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有机物总复习1、知识网二、知识要点归纳1、由反响条件确定官能团:反响条件可能官能团浓硫酸,△①醇的消去〔醇羟基〕②酯化反响〔含有羟基、羧基〕③硝化稀硫酸,△①酯的水解〔含有酯基〕②二糖、多糖的水解NaOH水溶液,△①卤代烃的水解②酯的水解NaOH醇溶液,△卤代烃消去〔-X〕H2、催化剂加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)O2/Cu、加热醇羟基〔-CH2OH、-CHOH〕Cl2(Br2)/Fe苯环Cl2(Br2)/光照烷烃或苯环上烷烃基碱石灰/加热R-COONa2、根据反响物性质确定官能团:反响条件可能官能团能与NaHCO3反响的羧基能与Na2CO3反响的羧基、酚羟基能与Na反响的羧基、(酚、醇)羟基与银氨溶液反响产生银镜醛基与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀〔溶解〕醛基〔假设溶解那么含—COOH〕使溴水褪色C=C、C≡C或—CHO加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色酚使酸性KMnO4溶液褪色C=C、C≡C、酚类或—CHO、苯的同系物等AEQ\O(——→,\s\up5(氧化))BEQ\O(——→,\s\up5(氧化))CA是醇〔-CH2OH〕3、根据反响类型来推断官能团:反响类型可能官能团加成反响C=C、C≡C、-CHO、羰基、苯环加聚反响C=C、C≡C酯化反响羟基或羧基水解反响-X、酯基、肽键、多糖等单一物质能发生缩聚反响分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基三、注意问题1.官能团引入:官能团的引入:引入官能团有关反响羟基-OH烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解,葡萄糖分解卤素原子〔-X〕烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成,(醇与HX取代)碳碳双键C=C某些醇或卤代烃的消去,炔烃加氢醛基-CHO某些醇(-CH2OH)氧化,烯氧化,糖类水解,〔炔水化〕羧基-COOH醛氧化,酯酸性水解,羧酸盐酸化,(苯的同系物被强氧化剂氧化)酯基-COO-酯化反响2、有机合成中的成环反响类型方式酯成环〔—COO—〕二元酸和二元醇的酯化成环酸醇的酯化成环醚键成环〔—O—〕二元醇分子内成环二元醇分子间成环肽键成环二元酸和二氨基化合物成环氨基酸成环不饱和烃单烯和二烯典型例题例1:有机物A可发生如下转化,其中C能与FeCl3溶液发生显色反响。AAC9H8O4稀硫酸△反响①B相对分子质量:60CDEC2H5OH浓硫酸反响②NaHCO3反响③〔1〕化合物A是一种邻位二取代苯,其中一个取代基是羧基,那么A的结构简式是______________________________。〔2〕反响①、②都属于取代反响。取代反响包括多种类型,其中①属于___________反响,②属于___________反响。〔3〕反响=3\*GB3③的化学方程式是___________________________________________________。〔4〕与A具有相同官能团〔—COOH和—COO—〕的A的同分异构体很多,请写出其中三种邻位二取代苯的结构简式___________________,___________________,___________________。例2:以下图中A、B、C、D、E均为有机化合物。:C能跟NaHCO3发生反响;C和D的相对分子质量相等,且E为无支链的化合物。根据上图答复以下问题:〔1〕C分子中的官能团名称是______________;化合物B不能发生的反响是〔填字母序号〕:a加成反响b取代反响c消去反响d酯化反响e水解反响f置换反响〔2〕反响②的化学方程式是__________________。〔3〕反响②实验中加热的目的是:Ⅰ.;Ⅱ.。〔4〕A的结构简式是。〔5〕同时符合以下三个条件的B的同分异构体的数目有个。Ⅰ.含有间二取代苯环结构Ⅱ.属于非芳香酸酯Ⅲ.与FeCl3溶液发生显色反响。写出其中任意一个同分异构体的结构简式。〔6〕常温下,将C溶液和NaOH溶液等体积混合,两种溶液的浓度和混合后所得溶液的pH如下表:实验编号C物质的量浓度(mol·L-1)NaOH物质的量浓度(mol·L-1)混合溶液的pHm0.10.1pH=9n0.20.1pH<7从m组情况分析,所得混合溶液中由水电离出的c(OH-)=mol·L-1。n组混合溶液中离子浓度由大到小的顺序是。练习1、某有机物A只含C、H、O三种元素,可用作染料、医药的中间体,具有抗菌、祛痰、平喘作用。A的蒸气密度为相同状况下氢气密度的77倍,有机物A中氧的质量分数约为41.6%,请结合以下信息答复相关问题。①A可与NaHCO3溶液作用,产生无色气体;②1molA与足量金属钠反响生成H233.6L〔标准状况〕;③A可与FeCl3溶液发生显色反响;④A分子苯环上有三个取代基,其中相同的取代基相邻,不同的取代基不相邻。请答复:〔1〕A的分子式是;A中含氧官能团的名称是。〔2〕按要求写出下面反响的化学方程式:A+NaHCO3〔溶液〕:。〔3〕:Ⅰ—ONa+CH3I→—OCH3+NaIⅡ—OCH3+HI→—OH+CH3IⅢ—CH3eq\o(——————→,\s\up5(KMnO4(H+)))—EQ\O(C,\S\UP7(‖),\S\UP15(O))\O(—OH)有机物B的分子式为C7H8O2,在一定条件下,存在如下转化,可最终生成A:BEQ\O(———→,\s\up6(NaOH溶液),\s\do6(反响Ⅰ))CEQ\O(———→,\s\up6(CH3I),\s\do6(反响Ⅱ))Deq\o(——————→,\s\up5(KMnO4(H+)),\S\DO6(Ⅲ))EEQ\O(———→,\s\up6(HI),\s\do6(反响Ⅳ))A请答复:①反响Ⅱ的化学方程式是。②上述转化中,反响Ⅰ、Ⅱ两步的作用是。③B可发生的反响有〔填字母〕。a.取代反响b.加成反响c.消去反响d.水解反响〔4〕芳香族化合物F与A互为同分异构体,可发生银镜反响,1molF可与含3mol溶质的NaOH溶液作用,其苯环上的一卤代物只有一种。写出符合要求的F的一种可能的结构简式。2、有机物A〔C11H12O2〕可调配果味香精。用含碳、氢、氧三种元素的有机物B和C为原料合成A。〔1〕有机物B的蒸汽密度是同温同压下氢气密度的23倍,分子中碳、氢原子个数比为1:3,有机物B的分子式为〔2〕有机物C的分子式为C7H8O,C能与钠反响,不与碱反响,也不能使Br2〔CCl4〕褪色。C的结构简式为。〔3〕两个醛分子间能发生如下反响:A:eq\o(R—CH,\s\up8(‖),\S\up15(O))+eq\o(R'—CHCHO,\s\up8(⃓),\S\up15(H))EQ\O(——→,\S\up7(OH—))eq\o(R—CH—CHCHO,\s\up8(⃓),\S\up15(OH),\s\DO7(⃓),\S\do16(R'))〔﹣R、﹣R’表示氢原子或烃基〕。用B和C为原料按如下路线合成(C(C11H12O2)①上述合成过程中涉及的反响类型有:〔填写序号〕a取代反响;b加成反响;c消去反响;d氧化反响;e复原反响②B转化D的化学方程式:__________________________________________③F的结构简式为:。④G和B反响生成A的化学方程式:_________________________〔4〕F的同分异构体有多种,写出既能发生银镜反响又能发生水解反响,且苯环上只有一个取代基的所有同分异构体的结构简式3、A与芳香族化合物B在一定条件下反响生成C,进一步反响生成抗氧化剂阿魏酸。A的相对分子质量是104,1molA与足量NaHCO3反响生成2mol气体。:AB(含醛基)阿魏酸(C10H10O4)一定条件①一定条件②CRCHO+CH2(COOH)2EQ\O(————→,\S\up7(一定条件))AB(含醛基)阿魏酸(C10H10O4)一定条件①一定条件②C〔1〕C可能发生的反响是____________〔填序号〕。
a.氧化反响b.水解反响c.消去反响d.酯化反响〔2〕等物质的量的C分别与足量的Na、NaHCO3、NaOH反响时消耗Na、NaHCO3、NaOH的物质的量之比是___________。〔3〕A的分子式是____________。〔4〕反响①的化学方程式是_________________________________________________。〔5〕符合以下条件的阿魏酸的同分异构体有_____种,写出其中任意一种的结构简式。OCH3OHCH2CH=CH2CH2①在苯环上只有两个取代基;②在苯环上的一氯取代物只有两种;OCH3OHCH2CH=CH2CH24、丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作杀虫剂和防腐剂,结构简式如图。〔1〕丁子香酚分子式为。〔2〕以下物质在一定条件下能跟丁子香酚反响的是。a.NaOH溶液b.NaHCO3溶液c.FeCl3溶液d.Br2的CCl4溶液〔3〕符合下述条件的丁子香酚的同分异构体共有_____种,写出其中任意两种的结构简式。①与NaHCO3溶液反响;②苯环上只有两个取代基;③苯环上的一氯取代物只有两种___________________________________、_________________________________。〔4〕丁子香酚的某种同分异构体A可发生如下转化〔局部反响条件已略去〕。提示:RCH=CHR’EQ\O(————→,\S\up7(一定条件))RCHO+R’CHOA→B的化学方程式为_______________________________________________,A→B的反响类型为______________________。△NaOH溶液H+CO2A(C9H8O4)BC(CH3△NaOH溶液H+CO2A(C9H8O4)BC(CH3COONa)DE请答复:〔1〕A转化为B、C时,涉及到的反响类型有______________、_______________。〔2〕E的两种同分异构体Q、R都能在一定条件下发生银镜反响,R能与Na反响放出H2,而Q不能。Q、R的结构简式为Q__________________、R______________________。〔3〕D的结构简式为__________________。〔4〕A在加热条件下与NaOH溶液反响的化学方程式为______________________________________________________。〔5〕:酰氯能与含有羟基的物质反响生成酯类物质。例如:eq\o(R—C—Cl,\s\up8(‖),\S\up15(O))+CH3CH2OH—→eq\o(H—C—OCH2CH3,\s\up8(‖),\S\up15(O))+HCl写出草酰氯〔分子式C2O2Cl2,分子结构式:〕与足量有机物D反响的化学方程式________________________________________________________________________。〔6〕:有机物A请选择适当物质设计一种合成方法,用邻甲基苯酚经两步反响合成有机物A,在方框中填写有机物的结构简式。有机物A(邻甲基苯酚)〔中间产物〕7、有机物A〔C9H8O2〕为化工原料,转化关系如以下图所示:③H2O催化剂1DEQ\O(←———————,\S\up7(Br2/CCl4溶液),\s\do7(①))AEQ\O(———————→,\S\up7(足量NaHCO3溶液),\s\do7(②))B③H2O催化剂CEQ\O(———————→,\S\up7(浓硫酸),\s\do7(△,④))〔1〕有机物A中含有的官能团的名称为_________________________________。〔2〕有机物C可以发生的反响是____________________________________〔填写序号〕。①水解反响②加成反响③酯化反响④加聚反响⑤消去反响〔3〕写出反响③的化学方程式________________________________________。〔4〕写出两种既可以看做酯类又可以看做酚类,且分子中苯环上连有三种取代基的C的同分异构体的结构简式〔要求这两种同分异构体中苯环上的取代基至少有一种不同〕;。〔5〕如何通过实验证明D分子中含有溴元素,简述实验操作。_________________________________________________________________________________________________________________________________。8、乙偶姻是一个极其重要的香料品种,主要用于配制奶香型、肉香型、草莓香型香精,也可用于合成其他精细化学品。乙偶姻中只含有C、H、O三种元素,其相对分子质量为88,分子中C、H、O原子个数比为2:4:1。请答复:〔1〕乙偶姻的分子式为___________。〔2〕X是乙偶姻的同分异构体,属于酯类,写出其结构简式〔两种即可〕__________________________________,__________________________________。:乙偶姻中含有碳氧双键,与乙偶姻有关的反响如下:〔3〕写出反响①、②的反响类型:反响①___________、反响②___________。〔4〕A的一氯代物只有一种。写出A、乙偶姻、C的结构简式:A__________________________、乙偶姻_________________________、C________________________。〔5〕写出D→E反响的化学方程式_____________________________________________________。〔6〕设计实验方案。=1\*ROMANI.检验F中的官能团=2\*ROMANII.完成反响③的转化9、某链烃A的分子式为C6H12,其分子中所有的碳原子共平面,且该分子的一氯取代物只有一种,答复以下问题:〔1〕A的结构简式为;以下物质与A以任意比例混合,假设总物质的量一定,充分燃烧消耗氧气的量相同的是(填序号)。a.C7H12O2b.C6H14c.C6H14Od.C7H14O〔2〕A与Br2的CCl4溶液反响生成B,B与NaOH的醇溶液共热可得到D,D分子中无溴原子。请写出由B制备D的化学反响方程式:。〔3〕B与足量NaOH水溶液完全反响,生成有机物E。①E可能发生的反响类型有(填序号)。a.取代反响b.消去反响c.加聚反响d.复原反响②E与乙二醇的关系是(填序号)。a.同分异构体b.同系物c.同一物质d.同素异形体〔4〕E与乙二酸在一定条件下生成分子式为C8H12O4的有机物,请写出该反响的化学反响方程式。〔5〕:〔-R为烃基〕,请写出E在酸性条件下生成G的化学反响方程式:。与G分子式相同,能发生银镜反响,且结构中有两个甲基的异构体共有种。10、有机物A〔C10H20O2〕具有兰花香味,可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。:①B分子中没有支链。②D能与碳酸氢钠溶液反响放出二氧化碳。③D、E互为具有相同官能团的同分异构体。E分子烃基上的氢假设被Cl取代,其一氯代物只有一种。④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。〔1〕B可以发生的反响有〔选填序号〕。①取代反响②消去反响③加聚反响④氧化反响〔2〕D、F分子所含的官能团的名称依次是、。〔3〕写出与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式:〔4〕E可用于生产氨苄青霉素等。E的制备方法不同于其常见的同系物,据报道,可由2—甲基—1—丙醇和甲酸在一定条件下制取E。该反响的化学方程式是〔5〕某学生检验C的官能团时,取1mol/LCuSO4溶液和2mol/LNaOH溶液各1mL,在一支洁净的试管内混合后,向其中又参加0.5mL40%的C,加热后无红色沉淀出现。该同学实验失败的原因可能是。〔选填序号〕①参加的C过多②参加的C太少③参加CuSO4溶液的量过多④参加CuSO4溶液的量不够11、A、B、C、D四种芳香族化合物都是某些植物挥发油中的主要成分,有的是药物,有的是香料。它们的结构简式如下所示:AABCDABCD请答复以下问题:〔1〕写出B中无氧官能团的名称,C中含氧官能团的符号。〔2〕用A、B、C、D填空:①能发生银镜反响的有。②既能使FeCl3溶液显紫色又能和NaHCO3反响放出气体的有。〔3〕按以下图C经一步反响可生成E,E是B的同分异构体,那么反响①属于反响〔填反响类型名称〕,写出反响②的化学方程式:〔4〕同时符合以下两项要求的D的同分异构体有4种:①化合物是1,2—二取代苯;②苯环上的两个取代基分别为羟基和含有-COO-结构的基团。;写出H与足量NaOH溶液反响的化学方程式:12、市场上销售的某种洗手液中含有PCMX,对革兰氏阳性和阴性菌及霉菌具有极好的杀灭效果。〔1〕PCMX分子中含有苯环,相对分子质量为156.5,该有机物含有碳、氢、氧、氯四种元素,其中氯和氧元素的质量比为35.5︰16,那么有机物的分子式是____________________。〔2〕PCMX分子的苯环上含有四个取代基,其中相同的两个取代基处于间位,另外两个不同的取代基处于对位;该有机物在一定条件下能跟浓溴水发生苯环上的取代反响,且PCMX与Br2的物质的量之比为1︰2。PCMX结构简式是__________________________,其中含氧官能团名称是_____________________。〔3〕PCMX在光照的条件下,跟氯气反响生成一氯代物的化学方程式是______________________________________________________________________________。〔4〕,PCMX与eq\o(CH3—C—O,\s\up8(‖),\S\up15(O))\o(—C—CH3,\s\up8(‖),\S\up15(O))反响的化学方程式是_____________________________________________________________________________。〔5〕PCMX的同分异构体中,有两个取代基,且能跟FeCl3溶液发生显色反响的有_____种,写出其中两种的结构简式_________________________,_____________________________。例1:〔1〕〔2〕水解(1分);酯化(1分)〔3〕+NaHCO3→+H2O+CO2↑〔4〕,,例2〔1〕羧基;e〔2〕CH3COOH+CH3CH2CH2OHCH3COOCH2CH2CH3+H2O〔3〕①加快反响速率②及时将产物乙酸丙酯蒸出,以利于平衡向生成乙酸丙酯的方向移动〔4〕或〔5〕4;强化训练:1、〔1〕C7H6O4羟基、羧基〔2〕+2NaIOCH+2NaIOCH3CH3—OCH3+2CH3IONaCH3—ONa①OHCOOH—OH+NaHCO3OHCOONa—OH+H2O+CO2↑〔3〕②保护酚羟基,防
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