高中化学 有机合成 新人教选修5

第三章4有机合成化学选修5.一、有机合成的概念.利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。一、有机合成的概念.利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。一、有机合成的概念二、有机合成的任务.利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。一、有机合成的概念二、有机合成的任务

1、目标化合物分子碳链骨架的构建2、官能团的转化和引入。.（1）官能团的引入方法(书P65思考与交流).①引入C=C双键（1）官能团的引入方法(书P65思考与交流).①引入C=C双键CH3CH2OH浓硫酸170℃

CH2==CH2↑+H2O（1）官能团的引入方法(书P65思考与交流).①引入C=C双键1）某些醇的消去引入C=CCH3CH2OH浓硫酸170℃

CH2==CH2↑+H2O（1）官能团的引入方法(书P65思考与交流).①引入C=C双键1）某些醇的消去引入C=CCH3CH2OH浓硫酸170℃

CH2==CH2↑+H2O醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2OCH3CH2Br

+NaOH（1）官能团的引入方法(书P65思考与交流).①引入C=C双键1）某些醇的消去引入C=CCH3CH2OH浓硫酸170℃

CH2==CH2↑+H2O醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2OCH3CH2Br

+NaOH2）某些卤代烃的消去引入C=C（1）官能团的引入方法(书P65思考与交流).①引入C=C双键1）某些醇的消去引入C=CCH3CH2OH浓硫酸170℃

CH2==CH2↑+H2O醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2OCH3CH2Br

+NaOH2）某些卤代烃的消去引入C=CCH≡CH+HBr

CH2=CHBr催化剂△（1）官能团的引入方法(书P65思考与交流).①引入C=C双键1）某些醇的消去引入C=CCH3CH2OH浓硫酸170℃

CH2==CH2↑+H2O醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2OCH3CH2Br

+NaOH2）某些卤代烃的消去引入C=C3）炔烃不完全加成引入C=CCH≡CH+HBr

CH2=CHBr催化剂△（1）官能团的引入方法(书P65思考与交流).②引入卤原子（—X）.②引入卤原子（—X）CH4+Cl2

CH3Cl+HCl光照.②引入卤原子（—X）1）烃与X2取代CH4+Cl2

CH3Cl+HCl光照.②引入卤原子（—X）1）烃与X2取代CH4+Cl2

CH3Cl+HCl光照催化剂.②引入卤原子（—X）1）烃与X2取代CH4+Cl2

CH3Cl+HCl光照CH2==CH2+Br2CH2BrCH2Br催化剂.②引入卤原子（—X）1）烃与X2取代CH4+Cl2

CH3Cl+HCl光照2）不饱和烃与HX或X2加成CH2==CH2+Br2CH2BrCH2Br催化剂.②引入卤原子（—X）1）烃与X2取代CH4+Cl2

CH3Cl+HCl光照2）不饱和烃与HX或X2加成CH2==CH2+Br2CH2BrCH2BrC2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△催化剂.②引入卤原子（—X）1）烃与X2取代CH4+Cl2

CH3Cl+HCl光照2）不饱和烃与HX或X2加成CH2==CH2+Br2CH2BrCH2Br3）醇与HX取代C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△催化剂.③引入羟基（—OH）.③引入羟基（—OH）CH2==CH2+H2O

CH3CH2OH催化剂加热加压.③引入羟基（—OH）1）烯烃与水的加成CH2==CH2+H2O

CH3CH2OH催化剂加热加压.③引入羟基（—OH）1）烯烃与水的加成CH2==CH2+H2O

CH3CH2OH催化剂加热加压CH3CHO

+H2CH3CH2OH催化剂Δ.③引入羟基（—OH）1）烯烃与水的加成CH2==CH2+H2O

CH3CH2OH催化剂加热加压2）醛（酮）与氢气加成CH3CHO

+H2CH3CH2OH催化剂Δ.③引入羟基（—OH）1）烯烃与水的加成CH2==CH2+H2O

CH3CH2OH催化剂加热加压2）醛（酮）与氢气加成CH3CHO

+H2CH3CH2OH催化剂ΔC2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水△.③引入羟基（—OH）1）烯烃与水的加成CH2==CH2+H2O

CH3CH2OH催化剂加热加压2）醛（酮）与氢气加成CH3CHO

+H2CH3CH2OH催化剂Δ3）卤代烃的水解（碱性）C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水△.③引入羟基（—OH）1）烯烃与水的加成CH2==CH2+H2O

CH3CH2OH催化剂加热加压2）醛（酮）与氢气加成CH3CHO

+H2CH3CH2OH催化剂Δ3）卤代烃的水解（碱性）C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水△稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O△.③引入羟基（—OH）1）烯烃与水的加成CH2==CH2+H2O

CH3CH2OH催化剂加热加压2）醛（酮）与氢气加成CH3CHO

+H2CH3CH2OH催化剂Δ3）卤代烃的水解（碱性）C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水△4）酯的水解稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O△.④引入-CHO或羰基的方法有：.④引入-CHO或羰基的方法有：醇的氧化.④引入-CHO或羰基的方法有：醇的氧化⑤引入-COOH的方法有：.④引入-CHO或羰基的方法有：醇的氧化⑤引入-COOH的方法有：醛的氧化酯的水解某些苯环侧链的氧化.(2)官能团的转化：.(2)官能团的转化：.①官能团种类变化：(2)官能团的转化：.①官能团种类变化：CH3CH2-Br(2)官能团的转化：.①官能团种类变化：CH3CH2-Br水解(2)官能团的转化：.①官能团种类变化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH(2)官能团的转化：.①官能团种类变化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化(2)官能团的转化：.①官能团种类变化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHO(2)官能团的转化：.①官能团种类变化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHO(2)官能团的转化：氧化.①官能团种类变化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHO(2)官能团的转化：氧化CH3-COOH.①官能团种类变化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHO(2)官能团的转化：氧化CH3-COOH酯化.①官能团种类变化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHO(2)官能团的转化：氧化CH3-COOH酯化CH3-COOCH3.①官能团种类变化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHO②官能团数目变化：(2)官能团的转化：氧化CH3-COOH酯化CH3-COOCH3.①官能团种类变化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHO②官能团数目变化：CH3CH2-Br(2)官能团的转化：氧化CH3-COOH酯化CH3-COOCH3.①官能团种类变化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHO②官能团数目变化：CH3CH2-Br消去(2)官能团的转化：氧化CH3-COOH酯化CH3-COOCH3.①官能团种类变化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHO②官能团数目变化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2(2)官能团的转化：氧化CH3-COOH酯化CH3-COOCH3.①官能团种类变化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHO②官能团数目变化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2(2)官能团的转化：氧化CH3-COOH酯化CH3-COOCH3.①官能团种类变化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHO②官能团数目变化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br－CH2Br(2)官能团的转化：氧化CH3-COOH酯化CH3-COOCH3.①官能团种类变化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHO②官能团数目变化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br－CH2Br③官能团位置变化：(2)官能团的转化：氧化CH3-COOH酯化CH3-COOCH3.①官能团种类变化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHO②官能团数目变化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br－CH2Br③官能团位置变化：CH3CH2CH2-Br(2)官能团的转化：氧化CH3-COOH酯化CH3-COOCH3.①官能团种类变化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHO②官能团数目变化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br－CH2Br③官能团位置变化：CH3CH2CH2-Br消去(2)官能团的转化：氧化CH3-COOH酯化CH3-COOCH3.①官能团种类变化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHO②官能团数目变化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br－CH2Br③官能团位置变化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2(2)官能团的转化：氧化CH3-COOH酯化CH3-COOCH3.①官能团种类变化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHO②官能团数目变化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br－CH2Br③官能团位置变化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBr(2)官能团的转化：氧化CH3-COOH酯化CH3-COOCH3.①官能团种类变化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHO②官能团数目变化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br－CH2Br③官能团位置变化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH-CH3Br(2)官能团的转化：氧化CH3-COOH酯化CH3-COOCH3.基础原料辅助原料中间体副产物辅助原料中间体副产物辅助原料目标化合物三、有机合成的过程.基础原料辅助原料中间体副产物辅助原料中间体副产物辅助原料目标化合物三、有机合成的过程（一）正合成分析法.（二）逆合成分析法.基础原料目标化合物（二）逆合成分析法.基础原料中间体目标化合物中间体（二）逆合成分析法.基础原料中间体目标化合物中间体（二）逆合成分析法.基础原料中间体目标化合物中间体C—OC2H5C—OC2H5OO（二）逆合成分析法.基础原料中间体目标化合物中间体C—OHC—OHOOC—OC2H5C—OC2H5OO（二）逆合成分析法.基础原料中间体目标化合物中间体C—OHC—OHOOC—OC2H5C—OC2H5OO+CH3CH2OH（二）逆合成分析法.基础原料中间体目标化合物中间体C—OHC—OHOOH2C—OHH2C—OHC—OC2H5C—OC2H5OO+CH3CH2OH（二）逆合成分析法.基础原料中间体目标化合物中间体C—OHC—OHOOH2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClC—OC2H5C—OC2H5OO+CH3CH2OH（二）逆合成分析法.基础原料中间体目标化合物中间体C—OHC—OHOOH2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—OC2H5C—OC2H5OO+CH3CH2OH（二）逆合成分析法.基础原料中间体目标化合物中间体C—OHC—OHOOH2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—OC2H5C—OC2H5OO+CH3CH2OH（二）逆合成分析法.基础原料中间体目标化合物中间体C—OHC—OHOOH2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—OC2H5C—OC2H5OO+CH3CH2OH（二）逆合成分析法.基础原料中间体目标化合物中间体C—OHC—OHOOH2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—OC2H5C—OC2H5OO石油裂解气+CH3CH2OH（二）逆合成分析法.基础原料中间体目标化合物中间体C—OHC—OHOOH2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—OC2H5C—OC2H5OO石油裂解气+CH3CH2OH1+H2O（二）逆合成分析法.基础原料中间体目标化合物中间体C—OHC—OHOOH2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—OC2H5C—OC2H5OO石油裂解气+CH3CH2OH1+H2O2+Cl2（二）逆合成分析法.基础原料中间体目标化合物中间体C—OHC—OHOOH2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—OC2H5C—OC2H5OO石油裂解气+CH3CH2OH1+H2O2+Cl23水解（二）逆合成分析法.基础原料中间体目标化合物中间体C—OHC—OHOOH2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—OC2H5C—OC2H5OO石油裂解气+CH3CH2OH1+H2O2+Cl234[O]水解（二）逆合成分析法.基础原料中间体目标化合物中间体C—OHC—OHOOH2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—OC2H5C—OC2H5OO石油裂解气+CH3CH2OH1+H2O2+Cl234[O]5浓H2SO4水解（二）逆合成分析法.（三）顺推、逆推法结合运用.例.以溴乙烷为原料,无机物自选,合成:①乙二醇②

.巩固应用1.已知下列两个有机反应RCl+NaCN→RCN+NaClRCN+2H2O+HCl→RCOOH+NH4Cl现以乙烯为惟一有机原料（无机试剂及催化剂可任选），经过6步化学反应，合成二丙酸乙二酯（CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3），设计正确的合成路线，写出相应的化学方程式。.巩固应用1.已知下列两个有机反应RCl+NaCN→RCN+NaClRCN+2H2O+HCl→RCOOH+NH4Cl现以乙烯为惟一有机原料（无机试剂及催化剂可任选），经过6步化学反应，合成二丙酸乙二酯（CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3），设计正确的合成路线，写出相应的化学方程式。2个C3个C分析：.巩固应用1.已知下列两个有机反应RCl+NaCN→RCN+NaClRCN+2H2O+HCl→RCOOH+NH4Cl现以乙烯为惟一有机原料（无机试剂及催化剂可任选），经过6步化学反应，合成二丙酸乙二酯（CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3），设计正确的合成路线，写出相应的化学方程式。2个C3个C此反应可增加一个C分析：.2.已知试写出下图中A→F各物质的结构简式,.2.已知试写出下图中A→F各物质的结构简式解：,.3：已知：①R—x+MgR—Mgx(格林试剂）无水乙醚OOMgXOH②R1—C—R2+R—MgxR1—C—R2R1—C—R2RRH2O—CH—CH3

OH据以上信息，以苯、溴、石油产品为原料合成.—CH—CH3

OH解析：逆推法.—CH—CH3

OH—CH—CH3

OMgx解析：逆推法.—CH—CH3

OH—CH—CH3

OMgx解析：逆推法.—CH—CH3

OH—CH—CH3

OMgx解析：逆推法.—CH—CH3

OH—CH—CH3

OMgx—CHO+CH3Mgx解析：逆推法.—CH—CH3

OH—CH—CH3

OMgx—CHO+CH3Mgx解析：逆推法.—CH—CH3

OH—CH—CH3

OMgx—CHO+CH3Mgx①解析：逆推法.—CH—CH3

OH—CH—CH3

OMgx—CHO+CH3Mgx①

——Br解析：逆推法.—CH—CH3

OH—CH—CH3

OMgx—CHO+CH3Mgx①

——BrCH3CHO解析：逆推法.—CH—CH3

OH—CH—CH3

OMgx—CHO+CH3Mgx①

——BrCH3CHO解析：逆推法.—CH—CH3

OH—CH—CH3

OMgx—CHO+CH3Mgx①

——BrCH3CHOBr2Fe解析：逆推法.—CH—CH3

OH—CH—CH3

OMgx—CHO+CH3Mgx①

——BrCH3CHOBr2FeCH2=CH2解析：逆推法.—CH—CH3

OH—CH—CH3

OMgx—CHO+CH3Mgx①

——BrCH3CHOBr2FeCH2=CH2[O]解析：逆推法.试回答下列问题：(1)指出反应类型：反应①_________；反应②_______。(2)A的结构