的同分异构体的结构简式G在浓硫酸存在的条件下加热反应生成Y的化学方程式为o11、苯佐卡因是一种局部麻醉剂，可用于粘膜溃疡、创面及痔疮的镇痛，一般制成软膏或栓剂合用。其合成路线如下图所示，其中有机物B具有酸性。已知：①苯环上的取代反应有如下定位规律：当苯环上的碳原子连有甲基时，可在其邻位或对位上引入官能团；当苯环上的碳原子连有短基时，可在其间位上引入官能团；②丁丹山③⑦山^铲；反应类型：反应1;反应2;(2)化合物A、C的结构简式：A;C;(3)写出下列转化的化学方程式C-D:B+D-E:(4)苯佐卡因有多种同分异构体，其中氨基直接连在苯环上，分子结构中含有-COO由能团，且苯环上的一氯代物只有两种的同分异构体共有六种，除苯佐卡因外，其中三种的结构简式为：则剩余两种同分异构体的结构简式为:12、芬必得是一种高效的消炎药物，其主要成分为布洛芬，它有多种合成路线，下面是一种合成方法。已知：卤代煌有如下反应：R-Cl+NaCNfR—C三N+N&C1回答下列问题,(1)写出有机物B的结构简式:

(2)写出反应AfB和BfC的反应类型、(可供选择的反应类型有：取代，加成,消去，加聚，缩聚)。(3)有机物C和苯酚的关系是(选填字母)A.互为同分异构体B.互为同系物C.均属于芳香醇类D.均属于芳香族化合物(4)与A具有相同的分子式，且苯环上只有一个取代基的有机物共有四种，写出除A外的其余三种的结构简式：(5)写出E-布洛芬反应的化学方程式(要求配平，有机物要用结构简式表示)：13、)从某些植物树叶提取的挥发油中含有下列主要成分:och3QCHmoOHOCH=CH—CHOoch3QCHmoOHOCH=CH—CHOCH2CH2—CH=CH2CHi—CH=CHi写出A的分子式1mo旧与澳水充分反应，需消耗mol单质澳。C与氢气完全加成后的产物的结构简式已知.写出A的分子式1mo旧与澳水充分反应，需消耗mol单质澳。C与氢气完全加成后的产物的结构简式已知.RCH=CHR''匚;天U♦rxCH—chr—，RCOOH-+咫OOH写出C在强氧化剂条件下生成的有机化合物结构简式14、碳酸二甲酯.(DMC是一种新型的绿色有机合成中间体，其在生产中具有使用安全、方便、污染少、容易运输等特点。已知一定条件下，碳酸二甲酯能发生如下反应:OCHOCH-i-CHjoJoCH3反应①:反应②:DMC*CHsottoCHs(1)化合物田的分子式为反应①和反应②中R反应②:DMC*CHsottoCHs(1)化合物田的分子式为反应①和反应②中R的结构简式为DMCW足量NaOH§液反应的化学方程ch3(3)类似于反应①，DMGf乙酸苯酯()(3)类似于反应①，DMGf乙酸苯酯(G,下列有关G的说法正确的是A.G的名称是甲酸乙酯B.丙酸和G互为同分异构体一定条件下,~~G能发生水解反应G能与新制Cu(OH)2反应生成红色沉淀0^Vococh5(4)反应①中反应物用量不同，可得到化合物H(),H的同分异构体有多种，请写出符合下列条件的H的一种同分异构体。A.遇FeCl3溶液显紫色，B.苯环上的核磁共振氢谱有两组峰，C.能发生银镜反应(5)以碳酸二甲酯合成杀虫剂西维因的路线如下：西琲国西琲国其中生成物V的反应类似于反应②，则V的结构简式为,1mol西维因最多可与molH2发生加成反应。01T一种医药中间体，常用来制备抗凝血药,可通过下列路线合成：DFGA与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是.B-C的反应类型是.E的结构简式是.写出F和过量NaOH§液共热时反应的化学方程式：下列关于G的说法正确的是a.能与澳单质反应b.能与金属钠反应c.1molG最多能和3mol氢气反应d.分子式是GH6Q16、利用碳-碳偶联反应合成新物质是有机合成的研究热点之一，如:CH=CHBr+CHjCH^gBr反应CH=CHBr+CHjCH^gBr反应编化合物I可以由以下合成路线获得:文案大全C1ICHBt(1)化合物I的分子式为化合物n与澳的CC14溶液发生加成反应，产物的结构简式为化合物in生成化合物I的化学方程式为；（注明反应条件）化合物田与NaOHKC1ICHBt(1)化合物I的分子式为化合物n与澳的CC14溶液发生加成反应，产物的结构简式为化合物in生成化合物I的化学方程式为；（注明反应条件）化合物田与NaOHK溶液共热的化学方程式为（注明反应条件）化合物IV是化合物in的一种同分异构体，其苯环上只有一种取代基，IV的催化氧化产物v能发生银镜反应。IV,V的结构简式为的结构简式为（5）有机物与BrMgCH（CH2）3CHMgBr在一定条件下发生类似反应①的反应，生成的有机化合物VI（分子式为C6H7N）的结构简式为17、香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物,大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心17、香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物,大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A,其分子式为GH6Q。该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸、乙二酸等物质。已知：©CH3cH二CHCH2cHm3L，K^^-'H-^Ch3C00H+CH3cH2coeiH②RCH=CH215g^RCHzWr49.写出化合物A的结构简式50.上述转化过程中，属于取代反应的有50.上述转化过程中，属于取代反应的有个；反应步骤B-C的目的是51.化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体（不含C-O-O—这类同分异构体（不含C-O-O—结构）共有种。52.鉴别A、B、C三种物质，所需的试剂是（选填编号）。a.饱和a.饱和FeCl3溶液，新制Cu（OH）2悬浊液b.饱和FeC13溶液，酸性KMnGB液c.饱和FeCl3溶液，NaOH容液c.饱和FeCl3溶液，NaOH容液d.饱和FeCl3溶液，饱和NaHCOM液C1-CH'I^COOHCOOH□53.设计合理方案，由合成反应试剂►53.设计合理方案，由合成反应试剂►（用合成路线流程图表示为：A..，二"B,写出相关化学反应流程（无机试剂任取）。反应试剂反应条件目标产物）18、邻羟基桂皮酸是合成香精的重要原料，下为合成邻羟基桂皮酸的路线之一:试回答下列问题：(1)化合物IIf化合物III的有机反应类型：;(2)有机物X为化合物IV的同分异构体，且知有机物X有如下特点：①是苯的对位取代物，②能与NaHCO反应放出气体，③能发生银镜反应。请写出化合物X的结构简式;(3)下列说法正确的是;A.化合物I遇氯化铁溶液呈紫色B.化合物II能与NaHCO容液反应C.lmol化合物IV完全燃烧消耗9.5molO2D.lmol化合物III最多能与3molH2反应(4)有机物R(GHClO3)经过反应也可制得化合物IV,则R在NaOH醇溶液中反应的化学方程式为：PAS-Na(对氨基水杨酸钠)19PAS-Na(对氨基水杨酸钠)①\一t―/(苯胺、弱碱性、易氧化)F面是PAS-Na的一种合成路线(部分反应的条件未注明)：反应口口小反应口口小m试剂乂.广溶液一口反应in.试剂丫HOCOObla对氨基水杨酸钠按要求回答问题：⑴写出下列反应的化学方程式并配平A-B:;BfGHBrNQ:；⑵写出下列物质的结构简式：C:D:⑶指出反应类型：I,II;⑷指出所加试剂名称：X,Y。文案大全20、化合物M是一种治疗心脏病药物的中间体，以I一球酢伸P—£120、化合物M是一种治疗心脏病药物的中间体，以I一球酢伸P—£1人.°口"*1_1s.M事Nii；COj比音佗u可片riiiiV成亿公段EIIA为原料的工业合成路线如下图所示M已知：RONabR'Cl>ROR+NaCl根据题意完成下列填空：(1)写出反应类型。反应①反应②(2)写出结构简式。AC(3)7JHlHS:-CH=CIICO(>||的邻位力尚体停门可脱水产物存吹素的空糖前式(4)由C生成D的另一个反应物是,反应条件是(5)写出由D生成M的化学反应方程式。《62也是制各环已醇(<，-OH)的原料,写出检验\已完全轼化为环己醇的疔法。(1)化合物I的分子式为,反应①的反应类型为O(2)(1)化合物I的分子式为,反应①的反应类型为O(2)化合物n与Br2加成的产物的结构简式为。(3)化合物田的氧化产物化合物IV能发生银镜反应，则田的结构简式为oKs5u化合物IV与新制Cu(OH)2反应的化学方程式。（4）化合物田的一种同分异构体V（4）化合物田的一种同分异构体V有如下特征:a.含有苯环，且苯环上有两个取代基;b.能与FeCl3溶液发生显色反应；c.核磁共振氢谱显示存在5组峰，峰面积之比为1:1:2:2:6。化合物V的结构简式为参考答案一、填空题O；(2)(3)(2)(3)2、答案(1)一侬对(2)①⑥④⑤(3)加入浓硫酸作催化剂，加热或增加乙酸、乙醇的浓度NaCO溶液(4)2CH3CHOH^O',12CHCHd2HOCHCOOHCHCHOHT之三5CHCOOC2CH+HOCHCOOGICH+NaOH三，二］二:♦二♦二1'CHCOONaCHCHOHnCH=CH■CHCH4、（1）GHQ（24、（1）GHQ（2分），竣基，醛基（2分），8（2分）5、（1）竣基2分)(2)a、ctxxJI1(>IIJI-i'll<11.4'SI⑶（4）①取代反应②保护氨基(3).1,._:+L..(3)(5)9、(4)8、(1)HOOC(2)A;C4稣二0CH,4-G也QHKC-O0C(4)*2N导耳r+(3).1,._:+L..(3)(5)9、(4)8、(1)HOOC(2)A;C4稣二0CH,4-G也QHKC-O0C(4)*2N导耳r+2HZO(5)B第③步将-OH转化为-OCH,第⑥步将-OCH,转化为-OH（或答“防止酚羟基氧化”“保护酚羟基”均对).①⑦(2)/己醉BrBrBrBr+2NaOH+2NaCl4-2H2O水-——►HO△<〉—OH+2MaBr③CHCOOH6、（1）取代/一力让II.so^COOH+€11^11/}|(<“广。E仃…”声（3）a、d、e（4）不能如果互换，先还原生成的一NH2会在随后的氧化步骤中被氧化；⑵④；—^条件->CIiaBrCIi=CZiCHaBr；10、(2)（每个结构简式1分，共2分）(3)CHDb011、（1）硝化反应（或取代反应）；酯化反应（实际也属于取代反应）(2)GH2Q（葡萄糖）CH20H(CHOHQHO(3)10、(2)（每个结构简式1分，共2分）(3)CHDb011、（1）硝化反应（或取代反应）；酯化反应（实际也属于取代反应）(2)GH2Q（葡萄糖）CH20H(CHOHQHO(3)2c2H5OH+2COTOatr―COOK-+C123CH^OH产—COOQlHjCHjCOOCHjHCOOCHCHj(4)12、(1)O-（2）取代反应；加成反应（3）D（4）（1）（1分），醛基（1分）消去反应（1分），氧化反应（1分）（5）13、（1）C11H14O（2分）4（2分）（2分）14、（2）（2分）（1）C0Ho（2分），（5）13、（1）C11H14O（2分）4（2分）（2分）14、（2）（2分）（1）C0Ho（2分），CHOH（2分）△CH3OOCOOCH2NaOHNaCO+HOOCCOOH（2分）2CH3O